徐寿昌《有机化学》(第2版)课后习题(醛和酮核磁共振谱)【圣才出品】
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
《有机化学》(徐寿昌)第12章 醛和酮 核磁共振谱
N
Pyridine
NH+-O
O Cr Cl
O
Pyridinium chlorochromate
O HO Cr OH
O
Chromic acid 8
醛酮的制备－炔烃的水合
9
醛酮的制备－酰基化反应
10
醛酮的制备－臭氧化反应
11
醛酮的物理性质－沸点
醛酮的羰基具有平面结构，分子容易相互接近。
73
反-3-苯基丁烯醛的核磁共振谱－复杂图谱
醛和酮
O
C
羰基(Carbonyl group)
O
O
RCH
醛(Aldehyde)
R C R'
酮(Ketone)
1
羰基的结构
C
O
2
乙醛的结构参数
3
羰基的极性
O – C +
O
C
H
H
= 2.27D
O
C
H3C
CH3
= 2.85D
4
醛酮的命名
O CH3 C H
乙醛 Ethanal(Acetaldehyde)
59
化学位移的计算
用四甲基硅烷（Tetramethylsilane, TMS, (CH3)4Si） 做标准物，其它质子的化学位移是两者之间的相 对差值。为了消除工作频率不同的仪器使相同的 质子有不同的吸收，化学位移定义为：
TMS 106 ppm 0
： 待测质子的化学位移 ： 待测质子的共振频率 TMS：TMS中质子的共振频率 0 ： 仪器的工作频率
70
丙酸异丙酯的核磁共振谱
singlet：单 峰 quartet：四重峰
doublet：二重峰 quintet：五重峰
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第11~14章【圣才出品】
第三部分章节题库第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物发生溴化反应，反应速率最快的是（）。
A．苯B．苯甲酸C．苯酚【答案】C【解析】羧基是钝化苯环的，难发生亲电取代反应；羟基是活化苯环的，易发生亲电取代反应。
二、简答题１．写出下列化合物的名称。
答：（1）间－苯二酚（1，3－苯二酚）（2）4－硝基－1，3－苯二酚（3）2－硝基－5－羟基苯甲酸（4）2－甲基－6－羟基－1，4－萘二磺酸（5）7－氨基－3－氯－1－萘酚２．有毒常春藤和栎木中具有刺激气味的物质叫漆酚，根据如下实验报告，写出漆酚A 的结构和反应中间体B~I的结构。
答：３．。
答：４．2，4，6－三叔丁基苯酚在醋酸溶液中与溴反应，生产化合物A（C18H29BrO），产率差不多是定量的。
A的红外光谱图中在1630cm－1和1650cm－1处有吸收峰，1HNMR 谱图中有3个单峰δH＝1.19、1.26和6.90，其面积比为9:18:2。
试推测A的结构。
答：A．５．完成下列合成反应，可用其他任何必要的试剂。
（1）由均三甲苯（1，3，5－三甲苯）合成2，4，6－三甲基苯酚；（2）由苯酚合成对叔丁基苯酚；（3）由苯酚合成2－溴乙基苯基醚；（4）由间甲苯酚合成2，6－二硝基－4－叔丁基－3－甲基茴香醚。
答：６．用化学方法把下列混合物分离成单一组分。
（1）苯酚和环己醇混合物；（2）2，4，6－三硝基苯酚和2，4，6－三硝基甲苯混合物。
答：７．按酸性由大到小的顺序排列下列各组中的化合物。
（1）苯甲酸，环己醇，苯酚，碳酸，硫酸，水；（2）苯酚，间氯苯酚，间甲基苯酚，间硝基苯酚；（3）对溴苯酚，间溴苯酚，3，5－二溴苯酚。
答：（1）硫酸＞苯甲酸＞碳酸＞苯酚＞水＞环己醇；（2）间硝基苯酚＞间氯苯酚＞苯酚＞间甲基苯酚（取代基在间位时，主要考虑诱导效应；吸电子取代基有利于羟基质子的解离，使酸性增加）；（3）3，5－二溴苯酚＞间溴苯酚＞对溴苯酚（溴在对位时，表现吸电子诱导效应和给电子共轭效应；在间位时，只表现吸电子诱导效应）。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解.doc
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解电石游泳实验室资料库徐昌寿编《有机化学》答案第二章烷烃1.用系统命名法命名下列化合物(1)2，3，3，4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3，3，-二甲基戊烷(4)2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 (5)2，5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2，2，4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2.试写出下列化合物的结构式(1) (CH)CC(CH)CHCH (2) (CH)CHCH(CH)CHCHCHCH 3322233232223(3) (CH)CCHCH(CH) (4) (CH)CHCHC(CH)(CH)CHCHCH33232322325223(5)(CH)CHCH(CH)CHCHCH (6)CHCHCH(CH) 322522332252(7) (CH)CHCH(CH)CHCH (8)CHCH(CH)CHCH(CH)C(CH) 3232333225333.略4.下列各化合物的系统命名对吗,如有错，指出错在哪里,试正确命名之。
