苯的同系物、芳香烃来源-作业
芳香烃的来源与应用
23;Cl2 条件一 CH3 +Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应
苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
C H 3+ 3 H 2催 化 剂
精品
C H 3
乙苯的制备与用途：
芳香烃的
来源与应用
精品
历史回顾
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量 焦碳，生产焦碳的主要方法是煤的干馏，即对 煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦碳外还能获得有用的煤气，但同时却生
成一种黑糊糊，粘乎乎有特殊臭味的油状液体！人们把它
称作煤焦油。
精品
历史回顾
当时，煤焦油被当作废物扔掉，污染环 境，造成公害。随着炼焦工业的发展， 煤焦油的堆积也愈来愈严重，煤焦油的 利用就成为当时生产中迫切需要解决的 一个重要的环境和社会问题。
C |
× —C—C | C
试着写一下产物
CH3 | CH3—CH—
C| H3
CH3 |
—C—CH3 |
HOOC
KMnO4/H+
|
| CH3 CH2—R
HOOC— |
CH3 | —C—CH3 | CH3
COOH
精品
试一试
下列物质中可以使酸性高锰酸钾溶液 褪色的是( AD )
A.
CH —CH3
CH3
萘(C10H8)
精品
蒽(C14H10)
芳香烃对健康的危害
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂
苯
操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3
芳香烃-苯的同系物
-CH3
KMnO4 H+
-COOH
-CH-CH3 CH3
KMnO4 H+
-COOH
-CH3 -CH-CH3
CH3
KMnO4 H+
-COOH -COOH
思考与交流
苯环会对连在它上面的烷基产生影响， 烷基是否也会对它所连接的苯环 产生影响？
--CH3 --H
侧链和苯环相互影响： 侧链受苯环影响易被氧化； 苯环受侧链影响易被取代。
3、多环芳烃
P39 资料卡片
多苯代脂烃：苯环通过脂肪烃连在一起
—CH2—
联苯或多联苯：苯环之间通过碳碳单键直接相连C12H10)
萘(C10H8)
菲
蒽(C14H10)
练习9：如图为酷似奥林匹克会旗中的五环的有机物，科学家称其 为奥林匹克烃，下列有关奥林匹克烃的说法正确的是( B )
第2章 烃和卤代烃 2.2.3 芳香烃-苯的同系物
练习1：观察下列5种物质，分析它们的结构回答
其中①、③、⑤的关系是___同__系___物____. 其中②、④、⑤的关系是_同___分__异__构__体______.
环节一：认识苯的同系物
1．概念： 苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物称为苯的同系物。
A.1种
B.2种
C.3种
D.4种
练习8：某有机物的结构如图，则下列说法正确的是( B )
A．该物质为苯的同系物 B．该物质的一氯取代有4种 C．该物质的分子式为C12H11 D．在铁做催化剂时，该物质可以和溴水发生取代反应
环节四：芳香烃的来源及其应用
1、来源：
a、煤的干馏 b、石油的催化重整
2、应用：简单的芳香烃是基本的有机化工原料。
苯的同系物 芳香烃的来源及其应用
,因此其一硝基取代产物有 3 种:
、
、
。
答案:C
点拨:判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时,通常采用“对称轴”法。 即在被取代的主体结构中,找出对称轴,取代基只能在对称轴的一侧,或是在 对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。如二甲苯的对称轴如 下(虚线表示):
二甲苯
1.氧化反应 (1)燃烧通式:CnH2n-6+
3������-3 O2 2
nCO2+(n-3)H2O。
(2)由于苯环上的侧链易被氧化,苯的同系物能使 KMnO4 酸性溶液褪色,
但
不行。
2.取代反应 由于侧链使苯环上的氢原子变得活泼而容易发生取代反应。
+3HO—NO2 若用催化剂时,发生在苯环上。
+3H2O
3.换元法 苯的同系物中苯环上有多少种可被取代的氢原子,就有多少种取代产 物。在苯环上的取代产物中,若有 n 个可被取代的氢原子,则 m 个取代基 (m<n)的取代产物与(n-m)个取代基的取代产物种数相同。如二氯苯与四氯 苯的同分异构体数目相同。
三、烃的检验
液溴 烷 烃 烯 烃 炔 烃 与溴蒸气在光照 条件下发生取代 反应 常温加成褪色 常温加成褪色 溴水 不反应,液态烷烃与溴水可 以发生萃取从而使溴水层 褪色 常温加成褪色 常温加成褪色 溴的四氯 化碳溶液 不反应,互 溶不褪色 常温加成 褪色 常温加成 褪色 高锰酸钾 酸性溶液 不反应
第 2 课时
苯的同系物
芳香烃的来源及其应用
生活中苯的同系物的来源有哪些?
