最新卤代烃芳香烃知识点总结
高二化学选修五第二章2.3卤代烃知识点总结大全

1、卤代烃(属于烃的衍生物)(1)定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后所生成的化合物,通式为R-X,官能团是-X。
饱和一卤代烃通式:C n H2n+1X(2)分类:按分子中所含卤素原子种类的不同,分为氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃。
(3)物理性质:①状态:常温下,大多数卤代烃为液体或固体。
(CH3Cl为气体)②溶解性:卤代烃都不溶于水,能溶于大多数有机溶剂,某些卤代烃自身就是很好的有机溶剂。
③熔沸点:随碳原子数的增加而升高。
④密度:随碳原子数的增加而降低,除一氟代烃和一氯代烃比水轻外,其余卤代烃都比水重。
注:卤代烃分子中不一定含有H原子。
如CCl4、F2C=CF2等2、溴乙烷A. 分子组成和结构名称分子式结构式结构简式官能团球棍模型比例模型溴乙烷C2H5Br CH3CH2Br—BrB. 物理性质颜色状态沸点密度溶解性无色液体38O CρC2H5Br>ρH2O不溶于水,易溶于有机溶剂C. 化学性质溴乙烷化学性质稳定,一般不会被酸性高锰酸钾、溴水等强氧化剂氧化。
但能与NaOH水溶液、NaOH醇溶液发生反应。
(1)水解反应(取代反应)溴乙烷与NaOH水溶液的反应:(2)消去反应:有机物在一定条件下,从一个分子中相邻的两个碳原子上脱去一个或几个小分子(如H2O、HX等),而生成含不饱和键化合物的反应。
溴乙烷与NaOH的乙醇溶液反应:3、卤代烃的水解反应与消去反应A. 取代(水解)反应(1)反应条件:强碱的水溶液、加热。
(2)反应本质:卤代烃分子中的—X被水分子中的—OH 所取代:RCH 2X+NaOHRCH 2OH+NaX (X 表示卤素原子)2H O △(3)反应规律:所有的卤代烃在强碱(如NaOH )的水溶液中加热均能发生取代(水解)反应。
B. 消去反应(1)反应条件:强碱的醇溶液、加热。
(2)反应本质:相邻的两个碳原子间脱去小分子HX :CH 3CH 2X+NaOHCH 2=CH 2↑+NaX+H 2O (X 表示卤素原子)乙醇△(3)反应规律:①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应,如CH 3Cl 。
高三卤代烃知识点总结

高三卤代烃知识点总结高三化学课程中,烃类化合物是一个重要的内容。
其中,卤代烃作为一类特殊的有机化合物,具有独特的性质和应用。
下面将对高三卤代烃的相关知识点进行总结。
一、卤代烃的定义和特点卤代烃是由氢原子被卤素取代的烃类化合物,通式为C_nH_(2n+1)X,其中X代表卤素。
卤代烃的物理性质与烃类相似,但化学性质却有很大差异。
它们含有高电负性的卤素原子,因此具有一系列特殊的化学反应。
二、卤代烃的命名方法卤代烃的命名主要分为两个方面。
一是命名其碳链的长度,二是命名卤素的种类和数量。
例如,对于氯代烷烃,我们通常采用“氯+烷烃碳数+烷”的方式进行命名。
如氯代丙烷为1-氯丙烷,二氯代丙烷为1,2-二氯丙烷。
同时,在命名中还需要注意立体异构体和官能团的存在。
三、卤代烃的制备方法卤代烃的制备方法有多种,常见的包括:1. 单质卤素与烃反应,如氯化亚甲与甲烷反应得到氯代甲烷。
2. 醇与卤化酰反应,如醇与氯化亚磷反应得到氯代醇。
3. 卤化酰与酸反应,如酸与溴化亚砷反应得到酰溴。
4. 生成物与卤素反应,如氯代乙烷与银盐反应得到氯代银。
