苯甲醛直接氯化法合成间氯苯甲醛
苯甲醛生产技术剖析
=产品>苯甲醛生产技术剖析邵洪根1,周颖2X(1.杭州电化集团有限公司,浙江杭州310053;2.中油锦州石化分公司供排水厂,辽宁锦州121001)[关键词]苯甲醛;生产技术;甲苯;氯化;二氯苄[摘要]介绍了试生产苯甲醛新工艺:甲苯侧链光照氯化生成二氯苄,控制三氯苄的生成量;精馏分离除去一氯苄(循环套用);水解二氯苄含量高的馏分制得苯甲醛;再经蒸馏得到高纯度(\99.5)的苯甲醛产品。
对试生产中存在的问题进行剖析,提出解决方法及相关措施,同时对有关操作要点进行论述。
[中图分类号]T Q244.1;T Q242.2[文献标识码]A[文章编号]1008-133X(2004)08-0029-03Analysis on the produ ction technology of benzaldehydeSH A O Hong-gen1,ZH OU Ying(1.Hangzhou Eletrochem ical Group Co.,Ltd.,H angzhou310053,China;2.Jinzhou Petrochem ical Branch,China National Petroleum Co.,Jinzhou121001,China)Key words:benzaldehyde;production technology;toluene;chlorination;benzyl dichlorideAbstract:benzaldehyde was trial produced by a new process w hich comprised follow ing steps:(1) photochlorinating the side chain of toluene to generate benzyl dichloride and controlling the form ing amount of benzyl trichloride;(2)rectifying to remove benzyl chloride w hich was recycled;(3)hydrolyz-ing the fraction containing high content of benzyl dichloride to produce benzaldehy de;(4)distilling fur-ther to obtain high purity(\99.5%)product of benzaldehy de.T he problems ex isting in the trial pro-duction were analyzed and solutions and measures are raised.The key points in operation were dis-cussed.前言苯甲醛是一种无色挥发性液体,熔点为-26 e,沸点为179e(101.3kPa),密度为(d204)1.046 g/cm3,微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、苯和氯仿,能与水蒸气一同挥发,不稳定,遇空气易氧化成苯甲酸,受日光照射时氧化作用更强。
苯甲醛的合成工艺技术开题报告
开题报告题目苯甲醛的合成工艺技术姓名所在系部专业班级指导教师2012 年 12 月一、选题的背景与研究意义背景：苯甲醛(Benzaldehyde)，无色或浅黄色，是一种强折射率的挥发性油状液体，具有苦杏仁味，故又称苦杏仁油。
苯甲醛的熔点－26℃，沸点178℃，相对密度 1.0415（104℃）。
能与乙醇、乙醚、氯仿等混溶，微溶于水。
