官能团的去除
有机化学中的消除反应合成方法

有机化学中的消除反应合成方法在有机化学领域,消除反应合成方法是一种重要的有机合成策略。
通过消除反应,有机化合物中的官能团可以被去除,从而形成新的化学键。
本文将介绍几种常见的有机化学消除反应合成方法。
一、脱水消除反应合成方法脱水消除反应是指通过消除水分子生成新的化学键的有机合成方法。
在反应中,碱性条件下,羟基(-OH)和卤素(-X)官能团可能发生消除反应。
这种反应可以用来合成烯烃化合物。
例如,当1-溴丙烷与碱性条件下的氢氧化钠反应时,发生了脱水消除反应,生成丙烯:CH3CH2CH2Br + NaOH → CH2=CHCH3 + NaBr + H2O二、脱卤消除反应合成方法脱卤消除反应是指通过消除卤素官能团生成新的化学键的有机合成方法。
在反应中,碱性条件下,卤代烷可以被脱卤生成烯烃化合物。
例如,当2-溴丁烷与碱性条件下的氢氧化钠反应时,发生了脱卤消除反应,生成丁烯:CH3CH2CH2CH2Br + NaOH → CH2=CHCH2CH3 + NaBr + H2O三、酮醛消除反应合成方法酮醛消除反应是指通过消除酮或醛官能团生成新的化学键的有机合成方法。
在反应中,碱性条件下,酮或醛可以被去除生成烯烃化合物。
例如,当β-酮酸和碱性条件下的碘化氢反应时,发生了酮醛消除反应,生成烯烃:RCOCH2COOH + HI → RCH=CH2 + CO2 + H2O + I2四、烯烃消除反应合成方法烯烃消除反应是指通过消除烯烃官能团生成新的化学键的有机合成方法。
在反应中,碱性条件下,烯烃可以被去除生成脂环化合物。
例如,当环己烯与氢氧化钠反应时,发生了烯烃消除反应,生成环己烷:C6H10 + NaOH → C6H12 + Na总结:有机化学中的消除反应合成方法是一种重要的有机合成策略。
通过脱水消除、脱卤消除、酮醛消除和烯烃消除等不同类型的反应,可以合成具有不同结构和性质的有机化合物。
这些方法在药物合成、高分子合成等领域具有广泛的应用前景。
浓硫酸作用下发生消去反应的条件

浓硫酸作用下发生消去反应的条件浓硫酸(H2SO4)是一种强酸,具有强氧化性和脱水性,可以在一定的条件下发生消去反应。
消去反应是指通过硫酸作用下,将有机化合物中的官能团(如醇、醚、胺等)去除,生成新的有机化合物。
浓硫酸可以与醇发生消去反应,这种反应通常称为缩醛反应。
缩醛反应是有机合成中的一种重要方法,可以将醇中的羟基(-OH)去除,生成具有特定结构的饱和或不饱和醛。
发生消去反应的条件如下:1.反应温度:缩醛反应通常需要在较高的温度下进行。
一般来说,反应温度可以在100-150摄氏度范围内选择,以实现良好的反应速率和产率。
2.反应时间:反应时间取决于所用的反应物的特性,一般需要在几个小时到几十个小时的范围内进行反应。
3.反应物的浓度:反应物的浓度可以影响反应速率和产率。
一般来说,使用相对较高浓度的醇和硫酸可以提高反应速率和产率,但需要注意避免溶剂的过量使用。
4.催化剂:在一些情况下,可以添加催化剂来促进消去反应。
常用的催化剂包括氯化亚砜(SOCl2)和三乙基胺(Et3N)等。
5.反应物的选择:不同类型的醇有着不同的反应性。
一般来说,一度醇(仅含有一个羟基)和二度醇(含有两个羟基)更容易发生消去反应,而三度醇(含有三个羟基)则反应性较差。
6.反应环境:硫酸作为强酸,需要在酸性条件下发挥作用。
因此,通常在反应中添加适量的硫酸或其它酸性物质以维持反应体系的酸性。
在缩醛反应中,硫酸起到了酸催化剂的作用,通过与醇中的羟基反应,生成硫酸酯中间体。
然后,硫酸酯可以通过脱水反应,进一步生成醛。
在反应过程中,还会生成H2O和SO2的副产物,因此需要合适的通风设备以避免气体聚集。