1.了解苯的同系物的结构与性质的关系。 2.简单了解芳香烃的来源及其应用。
一、苯的同系物
1.苯的同系物的概念 苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代的产物。如甲苯(C7H8)、 二甲苯(C8H10)等,故苯的同系物的通式为 CnH2n-6(n>6)。 2.苯的同系物的化学性质 苯的同系物中由于苯环和烷基的相互作用会对苯的同系物的化学性 质产生一定的影响。
苯的同系物
1.苯的同系物：
苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
CH3 |
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 | CH3 CH3 | CH3
| CH3
甲苯(C7H8) 乙苯( C8H10) 对二甲苯(C8H10)
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3 | —C—CH3 | HOOC— CH3 | COOH
HOOC |
可用KMnO4酸性溶液作试剂鉴别苯的同系 物和苯、苯的同系物和烷烃。
⑵侧链影响苯环，使苯环邻对位上的氢易取代
CH3
CH3
CH3
NO2
2
+ 2 HNO3
浓硫酸
300C
+
+ 2 H 2O
NO2 对硝基甲苯
CH3 |
侧链影 响苯环 + 3HNO3
稠环 芳烃
烷烃、烯烃、炔烃、芳香烃的比较
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
全部单键 饱和烃
C2H4
含碳碳双键不饱 和
C2H2
含碳碳叁 键不饱和
C6H6
特殊的键不 饱和
平面正六边形
结构特点
空间结构 物理性质 燃烧
正四面体 平面形 直线形 无色气体，难溶于水
无色液体
与溴水
KMnO4 主要反应类型
易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O 不反应 加成反应 加成反应 不反应 不反应 氧化反应 氧化反应 侧链可氧化
①侧链影响苯环，使苯环上的氢原子比苯更易 被取代 ②苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化
芳香烃
芳香烃芳香烃的定义：芳香烃简称“芳烃”，通常指分子中含有苯环结构的碳氢化合物。
是闭链类的一种。
具有苯环基本结构，历史上早期发现的这类化合物多有芳香味道,所以称这些烃类物质为芳香烃,后来发现的不具有芳香味道的烃类也都统一沿用这种叫法。
例如苯、萘等。
苯的同系物的通式是CnH2n-6（n≥6）。
芳香族化合物在历史上指的是一类从植物胶里取得的具有芳香气味的物质,但目前已知的芳香族化合物中,大多数是没有香味的.因此,芳香这个词已经失去了原有的意义,只是由于习惯而沿用至今.芳香烃的分类：根据结构的不同可分为三类：①单环芳香烃,如苯的同系物②稠环芳香烃，如萘、蒽、菲等；③多环芳香烃，如联苯、三苯甲烷。
主要来源于石油和煤焦油。
芳香烃在有机化学工业里是最基本的原料。
现代用的药物、炸药、染料，绝大多数是由芳香烃合成的。
燃料、塑料、橡胶及糖精也用芳香烃为原料。
芳香烃的来源：芳香烃主要来源于煤、焦油和石油。
芳香烃不溶于水，溶于有机溶剂。
芳香烃一般比水轻；沸点随分子量的增加而升高。
芳香烃易起取代反应，在一定条件下也能起加成反应。
如苯跟氯气在铁催化剂条件下生成氯苯和氯化氢，在光照下则发生加成反应生成六氯化苯(C6H6Cl6)。
芳香烃主要用于制药、染料等工业。
多环芳香烃的简介多环芳香烃（Polycyclic Aromatic Hydrocarbons, PAH）,分子中含有两个或两个以上苯环结构的化合物，是最早被认识的化学致癌物。
早在1775年英国外科医生Pott就提出打扫烟囱的童工，成年后多发阴囊癌，其原因就是燃煤烟尘颗粒穿过衣服擦入阴囊皮肤所致，实际上就是煤炱中的多环芳香烃所致。
多环芳香烃也是最早在动物实验中获得成功的化学致癌物。
1915年日本学者Yam agiwa 和Ichikawa,用煤焦油中的多环芳香烃所致。
在五十年代以前多环芳香烃曾被认为是最主要的致癌因素，五十年代后各种不同类型的致癌物中之一类。
但从总的来说，它在致癌物中仍然有很重要的地位，因为至今它仍然是数量最多的一类致癌物，而且分布极广。
芳香族化合物1、含苯环的的有机化合物2、芳香烃
易取代、能加成、难氧化
常 见 的 烃
第二节
芳香烃的来源与应用
一、芳香烃的来源
起初来源：煤焦油 现代来源：石油化学工业中的催化重整和裂化
作为基本有机原料应用最多的 芳烃是：苯、乙苯、对二甲苯……
常 见 的 烃
二、苯的同系物 1.定义
－－苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃 苯环上可以连接1~6个烷基
