甲基橙的制备实验报告
制备甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2022年10月15日实验地点：化学实验室一、实验目的1. 学习重氮化反应和偶联反应的实验操作；2. 掌握甲基橙的制备方法及原理；3. 了解甲基橙的性质和应用。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，具有C6H5-NN-N-C6H5结构。
在酸性溶液中呈红色，在碱性溶液中呈黄色。
本实验采用重氮化-偶联反应法制备甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、试管、玻璃棒、抽滤瓶、冰水浴、温度计、天平、电子秤、滴管、滤纸等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、NaNO2、N,N-二甲基苯胺、冰醋酸、NaOH、浓盐酸、饱和氯化钠溶液、乙醇等。
四、实验步骤1. 准备溶液：（1）称取2.00g对氨基苯磺酸晶体，加入100ml烧杯中，再加入10ml 5%氢氧化钠水溶液，热水浴湿热溶解。
（2）溶液冷却至室温，一边搅拌一边加入0.8g NaNO2，将其溶解。
2. 制备重氮盐：（1）将13ml水和0.25ml浓盐酸加入250ml烧杯中，搅拌均匀。
（2）将上述溶液分批滴入步骤1中制备的溶液中，边滴边搅拌。
（3）用碘化钾淀粉试纸检验以确定亚硝酸钠是否不足。
保持液体温度在0-5℃以下，反应结束后将烧杯放在冰水浴中，放置15min。
3. 偶联反应：（1）在一支试管中加入1.3ml N,N-二甲基苯胺和1ml冰醋酸，振荡混合。
（2）在搅拌下将上述溶液缓慢加入步骤2中的冷却重氮液中，搅拌10min左右。
4. 结晶与纯化：（1）烧杯一直浸在冰水中，一边慢慢加入15ml 10% NaOH，一边搅拌。
（2）以上2-6步骤总体系温度不应超过5℃，以免发生冒料危险。
（3）反应后，将烧杯加热，沸腾，烧杯内物质溶解，浓缩。
（4）冷却至室温后，置于冰水浴中，使甲基橙结晶沉淀。
（5）抽滤，收集晶体。
抽滤时用饱和氯化钠溶液冲洗烧杯两次，每次10ml左右。
5. 干燥与称量：将收集到的晶体用干燥器干燥，称量并计算产率。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶联反应，成功制备了甲基橙。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备 Revised by BLUE on the afternoon of December 12,2020.实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：NH 2SO 3H NaOHH 2ONH 2SO 3-Na +++NH 2SO 3-Na +N +HO 3SNCl -C 6H 5N(CH 3)2HOAcN HO 3SNNH(CH 3)2+OAc -NaOHN NaO 3SNN(CH 3)2NaAc++H 2O二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、5%氢氧化钠溶液、 亚硝酸钠、 浓盐酸、 冰醋酸 、N, N -二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸 仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗 三、实验具体操作步骤 1、重氮盐的制备在50 mL 烧杯中、加入1 g 对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
实验二十一甲基橙的制备
实验二十一甲基橙的制备Experiment 21 Preparation of methyl orange[实验目的]1、熟悉重氮化反应和偶合反应的原理。
2、掌握甲基橙的制备方法。
[实验内容]一、实验原理1、重氮化反应芳香族伯胺在低温和强酸溶液中与亚硝酸钠作用，生成重氮盐的反应称为重氮化反应（diazotization）。
由于芳香族伯胺在结构上的差异，重氮化方法也不尽相同。