能进行水蒸气蒸馏。
苯甲醛的化学性质与脂肪醛类似，但也有不同。
苯甲醛不能还原费林试剂；用还原脂肪醛时所用的试剂还原苯甲醛时，除主要产物苯甲醇外，还产生一些四取代邻二醇类化合物和均二苯基乙二醇。
在氰化钾存在下，两分子苯甲醛通过授受氢原子生成安息香。
苯甲醛还可进行芳核上的亲电取代反应，主要生成间位取代产物，例如硝化时主要产物为间硝基苯甲醛。
研究意义：本论文对甲苯侧链氯化水解法制备苯甲醛产品的方法进行了研究，提高了苯甲醛的收率，并得到了最佳工艺条件。
重点考察了直接碱性水解和酸碱复合水解，甲苯氯化时反应时间、光照效率，蒸馏时真空度、塔顶出料液时的温度对收率的影响。
从国内市场来看，无氯苯甲醛市场需求很大。
为了满足市场对苯甲醛日益增长的需要，研究和开发一条经济、有效的制备苯甲醛的新途径是十分必要和有意义的。
甲苯氯化水解法就是一种适于大量生产无氯苯甲醛的好方法。
①可以充分利用甲苯催化重整过程的迅速发展，使得甲苯价廉易得，产量不断增长。
从甲苯的有效利用和经济效益两方面来考虑，甲苯作为苯甲醛的生产原料，可说是最理想的选择。
②生产大量无氯苯甲醛，以满足食品、香料、化妆品、医药等工业对无氯苯甲醛的日益增长的需要。
③由甲苯生产无氧苯甲醛可创造可观的经济利益。
甲苯的价格较苯甲醛低得多，甲苯一般为4000元/吨，而苯甲醛为16000元/吨。
总之甲苯氯化水解法是一种价廉物美的苯甲醛生产方法，生产能力大，污染少，是值得研究开发的方法。
由于甲苯液相空气氧化法仍存在低选择性或低收率的最大不足，所以至今仍没找到一种有效的适合工业生产的方法。
氯代苯甲醛的应用及合成工艺
氯代苯甲醛的应用及合成工艺（江苏常州江东化工有限公司费平213014）The application and synthesis process of chloro-phenylaldehyde1.前言氯代苯甲醛的种类较多，主要是指以下几种，它们的合成方法有许多相似之处：Cl Cl ClCHO CHO Cl—CHO CHOCl Cl邻氯苯甲醛对氯苯甲醛2，4—二氯苯甲醛2，6—二氯苯甲醛氯代苯甲醛在一些工业发达国家，早已形成了规模化的工业生产，工艺上也居于领先地位。
我国氯代苯甲醛的开发起步较晚，但近几年随着市场需求量的增加和原料氯代甲苯质量的提高，我国氯代苯甲醛的研究开发工作也有了长足的发展，并逐步形成了工业化生产，工艺技术不断改进，质量不断提高，除满足国内市场的需求外，还大量出口创汇，取得了较好的经济和社会效益。
2.用途氯代苯甲醛都是高附加值的精细化工产品，是农药、医药、染料、香料、颜料及其它有机合成的重要中间体。
目前国内生产应用最多的主要是：邻（对）氯苯甲醛，这里就仅介绍它们的工业应用。
邻氯苯甲醛的应用：邻氯苯甲醛与丙酮发生Claisen-Schmidt反应生成的双烯—酮衍生物，在医药上具有消炎作用；与盐酸羟胺缩合生成的邻氯苯甲肟，是合成药物的重要中间体；在农业上可用以合成除草剂、植物生长调节剂，高效杀螨剂螨死净；染料上用以制造邻磺基苯甲醛钠及荧光增白剂；某些记录材料的中间体。
对氯苯甲醛的应用：对氯苯甲醛在医药上用以合成芬那露，氨基氨络酸等；染料上用以制备酸性蓝（C.I.，酸性蓝83，90，100，109等）；农业上用以生产新型除草剂麦敌散，植物生长调节剂多效唑，烯效唑等。
3.氯代苯甲醛的工业生产方法：氯代苯甲醛的合成方法很多，主要有：1、氯化水解法，2、氯化氧化法，3、直接氧化法，4、氧化水解法，5、电化学氧化法，6、对硝基甲苯法。
以上几种合成方法多有一定的生产价值，某些方法甚至是未来的发展方向，但考虑到目前工业生产成熟的工艺状况、原料的来源、设备的要求及技术、经济的合理性，氯化水解法具有较大的工业应用前景。
邻氯苯甲醛生产及副产品的回收技术分析