四、卤代烃的性质和反应卤代烃具有许多特殊的性质和反应,包括:1. 氢卤酸的生成:卤代烃与水反应生成相应的氢卤酸。
例如,氯代甲烷与水反应生成盐酸。
2. 亲核取代反应:由于卤素的电负性,卤代烃容易发生亲核取代反应。
如氯代甲烷与氢氧根离子反应生成甲醇。
3. 消除反应:卤代烃在碱性条件下会发生消除反应,生成烯烃。
如氯代乙烷在浓氢氧化钠溶液中生成乙烯。
4. 光解反应:卤代烃在紫外光的作用下发生断裂反应,生成卤素和烯烃。
如氯代甲烷在紫外光作用下生成氯气和甲烯。
五、卤代烃的应用卤代烃在生产和科学研究中具有广泛的应用。
它们可以用于有机合成、溶剂、药物制造等方面。
同时,由于卤代烃具有较高的毒性和环境污染性,也需要注意正确使用和处理。
总结:在高三化学课程中,学习卤代烃的相关知识是非常重要的。
需要掌握卤代烃的定义、命名方法、制备方法、性质和反应以及应用等内容。
(完整版)有机化学卤代烃知识点

卤代烃一定义卤代烃:烃分子中的氢原子被卤素取代。
卤原子(F、Cl、Br、I)是卤代烃的官能团。
δ+δC X 二、卤代烃的分类1、按卤原子分类:氟、氯、溴、碘代烃。
2、按烃基结构分类:饱和卤代烃、不饱和卤代烃、卤代芳烃。
3、按与卤原子相连的碳原子级数分类:伯、仲、叔卤代烃。
4、按X 的数目:一卤代烃多卤代烃三、卤代烃的命名1.普通命名法:按与卤素相连的烃基来命名,称为“某基卤”2.系统命名(规则:卤原子做取代基。
)卤素取代芳环氢时,以芳烃作母体.四、卤代烃的物理性质卤代烃的密度一般比水大,分子中卤原子越多密度越大五、卤代烃的化学性质1亲核取代反应(常见亲核试剂:H2O , NH3 , OH-, RO-, CN-等。
)(一)水解:卤代烃与NaOH 水溶液共热,生成醇。
例:C 5H 11Cl +NaOHH 2OC 5H 11OH +NaCl(二)醇解反应(R-X一般为伯RX。
)例:CH3Br+CH3CH3CCH3ONa CH3CH3CCH3OCH3+NaBr(三)氨解反应例:C4H9Br+2NH3(四)氰解反应C4H9NH2+NH4Br 例:C2H5Br+NaCNEtOHC2H5CN+NaBr丙腈(五)与硝酸银反应R-X + AgNO3醇R-O NO2 + AgX硝酸酯室温下立即产生AgX沉淀者,为活性卤,即苄卤、烯丙卤、叔卤、碘代烃加热后才出现AgX沉淀者,为仲和伯卤代烷加热后仍不反应者,为惰性卤,即芳卤和乙烯卤(六)、消除反应(卤代烃与强碱的醇溶液加热作用时,发生消除反应)从含H较少的β-C上脱氢,称为Saytzeff规则即雪上加霜(七)、与金属反应卤代烃可以与金属(Li、Na、K、Mg、Al、Cd ....)反应生成金属有机化合物。
R XR+MgH无水乙醚RMgXR H+Mg(OH)XH+H2O水R格氏试剂易与含活泼H的化合物如H2O、R-OH、R-NH2反应生成相应的烃。
MgX+OH格氏试剂还易与含羰基的化合物发生亲核加成反应,制备醇和羧酸R MgX+CO2RCHO+R'Mg无水乙醚RCOOMgXOMgXR CHR'RCOOHOHCHR'六、取代反应与消除反应的竞争(一)卤代烃的结构影响消除增加R-X = CH3-X,1o,2o,3o取代增加(二)温度的影响(升高温度有利于消除)CH3CHCH3+ OHBr-80%C2H5OHOH OC2H5ECH3CHCH3+ CH3CHCH3+ CH3CH=CH2S N50o C 42% 58%80o C 39% 61%100o C 34% 66%(三)试剂的碱性强碱、位阻碱或增加碱的浓度,有利于消除反应一般规律是:伯卤烷、稀碱、低温有利于取代反应叔卤烷、浓的强碱、高温有利于消除反应。