总结来说,浓硫酸作用下发生消去反应的条件主要包括反应温度、反应时间、反应物浓度、催化剂的选择、反应物的选择和反应环境的酸性。
通过合理控制这些条件,可以实现较高产率和较好的反应选择性。
大学有机化学复习总结取代反应与消除反应

大学有机化学复习总结取代反应与消除反应大学有机化学复习总结:取代反应与消除反应在大学有机化学学习过程中,取代反应与消除反应是两个重要的反应类型。
本文将对这两种反应进行综合总结,包括各种反应的机制、条件以及相关应用。
通过对这些内容的梳理,将有助于提高对有机化学的理解和应用能力。
一、取代反应1. 概述取代反应是有机化学中最常见的反应类型之一。
这种反应中,一个原子或一个官能团被另一个原子或官能团所取代。
取代反应可分为亲电取代反应和亲核取代反应两类。
2. 亲电取代反应亲电取代反应是指受电子亲和性较强的亲电试剂攻击亲电子较弱的反应物分子,生成中间体,最终得到产物的过程。
常见的亲电试剂包括卤素、酸、酸酐等。
亲电取代反应机制有S_N1和S_N2两种。
以S_N2反应为例,它是一种亲核反应,反应速率与亲核试剂浓度成正比。
在反应中,亲核试剂一步到位地攻击反应物,并将原来连接在反应物上的基团进行取代。
S_N2反应要求反应底物为二次或三次碳中心,而且通常是立体拥挤较少的反应物。
3. 亲核取代反应亲核取代反应是指亲核试剂攻击亲电子较强的反应物分子,形成中间体,再经过负电离生成产物的过程。
常见的亲核取代反应有酯酸酐反应、酯醇反应、羧酸取代反应等。
以酯酸酐反应为例,该反应通常需要在碱性条件下进行。
在反应中,亲核试剂攻击反应物中的酯酸酐,产生中间体,最终生成酯。
二、消除反应1. 概述消除反应是有机化学中另一种重要的反应类型。
这种反应中,分子内或分子间的官能团或原子被去除,使得两个碳原子之间的键数量减少。
消除反应可分为β-消除反应、α-消除反应以及氢氧根消除反应等。
2. β-消除反应β-消除反应是指由于邻位取代基影响,在α位和β位之间发生消除,生成双键或三键的过程。
β-消除反应常见的机制有E1、E2和E1cb三种。
以E2反应为例,它是一种分子间反应,反应速率与底物浓度和碱的浓度成正比。
在反应中,碱通过攻击底物的氢,同时使得相邻的取代基离去,生成双键。
有机化学中的消除反应

有机化学中的消除反应消除反应是有机化学中一种重要的反应类型,它可以通过去除某个分子中的原子或官能团来实现。
消除反应常常涉及酸碱中和或者环境改变,产物主要由所消除的官能团和其余分子组成。
消除反应可以分为酸性消除和碱性消除两种类型。
下面将详细介绍这两种消除反应以及它们在有机合成中的应用。
一、酸性消除酸性消除是指在酸性条件下进行的消除反应。
最常见的酸性消除是β-消除,它是指在有机分子中,α位和β位存在可去质子的情况下,通过去除β位的质子而形成双键。
酸性消除常常利用酸或者酸性离子交换剂作为催化剂。
例如,酚的β-消除反应可以通过酸性条件促使酚中的-OH官能团失去质子,生成共轭双键。
酸性消除在有机合成中有着广泛的应用。
例如,β-消除在合成不饱和化合物和芳香烃中具有重要作用。
通过选择不同的酸性条件,可以实现特定位置的消除反应,从而得到目标化合物。
二、碱性消除碱性消除是指在碱性条件下进行的消除反应。
最常见的碱性消除是去质子化反应,它是指通过碱性条件下引发质子转移,使得某个位置失去质子,形成双键或者其他官能团。
典型的碱性消除反应包括碱性去质子化、酮醇互变异构化等。
碱性消除在有机合成中也有着广泛的应用。
例如,碱性去质子化反应可以用于合成烯烃、炔烃和环状化合物等化合物。
此外,碱性消除还可以用于构建碳-碳或碳-氧键,以实现特定的官能团转换。
总结:有机化学中的消除反应包括酸性消除和碱性消除两种类型。
酸性消除通过酸性催化剂促使分子中的原子或官能团失去质子,形成双键或者其他官能团。
