卤代烃与醇酚醚的课程总结
卤代烃、醇和酚（讲义）
卤代烃、醇和酚（讲义）卤代烃一、典型的卤代烃——溴乙烷：卤代烃化学性质通常比烃活泼，能发生很多化学反应而转化成各种其他类型的化合物，因此，引入卤原子常常是改变分子性能的第一步反应，在有机合成中起着重要的桥梁作用.1、分子组成和结构：（在结构上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一个氢原子后所得到的产物）分子式结构式结构简式官能团C2H5Br CH3CH2Br或C2H5Br —Br溴乙烷比例模型及球棍模型：溴乙烷的结构特点溴乙烷与乙烷的结构相似，区别在于C—H键与C—Br的不同。
C—Br键为极性键，由于溴原子吸引电子能力强，C—Br键易断裂，使溴原子易被取代。
由于官能团（－Br）的作用，溴乙烷的化学性质比乙烷活泼，能发生许多化学反应。
2、溴乙烷的物理性质：纯净的溴乙烷是无色液体，沸点低，密度比水大，不溶于水。
说明：相对分子质量大于乙烷，导致C2H5Br分子间作用力增大，其熔点、沸点、密度均大于乙烷。
3、溴乙烷化学性质：在卤代烃分子中，卤素原子是官能团。
由于卤素原子吸电子的能力较强，使共用电子对偏移，C—X 键具有较强的极性，因此卤代烃的反应活性增强。
①水解反应：（H2O中的—OH取代溴乙烷分子中的Br原子）实验步骤：大试管中加入5mL溴乙烷；加入15mL20%NaOH溶液，加热；向大试管中加入稀HNO3酸化；滴加2滴AgNO3溶液。
现象：大试管中有浅黄色沉淀生成——证明上述实验中溴乙烷里的Br原子变成了Br-。
说明：a、该反应属于取代反应，C2H5－Br中的－Br被H2O中的－OH 取代；b、该反应比较缓慢，可采取加热和加入氢氧化钠的方法，加快此反应的速率、提高乙醇的产量。
原因是水解反应吸热，NaOH溶液与HBr反应，减小HBr的浓度，所以平衡向正反应方向移动，CH3CH2OH的浓度增大；c、验证Br变成了Br-时，要用HNO3酸化溶液，目的：中和过量的NaOH溶液，防止生成Ag2O暗褐色沉淀，对Br-的检验产生干扰。
高考化学复习：卤代烃 醇 酚
生消去反应，B项错误；在适当条件下，Q、P中的卤素原子均可被—
OH取代，C项正确；Q中苯环上的氢原子、甲基上的氢原子均可被氯原
子取代，其一氯代物有2种，D项错误。
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3．有以下物质，按要求填空：
①
②CH3CH2CH2Br ③CH3Br ④CH3CHBrCH2CH3
(1)物质的熔沸点由高到低的顺序是___①__>_④__>_②__>_③___________(填序号)。 (2)上述物质中既能发生水解反应又能发生消去反应的是_②__④___(填序号)。 (3)物质④发生消去反应的条件为__氢__氧__化__钠__的__醇__溶__液__、__加__热______________， 产物有___C_H__2=_=_=__C_H_C__H_2_C_H__3、__C__H_3_C_H_=__=_=_C_H__C_H_3_、__H_B__r_______________。
①
②
③
④
⑤
(1)其中属于脂肪醇的有__①__②____，属于芳香醇的有__③__⑤____，属于酚类的
有__④__⑤____。 (2)其中物质的水溶液显酸性的有__④__⑤____。
(3)其中互为同分异构体的有__③__④____。
(4)列举出⑤所能发生的反应类型___取__代__(_酯__化__)、__氧__化__、__消__去__、__加__成__反__应__
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3.化学性质（以溴乙烷为例）
(1)水解反应（取代反应） CH3CH2Br＋NaOH A ―H―△2O→ (2)消去反应
_C_H__3C__H_2_O_H__＋__N_a_B_r______。
有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如
《专题四 第一节 醇 酚 醚》教学设计教学反思