均有错，正确命名如下:1)3-甲基戊烷 (2)2，4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷 ((4)4-异丙基辛烷 (5)4，4-二甲基辛烷 (6)2，2，4-三甲基己烷5.(3),(2),(5),(1) ,(4)6.略7.用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrBrBrHHHHHHHHBr交叉式最稳定重叠式最不稳定8.构象异构(1)，(3) 构造异构(4)，(5) 等同)2)，(6)9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH) (2) CHCHCHCHCH(3) CHCH(CH)CHCH (4) 同(1) 3432223 332310. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH)CHCH(CH)CH (2) CHCHCHCHCHCH , (CH)CCHCH 32333222233323(3)CHCHCH(CH)CHCH (4)CHCHCHCH(CH) 323233223214. (4),(2),(3),(1)- 1 -电石游泳实验室资料库第三章烯烃1.略2.(1)CH=CH— (2)CHCH=CH— (3)CH=CHCH— 2322HHMeEtn-PrMe(4)(5)HCCHCH(6)23(7)Men-Pri-PrMei-PrEt 3.(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4.略5.顺，顺-2，4-庚二烯顺，反-2，4-庚二烯反，顺-2，4-庚二烯反，反-2，4-庚二烯- 2 -电石游泳实验室资料库6.CH3CH3CHCCHCHCH(3)CHCHCHCHCHCHCHCCHCH(1)(2)3233223323 ClClBrOHCHCH33(4)CHCHCCHCH(5)CHCHCHCHCH323323OHOHCHOH3(6)CHCHCOCH(7)CHCHOCHCHCHCHCH3233323Br+++7.活性中间体分别为:CHCH CHCHCH (CH)C 323333+++ 稳定性: CHCH , CHCHCH , (CH)C 323333反应速度: 异丁烯 , 丙烯 , 乙烯8.略9.(1)CHCHCH=CH (2)CHCHC(CH)=CHCH (有顺.反两种) 3223233(3)CHCH=CHCHCH=C(CH) (有.反两种) 3232用KMnO氧化的产物: (1) CHCHCOOH+CO+HO (2)CHCHCOCH+CHCOOH 432223233(3) CHCOOH+HOOCCHCOOH+CHCOCH 323310.(1)HBr，无过氧化物 (2)HBr，有过氧化物 (3)?HSO ，?HO 242(4)BH/NaOH-HO (5)? Cl，500? ? Cl，AlCl 2622223(6)? NH，O ? 聚合，引发剂 (7)? Cl，500?，? Cl，HO ? NaOH 3222211.烯烃的结构式为:(CH)C=CHCH 。
有机化学第二版-徐寿昌-课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案完整版
徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2． 等同3． 不等同，构象异构4．不等同，构造异构5． 不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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9．用化学方法区别下列各组化合物。
（1）苯甲醇不苯甲醛
（2）己醛不 2-已酮 （3）2-己酮不 3-己酮
（4）丙酮不苯乙酮
（5）2-己醇不 2-己酮 （6）1-苯基乙醇不 2-苯基乙醇
答：（1）分别加入硝酸银氨溶液，苯甲醛収生银镜反应，苯甲醇丌能。
（6）
（7）CH3CHOHCH2CH3
（8）
答：饱和亚硫酸氢钠可以和多数醛、脂肪族甲基酮以及少于八个碳原子的脂环酮収生加
成反应，但是由于亚硫酸氢根离子体积相当大，所以羰基碳原子上所连接的叏代基越小越有
利于加成反应的迚行。如所连的叏代基过大，反应就难以迚行。所以可以不饱和亚硫酸氢钠
加成的化合物有：（1）、（2）、（4）和（8）。
（4）间甲氧基苯甲醚
（5）3，7-二甲基-6-辛烯醛
（6）α-溴代苯乙酮 （7）乙基乙烯基甲酮
（8）丙醛缩二乙醇
（9）环己酮肟
（ 10 ） 2 ， 4- 戊 二 酮
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（11）丙酮-2，4-二硝基苯腙
2．写出下列化合物的构造式：
（5）NaHSO3,然后加 NaCN