【高中化学】芳香烃和卤代烃

结构特 种独特的化学键②分子中 _烷__烃___基 点 所有原子__一__定__ (填“一 ②与苯环直接相连的原子
定”或“不一定”,右同) 在苯环平面内,其他原子
在同一平面内
_不__一__定___在同一平面内
苯
主要 化学 性质
苯的同系物
苯
苯的同系物
烷基对苯环有影响,导致苯的同系物苯环上的氢原子比 相互
为苯的同系物,且苯环上只有一种氢原子。
答案:(1)12 (2)3
[方法技巧] 判断芳香烃同分异构体数目的两种有效方法
(1)等效氢法 “等效氢”就是在有机物分子中处于相同位置的氢原子, 等效氢中任一氢原子若被相同取代基取代所得产物都属于同 一物质;分子中完全对称的氢原子也是“等效氢”,其中引入 一个新的原子或原子团时只能形成一种物质。
可以通过烷烃、芳香烃、醇与卤素单质或卤化氢发生取代反 应制得。
C2H5OH 与 HBr:_C_H__3_C_H__2O__H_+__H__B_r_―__△―__→__C_2_H__5B_r_+__H__2_O___
(2)不饱和烃的加成反应 可以通过不饱和烃与卤素单质、卤化氢等发生加成反应制 得。
6.卤代烃在有机合成中的应用 (1)连接烃和烃的衍生物
(2)改变官能团的个数 如 CH3CH2Br醇―Na,―O→△H CH2===CH2―B―r2→CH2BrCH2Br (3)改变官能团的位置
(4)进行官能团的保护 如在氧化 CH2===CHCH2OH 的羟基时,碳碳双键易被氧化, 常采用下列方法保护:
夯基础•小题
1.判断正误(正确的打“√”,错误的打“×”)。
(6) 卤 代 烃
发生消去反应的产物只有一种
() 答案:(1)√ (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)×
高中卤代烃基础知识点总结

高中卤代烃基础知识点总结一、卤代烃的基本概念1.1 卤代烃的定义卤代烃是一类有机化合物,其分子中含有卤素原子(如氟、氯、溴、碘等)取代了碳氢化合物中的氢原子。
卤代烃通常可分为有机氟化合物、有机氯化合物、有机溴化合物和有机碘化合物等。
1.2 卤代烃的命名卤代烃的命名采用通用的IUPAC命名法。
以氯代烷为例,其命名规则为先按分子中碳原子数确定烷烃的根,然后在根后加上前缀代表卤素的名称,并在根名前用数字表示卤素取代位置。
例如,1-氯丙烷表示在丙烷分子中的第一个碳原子上有一个氯原子。
1.3 卤代烃的结构卤代烃分子结构中包含碳、氢和卤素元素,卤素原子通常取代碳链中的氢原子。
卤代烃的结构可以是直链烷基、支链烷基、环烷基或者芳香烃基等。
二、卤代烃的性质2.1 物理性质卤代烃大部分为无色液体,有些卤代烃也为无色固体。
它们的密度大多大于水,且有较大的折射率。
在室温下,氯仿和四氯化碳属于该类。
一般情况下,卤代烃的沸点较高,而蒸气密度较大。
2.2 化学性质(1)亲电取代反应卤代烃中的卤素对碳原子的取代性能是亲电性的。
当卤代烃与亲电试剂(如氢氧根离子、醇、醚、酮、胺等)接触时,卤素会被亲电试剂取代,产生相应的化合物。
(2)消除反应卤代烃受热时会发生β-消除反应,生成烯烃。
在碱性条件下,卤代烃也能发生消除反应,生成烯烃和相应的卤化银。
(3)还原反应卤代烃的卤素可以被金属直接还原,生成相应的卤化金属和亚硫酸盐。
氢气可以还原卤代烃生成烃。
(4)重排反应卤代烃分子中的卤素原子在环境条件变化下,有时会发生重排反应,产生不同结构的同分异构体化合物。