《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）中职化学课程《醇酚醚》教学设计方案（第一课时）一、教学目标1. 知识目标：学生能够区分醇、酚、醚，并了解它们的基本性质。
2. 能力目标：学生能够掌握醇、酚、醚的化学反应，并能够进行简单的实验操作。
3. 情感目标：通过本课程的学习，培养学生的科学态度和团队合作精神。
二、教学重难点1. 教学重点：醇、酚、醚的性质及其在化学反应中的应用。
2. 教学难点：学生对于化学反应的掌握，以及实验操作的正确性。
三、教学准备1. 准备实验器械：酒精灯、试管、试管夹、胶头滴管、钠块等。
2. 准备化学试剂：乙醇、苯酚、丙三醇等。
3. 制作PPT，准备相关图片和视频。
4. 安排学生分组，每组进行一种醇、酚、醚的化学反应实验。
5. 安置预习任务，让学生提前了解醇、酚、醚的基本观点和性质。
四、教学过程：（一）导入新课1. 展示实物：酒、葡萄酒、酒精灯、酒精喷灯、醋酸、乙醇、苯酚、甘油、葡萄糖等。
2. 引导学生观察，思考：酒是如何酿造的？酒精是如何制取的？酒精喷灯应用的燃料是什么？为什么不用汽油灯？为什么不用植物油制取蜡烛？这些物质有什么共同特点？3. 总结：这些物质都是有机化合物，即含碳的化合物。
它们大多数由碳氢氧或其他元素组成，它们的化学性质和无机物有很大差别。
它们是多种有机反应的基本物质，了解这些物质的性质和反应，对进一步学习有机化学及其它化学课程至关重要。
（二）讲授新课1. 醇的性质和制备（1）醇的分类和定名：展示各种醇类物质，如乙醇、丙醇、异丁醇等，引导学生观察并定名。
介绍醇的分类和定名规则。
（2）醇的物理性质：介绍醇的物理性质，如颜色、气味、状态等。
（3）醇的化学性质：展示乙醇与浓硫酸加热制备乙醛的实验装置图，引导学生观察并思考反应原理。
介绍醇的氧化反应、酯化反应等化学性质。
（4）醇的制取：介绍工业上如何制备醇类物质，如通过乙烯水化法制取乙醇。
2. 酚的性质和制备（1）酚的分类和定名：展示各种酚类物质，如苯酚、甲基苯酚等，引导学生观察并定名。
第33讲卤代烃醇和酚
第33讲卤代烃醇和酚〔第1课时〕[考试目标]1．了解卤代烃的代表物溴乙烷的组成结构特点和要紧化学性质。
〔选考内容〕2．了解卤代烃的一样通性和用途；了解卤代烃对环境和健康的阻碍，关注有机化合物的安全使用咨询题。
〔选考内容〕[要点精析]一、溴乙烷〔选考内容〕1．溴乙烷的组成分子式：C 2H 5Br 结构简式：CH 3CH 2Br 或C 2H 5Br 讲明：①溴乙烷是乙烷分子里的一个氢原子被溴原子取代得到的。
溴原子的电负性大于碳，碳和溴原子之间的成键电子对偏向溴原子一边，C —Br 是极性键，溴乙烷分子是极性分子。
②溴乙烷在水溶液中或熔化状态下均不电离，是非电解质。
③溴乙烷的官能团是—Br 。
2．溴乙烷的物理性质无色液体，沸点38.4℃，不溶于水，密度比水大，溶于大多数有机溶剂。
3．溴乙烷的化学性质 〔1〕溴乙烷的水解反应 CH 3CH 2Br+H 2OCH 3CH 2OH+HBr 或 C 2H 5Br+NaOH ∆−→−C 2H 5OH+NaBr点拨：①溴乙烷的水解反应条件：过量的强碱〔如NaOH 〕加热。
②溴乙烷的水解反应，实质是可逆反应，通常情形下，正反应方向趋势不大，当加入NaOH 溶液时可促进水解进行的程度。
③溴乙烷的水解反应可看成是溴乙烷分子里的溴原子被水分子中的羟基取代，因此溴乙烷的水解反应又属于取代反应。
④溴乙烷分子中的溴原子与AgNO 3溶液可不能反应生成AgBr 。
〔2〕溴乙烷的消去反应或 点拨：①反应实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个HBr 分子生成乙烯。
②反应条件：强碱(如NaOH 、KOH)的醇溶液加热③消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子中脱去一个小分子(如H 2O 、HBr 等)生成不饱和(含双键或三键)化合物的反应，叫做消去反应。