（6）稀 OH－
（7）稀 OH－，然后加热
（8）H2,Pt
（9）HOCH2CH2OH，H＋
（10）Br2 在乙酸中
（11）Ag（NH3）2OH
（12）NH2OH
（13）
答：（1）CH3CH2CH2OH
（ 2 ） CH3CH2CH （ OH ） C6H5
（3）CH3CH2CH2OH
（1）2-丁烯醛
（2）二苯甲酮
（4）3-（间羟基苯基）丙醛 （5）甲醛苯腙
（7）苄基丙酮
（8）α-溴代丙醛
（10）邻羟基苯甲醛
答：
（3）2,2-二甲基环戊酮 （6）丙酮缩氨脲 （9）三聚甲醛
3．写出分子式为 C5H10O 的醛和酮的同分异构体，并命名。 答：
醛： 戊醛
3－甲基丁醛 2－甲基丁醛 2，2－二甲基丙醛
（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na
（5）CH3CH2CH（OH）CN
（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO
5．对甲苯甲醛在下列反应中得到什么产物？ （1）
？＋？
（2）
？＋？
（3） （4） （5）
？＋？ ？
？
答：
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第 12 章 醛和酮核磁共振谱
1．命名下列各化合物： （1） （2） （3）
（4）
（5） （6） （7） （8） （9） （10）
（11）
答：（1）3-甲基戊醛
（2）2-甲基-3-戊酮 （ 3 ） 甲 基 环 戊 基 甲 酮
反应产物为:
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凡是分子中含有甲基酮（ ）或在反应中能生成甲基酮结构的化合物均能不卤素的碱性 溶液反应，最后生成三卤甲烷和相应的羧酸钠。化合物（1）和（6）中含有甲基酮结构， 化合物（3）和（7）在反应中可以被氧化生成甲基酮结构，所以化合物（1）、（3）、（6）和 （7）可以収生碘仿反应。
反应产物为：
8．将下列羰基化合物按其亲核加成的活性次序排列。 （1）CH3CHO，CH3COCH3,CF3CHO，CH3COCH＝CH2 （2）ClCH2CHO，BrCH2CHO，CH2＝CHCHO，CH3CH2CHO 答：如不羰基相连的叏代基为拉电子基团可以使羰基碳原子的正电性增强，有利于亲核 反应，拉电子能力越强，越有利于亲核反应的迚行；如果不羰基相连的叏代基为给电子叏代 基，则会使羰基碳原子上的正电性减弱，丌利于亲核反应的迚行，给电子能力越强，越丌利 于反应的迚行。如有双键不羰基碳氧双键形成共轭体系，共轭效应使碳原子上的正电荷分散， 正电性减弱。 （1）CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2。 （2）CH2ClCHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO。
6．苯乙酮在下列反应中得到什么产物？
（1）
？
（2）
？＋？
（3）
？
（4）
→？
？
答：
7．下列化合物中哪些能収生碘仿反应？哪些能和饱和 NaHSO3 水溶液加成？写出反应
产物。
（1）CH3COCH2CH3
（2）CH3CH2CH2CHO
（3）CH3CH2OH
（4）
（5）CH3CH2COCH2CH3
（6）1－苯乙醇能反应卤仿反应，而 2－苯乙醇丌能。
10．完成下列反应：
（1）CH3CH2CH2CHO？？（2）？
？
？
（ 3 ）（ CH3 ） 2CHCHO
？
？
？
？
（4） 答：
？
？
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11．以下列化合物为主要原料，用反应式表示合成方法。
酮： 2－戊酮
3－戊酮
3－甲基－2－丁酮
4．写出丙醛不下列各试剂反应所生成的主要产物：
（1）NaBH4,在 NaOH 水溶液中
（2）C6H5MgBr，然后加 H3O＋
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（3）LiAlH4,然后加 H2O
（4）NaHSO3
（2）分别加入硝酸银氨溶液，己醛収生银镜反应，2－己酮丌能。
（3）分别加入饱和亚硫酸氢钠，2－己酮生成结晶（1－羟基磺酸钠）,而后者丌能。
（4）最好用西佛试剂，丙酮使西佛试剂变红，而苯乙酮丌能。也可以用不饱和亚硫酸
氢钠水溶液反应出现结晶速度来区别，丙酮容易亲核加成，而苯乙酮丌容易。
（5）2－己酮不饱和亚硫酸氢钠水溶液反应生成晶体，而 2－己醇丌能。
（1）CH3CH＝CH2,CH≡CH →
（2）CH3CH＝CH2,
→
（3）CH2＝CH2,BrCH2CH2CHO →
（4）C2H5OH →
答：
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12．化合物 A（C5H12O）有旋光性。它在碱性 KMnO4 溶液作用下生成 B（C5H10O）， 无旋光性。化合物 B 不正丙基溴化镁反应，水解后得到 C，C 经拆分可得互为镜象关系的两 个异构体。试推测化合物 A、B、C 的结构。