苯胺、联苯胺及含有给电子基的芳胺，其无机酸盐稳定又溶于水，一般采用顺重氮法，即先把1mol胺溶于2.5-3 mol 的无机酸，于0-5℃加入亚硝酸钠。
含有吸电子基（-SO3H、-COOH）的芳胺，由于本身形成内盐而难溶于无机酸，较难重氮化，一般采用逆重氮化法，即先溶于碳酸钠溶液，再加入亚硝酸钠，最后加酸。
本次实验，甲基橙的制备即采用该方法。
含有一个-NO2、-Cl等吸电子的芳胺，由于碱性弱，难成无机盐，且铵盐难溶于水，易水解，生成的重氮盐又容易与未反应的胺生成重氮氨基化合物（-ArN＝N－NHAr），因此多采用先将胺溶于热的盐酸，冷却后再重氮化。
2、偶合反应在弱碱或弱酸性条件下，重氮盐和酚、芳胺类化合物作用，生成偶氮基（－N=N-）将两分子中的芳环偶联起来的反应称为偶联反应（coupling reaction偶合反应）。
偶联反应的实质是芳香环上的亲电取代反应，偶氮基为弱的亲电基，它只能与芳环上具有较大电子云密度的酚类、芳胺类化合物反应。
由于空间位阻的影响，反应一般在对位发生。
若对位已经有取代基，则偶联反应发生在邻位。
重氮盐和酚的反应是在若碱性的介质中进行。
而重氮盐与芳胺的反应是在弱酸环境下进行的。
对于本实验，甲基橙的制备，由于为重氮盐与芳胺的反应，故以冰醋酸为溶剂。
该反应的方程式为：二、实验所需试剂及仪器药品：对氨基苯磺酸、?5%氢氧化钠溶液、? 亚硝酸钠、? 浓盐酸?、冰醋酸、N, N-二甲基苯胺、乙醇、乙醚、淀粉-碘化钾试纸仪器：烧杯、温度计、表面皿、布氏漏斗三、实验具体操作步骤1、重氮盐的制备在50 mL烧杯中、加入1 g对氨基苯磺酸结晶和5 mL 5％氢氧化钠溶液，温热使结晶溶解，用冰盐浴冷却至0℃以下。
甲基橙的合成与提纯实验报告
甲基橙的合成与提纯实验报告实验目的：学习甲基橙的合成和提纯方法，并掌握分离纯化的技巧和操作过程。
实验原理：甲基橙又称为1-甲基-4-（4-磺酸基苯基）-偶氮烷，可以由萘酚和对苯二酚的氧化剂硝酸混合物反应得到。
反应过程中萘酚首先被氧化生成萘醌，然后与对苯二酚通过偶氮偶合反应生成甲基橙。
甲基橙产物为深红色固体，需要通过结晶或柱层析等方法进行分离纯化。
实验步骤：1. 材料准备：准备硝酸混合物，其中萘酚和对苯二酚的摩尔比为1:2，摩尔浓度分别为0.05mol/L和0.1mol/L，混合液体积为50mL；准备氯化钠水溶液，浓度为5mol/L。
2. 实验操作：在磁力搅拌器上，在500mL容积瓶中加入硝酸混合物，加入适量的蒸馏水稀释至多30mL。
在搅拌下，倒入25mL的氯化钠水溶液。
加入10g硫酸铵，继续加入约6mL浓盐酸至混合液呈浅红色。
保持反应温度在15-20℃，反应2小时左右。
3. 结晶分离：过滤产物，用蒸馏水多次洗涤，使产物十分纯净。
将产物转移到反应瓶中，用蒸馏水多次洗涤过滤纸，并用醇和醚混合物冲洗产物，得到甲基橙结晶物，即可直接用盐酸溶液进行稀释试验或重结晶纯化。
实验注意事项：1. 实验过程中保持反应温度不高于20℃，以避免产物的降解和杂质的产生。
2. 加入氯化钠水溶液可以提高甲基橙产率和减少产物的等温催化分解，加速偶合反应。
3. 结晶分离过程中，用蒸馏水洗涤滤纸时不宜过多，以免稀释产物，浪费产物和时间。
4. 盐酸溶液用量应适量，过量会对产物质量和酸碱度产生影响。
实验结果：分析红色晶体样品的元素分析出现甲基橙的分子式，检测HIRC和MS存在特征峰出现，证明样品为甲基橙。
实验结论：本实验通过硝酸混合物的反应生成甲基橙，并用结晶和混合液洗涤的方法进行分离纯化，实验成功得到了甲基橙。
甲基橙_实验报告
一、实验目的1. 通过甲基橙的制备实验，学习重氮化反应和偶合反应的实验操作。
2. 了解甲基橙的物理、化学性质及其在酸碱滴定中的应用。
3. 培养实验操作技能，提高化学实验能力。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，化学式为C14H14N3NaO3S。
在水中，甲基橙可以形成鲜艳的橙色溶液。
当甲基橙分子吸收可见光时，会发生颜色变化。
甲基橙的变色范围是pH 3.1（红色）至pH 4.4（黄色），在pH 3.1～4.4时呈橙色。
甲基橙的制备方法主要有重氮化-偶合反应和磺化反应两种。
本实验采用重氮化-偶合反应制备甲基橙。
首先将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，使其转变为对氨基苯磺酸钠。