碱性消除则是通过碱性条件下引发质子转移,从而实现化合物的转化和官能团的改变。
这些消除反应在有机合成中具有重要的应用,能够实现特定位置的官能团转换,为有机化学研究和合成提供了重要的方法和手段。
以上就是有机化学中的消除反应的相关内容。
消除反应作为一种重要的反应类型,具有广泛的应用领域。
通过深入理解消除反应的机理和条件优化,可以为有机合成中的目标化合物的合成提供更有效的途径。
有机化学中的消去反应

有机化学中的消去反应在有机化学领域中,消去反应是一类重要的反应类型,它可以通过去除分子中的某些官能团或原子团来合成新的化合物。
本文将介绍有机化学中的常见消去反应,包括氢消去、卤素消去以及质子消去等。
一、氢消去反应氢消去反应是一种常见的消去反应类型,通常用于合成不饱和化合物。
在氢消去反应中,有机物会失去一个氢原子,并与其他化合物中的官能团进行键合。
氢化消除反应是氢消去反应的一种特殊情况。
在氢化消除反应中,有机物中的氢原子首先与电子丰富的官能团形成键合,然后发生断裂,最终生成含有双键或三键的化合物。
举例来说,乙烯是一个常用的氢消去反应的底物。
当乙烯与含有酮官能团的化合物反应时,酮官能团中的氧原子与乙烯中的氢原子结合,然后断裂,生成醛官能团。
这个过程称为酮的氢化消除反应。
二、卤素消去反应卤素消去反应是另一类常见的消去反应类型,它能够将有机物中的卤素原子去除,并与其他官能团进行键合。
卤化醇消除反应是卤素消去反应的一个例子。
在卤化醇消除反应中,有机物中的卤素原子与醇官能团结合,然后断裂,生成烯烃官能团。
例如,当1-溴-2-丁醇与碱反应时,溴原子与碱形成盐,然后断裂,生成丁烯。
这个过程被称为1-溴-2-丁醇的卤化醇消除反应。
三、质子消去反应质子消去反应是一类以质子转移为基础的消去反应。
在质子消去反应中,质子从一个位置转移到另一个位置,形成新的化学键。
烯丙质子消除反应是质子消去反应的一个重要例子。
烯烃化合物中的炔烃质子与炔烃中的碳原子相结合,然后转移到烯烃的碳原子上,从而生成芳烃化合物。
例如,苯乙烯是一个常用的烯丙质子消除反应的底物。
当苯乙烯与酸反应时,炔烃中的质子被酸提取,并转移到烯烃的碳原子上,生成苯环。
这个过程被称为苯乙烯的酸性烯丙质子消除反应。
综上所述,消去反应是有机化学中重要的反应类型,涉及到氢消去、卤素消去以及质子消去等。
通过理解和掌握这些反应的原理和机制,我们可以更好地设计和合成新的有机化合物,为有机化学研究和应用做出贡献。
有机化学中的消除反应的应用

有机化学中的消除反应的应用有机化学中的消除反应是一种常见的有机合成方法,通常指的是通过消除反应制备双键或环化合物的方法。
消除反应具有广泛的应用,不仅可以用于合成特定的有机化合物,还可以用于合成药物、农药等重要的有机化学品。
本文将介绍消除反应的原理、应用和实际操作。
一、消除反应的原理消除反应是指通过去除某个分子中的一个或多个官能团来形成双键或环化合物的反应。
常见的消除反应包括β-消除、醇酸消除和酰胺消除等。
这些反应的共同特点是生成的产物中至少存在一个双键或环。
1. β-消除反应β-消除反应是指通过去除β位上的氢原子来生成双键或环化合物的反应。
这种反应通常需要在碱性条件下进行,碱可以提供一个负电荷,与β位上的氢原子形成一个共轭碱。
然后,共轭碱会进一步脱去β位上的氢原子,形成双键或环。
2. 醇酸消除反应醇酸消除反应是指通过去除醇或酸中的一个分子来生成双键或环化合物的反应。
这种反应需要在酸性或碱性条件下进行,酸或碱可以促进溶剂中水分子或其他原子团的离去。
3. 酰胺消除反应酰胺消除反应是指通过去除酰胺中的一个分子来生成双键或环化合物的反应。
这种反应通常需要在酸性条件下进行,酸可以促进酰胺分子中的氮原子上的负电荷的形成,然后离去产生双键或环。