升高温度、增大反应物浓度、增大压强、使用催化剂
常 见 的 烃
（1）氧化反应
反应机理
| —C—H |
高锰酸钾的酸性溶液
O || C—OH |
烷基上与苯环直接相连的碳含氢
H | —C—H | H H | | —C—C— | | H C | —C—C | C
能被氧化
能被氧化
不能被氧化
常 见 的 烃
CH3 CH3 | | CH3 HOOC CH3 — C — CH | 3 KMnO /H+ | | 4 | CH3—CH— —C—CH3 CH 3 | | HOOC — CH2—R CH3 | COOH
苯
是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 操作车间空气中苯的浓度≤40mg· m-3 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg· m-3 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病 致癌物质 萘——过去卫生球的主要成分 秸秆、树叶等不完全燃烧形成的烟雾中 香烟的烟雾中
稠环 芳烃
常 见 的 烃
归纳整理：脂肪烃与芳香烃的比较 烃 烷烃 烯烃 炔烃 芳香烃 碳碳键结构特点 化学性质
碳碳单键 碳碳双键 碳碳三键 介于单双键间的碳碳键
常 见 的 烃
常 见 的 烃
苯的结构——凯库勒式
芳香烃来源与应用
特
点
想一想
CH3
CH3
？
你能根据同系物的定义用数学的方法确定苯的同系物的通式吗？
2.苯及其同系物通式：
CnH2n-6 (n≥6)
练一练
1.下列有机物中属于芳香族化合物的是
①②③ ④⑥⑦
⑧⑨
2.下列有机物属于芳香烃的是 ② ③ ④ ⑧ ⑨
3.下列有机物中哪些是苯的同系物 ② ③ ⑧
CH CH2
①
—OH ②
？
现象探究
2.苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但是甲苯和二甲苯却可 以使酸性高锰酸钾溶液褪色且二甲苯快。对比苯、甲苯、二 甲苯的结构特点，思考：可能是什么原因导致了以上现象？
苯环的存在对连在苯环上的烷基产生了影
响，使得酸性高锰酸钾溶液褪色。
CH2CHCH3
事 实
CH3
CH2CH2CH3 等能使酸性高 锰酸钾溶液褪
令n=6+x 则：C6+xH6+2x =? C6+xH6+2x =CnH2n-6 即苯的同系物的通式为：CnH2n-6
CH3
NO2
+ 3H2O
NO2
2.卤代反应
已知：
CH3 +Cl2 条件一
CH3 + Cl2 条件二
Cl
CH2Cl CH3
条件一：光照 条件二：FeCl3
请问：条件一和条件二分别指的是什么条件？
㈢加成反应 苯的同系物也和氢气可以发生加成反应
请写出甲苯与氢气加成的化学方程式：
CH3 + 3H2 催化剂
③ —CH3
④ —CH3
—CH3
O
CH2CHCH3
⑤
⑥
⑦ —NO2
人教版选修5高二化学章节验收《222苯的同系物 芳香烃的来源及其应用》(共12页、word版、含答案点拨)
2-2-2苯的同系物芳香烃的来源及其应用一、选择题1．(2012·试题调研)鉴别苯和苯的同系物的方法或试剂是() A．液溴和铁粉B．浓溴水C．酸性KMnO4溶液D．在空气中点燃答案：C点拨：苯和苯的同系物的共同性质：①与液溴或硝酸在催化剂作用下发生取代反应；②在空气中燃烧且现象相似；③与H2能发生加成反应。
不同点：苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化，而苯不能。
2．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为()A．3 B．4C．5 D．6答案：D点拨：烷基的通式为C n H－2n＋1，M＝43；由12n＋2n＋1＝43，解得：n＝3，C3H7—的烃基有两种：CH3—CH2—CH2—、，它们分别可取代苯环上的邻、间、对位的氢原子。
故应有6种产物。
3. 有机物中碳和氢原子个数比为3:4，不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。
其蒸气密度是相同状况下甲烷密度是7.5倍，在铁存在时与溴反应，能生成两种一溴代物。
该有机物可能是()答案：B4．间二甲苯苯环上的一个氢原子被－NO2取代后，其一元取代产物的同分异构体有()A．1种B．2种C．3种D．4种答案：C点拨：判断因取代基位置不同而形成的同分异构体时，通常采用“对称轴”法。
即在被取代的主体结构中，找出对称轴，取代基只能在对称轴的一侧，或是在对称轴上而不能越过对称轴(针对一元取代物而言)。
如二甲苯的对称轴如下(虚线表示)：邻二甲苯(小圆圈表示能被取代的位置)，间二甲苯，对二甲苯。
因此，邻、间、对二甲苯苯环上的一元取代物分别有2、3、1种。
