有机化合物结构的测定

有机化合物结构的测定编写人：平原一中杜传玲马志芬知识再现一、测定有机化合物结构的流程：定性分析定量分析元素组成分子式测定有机化合物→化学分析→→官能团→确定出分子结构光谱分析相对分子质量及碳骨架状况二、有机化合物分子式的确定基本思路：确定 ,各元素的，必要时，测定其相对分子质量。

⒈确定有机化合物元素的组成：⑴碳氢元素的测定。

常用方法：，测定步骤：。

⑵氮元素的测定。

方法与原理：利用，测定步骤：。

⑶卤素的测定。

方法：，步骤：。

⑷氧元素的测定：方法：。

⒉测定有机化合物的相对分子质量的方法：⑴已知标准状况下的密度，公式为：⑵已知相对密度D，公式为：⑶非标准状况下，依据气态方程，并采用特定装置。

⑷使用质谱仪测定（了解）⒊分子式的确定：⑴实验式法：由各元素的质量分数→求各元素的原子个数之比（实验式）→相对分子质量→分子式⑵物质的量关系法：有密度或其他条件→求摩尔质量→求1mol分子中所含各元素的物质的量→求分子式⑶化学方程式法；利用化学方程式求分子式⑷燃烧通式法：写出烃及烃的衍生物燃烧通式三、有机化合物结构式的确定测定步骤：由有机物的分子式→计算有机物分子不饱和度，化学实验或仪器分析图谱→推测化学键类型，判断官能团种类及所处位置→确定有机化合物结构式⒈有机化合物不饱和度的计算⑴不饱和度：⑵不饱和度的计算：练习：⑴写出下列几种官能团的不饱和度＼／C=C ／＼＼-C ≡C- -C ≡N⑵分子式为C 6H 5NO 2的不饱和度为⒉确定有机化合物的官能团⑴各种官能团的化学检验方法⑵确定有机化合物结构的基本途径确定分子式→据不饱和度推断可能的结构→化学检验，确定其结构。

典题解悟：知识点一：有机化合物分子式的确定。

例1 某气态有机物X 含C 、H 、O 三种元素，已知下列条件，现欲确定X 的分子式，所需最少条件是（ ）① X 中含碳质量分数②X 中含氢质量分数③X 在标准状况下的体积④X 对H 2的相对密度⑤X的质量A ．①②B ．①②④C ．①②⑤D ．③④⑤解析：由C 、H 质量分数可推出O 的质量分数，由各元素的质量分数可确定X 的实验式由相对密度可确定X 的相对分子质量，由相对分子质量和实验式可确定X 的分子式。

答案：B例2 由一种气态烷烃与一种气态单烯烃组成的混合气体，它对氮气的相对密度为6.0，将1.0体积此混合气体与4.0体积氧气混合后，装入密闭容器内，用电火花引燃，使之充分燃烧，若反应前后温度均保持120℃，测得容器内压强比反应前增加了4.0﹪，求混合气体中烷烃和烯烃的分子式及各自的体积分数。

解析:M _(混)=6.0×4.0g/mol =24g·mol -1 由于混合物中一定含有相对分子质量比24小的烃，该烃只能是CH 4，设烯烃（CnH 2n ）的体积为X ，则C n H 2n + 1.5nO 2 → nCO 2 + nH 2O (g) △V1 1.5n n n 0.5n-1x 5.0×4.0﹪(0.5n-1)x=20﹪14nx+16(1-x)=24n=4 x=0.2 Φ(CH 4)=80﹪ Φ（C 4H 8）=20﹪答案：ΦCH 4：80﹪ ΦC 4H 8：20﹪知识点二：有机物结构式的确定例3 A 、B 、C 是都含有C 、H 、O 、N 四种元素的有机化合物，1mol A 隔绝空气经加热分解后得到1mol B 和1mol CO 2，且有机物的质量减少了29.53﹪，B 是天然蛋白质水解的最终产物，经红外光谱分析得知，B 分子中不含甲基，除-COOH 外，还含有一个-OH 。