二、消除反应的应用消除反应在有机化学中有着广泛的应用,特别是在有机合成中。
它可以用于构建特定的碳骨架、合成具有生物活性的目标分子以及制备高效的药物和农药等。
1. 构建碳骨架消除反应可以通过构建碳骨架来实现有机化合物的合成。
通过选择不同的反应条件和底物,可以得到不同种类的有机分子。
例如,利用β-消除反应,可以合成具有双键或环的芳香化合物,从而扩展化合物的化学结构。
2. 合成生物活性化合物消除反应可以用于合成具有生物活性的化合物,如药物和天然产物。
通过有机合成中的消除反应,可以选择性地引入特定的官能团,从而获得具有特定生物活性的化合物。
这在药物研发和生物活性研究中具有重要的意义。
有机化学反应类型总结

有机化学反应类型总结1.亲电取代反应:亲电取代反应是有机化学中最常见的一类反应类型。
在这类反应中,一个亲电试剂攻击另一个有机化合物,取代其中一个官能团形成新的化学键。
经典的亲电取代反应包括醛和酮的取代、烯烃芳基取代和亲核取代反应等。
2.脱羧反应:脱羧反应是有机酸分子中羧基(COOH)被去除的反应。
这类反应可以通过酸催化、碱催化或酶催化来实现。
脱羧反应通常伴随着羧基碳骨架的重排或改变。
3.加成反应:加成反应是指在有机化合物中加入一个新的官能团的反应。
加成反应可以根据加成试剂的类型和形式来进行分类。
常见的加成反应包括醛酮加成、烯烃加成、亚硫酸盐加成等。
4.消除反应:消除反应是指有机化合物中一个或多个官能团被去除的反应。
消除反应的产物是由消失的官能团之间的化学键形成的。
常见的消除反应包括醇酯消除、烯烃消除和卤代烷消除等。
5. 重排反应:重排反应是指有机化合物中化学键的重新排列以形成新的分子结构的反应。
重排反应常常伴随着官能团的迁移和碳骨架的重构。
常见的有机重排反应包括烯烃重排、醇烷重排、Wagner-Meerwein重排等。
6.氧化还原反应:氧化还原反应是指有机化合物中的氧化态和还原态之间的转变。
在氧化还原反应中,氧化剂会接受电子,并使有机化合物的氧化态增加,而还原剂会提供电子,并使有机化合物的还原态增加。
通过以上的总结,我们可以看到有机化学反应涵盖了各种形式的化学变化。
熟练掌握这些反应类型,并了解其机理和应用范围,对于有机化学研究和合成有机化合物都具有重要的意义。
复杂卤代烃的消去反应

复杂卤代烃的消去反应复杂卤代烃是指分子中含有多个卤素原子的有机化合物,如三卤代烷、多卤代苯等。
由于卤素原子的存在,这些化合物在有机合成中具有较高的反应活性,特别是在消去反应中。
消去反应是有机化学中一种重要的反应类型,指的是通过引入适当的试剂,将有机化合物中的某个官能团(如卤素、羟基等)去除,生成一个新的化合物。
复杂卤代烃的消去反应通常是将卤素原子去除,生成烯烃或芳烃。
复杂卤代烃的消去反应可以通过不同的方法实现,下面将介绍两种常见的消去反应。
一、脱卤反应脱卤反应是指通过引入碱性试剂,将卤素原子从有机化合物中脱除的反应。
常用的碱性试剂包括氢氧化钠(NaOH)、氢氧化钾(KOH)等。
以三卤代烷为例,当三卤代烷与碱性试剂反应时,卤素原子会被氢氧根离子取代,生成相应的醇。
例如,三溴甲烷与氢氧化钠反应可得到甲醇:CH3Br3 + NaOH → CH3OH + NaBr2脱卤反应可以用于合成烯烃或醇,具有较高的反应活性和选择性。
二、脱卤与脱氢反应脱卤与脱氢反应是指通过引入还原剂,将有机化合物中的卤素原子和氢原子同时去除的反应。
常用的还原剂包括金属(如锌、铝等)、氢气等。
以多卤代苯为例,当多卤代苯与还原剂反应时,卤素原子和氢原子会被去除,生成相应的芳烃。
例如,1,4-二溴苯与锌反应可得到苯:C6H4Br2 + 2Zn → C6H6 + 2ZnBr脱卤与脱氢反应可以用于合成芳烃,具有高效、高产和选择性好的特点。