2.3 化学稳定性卤代烃的碳-卤键是比较稳定的,一般情况下,不会被强酸、强碱和氧化剂等化学试剂破坏。
但在高温、紫外辐射的条件下会发生碳-卤键裂解,生成卤素自由基或释放卤素原子。
三、卤代烃的制备3.1 卤代烃的适用范围卤代烃在有机合成中具有广泛的应用,可用于合成医药品、染料、香料、润滑剂等。
烃和卤代烃知识点总结归纳

烃和卤代烃知识点总结概括烷烃、烯烃和炔烃1.观点及通式(1)烷烃:分子中碳原子之间以单键联合成链状,碳原子节余的价键所有跟氢原子联合的饱和烃,其通式为:cnh2n+2(n≥l)。
(2)烯烃:分子里含有碳碳双键的不饱和链烃,分子通式为:cnh2n(n≥2)。
(3)炔烃:分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃,分子通式为:cnh2n-2(n≥2)。
2.物理性质(1)状态:常温下含有1~4 个碳原子的烃为气态烃,随碳原子数的增加,渐渐过渡到液态、固态。
(2)沸点:①跟着碳原子数的增加,沸点渐渐高升。
②同分异构体之间,支链越多,沸点越低。
(3)相对密度:跟着碳原子数的增加,相对密度渐渐增大,密度均比水的小。
(4)在水中的溶解性:均难溶于水。
3.化学性质(1)均易焚烧,焚烧的化学反响通式为:化学(2)烷烃难被酸性kmno4 溶液等氧化剂氧化,在光照条件下易和卤素单质发生代替反响。
(3)烯烃和炔烃易被酸性kmno4 溶液等氧化剂氧化,易发生加成反响和加聚反响。
几类重要烃的代表物比较1.构造特色2、化学性质(1)甲烷化学性质相当稳固,跟强酸、强碱或强氧化剂(如 kmno4)等一般不起反响。
①氧化反响甲烷在空气中寂静的焚烧,火焰的颜色为淡蓝色。
其焚烧热为890kj/mol ,则燃烧的热化学方程式为: ch4(g)+2o2(g)化学co2(g)+2h2o(l);△h=-890kj/mol②代替反响:有机物物分子里的某些原子或原子团被其余原子或原子团所代替的反响。
甲烷与氯气的代替反响分四步进行:第一步: ch4+cl2化学 ch3cl+hcl第二步: ch3cl+cl2化学 ch2cl2+hcl第三步: ch2cl2+cl2化学 chcl3+hcl第四步: chcl3+cl2化学 ccl4+hcl甲烷的四种氯代物均难溶于水,常温下,只有ch3cl 是气态,其余均为液态, chcl3 俗称氯仿, ccl4 又叫四氯化碳,是重要的有机溶剂,密度比水大。
烃和卤代烃知识点总结

第二章烃和卤代烃内容复习(二)【考纲要求】(1)以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例,比较它们在组成、结构、性质上的差异。
(2)了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。
(3)了解卤代烃典型代表物的组成和结构特点以及相互转化。
(4)了解加成反应、取代反应和消去反应。
【考点聚焦】(1)烃的分类、组成、结构、性质及转化(2)几种重要物质的制备方案设计第二节:芳香烃芳香烃是指,苯是的芳香烃.一.苯的物理性质和用途苯是颜色气味的体。
密度比水,溶于水。
沸点是80.1℃,熔点是5.5℃,如果将盛有苯的试管放入沸水中,苯会;若放入冰水中,则会,苯常用做。
二.苯的结构苯的分子式为,结构简式为或。
空间构型为,键角为。
苯分子中的6个碳碳键完全相同,是一种介于和之间的独特的键。
三.苯的化学性质1.苯的稳定性(与烷烃相似):表现在。