C属于硝酸酯类化合物，又是B 的同分异构体。

回答下列问题：⑴A 的相对分子质量是⑵B 的结构简式是⑶C 可能的几种结构简式是解析：据题意知：1mol A 分解后得到1mol B 和1mol C ，且有机物的质量减少了29.53﹪，则可求出A 和B 的相对分子质量，设A 的相对分子质量为MA →B + CO 2M M-441 0.7047解得M=149，则B 的相对分子质量为105，因为B 是天然蛋白质水解的最终产物，故B 中含有-CH （NH 2）COOH 结构，且B 中不含甲基，含有一个羟基，所以B 的结构简式是HOCH 2CH （NH 2）COOH ，由于C 是硝酸酯又是B 的同分异构体，所以C 中含有-ONO 2的结构且含有3个碳，含有3个碳原子烃基的结构简式有2种，为正丙基和异丙基，因此C 有两种同分异构体。

分别为：CH 3CH 2ONO 2和 （CH 3）2CHONO 2答案：⑴ 149 ⑵ HOCH 2CH （NH 2）COOH ⑶ CH 3CH 2ONO 2 或（CH 3）2CHONO 2例4 ⑴具有支链的化合物A 的分子式为C 4H 6O 2，A 可以使溴的四氯化碳溶液褪色，1molA 和1mol NaHCO 3能完全反应，则A 的结构简式是 ，写出与A 具有相同官能团的A 的所有同分异构体的结构简式 。

⑵化合物B 含有C 、H 、O 三种元素，相对分子质量为60，其中碳的质量分数为60﹪，氢的质量分数为13.3﹪，B 在Cu 的催化作用下被O 2氧化成C ，C 能发生银镜反应，则B 的结构简式为⑶D 在NaOH 水溶液中加热反应，可生成A 的钠盐和B ，相应的反应化学方程式是 解析：由题意可知A 为不饱和结构，A 可以和NaHCO 3按1:1反应可知其分子中含有-COOH ，结合A 的分子式C 4H 6O 2可知，A 分子中含有＼／C=C ／＼，不含叁键，又知A 具有支链，所以A 的结构简式为 CH 2 =C-COOH 。

则与A 具有相同官能团的A 的同分异构体有CH 2=CH-CH 2-COOH与 CH 3-CH=CH-COOH⑵B 分子中C 、H 、O 元素的原子个数比为:N (C):N (H):N (O)=60﹪/12：13.3﹪/1：（1-60﹪-30﹪）/16=3：8：1 ，结合其相对分子质量为60，所以最简式为C 3H 8O 。

由于B + O 2 → C ，C 可发生银镜反应，故C 中含有-CHO ，则B 的结CH 3Cu构简式为CH 3CH 2CH 2OH答案：⑴ CH 2 =C-COOH CH 2=CH-CH 2-COOH CH 3-CH=CH-COOH⑵CH 3CH 2CH 2OH ⑶CH 2=C-COOCH 2CH 2CH 3+ NaOH CH 2=C-COONa + CH 3CH 2CH 2OH夯实双基1．分子式为C x H y O 2的有机物1mol 在O 2中完全燃烧后生成CO 2与水蒸气体积相同（同温同压），并消耗O 2 3.5mol,则（ ）A ． x=1 y=2B ．x=2 y=4C ．x=3 y=6D ．x=4 y=82.两种气态烃以任意比例混合，在105℃时1L 该混合烃与9L 氧气混合，充分燃烧后恢复至原状态，所得气体体积仍为10L ，下列各组混合烃中不符合此条件的是（ ）A ． CH 4 C 2H 4B ．CH 4C 3H 6 C ．C 2H 4 C 3H 4D ．C 2H 2 C 3H 63．现有乙烯和乙醇的混合气体VL ，当其完全燃烧时，所需O 2的体积是（ ）A ．0.5VLB ．VLC ．2VLD ．3VL4．两种有机物以任意质量比混合，若混合物质量一定，充分燃烧时产生的CO 2的量是定值，则混合物的组成可能是（ ）A ． 乙醇 丙醇B ．乙醇 乙二醇C ．丙三醇 甲苯D ．乙烯 丙烯5．一定量乙醇在O 2不足的情况下燃烧，得到CO 2、CO 和H 2O 的总质量为27.6g ，若其中水的质量为10.8g ，则CO 的质量为 ( )A ．1.4 gB ．2.2gC ．4.4gD ．在2.2g ～4.4g 之间6．常温常压下，50ml 三种气态烃的混合物与足量O 2混合点燃爆炸，恢复到原状态时体积共缩小100ml ，则三种烃可能是（ ）A ． CH 4 C 2H 4 C 3H 4B ．C 2H 6 C 3H 6 C 4H 6C ．CH 4 C 2H 6 C 3H 8D ．C 2H 4 C 2H 6 C 2H 27．在9.42g 某饱和一氯代烃里，加入过量的烧碱溶液，加热到沸腾，充分反应后加入足量的AgNO 3溶液和稀硝酸产生沉淀，经过滤、洗涤、烘干后，沉淀的质量为17.22g ，则一氯代烃的分子式是（ ）A ．C 2H 5ClB ．C 3H 7Cl C ．C 4H 9ClD ．CH 3Cl8．可用于鉴别以下三种化合物的一组试剂是 （ ）乙酰水杨酸 丁香酚 肉桂酸①银氨溶液 ②溴的四氯化碳溶液 ③氯化铁溶液 ④氢氧化钠溶液A ②与③B ③与④C ①与④D ①与②9．L –多巴是一种有机物，它可用于帕金森综合症的治疗，其结构简式如下：这种药物的研制是基于获得2000年诺贝尔生理学或医学奖和获得2001年诺贝尔化学奖的研究成果。