除了上述两种常见的消去反应,还有其他一些特殊的消去反应可用于复杂卤代烃的合成。
这些反应根据反应条件、试剂选择和反应机理的不同,可以实现不同类型的消去,如脱卤脱溴反应、脱卤脱碘反应等。
复杂卤代烃的消去反应在有机合成中具有重要的应用价值。
通过选择合适的反应条件和试剂,可以实现对复杂卤代烃的高效转化,合成目标化合物。
同时,消去反应也为有机化学领域的研究提供了重要的理论基础和实验方法。
复杂卤代烃的消去反应是有机化学中的重要反应类型,通过引入适当的试剂,可以将有机化合物中的卤素原子去除,生成新的化合物。
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CH3 OAc
2)磺原酸酯的的热消除——楚加耶夫反应
此反应与羧酸酯的热解相似,也为顺式消除,通常首先 制备黄原酸酯,然后将其直接或在惰性溶剂中加热。
优点:热解温度较低(100-200 oC),无异构化和重排产物生成; 缺点:多步合成黄原酸酯,热解时掺杂含硫杂质。
4.β-羟基酸可与多种试剂作用脱羧兼脱水生成烯烃。例如:
卡宾反应:又称碳宾、碳烯,通常由含有容易离去基团的分子 消去一个中性分子而形成。一般以R2C:表示,指碳原子上只有两个 价键含有基团,还剩两个未成键电子的高活性中间体。其寿命远 低于1秒,只能在低温下(77K以下)捕集,在晶格中加以分离和 观察
卤代烷的α-消除反应 多卤代烷在碱作用下,消除α-H,得卤代 烷基负离子,但不稳定,再消除一个卤离子,得卡宾。 例如:
β-氯代醚的消除 的产率。
β-氯代醚用强碱处理可生成炔醇,且具有良好
炔烃在用碱处理时,会发生碳碳三键的位置异构。
α-二酮的脱氧 在氮气存在下与亚磷酸三乙酯一起共热可脱 氧生成炔烃。 例如:
O C6H5 C O C C6H5 (C2H5O)3P/N2 C6H5 C C C6H5
二、羟基的去除
常用的脱水剂有酸(硫酸,磷酸,草酸等)、酸性氧化物
高等有机化学 ——官能团的除去
讲解内容
卤代烃脱卤化氢
醇脱水
季铵盐及其碱的热解
羧酸酯、黄原酸酯、氧化叔胺的热 解
引入碳碳双 键或三键
其他消除反应
一、卤代烃的消去反应
卤代烷的α-消去反应 烯) 同一原子上失去两个基团 ,生成卡宾(碳
卤代烃的β-消去反应 或三键
两相邻原子上各失去一个基团形成碳碳双键
E2反应:
Z H
CH CR2 X
Z
H
CH R
CH2
X
ZH
HCR
CH2
X
碱性的亲核试剂进攻卤烷分子中的β氢原子,使这个氢原子成为质子 和试剂结合而脱去,同时,分子中的卤原子在溶剂作用下带着一对电 子离去,在α和β碳原子之间形成双键。一步完成。 对于链状或环状化合物,要考虑到便于亲核试剂的进攻,所以反应具 有一定立体选择性,主要按E2历程进行。不一定遵循查依采夫规则。
CHCl3
(CH3)3COK
:CCl2
1. 卤代烃脱卤化氢
a. 引入碳碳单键 用方法 反应条件温和、选择性好,是合成烯烃的常
大多数卤代物都溶于水,所以脱卤化氢均在有机溶剂中进行, 常用溶剂有醇类,非质子极性溶剂(DMF、DMSO等)。
卤代烷烃消除反应生成双键的过程可能为E1(单分子消除) 或E2(双分子反应),具体途径要根据反应底物结构、亲核 试剂碱性强弱等因素判断。 E1类型消除:
C2H5Na C2H5OH
CH(CH3)2
(100%)Hofmann消除
CI
氯化薄荷烷
H H CH3 H H CI H
C2H5ONa
CH(CH3)2
H3C
(75%)Sytzeff消除
C2H5OH
(H3C)2HC H H
氯化新薄荷烷
H3C CH(CH3)2 H
(25%)Hofmann消除
例外情况:
若β-碳上连有位阻较大基团,优先生成Hofmann烯烃
(P2O5等)、碱(如KOH)、盐(如KHSO4, NaHSO4 )。