2.苯在空气中燃烧:(1)燃烧现象:产生现象的原因。
(2)完全燃烧的方程式。
3.苯的取代反应(与烷烃相似)反应名称反应条件方程式产物性质溴代反应硝化反应(3)溴苯的制取实验,注意下列几点:①溴应是,而不是。
②加入铁粉起催化作用,实际上起催化作用的是FeBr3。
③伸出烧瓶外的导管要有足够长度,其作用是。
④导管末端插入锥形瓶内水面以下,因为。
⑤导管口附近出现的,是。
⑥纯净的溴苯是的液体,而烧瓶中液体倒入盛有水的烧杯中,烧杯底部是油状的褐色液体,这是因为溴苯溶有溴的缘故。
除去溴苯中的溴可加入溶液,振荡,再用分离。
(4)实验室制取硝基苯,注意以下几点:①配制混酸时,一定要将浓酸沿器壁缓缓注入浓酸中,并不断振荡使之混合均匀。
切不可将酸注入浓酸中,因混和时要放出大量的热量,以免浓硫酸溅出,发生事故。
②水浴的温度一定要控制在50℃-60℃左右,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,同时苯和浓硫酸发生副反应。
③浓硫酸的作用:剂和剂。
④反应装置中的温度计,应插入水浴液面以下,以测量水浴温度。
⑤把反应的混合物倒入一个盛水的烧杯里,烧杯底部聚集淡黄色的油状液体,可将粗产品依次用蒸馏水和NaOH溶液洗涤,再用分液漏斗分液。
卤代烃总结知识点

卤代烃总结知识点一、卤代烃的分类与命名卤代烃可分为一卤代烷、二卤代烷、卤代烯烃、卤代炔烃等几种类别。
根据卤素的种类可以分为氟代烃、氯代烃、溴代烃和碘代烃。
卤代烃的命名根据IUPAC命名法,以及常用命名法来进行。
例如氯代乙烷可用IUPAC命名法为氯乙烷,也可以用常用命名法称为氯乙烷。
卤代烃的命名方法非常多样,需要通过具体的化学式和结构式来进行正确的命名。
二、卤代烃的物理性质卤代烃的物理性质受到卤素种类和数量的影响。
一般来说,卤代烃具有较高的沸点和熔点,密度较大,易溶于有机溶剂,不溶于水。
卤代烃的物理性质与其分子结构密切相关,例如分子中卤素的位置、数量和附加基团等都会影响卤代烃的物理性质。
三、卤代烃的化学性质卤代烃的化学性质主要包括亲核取代反应、消去反应、活化能、引发剂等。
其中最常见的化学性质是亲核取代反应,是卤代烃最主要的化学反应。
亲核取代反应是卤代烃分子中卤素原子被亲核试剂取代的反应,常见的亲核试剂有氢氧根离子、氨基根离子等。
消去反应是卤代烃中一个氢原子和一个卤原子被去除生成烯烃的反应。
此外,卤代烃的化学性质还包括了活化能、引发剂等。
四、卤代烃的合成方法卤代烃的合成方法主要包括直接氢-卤素置换法、卤代烷的化学反应法和烷基卤化法。
直接氢-卤素置换法是将氢原子替换为卤素原子,常用的溴代亚烷合成法就是通过该方法合成。
卤代烷的化学反应法是其他化合物经过化学反应或实验室合成直接得到卤代烷。
而烷基卤化法是烷烃经过卤化制成卤代烷。
卤代烃的合成方法多种多样,可以根据具体的需求和化学实验选择合适的方法。
五、卤代烃的应用卤代烃是一类非常重要的有机化合物,在医药、农药、化工等领域都有广泛的应用。
在医药领域,卤代烃可以用于生产药物和医疗用品,如消毒剂和麻醉剂等。
在农药领域,卤代烃可以用于生产农药,如杀虫剂和杀菌剂等。
在化工领域,卤代烃可以用于生产有机化工产品,如溶剂和增塑剂等。
卤代烃在各个领域都有非常重要的应用价值。
六、卤代烃的环境影响尽管卤代烃在各个领域有重要的应用,但其对环境的影响也不能忽视。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