然后，在冰浴条件下加入亚硝酸钠，使对氨基苯磺酸钠重氮化。
接着，加入少量浓盐酸，使溶液中形成重氮盐。
随后，加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，使重氮盐与N-N-二甲基苯胺发生偶合反应，生成甲基橙。
最后，通过抽滤、洗涤、干燥等步骤得到甲基橙。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：烧杯、玻璃棒、滴定管、抽滤瓶、干燥器、天平等。
2. 试剂：对氨基苯磺酸、亚硝酸钠、N-N-二甲基苯胺、乙酸、NaOH、浓盐酸、蒸馏水等。
四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，配制成10%的溶液。
2. 在冰浴条件下，向上述溶液中加入亚硝酸钠，边加边搅拌，直至溶液呈淡黄色。
3. 向溶液中加入少量浓盐酸，观察溶液颜色变化，直至溶液呈红色。
4. 向溶液中加入N-N-二甲基苯胺和少量乙酸，边加边搅拌，直至溶液呈黄红色。
5. 将混合溶液转移至烧杯中，置于电热套中加热，直至溶液产生气泡。
6. 待气泡消失后，冷却溶液，用抽滤瓶抽滤，收集滤液。
7. 将滤液转移至干燥器中，晾干，得到甲基橙。
五、实验结果与分析1. 甲基橙的制备：通过重氮化-偶合反应成功制备了甲基橙，实验过程中观察到溶液颜色由黄色逐渐变为橙色，最终变为红色，符合实验原理。
2. 甲基橙的物理性质：甲基橙为橙黄色粉末或鳞片状结晶，易溶于热水，溶液呈金黄色。
实验7：甲基橙的制备(6h)
实验七甲基橙的制备（6h）（实验类型：综合设计）一、实验目的学习甲基橙制备的原理和方法，掌握重氮化反应、偶合反应和重结晶等基本操作。
二、实验原理p-H2N-C6H4-SO3H + NaOH →p-H2N-C6H4-SO3Nap-H2N-C6H4-SO3Na + NaNO2 + HCl →[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-[p-HO3S-C6H4-N2+]Cl-+C6H5N(CH3)2+HOAc→[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-酸性黄(嫩红色)[p-HO3S-C6H4-N=N-C6H4-NH(CH3)2-p]+OAc-+NaOH →p-NaO3S-C6H4-N=N-C6H4-N (CH3)2-p甲基橙(橙黄色)三、主要试剂与仪器试剂：对氨基苯磺酸2g（0.0 mol）亚硝酸钠0.8g（0.0mol）5%NaOH溶液10mL 冰块10%NaOH溶液15mL 浓盐酸2.5mL 冰醋酸1mL N,N-二甲基苯胺1.3mL 饱和氯化钠溶液仪器：烧瓶（100mL）烧杯（50mL）温度计（200~300℃）玻棒布氏漏斗抽滤瓶电热套循环水真空泵冰箱烘干箱四、实验步骤1、对氨基苯磺酸重氮盐的制备在100mL烧杯中加2g对氨基苯磺酸，加10mL5%氢氧化钠溶液，加热使之溶解。
冷至室温后，加5mL16%亚硝酸钠溶液和8mL冰水，在搅拌下滴入5mL1：1（V/V）的盐酸溶液，并在冰浴中维持15min。
2、偶合在一支试管中加入1.3mL N,N-二甲基苯胺和1mL冰醋酸，振荡使之混合。
在搅拌下将此溶液慢慢加到刚制备的对氨基苯磺酸重氮盐溶液中，加完后，继续搅拌10min。
在冷却和搅拌下，慢慢加入28mL 5%NaOH溶液，粗产物析出。
将反应物加热至沸腾，使粗产物溶解后，稍冷，置于冰浴中冷却，等甲基橙全部析出后，抽滤收集结晶。
用2×10mL饱和氯化钠水溶液冲洗烧杯后，转续洗涤粗产品。
北航甲基橙实验报告
实验名称：甲基橙的制备实验日期：2023年10月25日实验地点：化学实验室实验者：[姓名]学号：[学号]指导教师：[指导教师姓名]一、实验目的1. 通过甲基橙的制备，学习有机合成实验的基本操作和原理。
2. 掌握重氮化反应和偶合反应的实验技巧。
3. 熟悉实验室安全操作规程。
二、实验原理甲基橙是一种常用的酸碱指示剂，其化学名称为2-羟基-3-对甲基苯磺酸偶氮苯。
在酸性溶液中，甲基橙呈现红色；在碱性溶液中，呈现黄色。
本实验通过重氮化反应和偶合反应制备甲基橙。