【总结】CH 2—CH 2 + NaOH CH 2=CH 2↑ + NaBr + H 2O H Br乙醇CH 3—CH 2Br CH 2=CH 2↑ + HBrNaOH 、乙醇〔1〕知识网络如图：〔2〕溴乙烷分子C —Br 键极性强，容易断裂，发生水解反应和消去反应。
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚教案
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚教案【教学目标】1.了解卤代烃、醇、酚、的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。
2.能列举事实说明有机分子中基团之间的相互影响。
3.了解取代反应和消去反应。
4.结合实际了解某些有机物对环境和健康可能产生的影响，关注有机化合物的安全使用问题。
【基础知识回顾】 一、卤代烃1、卤代烃的定义及官能团2、饱和卤代烃的性质 （1）物理性质①沸点：通常情况下，除CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 、CH 2===CHCl 等少数为气体外，其余为液体或固体。
a ．比同碳原子数的烷烃沸点高；b ．互为同系物的卤代烃，沸点随分子内碳原子数的增加而升高。
②溶解性：水中难溶，有机溶剂中易溶；③密度：一般一氟代烃、一氯代烃比水小，其余比水大。
（2）化学性质。
①水解反应： a ．反应条件：氢氧化钠水溶液，加热。
b ．水解方程式为： R —X ＋NaOH ――→H 2O△R —OH ＋NaX(R —代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O △R —CH(OH)—CH 2OH ＋2NaX 。
d ．水解反应规律：ⅰ.所有卤代烃在NaOH 的水溶液中均能发生水解反应。
ⅱ.多卤代烃水解可生成多元醇 ②消去反应： a ．概念有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HBr 等)，而生成含不饱和键(如双键或三键)的化合物的反应。
b ．反应条件：氢氧化钠乙醇溶液，加热。
c ．溴乙烷发生消去反应的化学方程式为：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△R —CH===CH 2＋NaX ＋H 2O ；＋2NaOH ――→醇△CH≡CH↑＋2NaX ＋2H 2O 。
d ．消去反应的规律ⅰ.两类卤代烃不能发生消去反应物。
例如：CH 2===CH —CH 2—CH 3(或CH 3—CH===CH —CH 3)＋NaCl ＋H 2O 。
2019人教版新教材高中化学选择性必修三第三章重点知识点归纳总结( 烃的衍生物)
第三章烃的衍生物第一节卤代烃一、卤代烃1、概念与分类2、卤代烃的命名卤代烃的命名一般用系统命名法，与烃类的命名相似。
例如：、CH 2==CH—Cl 、2-氯丁烷氯乙烯1,2-二溴乙烷3、物理性质4、几种卤代烃的密度和沸点名称结构简式液态时密度g·cm －3沸点/℃氯甲烷CH 3Cl 0.916－24氯乙烷CH 3CH 2Cl 0.898121-氯丙烷CH 3CH 2CH 2Cl 0.890461-氯丁烷CH 3CH 2CH 2CH 2Cl 0.886781-氯戊烷CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2Cl0.882108二、取代反应消去反应1、取代反应(水解反应)实验装置实验现象①中溶液分层②中有机层厚度减小，直至消失④中有淡黄色沉淀生成实验解释溴乙烷与NaOH 溶液共热产生了Br －由实验可知：(1)溴乙烷与氢氧化钠溶液共热时断裂的是C—Br，水中的羟基与碳原子形成C—O，断下的Br 与水中的H 结合成HBr。
(2)溴乙烷与NaOH 溶液共热反应的化学方程式为：CH 3CH 2Br ＋NaOH――→水△CH 3CH 2OH ＋NaBr 。
反应类型为取代反应。
2、消去反应由实验可知：(1)1-溴丁烷与氢氧化钠的乙醇溶液共热反应后，化学方程式为CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＋NaOH――→乙醇△CH 3CH 2CH==CH 2↑＋NaBr ＋H 2O 。