邻氯苯甲醛生产及副产品的回收技术分析
邻氯苯甲醛是一种有机化合物，常用于制造染料、香料、杀虫剂等化学产品。
本文将讨论邻氯苯甲醛的生产过程以及如何回收副产品。
邻氯苯甲醛生产过程
邻氯苯甲醛的生产通常采用苯甲醛和氯化铁为原料，经过酸催化反应生成。
苯甲醛首先在氢氯酸的催化下进行氯化反应，生成邻氯苯甲醛和间氯苯甲醛两种产物。
通过控制反应条件，邻氯苯甲醛的产率可以高达90%以上。
邻氯苯甲醛的生产过程中，除邻氯苯甲醛以外还会产生少量的间氯苯甲醛以及其他杂质。
其中，间氯苯甲醛在化学工业中无实际价值，需要回收和处理。
在生产中，可以采用以下两种方法回收邻氯苯甲醛的副产品。
1. 活性炭吸附法
活性炭吸附法是一种简单有效的回收方法。
在生产中，将产生的气体通过活性炭床，杂质会被吸附到活性炭表面，而邻氯苯甲醛则会通过床层，输出到下游的收集罐中。
通过调节床层温度、压力和流量等参数，可以实现高效回收邻氯苯甲醛的副产品。
2. 精馏法
精馏法是另一种常用的回收方法。
通过对产物进行加热和蒸馏，不同挥发性的化合物会依次分离，得到高纯度的邻氯苯甲醛。
在生产中，一些改进的蒸馏方式可以提高副产品的回收效率，例如采用真空蒸馏、气相色谱等技术。
总结
邻氯苯甲醛是一种重要的化工原料，在工业生产中广泛应用。
在生产过程中，难免会产生一些副产品和废水废气，需要采取有效的回收和处理措施。
活性炭吸附和精馏是常用的回收方法，可以实现高效、低成本、环保的副产品回收。
2,6-氯苯甲醛新的合成方法
２ ６二氯 苯 甲醛 的合成 方法 主 要有 甲苯 直 接氯化 法 、 硝基 甲苯法 、 硝基 甲苯 法 、 叔 丁基 甲苯法 、 ，． 对 邻 对 邻 甲苯磺 酰 氯氯化 分 解法 等 ¨ ， 这些 方 法存 在反 应路 线 长 或反 应 产 物 异 构 体分 离 困难 或 三废 处理 量 大等 问
Ａｂ ｔ ａ ｔ ２ ６ Ｄｉｈ ０ ０ ｅ ｚ ｌ ｅ ｙ ｅ ｗａ ｙ ｔ ｅ ｉｅ ｒ ｍ ｔ ｌ ｅ ｅ ｕ ｆ ｎ ｃ ａ ｉ ｉ ｓ ｐ ｒ ａ ｔ ｎ ｓｒ ｃ ： ， 一 ｃ ｌｒ ｂ ｎ ａ ｄ ｈ ｄ ｓ ｓ ｎ ｈ ｓｚ ｄ ｆ ｏ Ｐ— ｕ ｎ ｓ ｌ ｉ ｃ ｄ ｖａ ４一ｔ ｅ ｃ ｉ ｓ ｏ ｏ ｅ ｏ
中 图 分 类 号 ： ２ Ｏ６５ 文 献 标 识 码 ： Ａ 文 章 编 号 ：０ ８—１１ （０ ８ ０ １０ ０ １ ２０ ）３—０ ５ — ３ ０ １ ０
Ａ ｖ ｌＳ ｎ ｈ ｔｃ Ｍ ｅｈｏ ｏ ， Ｄｉｈ ｏ ｏ ｅ ｚ ｌ ｅ ｙ ｅ Ｎｏ ｅ ｙ ｔ ｅｉ ｔ ｄ ｆ ｒ ２ ６－ ｃ ｌ ｒ ｂ ｎ ａｄ ｈ ｄ
２，－ 苯 甲醛 为重 要 的有机 合成 中问体 ， 合 成 精 细 化 学 品重 要 的原 料 之 一 ， 泛 地应 用 于 医药 ， ６二氯 是 广 农 药 和染料 等精 细化 工行 业 ． 年来 ， 近 随着 精细 化 工行 业的迅 猛 发展 ， 市场 上 对 ２ ６二 氯 苯 甲醛 的 需求 逐 年 增 ，一
加， 同时 对其 生产 技术 和产 品质 量提 出更高 的要 求 ． 国 内 ， ６二 氯苯 甲醛 的产 量 较 小 ， 在 ２，． 而且 大 都 工艺 较 落
后、 产率 低 ， 能 满 足 国 内市场 需 求 ， 年 还需 从 国外进 口一 定数 量 的 ２ ６二氯 苯 甲醛 ． 不 每 ，＿ 因此深 入 开 展 ２ ６ ，．
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氯代苯甲醛的应用及合成工艺