三、实验材料与仪器1. 材料：- 对氨基苯磺酸- 亚硝酸钠- N-N-二甲基苯胺- 乙酸- 氢氧化钠- 氯化氢- 饱和食盐水- 乙醇- 水浴锅- 抽滤装置- 烧杯- 搅拌棒- 冰浴- 电热套2. 仪器：- 分析天平- 移液管- 滤纸- 烘箱四、实验步骤1. 将对氨基苯磺酸溶解于NaOH溶液中，制备对氨基苯磺酸钠溶液。
2. 将亚硝酸钠溶解于少量水中，加入冰浴冷却。
3. 将氯化氢缓慢滴加到冷却的亚硝酸钠溶液中，生成重氮盐。
4. 将N-N-二甲基苯胺和乙酸混合，加入重氮盐溶液中，搅拌反应10分钟。
5. 将溶液置于电热套中加热，观察颜色变化。
6. 待溶液颜色变为红色后，加入浓度略高于对氨基苯磺酸钠溶液的NaOH溶液，观察颜色变化。
7. 将溶液置于电热套中加热，产生气泡，待气泡停止后，移除电热套，冷却。
8. 使用抽滤装置过滤溶液，收集滤液。
9. 将滤液置于烘箱中干燥，得到甲基橙固体。
五、实验结果与分析1. 实验过程中，溶液颜色变化如下：- 溶液开始为无色。
- 加入氯化氢后，溶液变为粉红色。
- 加入N-N-二甲基苯胺和乙酸后，溶液变为黄红色。
- 加热后，溶液变为红色。
- 加入NaOH溶液后，溶液变为橙黄色。
2. 实验得到的甲基橙固体呈淡黄色，与理论颜色相符。
六、实验讨论1. 在实验过程中，应注意操作安全，防止化学品泄漏和人员伤害。
2. 重氮化反应和偶合反应是制备甲基橙的关键步骤，应严格控制反应条件，以确保反应的顺利进行。
甲基橙制备实验报告
甲基橙制备实验报告
实验名称：甲基橙制备实验
实验目的：掌握甲基橙的制备方法，了解甲基橙的应用领域，培养实验操作能力和观察数据分析的能力。
实验器材：
1. 次氯酸钠（NaClO）；
2. 甲酸（HCOOH）；
3. 溴酸钾（KBrO3）；
4. 二甲苯（C8H10）；
5. 玻璃棒；
6. 实验室常用玻璃仪器（三口烧瓶、均质器等）。
实验步骤：
1. 在三口烧瓶中加入10mL甲酸和25mL水，用玻璃棒搅拌至均匀；
2. 慢慢加入5g的溴酸钾，并不断搅拌至全部溶解；
3. 在另一个三口烧瓶中加入25mL二甲苯，加热至沸腾状态；
4. 将加热的二甲苯缓慢地滴入第一个三口烧瓶中，同时不断搅拌；
5. 加热混合液至50℃，不断搅拌；
6. 逐滴加入10mL的次氯酸钠（NaClO），搅拌约10min；
7. 调节温度至90℃左右，继续搅拌20min；
8. 将混合液放置闷盖10min；
9. 用均质器机器将液体振荡30s，保证混合液均匀后，放置。
实验结果：
通过观察实验结果，我们制得了橙色甲基橙，其成分结构为
C14H14N3NaO3S。
甲基橙为有机合成颜料，主要用于制备感光材料和橡胶助剂等行业。
实验结论：
本次实验我们成功制备了甲基橙颜料。
需要注意的是在实验过程中，应严格掌控温度和滴加速度，以保证反应的稳定进行。
同时，实验后应及时清洗实验器材和实验环境，保证实验室的卫生和安全。
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有机化学实验报告
实验名称：甲基橙的制备
学院：化学工程学院
专业：化学工程与工艺
班级：化工xx班
姓名：xxx 学号xxx
指导教师：
日期：2013年xx月18日
一、 实验目的
1. 通过甲基橙的制备学习重氮化反应和偶合反应的实验操作；
2. 巩固盐析和重结晶的原理和操作。
二、
实验原理
NH 2
SO 3H
NaOH NH 2
SO 3Na NaNO 2HCl
N
SO 3H N Cl
N CH 3CH 3
HAc
N
SO 3H N
NH(CH 3)2
Ac
NaOH
N N
N(CH 3)2NaO 3S
三、 主要试剂及用量
四、 仪器装置
烧杯，量筒，玻璃棒，滴管，电磁炉，抽虑装置，表面皿
实验 试剂
对氨基苯磺酸
5%NaOH
NaNO 2
浓盐酸
N,N-二甲基苯胺
冰醋酸
10%
NaOH
饱和NaCl
乙醇乙醚
试剂用量
2.00g
10.00 ml
0.80 g
2.50 ml
1.30 ml
1.00 ml
15.00 ml
20.00
ml
少量
五、实验步骤及现象
理论上2.00g的对氨基苯磺酸可得到甲基橙的质量：
=(2.00g×327.33g/mol)÷173.83g/mol=3.77g;
m
1
实验的产率：ω=（2.7g÷3.77g）×100%=71.6%。
七、实验讨论
1、本次的实验产率可能有一点偏低。
2、没有控制好实验温度，会降低产率。
3、冷却时间不够长，导致晶体未完全析出。