肉桂酸的制备实验装置改进
肉桂酸合成方法的改进

化工时刊
Che mical Industry
Time s
Vol. 19 J ul. 7.
,No . 7 2005
肉桂酸合成方法的改进
安 红 何锡凤 付 婧
(齐齐哈尔大学化工学院 ,黑龙江 齐齐哈尔 161006)
由表 1 可知 ,混和催化剂的比值为 1∶2 时 ,得到 的产物收率为 72. 7 % ,为最高 。因此 ,选择混和催化 剂的比值为 1∶2 进行实验研究 。
表 1 不同物质的量比的催化剂对反应结果的影响
编 苯甲醛 号 / mol 1 0. 03 2 0. 03 3 0. 03 4 0. 03 5 0. 03
对用碳酸钾和氟化钠/ 碳酸钾混和催化剂所得到 (下转第 41 页)
— 33 —
高谦明等 BSPDA 合成及其铕配合物的荧光性质 2005. Vol. 19 ,No . 7 化工时刊
b) , Eva F Templeton , Alfred Pollak. Journal of Luminescence 1989 , 43 ,195~205. [10 ] Nie Li - bo , Tang Jian - xin , Chen Hong , He Nong - yue. 2004 , 20 (3) , 461~462. [ 11 ] James J Storhoff , Robert Elghanian , Robert C Mucic , Chad A Mirkin , Robert L Letsinger , J . Am. Chem. Soc. 1998 ,120 ,1959~1964. [12 ] Liu Zheng - chun , He Quan - guo. , et al , Materials Chemistry and
肉桂酸合成实验的改进

肉桂酸合成实验的改进梁克中【摘要】有机化学实验教材中肉桂酸的制备是以苯甲醛和醋酸酐为原料,无水KAc 或无水K2CO3为催化剂制得,实验时间长,产率低.现利用微波辐射法和KF/K2C03催化剂法合成,实验时间缩短,产率明显提高.【期刊名称】《生物质化学工程》【年(卷),期】2004(038)002【总页数】2页(P21-22)【关键词】肉桂酸;合成;微波辐射【作者】梁克中【作者单位】重庆三峡学院,化工系,重庆,万州,404000【正文语种】中文【中图分类】工业技术林产化工通讯2004 年第 38 卷第 2 期• 21• 肉桂酸合成实验的改进梁克中(重庆三峡学院化工系,重庆万州 404仪泊)摘要:有机化学实验教材中肉桂酸的制备是以苯甲酸和醋酸膏为原料,无水 KAc 或无水 KiC03 为催化剂制得,实验时间长,产率低。
现利用微波辐射法和盯'.!KiC03 催化剂法合成,实验时间缩短,产率明显提高。
关键词:肉桂酸;合成;微波辐射中图分类号: 0621.3文献标i只码:A肉桂酸又名挂皮酸,是一种重要的有机合成中间体。
广泛用于医药、香料、农药、塑料和感光树脂等精细化工生产。
在医药行业,肉桂酸用作冠心病人用药心可安的中间体,还可用于制造局部麻醉剂、杀菌剂、抗癌、抗炎、抗传染、血管扩张剂、止血药、止痛药和低血糖药等的制备;在香料行业,肉桂酸是竣酸类香料,有良好的保香作用,主要用于配制樱挑、杏、蜂蜜等型香料;在日化行业,肉桂酸用于配制香皂和日用化妆品用香精,由于其沸点较分子质量相近的其它有机物高,因此常被作为香料中的定香剂使用;在农药行业,肉挂酸可用于植物生长促进剂、长效杀菌剂、果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。
可见,肉桂酸及其衍生物具有广泛的用途,其市场前景十分看好。
1 实验改进的原因肉挂酸的制备是大学有机化学实验课中的一个重要实验,由于用到了回流、水蒸气蒸馆、重结晶等基本操作,又是一类重要的缩合反应( Perkin 反应),因而为有机化学实验课的必选内容,实验教材中肉桂酸的制备所用的催化剂可归纳为两类:一类为无水醋酸文章编号: 1005 -3433(2004)02 -0021 -02饵[ I ],另一类为无水碳酸何[2]。
肉桂酸制备实验装置的教学改进