氯代苯甲醛的应用及合成工艺（江苏常州江东化工有限公司费平213014）The application and synthesis process of chloro-phenylaldehyde1. 前言氯代苯甲醛的种类较多，主要是指以下几种，它们的合成方法有许多相似之处：'■—CHO '■—CHO Cl ———CHO —CHOCl Cl邻氯苯甲醛对氯苯甲醛2，4—二氯苯甲醛2，6—二氯苯甲醛氯代苯甲醛在一些工业发达国家，早已形成了规模化的工业生产，工艺上也居于领先地位。
我国氯代苯甲醛的开发起步较晚，但近几年随着市场需求量的增加和原料氯代甲苯质量的提高，我国氯代苯甲醛的研究开发工作也有了长足的发展，并逐步形成了工业化生产，工艺技术不断改进，质量不断提高，除满足国内市场的需求外，还大量出口创汇，取得了较好的经济和社会效益。
2. 用途氯代苯甲醛都是高附加值的精细化工产品，是农药、医药、染料、香料、颜料及其它有机合成的重要中间体。
目前国内生产应用最多的主要是：邻（对）氯苯甲醛，这里就仅介绍它们的工业应用。
邻氯苯甲醛的应用：邻氯苯甲醛与丙酮发生Claisen-Schmidt反应生成的双烯一酮衍生物, 在医药上具有消炎作用；与盐酸羟胺缩合生成的邻氯苯甲肟，是合成药物的重要中间体；在农业上可用以合成除草剂、植物生长调节剂，高效杀螨剂螨死净；染料上用以制造邻磺基苯甲醛钠及荧光增白剂；某些记录材料的中间体。
对氯苯甲醛的应用：对氯苯甲醛在医药上用以合成芬那露，氨基氨络酸等；染料上用以制备酸性蓝（C.I.,酸性蓝83，90，100，109等）；农业上用以生产新型除草剂麦敌散，植物生长调节剂多效唑，烯效唑等。
3. 氯代苯甲醛的工业生产方法：氯代苯甲醛的合成方法很多，主要有：1、氯化水解法，2、氯化氧化法，3、直接氧化 法，4、氧化水解法，5、电化学氧化法，6对硝基甲苯法。
以上几种合成方法多有一定的 生产价值，某些方法甚至是未来的发展方向，但考虑到目前工业生产成熟的工艺状况、原料 的来源、设备的要求及技术、经济的合理性，氯化水解法具有较大的工业应用前景。
苯甲醛的合成方法
苯甲醛的合成方法
苯甲醛的合成方法有多种，以下列举一种常见的方法：
1. Friedel-Crafts酰基化反应：将苯和甲酸酐在Lewis酸存在下进行反应，生成苯甲酰氯。
然后，将苯甲酰氯与碱反应，生成苯甲醛。
2. Rosenmund反应：首先以氯化钯或其它钯盐为催化剂，将苯硼酸与卤代酸酐在氢气存在下加热反应，生成苯甲醛。
3. 氧化反应：苯甲醛可以通过氧化苯甲烷或苯甲醚来合成。
常用的氧化剂有氯化银、氯化铜等。
4. Rosenmund-Von Braun反应：将氯甲酸铂作为催化剂，用氢气加热催化下使三苯甲腈氢化成苯甲醛。
这些方法仅为常用的一些方法，还有其他合成方法可以得到苯甲醛。
不同合成方法的选择取决于实际需求和条件。
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5 验证性实验
考虑到该氯化反应可能是一个串联反应 ,笔者 在正交实验所得的优化实验条件下 ,进行了三组验 证性实验 ,并对氯化反应进度进行了全过程监测 。 测得三组平行实验的苯甲醛转化率和间氯苯甲醛收 率随时间的变化的关系 ,并求得对应的选择性 ,所得 结果如表 5 。
离工序难度 ,据此 ,苯甲醛直接氯化合成间氯苯甲醛 的较优条件调整为 :氯化时间为 30 min ,其它条件不 变。
据此 ,笔者初步选定催化活性较强的无水三氯 化铝 、无水三氯化铁和碘作为氯化反应的催化剂并 进行择优实验 。催化剂筛选过程所采用的实验条件 和反应结果分别列入表 1 和表 2 。
表 1 催化剂选择过程所采用的实验条件
催化剂 氧化温度 催化剂用量 溶剂用量 苯甲醛用量 反应时间
种类 ( ℃)
( g)
© 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.