CH 3 CH 3 H 2O △ CH 3下列关于L –多巴酸碱性的叙述正确的是（ ）A 既没有酸性，又没有碱性B 既具有酸性，又具有碱性C 只有酸性，没有碱性D 只有碱性，没有酸性10．某有机物X 能发生水解反应，水解产物为Y 和Z 。

同温同压下，相同质量的Y 和Z 的蒸气所占体积相同，化合物X 可能是（ ）A ．乙酸丙酯B ．甲酸乙酯C ．乙酸甲酯D ．乙酸乙酯11．将某饱和醇1mol 分成两等份，其中一份充分燃烧后生成1.5mol CO 2，另一份与足量金属钠反应生成5.6 L 氢气（标准状况），经光谱测定这种醇的分子结构中除含有羟基外还含有两种不同的氢原子，则这种醇的结构简式为（ ）A ．CH 3CHOHCH 3B ．HOCH 2CHOHCH 3C ．CH 3CH 2CH 2OHD ．CH 3CH 2OH12．在标准状况下，100ml 某气态烃质量为0.25g ，该烃在一定条件下能与HBr 加成，所得产物只有一种，则其结构简式为（ ）A ． CH 3-CH=CH 2B ．CH 2=CH-CH 2-CH 3C ．CH 3-CH=CH-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)213．某气态烃0.5mol 能与1molHCl 完全加成，加成后产物分子上的氢原子可被3molCl 2取代，则此气态烃可能是（ ）A ． HC ≡CHB ．CH 2=CH 2C ．HC ≡C-CH 3D ．CH 2=C(CH 3)214．巴豆酸的结构简式为CH 3CH=CHCOOH ，现有①氯化氢 ②溴水 ③纯碱溶液 ④2-丁醇⑤酸性KMnO 4溶液。

在一定条件下，能与巴豆酸反应的物质组合是（ ）A ．只有②④⑤B ．只有①③⑤C ．只有①②③④D ．①②③④⑤15．碳原子数为4的链状有机物分子中含有一个羰基和一个羟基，此有机物既能发生银镜反应，又能发生酯化反应，但不能与Na 2CO 3溶液反应，此有机物的结构可能有 种（不含其它官能团）A ．2种 B. 3种 C.4种 D.5种16．对有机物的叙述不正确的是（ ）A ． 常温下与Na 2CO 3溶液反应放出CO 2B ． 能发生碱性水解，1mol 该有机物能消耗8molNaOHC ． 与稀硫酸共热，生成两种有机物D ． 该有机物的化学式为C 13H 10O 817．在一密闭容器中，120℃时通入a mol 烃C x H 4和b mol O 2，点燃，生成CO 2和H 2O (g)，反应后恢复至原状态，则反应前后气体体积比为18．4.6g 某有机物完全燃烧，得到8.8g CO 2和5.4g H 2O ，此有机物的蒸气对氢气的相对密度为23，该有机物与金属钠反应放出氢气，则其结构简式为夯实双基答案：1.C2.BD3.D4.D5.A6.AD7.B8.A9.B 10.B 11.A 12.C 13.C 14.D15.D 16.A 17. 1：1 18.CH 3CH 2OH能力提高1．某有机物甲经氧化得乙(C 2H 3O 2Cl),而甲经水解可得丙，1mol 丙和2mol 乙反应得一种含氯的酯（C 6H 8O 4Cl 2）。