一、苯的物理性质色态: 无色 有特殊气味的液体 熔沸点:低 沸点 80.1℃ 熔点 5.5℃ 密度: 比水小,0.8765g/mL ,溶解性: 不溶于水 二、苯的结构 最简式: CH (1825年,法拉第) 分子式:: C6H6结构式 :(1865年,凯库勒)结构简式: 苯分子结构小结:1、苯的分子结构可表示为:2、结构特点:分子为平面结构键角 120°键长1.40×10-10m 3、它具有以下特点:①不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 ②邻二元取代物无同分异构体 4、性质预测:结构决定性质,苯的特殊结构具有哪些性质?苯的特殊性质 三、苯的化学性质 1.苯的取代反应: 2.加成反应 3.氧化反应: 溴代反应 a 反应原理b 、反应装置c 、反应现象d 、注意事项 氢原子的取代:硝化,磺化,溴代加成反应:与H2,与Cl2现象:①导管口有白雾,锥形瓶内产生浅黄色浑浊。
②瓶底有褐色不溶于水的液体。
注意:①铁粉的作用:催化剂(实际上是FeBr3),若无催化剂则苯与溴水混合发生的是萃取。
②导管的作用:导气兼冷凝导管末端不可插入锥形瓶内液面以下,否则将发生倒吸。
③产物:溴苯留在烧瓶中,HBr挥发出来因为溴苯的沸点较高,156.43℃。
④纯净的溴苯:无色油状液体。
呈褐色的原因:溴苯中含有杂质溴,除杂方法:用稀NaOH溶液和蒸馏水多次洗涤产物,分液(2)硝化反应①加液要求:先制混合酸:将浓硫酸沿器壁缓缓注入浓硝酸中,并不断振荡使之混合均匀,要冷却到50~60℃以下,再慢慢滴入苯,边加边振荡,控制温度在50~60℃以下。
冷却原因:反应放热,温度过高,苯易挥发,且硝酸也会分解,苯和浓硫酸在70~80℃时会发生反应。
(图表示硝化反应装置)②加热方式:水浴加热(好处:受热均匀、温度恒定)水浴:在100℃以下。
油浴:超过100 ℃,在0~300 ℃沙浴:温度更高。
③温度计的位置,必须放在悬挂在水浴中。
④直玻璃管的作用:冷凝回流。
浓硫酸的作用:催化剂和吸水剂⑤产物:纯净的硝基苯为无色,有苦杏仁味,比水重的油状液体,不溶解于水。
不纯硝基苯显黄色原因:溶有NO2,(硝酸的保存)⑥提纯硝基苯方法:用NaOH溶液和蒸馏水洗涤,分液。
检验是否洗净的方法:取清液用焰色反应检验钠离子,若无黄色火焰,则已洗净加氯化钡和稀硝酸,若无白色沉淀,则已洗净。
硝基苯的化学性质:(3)磺化反应磺化反应的原理__________条件______磺酸基与苯环的连接方式_______浓硫酸的作用_____2.加成反应苯比烯、炔烃难进行加成反应,不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
在一定的条件下能进行加成反应。
跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷写出下列化学方程式:与氢气在镍的催化下加成与氯气在紫外线的作用下加成3.氧化反应:点燃苯的化学方程式:苯能不能让高锰酸钾褪色?苯的性质特点:由特殊的结构决定难氧化、难加成、较易取代。
四.苯的用途:1.重要的有机化工原料:合成纤维、合成橡胶塑料、农药、医药、染料、香料等。
2.常用的有机溶剂五、苯的提取:煤焦油,石油化工七、苯的同系物1、概念:含有一个苯环且苯环中一个或几个氢原子被烷烃基取代的芳香烃苯的同系物只有苯环上的取代基是烷基时,才属于苯的同系物。