作者简介 : 张德华 (9 2 17 一
), , 男 湖北蕲春人 , 讲师 , 士研究 生 , 硕 从事教学教法 , 有机合成研 究
・
1 09 ・
管 出来 , 再经 过 回流冷凝 管冷 却 , 滴入 恒压 漏斗 中 , 可除去苯 甲醛 。整个 实验装 置 安装 简单 , 即 省时省 力 , 验效果 非常好 。 实
张德 华 , 郑 静
4 50 ) 3 02
( 北 师 范学 院 化 学与环境 工 程 学院 , 湖 湖北 黄 石
摘要 : 在传统 的 肉桂 酸制备 实验装 置上做 了大 大的改进 , 并和 实验 教材 中装置 进行 了对 比 , 具有 所需仪 器
少、 安装 简单 、 节约能 源、 高产 率、 提 缩短 时间、 安全可靠等优点。
装 和操 作 。
3 )改进 的实验 装 置更 安全 可 靠 。 因为装 置省 略 了导 气 部分 , 不存 在传 统 的实 验 装 置 ( 1和 图 图 3的组 合 ) 能 出现 的导气 管堵 塞 现 象 。 可
4 )改进 的实 验装 置所 得产 率 更高 , 因为 改进 的实 验装 置 回流更 充 分冷 凝效 果 更好 。
第3 1卷 第 3期
湖北师范学 院学报 (自然科学版 )
Ju a o u e N r l U i rt N tr c ne or l f bi o nv sy( aua Si c ) n H ma ei l e
V0. 1 31 No 3. 011 . 2
肉桂 酸 制 备 实 验 装 置 Байду номын сангаас教 学 改 进
间、 提高了实验效率 、 而且增强了学生积极性 , 更锻炼了学生的创新 的精神 。
合成实验肉桂酸的改进

#
结论
本文对有机化学实验教材中肉桂酸合成工艺
进行改进。 探索了适宜的反应条件。 实验结果表明, 较佳反应条件为 : 固体催化剂为无水氟化钾, 原料 物质的量比苯甲醛:乙酐DEAC (/*3 ) ,反应温度为
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原料配比对产率的影响 固体催化剂为氟化钾, 反应温度为 E?FMEHFI ,
反应时间为 E ’, 进行配比实验。 原料配比 (物质的量 比) 对肉桂酸的影响为: EAE, J?:=K ; EAC, HJ:?K ; EAP,
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反应时间对产率的影响 固体催化剂为氟化钾, 反应温度为 E?FMEHFI ,
献值 RPS (EPPI ) 相符, (,/GE) : ( 宽峰) , TU C ?FFMP JFF , , E==F ( 羧 基 <D@ 吸 收 ) E=PF ( 共 轭 <D< 吸 收 ) ( 苯环 <D< 吸 收 ) , (酸 的 <G@ E?H?, EJOF, EJJ? ECCF 吸收) 。
应的温度, 进行实验。则反应温度对肉桂酸产率的 影响为: !#%*!)%, , -!"). ; !)%*!+%, , +-"). ; !+%*
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反应温度对产率有较大影响,反应温度低, 反 应物活性低, 产率低, 不利于反应。温度升高, 则苯
收稿日期: $%%)3%03$%
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苯甲醛价格较高, 而且过量的苯甲醛后处理较 难, 实验选择乙酐过量。原料苯甲醛和乙酐物质的 量比由 E Q E 到 E Q C 时, 产率提高较多, 继续提高乙 酐的用量, 产率提 高 不 明 显 , 为了节省乙酐的用量 而又保证较好的产率, 适宜的物质的量比为 EAC。
肉桂酸合成实验的改进

肉桂酸合成实验的改进
一、实验介绍
肉桂酸是一种重要的有机化合物,它具有抗氧化、抗炎症和抗菌等活性,因此被广泛应用在食品、医药和化妆品等行业。
由于肉桂酸的多样性和复杂的化学反应,合成肉桂酸一直是化学家们探索的重要课题。
在分子水平上,肉桂酸分子的结构非常复杂,它的合成有许多复杂的步骤,涉及到多种不同的试剂和条件。
