徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(立体化学)【圣才出品】
徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(卤代烃)【圣才出品】
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答：（1）
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（2）E1 反应中，中间体为碳正离子，甲氧基和甲基均为供电子基团，有利于中间体 的稳定；而硝基为吸电子基团，丌利于中间体中正电荷分散。
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第 9 章 卤代烃
1．命名下列化合物： （1）CH2ClCH2CH2CH2Cl （2） （3） （4）
（5）
（6） （7） （8） 答：（1）1，4-二氯丁烷
（3）（E）-2-氯-3-己烯 （5）对氯溴苯 （7）四氟乙烯
8．预测下列各对反应中，何者较快?并说明理由。 （1） （2） （3）
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（4）
答：（1）第二个反应较快。此反应历程为 SN2 历程，不α-碳原子相连的基团体积越大， 氰基迚攻α-碳原子时，所遇到的位阻越大，反应越慢。1-溴丁烷无支链，体积较小。
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（4）属于 SN1 历程。（SN1 历程时，生成的碳正离子越稳定，反应速度越快。叔碳正 离子稳定性比仲碳正离子高。）
（5）属于 SN1 历程。（溶剂极性增加，有利于碳正离子稳定。〉 （6）属于 SN2 历程。 （SN2 历程中，新键的形成和碳卤键的断裂同步迚行，一步完 成。） （7）属于 SN2 历程。（亲核试剂亲核能力越强，SN2 反应速率越快。）
（1）按 SN1 反应：
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有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(羧酸及其衍生物)【圣才出品】
第13章羧酸及其衍生物一、选择题1．下面物质中，酸性最强的是（），最弱的是（）。
[云南大学2004研]A．丙炔酸B．丙烯酸C．丙酸D．丙氨酸【答案】A；D【解析】叁键碳为sp杂化，双键碳为sp2，而饱和碳为sp3杂化，s成分越多，吸电子能力越强，故丙炔酸酸性最强，丙氨酸属两性物质，其酸性最弱。
2．下列化合物发生水解反应，（）活性最大。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】酯羰基碳缺电子程度越高，则越易发生亲核取代反应，水解反应活性越大。
-NO2为吸电子基，使酯基的电子云密度减小，水解反应活性最大。
3．植物油中含有的脂肪酸为（）。
[大连理工大学2002研]A．较多的饱和直链B．较多不饱和直链C．较多不饱和偶数碳直链D．较多不饱和奇数碳直链【答案】C【解析】植物油中含有较多的不饱和碳，且碳原子数一般都是偶数。
4．下列化合物酸性最强的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（B）【解析】（B）电离产生的羧酸跟离子与邻位羟基之间存在氢键而稳定，故（B）的酸性最强。
5．加热时可以生成内酯的羟基酸是（）。
[华中科技大学2002研]A．α-羟基酸B．β-羟基酸C．γ-羟基酸D．δ-羟基酸【答案】C，D【解析】加热时，γ-羟基酸、δ-羟基酸分别可形成五元环和六元环的内酯。
二、填空题1．下列化合物用氢氧化钠水溶液水解，请按反应速度由快到慢的顺序排列：。
[厦门大学2002研]【答案】（A）＞（D）＞（C）＞（B）【解析】羰基附近的碳上有吸电子基，空间位阻越小，越有利于酯的水解；酯基中与氧相连的烷基碳上的取代基越多，空间位阻越大，水解反应速度越慢。
2．将下列负离子按稳定性大小排列成序：。
[华中科技大学2003研]【答案】（C）＞（A）＞（B）【解析】吸电子基使羧酸根离子上的负电荷分散，稳定性增大，相反，给电子基使其稳定性减小。
3．下列化合物与乙醇钠／乙醇溶液发生醇解反应，请按反应活性由高到低的顺序排列：。
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2．写出下列化合物的所有立体异构体。指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体。 （1） （2） （3） 答：
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（1）当含有三个碳原子的取代基为直链时：
,
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
（2）当含有三个碳原子的取代基含有支链时：
，
。
化合物 C 的结构式为：
。
11．某旋光性化合物（A），和 HBr 作用后，得到两种分子式为 C@7H@12Br2 的异构 体（B）和（C）。（B）有旋光性，而（C）无旋光性。（B）和一分子叔丁醇钾作用得到（A）。 （C）和一分子叔丁醇钾作用，则得到的是没有旋光性的混合物。（A）和一分子叔丁醇钾作 用，得到分子式为 C7H16 的（D）。（D）经臭氧化再在锌粉存在下水解，得到两分子甲醛和 一分子 l，3-环戊二酮。试写出（A）、（B）、（C）、（D）的立体结构式及各步反应式。
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（1）
或 （2）
（5）
，含有手性碳原子，且没有对称面，是手性分子。
4．下列各组化合物哪些是相同的，哪些是对映体，哪些是非对映体?