醇的脱水反应活性: 叔醇> 仲醇> 伯醇
醇脱水反应的特点: 1)主要生成札依采夫烯,例如:
2)用硫酸催化脱水时,有重排产物生成。
c.季铵盐及其碱的热解
季铵碱在100-200 oC下分解生成烯烃,称为Hofmann消除反 应。消除取向是生成双键上取代基较少的烯烃。
二卤代烷脱卤化氢 二卤代烷包括:邻二卤代烷(RCHXCHXR`),同碳 二卤代烷(RCX2CH2R),乙烯基卤代物。
常用的碱:NaOH(KOH)/EtOH, RONa(ROK)/EtOH, NaNH 2/NH3等。
邻二卤代烷脱卤化氢时,不受分子中-OR、-NO2、NR2等官能团的影响。
乙烯式卤代烃脱卤化氢需要在强碱存在下方可生成炔烃。
3)氧化叔胺的热解 — Cope 反应 叔胺经H2O2氧化生成的氧化叔胺受热分解称为Cope反应。 反应温度较低(120-150 oC),主产物为hofmann烯烃。
此反应操作简便,无异构化产物。脂环族氧化胺热解反 应专一,五元环、七元环形成环内双键,而六元环形成环外 双键。
四、 其它的消除反应 1.邻二卤化物的消除反应 (1)在金属Mg或Zn在醋酸或乙醇中作用,烃脱去X2,生成 烯烃。
消除过程中,通常β-氢子的酸性起主要作用。
三.羧酸酯、黄原酸酯、氧化叔胺的热解 1. 羧酸酯的热解 反应特点:其一产物为取代基较少的hofmann烯烃,顺式消 除;其二是一般不发生异构化和重排等副反应。 羧酸酯的热解反应,一般认为是按环状过渡状态的协同机理 进行的。
反应条件:常用气相法,于300-500℃高 温下进行,一般无需其它反应试剂和溶剂。 因此,产品不但易于提纯,而且收率较好。 在合成中以醋酸酯的应用最为广泛。例如:
E1反应规律:遵从查依采夫 (Sayzeff) 规则,即优先生成热力学 稳定的多取代烯烃(在含氢较少的形成双键)。
例如:
Saytzeff烯烃
Hofmann烯烃
E1反应要形成碳正离子,若亲核试剂碱性不太强或卤原子离去能 形成较为稳定的碳正离子时,一般发生单分子取代反应。因先形 成碳正离子,再消去,平面结构,遵循查依采夫规则。
总结:发生消除反应时,取代反应可能会成为竞争反应。不同的是, 取代反应亲核试剂进攻α碳,卤原子离去,而消除反应进攻β氢原 子,所以亲核试剂碱性强有利于消去反应;若β碳原子上支链增多, 进攻α碳原子的位阻增大,不利于取代,有利于消除反应。
即:
消除增加
CH3X RCH2X R2CHX R3CX
取代增加
b、引入碳碳三键
慢
H CR2 CR2 X
H
CR2
CR2
X
H HO
快
CR2 CR2
CR2
CR2
H2O
第一步:卤烷分子在在溶剂中先解离为碳正离子,第二步是β-C 原子上脱去一个质子,同时在α和β碳原子间形成一个双键
不同卤代烃脱卤化氢的稳定性为:3'RX > 2'RX > 1'RX 越稳定的碳正离子,越容易生成。
(2) 或用二价钛或二价铬亦可脱卤素。
(3)硝基甲烷的共轭碱同样是脱卤素的有效试剂。
2.β-卤代醇消除次卤酸
β-卤代醇与二价锡、二价钛化合物、Zn-醋酸作用,脱去 次卤酸生成烯烃,其中以β-碘代醇效果最好。
选择适当的β-碘代醇可以合成具有一定构型的立体选 择性烯烃。
3. α-二醇与适当的试剂作用可消除羟基生成烯烃,且具有良 好的立体选择性,适合于顺、反异构烯烃的合成。反应过 程是通过生成环状中间体,继而进行顺式消除,生成构型 保持的烯烃。例如:
链状化合物,从能量上看反式消除更有利,如:
Br Ph
Br
C2H5ONa C2H5OH
H
H
Br
HBr 反式消除 Ph
Ph
(100%)Hofmann 消除
H
Ph
对于环状化合物,立体选择性更为明显,倾向于反式共平面消除,不 一定遵循查依采夫规则。例如:
CH3 CH(CH3)2 H H H H H3C H