因此,研究并改进肉桂酸的合成实验一直是一项重要的工作。
二、实验改进
1、优化单步反应条件
完成肉桂酸合成实验,单步反应条件的优化是十分重要的。
这些反应可以采用多种不同的反应条件来进行,例如温度、催化剂、溶剂、PH值和时间等。
因此,在进行实验时,应定期测试不同的反应条件,以期改善反应的效率,减少不必要的损失。
2、优化中间体选择
在肉桂酸的合成过程中,一般采用不同类型的中间体,其类型主要有酯、醛、醇和酰胺等。
这些中间体在反应过程中的转化率和反应效率不同,因此,在实验中应选择最佳的中间体分子结构,以便提高反应效率。
3、优化催化剂使用
在肉桂酸的合成反应中,催化剂是起着至关重要的作用,可以有
效提高反应效率。
常见的催化剂包括金属衍生物、酸性和碱性有机物等。
因此,实验中应试验多种不同的催化剂,以找到最佳的催化剂。
4、优化时间控制
肉桂酸的合成反应是一个复杂的过程,必须在一定的时间内完成。
因此,在实验中要合理控制反应时间,以使反应尽可能的快速,合理利用实验时间。
肉桂酸的制备实验报告思考题

肉桂酸的制备实验报告思考题一、实验目的肉桂酸的制备实验旨在通过珀金(Perkin)反应,由苯甲醛和乙酸酐在无水碳酸钾的催化下合成肉桂酸,并掌握回流、抽滤、重结晶等基本操作,了解有机化合物的合成和分离纯化方法。
二、实验原理在无水碳酸钾的存在下,苯甲醛和乙酸酐发生缩合反应,生成肉桂酸和乙酸。
反应式如下:C₆H₅CHO +(CH₃CO)₂O → C₆H₅CH=CHCOOH +CH₃COOH反应过程中,无水碳酸钾作为碱催化剂,促进乙酸酐的烯醇化,从而提高反应活性。
反应结束后,通过酸化、抽滤、重结晶等操作对产物进行分离和纯化。
三、实验仪器与试剂1、仪器:圆底烧瓶、回流冷凝管、布氏漏斗、抽滤瓶、电热套、玻璃棒、表面皿、温度计等。
2、试剂:苯甲醛、乙酸酐、无水碳酸钾、浓盐酸、刚果红试纸、活性炭、乙醇等。
四、实验步骤1、在干燥的 100 mL 圆底烧瓶中,加入 30 mL 新蒸馏过的苯甲醛、80 mL 乙酸酐和 50 g 无水碳酸钾,混合均匀。
2、装上回流冷凝管,在电热套上缓慢加热,保持回流 40 50 分钟。
3、反应结束后,将烧瓶冷却至室温,然后慢慢加入 20 mL 水,边加边搅拌,使固体溶解。
4、用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝,此时有大量白色沉淀生成。
5、抽滤,用少量冷水洗涤沉淀,得到粗产物。
6、将粗产物用适量乙醇进行重结晶,得到白色针状的肉桂酸晶体。
五、实验思考题1、本实验中为什么要用新蒸馏过的苯甲醛?新蒸馏过的苯甲醛可以去除其中可能含有的杂质,如苯甲酸等,这些杂质可能会影响反应的进行和产物的纯度。
杂质的存在可能导致副反应的发生,降低目标产物的产率和质量。
2、无水碳酸钾在反应中的作用是什么?无水碳酸钾在反应中作为碱催化剂。
它能够促进乙酸酐的烯醇化,使乙酸酐形成具有更高反应活性的烯醇负离子,从而更容易与苯甲醛发生缩合反应。
此外,碳酸钾还能吸收反应中产生的乙酸,有利于反应向生成肉桂酸的方向进行。
3、反应过程中为什么要保持回流?回流的目的是使反应物充分混合和接触,保持反应体系在较高的温度下进行,从而提高反应速率和产率。
学生在Perkin法制备肉桂酸实验中常犯的操作错误纠正
阔 ] 。
P e r k i n法 制备 肉桂 酸具有 原料 易得 . 产 物纯 度高 等优 点 。但 多 年来 的实 验结 果 表 明 : 该 法 制备 肉桂 酸不 仅反 应温 度较 高 , 反 应 时间长 , 最终 的 收率低 , 而 且 学生 的实 验兴 趣 也 不 大 _ 4 _ 7 ] 。针 对 以上 问 题 , 我
第 2期
蒋卫华 等 : 学生在 P e r k i n法制备 肉桂酸实验 中常犯 的操 作错误纠正
6 3
4 滴加 碳酸 钠
实验 中用饱 和 的碳酸 钠溶 液将 肉桂 酸转 化成 易 溶 于水 的 肉桂 酸 钠盐 , 以避 免 在 水蒸 气 蒸馏 时蒸 出
肉桂酸。但有的学生为省事而一次性地加人饱和碳酸钠溶液 , 结果剧烈产生的气泡把液体也冲出瓶外 .