第 4 期 童刚生 ,等 :苯甲醛直接氯化法合成间氯苯甲醛 3 3
Ξ 作者简介 :童刚生 (1975 - ) ,男 ,湖南常德人 ,工学硕士研究生 ,从事反应工程研究 。 收稿日期 :2002 - 10 - 08
© 1994-2009 China Academic Journal Electronic Publishing House. All rights reserved.
4 正交实验结果
根据前述探索性实验结果 ,可以确定影响氯化 反应的主要因素为 :催化剂浓度 A 、苯甲醛浓度 B 、 氯化温度 C、氯化时间 D 和氯气用量 E 等五个因 素 ,由于实验中采用了氯气过量 ,因此 ,该因素的影 响可以消除 。由于 A 、B 、C、D 四个因素相互独立可 控 ,因此其相关性可不考虑 。据此 ,笔者为获得氯化 反应的较优条件和各因素对反应过程的影响显著 性 ,采取正交实验方案进行过程分析和研究 ,所用正 交实验表如表 3 所示 。
无水三氯化铝 、盐酸等均为分析纯 ,间氯苯甲醛为进 口色谱纯试剂 (97 %) ,液氯为工业品 (9915 %) 。
仪器 : CS50123C 型恒温器 、强力电动搅拌机 、 BS210 电子天平 、PE200 气相色谱仪 ,配 ANASTAR 色谱工作站 ,30 m ×0. 32 mm (i. d. ) ×0. 25μm 熔融 石英毛细管柱 。 212 实验步骤
水平
1 2 3
表 3 四因素三水平正交表 L9 (34) 因素
A
B
C
催化剂浓度 苯甲醛浓度 氯化温度
( mol/ L)
( mol/ L)
( ℃)
110499
110415
30
116775
113019
50
212104
118227
65
D 氯化时间
( min) 20 30 40
按照设计的正交实验条件 (表 3) 及前述的操作 步骤进行实验 ,得到了不同实验条件下由苯甲醛直 接氯化合成间氯苯甲醛的结果 (如表 4 所示) 。
1 前言
间氯苯甲醛 (m2chlorobenzaldehyde) 主要用作新 型农药 、医药等有机合成的中间体[1 ] 。它是一氯苯 甲醛的三种同分异构体中最贵重的一种异构体 ,目 前市场上该产品的价格比其他两种同分异构体约高 出 3～6 倍 ,其利润也较高 。间氯苯甲醛常用的合成 路线主要有 : ①苯甲醛硝化2水解2取代法[2 ,3 ] ; ②间 氯甲苯氯化法[4 ] ; ③间氯甲苯间接电氧化法[5 ] 。长 期以来 ,生产厂家主要采用第二种方法合成 ,该生产 过程普遍存在原料消耗高 、选择性和转化率低以及 分离困难等因素 ,部分厂家已经停产 ;但由于它是很 多新型的医药 、农药的原料 ,产品附加值较高 ,进一 步降低其生产成本的潜力也较大 ,同时 ,由于一些西 方国家对氯化产品的限制 ,需求基本上靠从东南亚 和中国进口弥补 ,因此该产品不仅国内市场前景广 阔 ,而且具有出口潜力 ,探索新的合成工艺已成为迫 切需要[6 ] 。
3) 在上述条件下 , 苯甲醛的转化率达 90 %以 上 ,间氯苯甲醛的收率达 79 %以上 ,选择性为 88 % , 同时氯化产品中基本无同分异构体 。
表 5 优惠反应条件下转化率 、收率和选择性随时间变化关系
反应时间 (min) 收率 ( %)
转化率 ( %) 选择性 ( %)
20
68146
76132
T2
189. 33 183163 131137 168176