(2)消去反应：有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等)，而生成含不饱和键的化合物的反应。
(3)问题讨论：①实验中盛有水的试管的作用是为了除去挥发出来的乙醇，原因是乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，干扰丁烯的检验。
②除酸性高锰酸钾溶液外还可以用溴的四氯化碳溶液来检验丁烯，此时气体还用先通入水中吗？不用，理由是乙醇与溴不反应，不会干扰丁烯的检验。
三、卤代烃的化学性质及卤代烃中卤素原子的检验1、卤代烃的化学性质(1)取代反应(水解反应)R—X ＋NaOH――→水△R—OH ＋NaX 。
专题十有机化学复习第3讲卤代烃醇酚
第三讲：卤代烃醇酚（2 课时）【目标预设】1.掌握卤代烃、醇、酚的构成、构造特色和主要性质。
2.能利用不一样种类有机化合物之间的转变关系设计合理的路线合成简单的有机化合物。
【基础知识】一、以溴乙烷为例掌握卤代烃的构造和性质1.溴乙烷的构造：构造简式：官能团：。
2.化学性质水解反响消去反响断键方式反响条件反响方程式【思虑 1】依据 CH3CH2Br 在和 NaOH的醇溶液中发生消去反响机理，请从构造上推断什么样的卤代烃不可以发生消去反响？并试举两例。
3.卤素原子的查验方法4.卤代烃在有机合成中的应用（桥梁作用）（1）引入卤素原子引入一个卤素原子：相邻地点上引入同样的卤素原子：1，4 号位上引入同样的卤素原子：（2）消去卤素原子引入双键（3）由卤原子引入羟基【例 1】请你以丙烷为原料设计合理路线合成1,2 —丙二醇（其余无机试剂任选）。
【变式 1】请以苯、氯气、氢气等为原料制备1,4 —二氯环己烷二、以乙醇为例掌握醇的构造和性质1. 分子构造：分子式：构造式：构造简式：官能团：2. 化学性质：【思虑 2】依据乙醇的构造特色，请从构造上总结什么样的醇能发生催化氧化？并试举两例。
【思虑 3】依据乙醇的构造特色，请从构造上总结什么样的醇能发生消去反响？并试举两反响物及条件断键地点反响种类化学方程式【Na例HBr，△2】O2(Cu) ，△写浓硫酸， 170℃出浓硫酸， 140℃C4H10 3CHCOOH(浓硫酸)，△O 属于醇的同分异构体。
并指出哪些能发生催化氧化，哪些能发生消去反响。
【变式 2】已知乳酸（）,请写出乳酸在浓硫酸加热条件下发生消去反响的方程式；发生反响生成环状交酯的方程式。
三、以苯酚为例掌握酚的构造和性质1.分子构造：分子式：构造简式：官能团：构造特色：。
2.物理性质：色、态：溶解度：3.化学性质：（1）酸性（2）代替反响（3）显色反响（4）加成反响4.醇、酚、羧酸分子中羟基上氢原子活性的对照Na NaOH Na2CO3NaHCO3醇羟基酚羟基羧羟基5.苯、甲苯、苯酚的分子构造及典型性质的比较苯甲苯苯酚构造简式氧化反响溴溴的状态代反响条件反产物应【例 3】已知： C6H5ONa＋ CO2＋ H2O→ C6H5OH＋NaHCO3某有机物的构造简式为：Na、NaOH、NaHCO3分别与等物质的量的该物质恰巧完整反响时，则Na、 NaOH、 NaHCO3的物质的量之比为A.3:3:2B. 3:2:1C.1:1:1D.3:2:2【变式 3】从葡萄籽中提取的原花青素构造为：原花青素拥有生物活性，如抗氧化和自由基消除能力等，可防备机体内脂质氧化和自由基的产生而引起的肿瘤等多种疾病。
高三化学高效课堂资料34卤代烃、醇、酚
高三化学高效课堂资料卤代烃、醇、酚班级姓名【学习目标】1.熟练掌握卤代烃、醇、酚的组成以及结构特点，会从官能团转化的角度理解记忆方程式2.小组合作探究醇主要化学性质、消去反应的规律，会应用官能团性质分析有机推断问题。
3.激情投入，体验有机化学与生活的联系。
【自主学习】一、卤代烃：以溴乙烷为例写出其官能团、有关性质的化学反应方程式(取代反应、消去反应)二、醇1.醇的概述：请总结甲醇、乙醇、乙二醇、丙三醇的俗名、结构简式、官能团、分子式、物理性质、特性。