3 时 间控 制
反应 时 间过短 会使 反应 不完 全 , 而时 间太 长副反 应 会 增多 。过去 我们 一 般 要 求学 生 控 制 反应 时 间 1 h 。 经研 究发 现 , 适 当延 长反 应 时间会 使 收率有 一定 提高 , 1 . 5 h能使 反应 基 本完 成 。但 实 验 中发 现有 的 学 生为 了赶 实验故 意缩 短加 热 时间 , 也 有 的学 生计 时是从 开始 加热 算起 , 这 些都会 导致 收率 偏低 。
肉桂酸的制备报告【css】
肉桂酸的制备报告【css】实验六:肉桂酸的制备一:实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法;2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二:实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下,可以发生类似羟醛缩合的反应,生成α,β-不饱和芳香醛,这个反应称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐,也可以用碳酸钾或叔胺。
合成过程的加热回流,要控制皮应呈微沸状态,如果剧烈沸腾,可能导致1.使乙酸酐蒸出影响产率。
2.肉桂酸脱羧成苯乙烯,进而生成苯乙烯低聚物,甚至生成树脂状物三:主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃ 沸点/℃ 溶解度苯甲醛 106.121.04-26179.62微溶于水,约为0.6wt (20°C )可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐 102.09 1.080 -73.1 138.6 溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.171.247135300在热水中溶于6ml 乙醇中,可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等其他性质CHO(CH 3CO)2OCH=CHCOOHCH 3COOHK 2CO 3苯甲醛:在室温下其为无色液体,具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐:无色透明液体,有强烈的乙酸气味,相对密度1.080。
低毒,半数致死量(大鼠,经口)1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛,以防引起损伤。
有催泪性。
易燃,其蒸气与空气可形成爆炸性混合物,遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸:又名β-苯丙烯酸,有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在,为白色单斜晶体,微有桂皮气味。
五:实验装置图主要仪器:100mL圆底烧瓶,球形冷凝管,直形冷凝管,温度计,简易水蒸气蒸馏装置,抽滤装置,250mL烧杯,表面皿。
六:实验简单操作步骤及实验现象记录实验步骤实验现象分别量取3.8mL新蒸馏过的苯甲醛和10.5mL新蒸馏过的乙酸酐于100 mL干燥的圆底烧瓶中,摇匀,再加入5.25g研碎无水碳酸钾无明显现象,白色固体不溶解将烧瓶置于石棉网上方1~2cm,使反应物保持微微沸腾,刚好有回流,回流45分钟刚开始加热时,液体变成乳白色且有白色气泡冒出,随着加热时间加长,溶液颜色变橘红色,且有少量固体出现。