T3
154123 122108 175152 162193
X1
41129 53190 53152 45125
X2
63111 61121 43179 56125
X3
51141 40169 58151 54131
R
21182 20652 14172 11100
3 2 精细化工中间体 第 33 卷
3 催化剂的筛选
有关研究[9～12 ]表明 :在非极性溶剂中 ,氯 、溴和 碘只能与芳香族化合物发生很慢的亲电取代反应 。 强极性的溶剂或所谓“卤素载体”(如三氯化铝 、三氯 化铁等这些路易氏酸 ,以及金属铁) 使卤素极化 ,从 而赋予它以路易氏酸的性质 ,这将大大地加快亲电 取代的速度 ,甚至能够极化到对芳香族化合物发生 较快的亲电取代反应 。此外 ,芳环的亲电取代氯化 催化剂也可以用硫酸或碘进行 。
表 4 苯甲醛氯化合成间氯苯甲醛的结果表 L9 (34)
实验号
A
B
C
D 收率 ( %)
1
1
1
1
1
38115
2
1
2
2
2
46174
3
1
3
3
3
38199
4
2
1
2
3
59130
5
2
2
3
1
72127
6
2
3
1
2
57176
7
3
1
3
2
64126
8
3
2
1
3
64164
9
3
3
2
1
25133
T1
123188 161171 160155 135175
笔者研究了苯甲醛直接氯化合成间氯苯甲醛的 新工艺 ,通过实验筛选了合成催化剂 ,考察了影响氯 化反应收率的主要因素 ,得到了优惠工艺条件 。此 法具有工艺简单 、操作方便 、设备投资少 、生产成本 较低 、溶剂可以回收利用 ,同时三废排放量也少 ,适 于工业化生产 。
2 实验部分
211 实验试剂及仪器 试剂 :1 ,2 二氯乙烷 、环己酮 (内标物) 、苯甲醛 、
( ml)
( mol)
( min)
无
25
水
50
三 氯
20
化
40
铁
50
3215
80
Hale Waihona Puke 321580018
0
018
0
018
0
015
300
015
300
015
300
015
300
015
300
70
50
碘
70
70
70
015
80
015
120
110
80
015
120
110
80
015
120
211
80
015
120
310
80
015
120
无
4
水
30
三 氯
40
化
50
铝
65
2617
80
2617
80
2617
80
2617
80
2617
80
015
120
015
120
015
30
015
30
015
25
表 2 不同催化剂和间氯苯甲醛收率及选择性的关系
无水三氯化铁 实验号 收率 选择性
碘 收率 选择性
无水三氯化铝 收经 选择性
( %) ( %)
( %) ( %)
5 22154 26146 17182 21184 60174 65137
从所选定的几种催化剂的反应结果 (表 2) 来 看 ,无水三氯化铁和碘的催化性能不是很理想 ,收率 比较低 (最高也只有 24 %左右) ,选择性也不好 (最 高达 40 %) ,相去甚远 ,而无水三氯化铝的却相对比
较理 想 , 其 收 率 和 选 择 性 分 别 可 达 到 6017 % 和 8215 % ,但是其消耗量较大 ,根据以上初步比较和结 果分析 ,以下的实验选择无水三氯化铝作为研究直 接氯化反应的催化剂 。