5．下列变化属于取代反应的是()A．苯与溴水混合，水层褪色B．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色C．甲苯制三硝基甲苯D．苯和氯气在一定条件下生成六氯环己烷答案：C6．下列说法不正确的是()A．芳香烃主要来源于分馏煤焦油和石油的催化重整B．苯的同系物均可被酸性高锰酸钾溶液氧化C．含苯环的烃都是芳香烃D．用分子筛固体催化剂工艺生产乙苯，可大幅度降低对环境的污染，同时提高环境效益答案：B7．结构简式为：的烃，下列说法正确的是()A．分子中至少有6个碳原子处于同一平面上B．分子中至少有8个碳原子处于同一平面上C．分子中至少有9个碳原子处于同一平面上D．分子中至少有14个碳原子处于同一平面上答案：C点拨：在苯分子中12个原子共同构成一个平面正六边形。
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第二章烃和卤代烃第二节芳香烃
第2课时苯的同系物、芳香烃的来源及其应用
【基础知识】高二班姓名
1、苯（填“能”或“不能” ）使酸性高锰酸钾溶液褪色。
甲苯（填“能”或“不能” ）使酸性高
锰酸钾溶液褪色。
2、苯的同系物是苯环上的氢原子被基取代的产物。
分子通式。
3、苯与浓HNO3（浓硫酸做催化剂）的反应方程式：。
4、甲苯与浓HNO3（浓硫酸做催化剂）反应
（1）在30℃时：①生成邻硝基甲苯
②生成对硝基甲苯
（2）在加热时生成TNT 。
5、甲苯与H2的反应方程式：。
6、芳香烃的来源：（1）通过煤的；（2）通过石油的。
【课堂练习1】写出分子式为C8H10的苯的同系物的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名：【课堂练习2】写出分子式为C9H12的苯的同系物的同分异构体的结构简式，并用系统命名法命名：
【课堂小结】
【课后作业】
1．下列关于甲苯的实验中，能说明侧链对苯环有影响的是（）A．甲苯与氢气可以生加成反应B．甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．甲苯燃烧带有浓厚的黑烟D．甲苯硝化生成三硝基甲苯
2．芳香烃是指（）A．分子里含有苯环的化合物B．分子组成符合CnH2n-6通式的一类有机物
C．分子里含有一个或多个苯环的烃D．苯和苯的同系物的总称
3．下列物质在相同状况下含C 量最高的是 （ ）
A ．烷烃
B ．烯烃
C ．炔烃
D ．苯和苯的同系物
4．属于苯的同系物是 （ ）
A ．
B ．
C ．
D ．
5．苯和甲苯相比较，下列叙述中不正确的是 （ ）
A ．都属于芳香烃
B ．都能使KMnO 4酸性溶液褪色
C ．都能在空气中燃烧
D ．都能发生取代反应
6．C 11H 16 的苯的同系物中, 经分析分子中除苯环外不含其他环状结构，还含有两个—CH 3，两个
—CH 2—，一个—CH —，它的可能结构有 （ ） A ．4种 B ．5种 C ．6种 D ．7种
7．用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的一个氢原子，所得芳香烃产物的种类数为 （ ）
A ．3
B ． 4
C ．5
D ．6 8．已知分子式为C 12H 12的物质A 的结构简式为
，苯环上的二溴代物有9种同分异构体，
由此推断苯环上的四溴取代物的异构体的数目有 （ ）
A ．9种
B ．10种
C ．11种
D ．12种
9．根据下列物质的名称，就能确认是纯净物的是 （ ）
A ．二甲苯
B ．三溴乙烷
C ．已烯
D ．二氯甲烷
10．甲烷分子中的四个氢原子都被苯基取代，可得到的分子如下图所示，对该分子的下列叙述中正确的是 （ ）
A ．分子式为C 25H 22
B ．此物质是苯的同系物
C ．此物质属芳香烃
D ．此分子中所有原子能处于同一平面上 11．已知苯与一卤代烷在催化剂作用下可生成苯的同系物 在催化剂存在下，由苯和下列各组物质合成乙苯最好应选用的是 （ ） A ．CH 3CH 3 和Cl 2 B ．CH 2=CH 2和HCl C ．CH 2=CH 2和Cl 2
D ．CH 3CH 3和HCl
12．某烃能使KMnO 4溶液褪色，但不能使溴水褪色，其分子式为C 8H 10，该烃的一氯代物有三种
（含侧链取代物），该烃的结构简式是 ；若C 8H 10分子中苯环上的一氯代
物有三种，则其结构简式为_________________或__________________。
**13．已知由六种一溴代二甲苯（溴只取代苯环上的H ）同分异构体的熔点和对应的二甲苯熔点数据
如下表所列：
（1）熔点为234℃的一溴代二甲苯的结构简式为___________________________；
（2）x 的数值是___________，它对应的二甲苯的结构简式是________________。
CH 3
CH 3
+ CH 33 +HX
12．邻二甲苯，乙苯，间二甲苯
**13．（1）（2）－54，间二甲苯。