肉桂酸的制备 实验报告
肉桂酸的制备实验报告肉桂酸的制备实验报告引言:肉桂酸是一种常见的天然有机化合物,广泛存在于植物中。
它具有独特的香气和药用价值,被广泛应用于食品、香料、药物等领域。
本实验旨在通过合成的方法制备肉桂酸,以探索其制备过程和反应机理。
实验材料和方法:1. 材料:肉桂醛、无水乙醇、氢氧化钠、硫酸、氯化铁。
2. 仪器:反应瓶、加热器、冷却器、漏斗、烧杯、试管等。
实验步骤:1. 将肉桂醛溶解在无水乙醇中,制备肉桂醛醇溶液。
2. 在反应瓶中加入适量的氢氧化钠溶液,并将肉桂醛醇溶液缓慢滴加入反应瓶中。
3. 加热反应瓶,使反应溶液保持沸腾状态,并继续加热一段时间。
4. 将反应溶液冷却至室温,然后用醋酸酐进行酯化反应。
5. 将反应溶液中的酯化产物经过酸化处理,得到肉桂酸。
6. 通过加入氯化铁溶液,观察肉桂酸的颜色变化。
实验结果:通过上述步骤,成功合成了肉桂酸。
合成的肉桂酸呈现出浅黄色的结晶体,具有独特的香气。
在加入氯化铁溶液后,肉桂酸溶液呈现出深红色的反应,进一步证明了合成的肉桂酸的纯度和稳定性。
实验讨论:本实验采用了醇酸酯化反应的方法,通过肉桂醛和无水乙醇的反应制备肉桂酸。
氢氧化钠的加入起到了催化剂的作用,促使反应的进行。
酯化反应后,通过酸化处理得到了纯净的肉桂酸产物。
实验结论:通过本实验,成功合成了肉桂酸,并验证了合成产物的纯度和稳定性。
肉桂酸的制备过程中,醇酸酯化反应是关键步骤,氢氧化钠的加入起到了重要的催化作用。
本实验结果为肉桂酸的制备提供了一种有效的方法。
结语:肉桂酸作为一种重要的有机化合物,在食品、香料、药物等领域具有广泛的应用。
通过本实验,我们深入了解了肉桂酸的制备过程和反应机理。
通过合成实验,我们不仅学到了实验技术,还加深了对有机化合物合成的理解。
希望本实验能为相关研究和应用提供一定的参考价值。
肉桂酸的制备-修改
有机化学实验
Chem is try !
4. 实验流程
有机化学实验
Chem is try !
残留物
活性碳脱色,加热煮沸10 min 热过滤
滤渣
滤液 HC CHCOONa + CH3COONa(K) + Na2CO3 + NaHCO3 酸化 PH<3 冷水浴冷却结晶 减压过滤 少量冰水洗涤 HC CHCOOH 称重计算收率
化学化工学院
实验三十五 肉桂酸的制备
(8学时)
有机化学实验
Chemistry is try !
有机化学实验
Chem is try !
1. 内容与目的:
内容:肉桂酸的制备 目的:
掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理及 方法。 掌握高温回流和空气冷凝管的使用方法。 巩固并掌握水蒸汽蒸馏的原理及操作方 法以及热过滤、减压过滤等操作方法。
2. 实验原理
水蒸气蒸馏
水蒸气蒸馏原理: 分压定理:P总 = P(H2O) +P有机物
当 P总 = P大气 时,液体沸腾。显然,混合物的沸点低于 任何一个组分的沸点。
水蒸气蒸馏的可能使用情况: •某些高沸点有机化合物在常压蒸馏时易被破坏 •混合物中含有大量树脂状或不挥发性杂质,采 用萃取、蒸馏的等方法难以分离 •从较多固体反应物中分离出被吸附的液体
Chem is try !
6. 思考题
1、反应中,如果使用与酸酐不同的羧酸盐, 可能得到两种不同的芳香不饱和烯酸,为什 么? 2、在实验中,如果原料苯甲醛中含有少量 的苯甲酸,这对实验结果会产生什么影响? 应采取什么样的措施? 3、在水蒸气蒸馏前若不向反应混合物中加 碱,蒸馏馏分中会有哪些组分?水蒸气蒸馏 的适用范围? 4、具有什么结构的醛能进行Perkin反应?