2、实验室制乙烯的原料体积比为多少？如何将它们混合？浓硫酸的作用是什么？加热时应注意什么事项？对温度计有何要求？三、酚1．苯酚的物理性质有哪些？2．苯酚的化学性质⑴弱酸性：俗称，写出其电离方程式及加入氢氧化钠的离子反应方程式上述溶液中通入CO2，反应的化学方程式为⑵苯环上的取代：苯酚的稀溶液滴加到溴水中，现象为__反应的化学方程式为⑶如何鉴定苯中含有苯酚？如何除去苯中的苯酚？⑷怎样证明碳酸的酸性强于苯酚(用方程是表示)（5）苯酚和甲醛的缩聚反应练习：1、(双选)有机化合物分子中能引入卤原子的反应是A．消去反应B．取代反应C．加成反应D．加聚反应2、A和B两种物质的分子式都是C7H8O，它们都能跟金属钠反应放出氢气。
A不溶于NaOH溶液，而B能溶于NaOH溶液。
B能使适量溴水褪色，并产生白色沉淀，A不能。
B苯环的一溴代物有两种结构。
(1)写出A和B的结构简式。
A：_____________________________，B：____________________________。
(2)写出B与NaOH溶液反应的化学反应方程式：____________________________。
【合作探究】探究一、醇的结构与性质的关系例1．分析乙醇的结构，根据断键的位置书写化学方程式并注明反应类型⑴断开①键（）⑵断开①③键（）⑶断开②④键（）⑷断开②键（）⑸一分子断开①另一分子断开②键⑹乙醇燃烧思考：1、醇的催化氧化①写出1-丙醇被氧化的反应方程式②写出2-丙醇被氧化的反应方程式小结：醇的催化氧化的规律例2、消去反应⑴OH CH3CH3—CH2—C—CH—CH3 写出其发生消去反应的产物的结构简式。
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典型卤代烃的结构
? 不饱和卤代烃
– 卤乙烯型： C C X·· p – p 共轭
– 卤苯型：
p – p 共轭
? 难发生SN反应； ? 烯烃加成、苯环取代反应活性下降；
– 烯丙基卤型： C C CH2 X··
– 苄卤型：
CH X2 ··
? 易发生SN反应
卤代烃的物理性质
掌握极性键C-X对物性影响规律
?
B
-
H
X?-
– 消除取向： Saytzeff 规律
– 产物烯烃构型：取决于 过渡态的稳定性
卤代烃的化学性质
CH3 CH2 CHCH3 Br
KOEt / HOEt
CH3CH CHCH3
?OE t H
H C3
H
?OE t H
H C3
H
H
BrC?H- 3
稳定
H C3
BHr ? -
不稳定
卤代烃的化学性质
O为sp3杂化
?+
H
?+
RCH2
?.O-. ..
? 物理性质：
– RCH 2－OH 形成氢键，影响物理性质 –影响物理性质的三个主要因素：
相对分子质量、分子极性、氢键
? 化学性质
–弱酸性 pKa =16 ~ 19 – CH 3CH 2OH + M → CH 3CH 2OM + H 2
M=Na 、Mg、 Al
? E1消除反应
– 形成 R C+中间体，有
R重排C+反应
– 消除取向： Saytzeff 规律
? SN和E的竞争反应 – R－X：
卤代烃的化学性质
Nu: 碱性↑ E2↑ ；亲核性↑ SN2 溶剂: 极性↓ E2↑ ； 非质子性溶剂 SN2 温度： T↑ E ↑
多卤化物
? CHCl 3
–与浓碱作用， α-消除
? SN1反应:叔卤代烷、烯丙基卤、苄卤 – 形成R+CH 2中间体，易发生RC +重排，C=C-C +重排。
卤代烃的化学性质
? 亲核取代反应
– 卤苯的两种 SN反应机理：
? 加成—消除机理
– 环上有强吸电子基
X
– 形成
- 中XG间体
Nu
? 消除—加成（苯炔）机理
– 环上无强吸电子基
– 在强碱条件下形成
卤代烃的化学性质
两大类型反应：亲核取代反应 SN ；消除反应 E
? 亲核取代反应 R－X + Nu- → R－Nu + X –
Nu( Nu - ) = H2O, ROH, NH 3 , NaCN, NaOOCCH 3 , AgNO 3…… – 两种反应机理：SN2、SN1反应机理
? SN2反应: 伯卤代烃 – 形成五原子或基的过渡态，发生Walden 构型翻转
R
?+ ..