（1）
和
（2）
和
（3）
和
（4）
和
（5）
和
（6） 答：
和（2R,3S）一 2,3-二溴丁烷
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答：由于化合物 D 经臭氧化，再由锌粉存在下水解产物为两分子甲醛和一分子 1,3-
环戊二酮，因此可以推断化合物 D 的结构式应为：
。化合物 B 和一分子
叔丁醇钾反应，脱除一分子 HBr 后得到化合物 A；而化合物 A 与一分子叔丁醇钾作用脱除 一分子 HBr 生成化合物 D，该反应不会破坏碳骨架，因此化合物 A、 B、 D 具有相同的 碳骨架。所以化合物 A 的结构式可能为：
醇（A）加氢后的产物醇（B）的结构式为:
10．开链化合物（A）和（B）的分子式都是 C@7H@14。它们都具有旋光性，且旋光 方向相同。分别催化加氢后都得到（C），（C）也有旋光性。试推测（A）、（B）、（C）的结 构。
答：由该化合物的分子式碳氢比例（1:2）分析可知，该化合物的不饱和度为 1，并且 该化合物为开链结构，因此该化合物应为烯烃。化合物 A、B 都具有旋光性，而且加氢后的 产物也具有旋光性，因此均含有手性碳原子，且与碳原子相连的取代基不能具有相同的碳骨 架。除了手性碳原子外，只剩余 6 个碳原子，因此含碳的取代基只能一个含有一个碳原子， 一个含有两个碳原子，一个含有三个碳原子。由于双键的位置不能确定，因此化合物 A 和 B 可能为下列化合物其中的一种，但是 A 和 B 结构不能相同。
3．下列化合物哪些是手性分子? （1） （2）
（3） （4） （5）
答：（1）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
（2）含有对称面，是非于性分子。 （3）含有对称面，是非手性分子。
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（4）
，含有一个手性碳原子，是手性分子。
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8．写出 3-甲基戊烷进行氯化反应时所有可能生成的一氯代物的菲舍尔投影式。指出其 中哪些是对映体，哪些是非对映体。
答：
（1）（2）；（5）（6）；（7）（8）为对映体 （5）（7）；（5）（8）；（6）（7）；（6）（8）为非对映体
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第 8 章 立体化学 1．下列化合物各有多少种立体异构体? （1） （2） （3） （4） （5） （6） （7）β-溴丙醛 （8）3,4-庚二烯 （9）1,3-二甲基环戊烷 答：
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பைடு நூலகம்
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9．某醇 C5H10（A）具有旋光性。催化加氢后，生成的醇 C5H12O（B）没有旋光性。 试写出（A）和（B）的结构式。
答：由该醇的分子式的碳氢比例（1: 2）分析可知，该醇不饱和度为 1，分子中存在双 键。由于该醇具有旋光性，含有手性碳原子。与手性碳原子相连的基团或原子必须不同，并 且该醇加氢后的产物不具有旋光性，因此其中两个取代基碳骨架应该是相同的，所以可以判 断该醇（A）的结构为:
（6） 答：
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7．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。 （1）（R）-2-戊醇 （2）（2R,3R,4S）-4-氯-2,3-二溴己烷 （3）（S）-CH20H—CHOH—CH2NH2 （4）（2S,3R）-1,2,3,4-四羟基丁烷 （5）（S）-a-溴代乙苯 （6）（R）-甲基仲丁基醚 答：全部使用菲舍尔投影式，根据 R,S 构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同， 只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的菲 舍尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
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5．胆甾醇的结构式如下：
试用“*”标出这个结构式中所有的手性碳原子。 答：
6．写出下列化合物的菲舍尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。 （1） （2） （3） （4） （5）
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