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避免资源的限制, 提高资源的利用率。 # 5 #" 有利于调动学生积极性及创新能力的培养 实验教学通过学生的动手操作、 动脑思考, 有利 于培养学生的创新能力。以往的实验从实验的内容、 操作、 仪器的安装等都是给定的, 不需要学生去动脑, 只要按照实验教材一步一步进行操作即可, 不利于培 养学生的各种能力。本实验我们对装置进行了改进, 由学生的被动操作变成主动参与, 让学生动脑筋、 查 资料, 对现有仪器装置进行改进, 不仅调动了学生的 积极性, 充分发挥了学生的主动性, 为培养学生的创 新性奠定了基础。 # 5 $" 有利于实验教师能力的培养 充分利用实验室现有资源, 这就要求我们实验教 师要有责任感和创新能力。实验室的工作比较烦杂, 这就要求我们实验教师要有很强的责任感, 热爱自己 所从事的职业。实验教师要有创新能力, 在实验过程 中, 不能只拘泥于实验教材中现成的实验步骤、 实验 设备, 要善于发现问题, 解决问题, 对实验的内容、 实 验仪器积极探索, 积极改进, 整合实验室资源, 使资源 得到合理开发利用是我们义不容辞的责任。 ( 收稿日期:&))"%!)%!* ) , ,
・技术方法・
肉桂酸的制备实验装置改进
赵庆华, 韩丽琴, 刘建华, 何星翰, ( 吉林医药学院, 吉林 吉林, !$&)!$ ) 关, 键, 词:肉桂酸; 有机合成; 实验装置; 资源利用 中图分类号:-’!*, , , 文献标识码:. , , 肉桂酸的合成是药学专业重要的有机化学实验, 其最常用的实验装置是: 在 ()/0 圆底烧瓶口连接一 1 形 管 正 口 装 温 度 计, 侧口装空气冷凝 个 1 形管, 管。由于现有的实验装置不能满足实验的要求, 我们 对其行了改进, 实验显示, 这种改进提高了产品的产 率和纯度, 充分利用了现有资源, 提高了仪器设备的 使用率, 为学院节约了资金。 !" 装置改进对反应的影响 大的意义。 # 5 !" 有利于实验室资源的合理开发利用 高校是培养高素质创新人才的基地, 也是知识创 新能力的重要场所和国家创新体系的重要组成部分, 而实践教学对于培养学生实践能力、 创新能力和创新 精神具有理论教学不可替代的作用。所以我们要合 理开发利用实验室资源, 给学生创造充分的实践空 间, 以利用学生能力的培养。资源的合理开发利用不 仅是在于各学科仪器设备的共享, 还要充分利用现有 资源, 进行合理分配、 组合, 进行经济核算, 避免浪费, , , 通过实验, 我们发现制备肉桂酸的原有实验装置 存在许多弊端, 如产率低、 纯度低等, 由此我们利用现 有资源对实验装置进行改进, 经实验验证, 改进后的 装置合成肉桂酸的产率提高到 ((2 , 熔点为 !$& 3 !$$4 , 产品的杂质减少, 纯度增加了。 ! 5 !" 增加了分水装置, 有利于水分的去除 , , 一方面肉桂酸的合成实验要求所用仪器必须干 燥, 原料无水, 在实验前要对无水乙酸钾进行熔融并 研细处理, 如果操作较慢, 很容易将水分带入反应体 系, 影响反应进行, 降低产率。另一方面, 在反应过程 中水分子被不断地脱出, 在支口增加了磨口盖, 回流 时水分被及时蒸出, 流入磨口盖中, 反应体系水分减 少, 使反应向正方向进行, 提高产量。 ! 5 #" 有利于反应向正方向进行 , , 随着反应的不断进行, 未反应的苯甲醛不断被蒸 出, 有利于反应向正方向进行, 产量增加; 减少副产物 的生成, 增加产品的纯度。 #" 装置改进对其它方面的影响 , , 通过实验装置的改进, 对于实验室资源的开发利 用、 学生创新能力的培养及教师责任感的体现都有很
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第 &# 卷, 第 * 期 吉, 林, 医, 药, 学, 院, 学, 报 E805 &#, F85 * , , , , , , &))" 年 !& 月 789:;<0, 8=, 7>0>;, ?@A>B<0, C800@D@ G@B5 &))"
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万方数据
肉桂酸的制备实验装置改进
作者: 作者单位: 刊名: 英文刊名: 年,卷(期): 赵庆华, 韩丽琴, 刘建华, 何星翰 吉林医药学院,吉林,吉林,132013 吉林医药学院学报 JOURNAL OF JILIN MEDICAL COLLEGE 2006,27(4yxb200604010.aspx