R ' C OH
H
R
?-
Cl ?+++ ?+ SO
Cl
?-43;
?+++
R 'C
..CSl O H+ Cl
H
?-
RC
'
H
Cl 构 型 保 持
? 醇分子内脱水（β-H消除）生成烯烃：
醇
– 仲、叔醇： ? E1消除，中R间C体 + ；可能伴随 －H、－R的 1, 2 转移; ? 消除方向： Saytzeff 规律
格利雅试剂
? R－MgX
X
+ Mg
醚R
I2
MXg
RR
O
··
R Mg X
··
O
RR
? 活性：R-I > R -Br>R-Cl >> R-F ；
R－X > Ar－X
R—MX：强亲核试剂；对含活泼氢的化合物 H2O、 ROH 、RCOOH 、 NH3等敏感或对氧敏感。
醇 ? 醇的结构：R－OH
–官能团：－OH
– 仲醇： 氧化生成酮
– 叔醇： 难氧化；强氧化剂，断链
? 常用弱氧化剂： CrO 3/CH 3COOH 、 CrO 3/ /H2SO4 、PCC 、 MnO 2；氧化a －H ，不氧化 C=C 、C≡C
醇 ? a －二醇氧化：
R'
R
CC
R
OH
H OH
+H OI 4
R' CO
中间体。
卤代烃的化学性质
? 消除反应
RCCR ' XH
碱B
RCCR
'H X+
– 消除活性： 3。〉2。 〉1。 ； R-I > R-Br> R-Cl > R-F
– 两种反应机理：E1和E2
卤代烃的化学性质
? E2消除反应
– 形成五原子（基）的（平面反式）过渡态
?- ?+ ?- ?+ ?BH C C X
+OH CH3
CH3 CH3 C C CH3 O CH3
– 三、四个取代基的 乙二醇都能进行频哪 醇重排反应
醇 ? 醇的氧化和脱氢反应 ：
– 伯醇： ? 强氧化剂（KMnO 4 、K2Cr 2O4/H2SO4、浓 HNO 3 ）氧化生成酸 ? 弱氧化剂（CrO 3/CH 3COOH ， CrO 3/HCl 、 CrO 3 、MnO 2） 氧化生成醛
单线态CSP2
活泼的中间体
单线态 CSP2
三线态 CSP
多卤化物
? CHCl 3
–与浓碱作用， α-消除
卤代烃与金属反应
? R－X + M → R －M ? 金属有机化合物， C—M键
M=Na 、K
? - ?+ R CH2 M
R CH 2 M
M=Li 、Mg 、Al
M=Sn 、 Hg、 Pb、过渡金 属
醇 ? 弱碱性
–
与酸反应，形成
+
ROH2
+
，R
-
OAlCl3 ， R
+-
OHSO4H
R
?+
O H
?-
Z
n..C
H
H
等2l 酸碱络合物，是醇做试剂反应的
基础。
? 羟基的亲核取代反应
– －OH 是强亲核试剂，需要 H+做催化剂， 减弱－OH 的亲核性，易离去。
RO H
H
+
+
RO H
2
N
u
-
R N- u
– 伯醇： E2消除，五原子（基）过渡态 – 消除反应活性：
? 3oROH > 2 o ROH > 1 o ROH
醇 ? 频哪醇重排反应：
CH CH H C C C CH H
OH OH
CH CH H C C C CH
OH
－转 移
CH3 CH3 +C C CH3
OH CH3
CH3 CH3
-H +
C C CH3
+H O2
N u =X - SO, -H-4 NO, - 3 PO, H- 4 2HO, R
', ……
– 分别生成：RX ,R0SO 3H, R0NO 2 ,R0PO3H2， R－O－R′
醇 ? 羟基的亲核取代反应
– 伯醇： SN2反应
+
– 叔醇： SN1反应，R伴C随
重排；
– 试剂SOCl 2： SNi反应
第三单元 卤代烃与醇、酚、 醚的课程总结
高占先 有机化学教研室 大连理工大学
卤代烃的分类
典型卤代烃的结构
官能团 C-X
? 饱和卤代烃（包括隔离卤代烯烃、卤代芳烃 ）
?+ ?CX
极性键，可极化键
–极性：C-Cl > C -Br> C-I –可极化度： C-Cl < C -Br<C-I –容易发生 SN反应