2、通式:CnH2n-6(n≥6)3、同分异构体的书写及命名:C8H10 C9H124、一氯取代物种类的判断:八、苯的同系物的化学性质1、取代反应:若催化剂条件下:苯环上的氢被取代若光照条件下:烃基上的氢被取代⑵硝化反应CH3—对苯环的影响使取代反应更易进行三硝基甲苯:淡黄色针状晶体,不溶于水。
不稳定,易爆炸 2、加成反应 写出甲苯与氢气加成的方程式: 3、氧化反应⑴可燃性 写出甲苯点燃的化学方程式: ⑵可使酸性高锰酸钾褪色甲苯被氧化的原理:思考:如何鉴别苯及其苯的同系物?小结: 在苯的同系物中,由于烃基与苯环的相互影响。
使苯环上的氢原子更易被取代,而烃基则易被氧化。
卤代烃我们在学习脂肪烃的时候,讲的了甲烷与氯气发生取代反应,乙烯与溴水发生加成反应,苯与液溴发生取代反应,分别生成一氯甲烷、1,2- 二溴乙烷和溴苯。
它们结构的母体是烷、烯、苯,但已经不属于烃了。
我们把烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。
一、卤代烃(代表:溴乙烷)1、应用:①氟氯代烷(氟氯昂):CH 2FCl 化学性质稳定、无毒,不燃烧、易挥发、易液化,曾被广泛用作制冷剂、灭火剂、溶剂等。
近年来发现,含氯、溴的氟氯代烷可对臭氧层产生破坏作用,形成臭氧层空洞,危及地球上的生物。
国际上已经禁止、限制其使用,正在研制、推广使用替代品。
②氯乙烯(CH 2=CHCl )、四氟乙烯(CF 2=CF 2)等是有机合成的重要原料。
③四氯化碳(CCl 4)、三氯甲烷(CHCl 3)(氯仿):良好的有机溶剂2、定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物,叫卤代烃。
3、表达式:R-X(X=卤素)4、官能团:卤素原子,—X5、分类:①按卤素种类:氟代烃、氯代烃、溴代烃、碘代烃 ②按nC :n=1,一卤代烃;n ≥2,多卤代烃③按烃基:饱和卤代烃;不饱和卤代烃;卤代芳烃6、物理性质:状态:常温下,CH 3Cl 、CH 3CH 2Cl 和CH 2=CHCl 气体,其余为液体或固体 邻对位取代3H2O溶解性:不溶于水,可溶于大多数有机溶剂 7、命名方法:①选取与卤素原子直接相连的最长碳链为主链;②编号时,将卤素原子当做取代基来编号,遵守“近”“简”“小”的原则; ③在烷基后标明卤素原子的位置(与醇和醛等含官能团的烃的衍生物不同)(1) .溴乙烷: 分子式:C 2H 5Br 结构简式:CH 3CH 2Br物理性质:无色液体,易挥发(沸点:38.4℃),密度于水,难溶于水,易溶于多种有机溶剂。
官能团:—Br结构特点:饱和有机物,C —Br 键为极性键(活性强) 化学性质:溴乙烷可以与NaOH 水溶液发生取代反应,也称溴乙烷的水解反应,羟基取代溴原子生成乙醇和溴化钠。
HS -、CN -、CH 3CH 2O-均可发生取代 4. 取代(溴乙烷的水解):C 2H 5+Br NaOH水C 2H 5OH +NaBrCH 3CH 2Br +H 2OCH 3CH 2OH +HBr 慢 +NaOH 与HBr 反应溴乙烷与强碱(NaOH 或KOH )的乙醇溶液共热,溴乙烷 分子中脱去HBr ,生成乙烯。
5. 消去: CH 2+NaOHCH 2HBr乙醇CH 2NaBr H 2OCH 2++定义:有机化合物在一定条件下,从一个分子中脱去一个或几个小分子(如H 2O 、HX 等),而生成不饱和键化合物的反应,叫消去反应。
学到这里,我们发现溴乙烷在不同溶剂中与NaOH 发生不同类型的反应,生成不同的反应产物,那么我们如何来验证溴乙烷到底是发生了那种反应呢?我们可以通过对反应生成物的检验来确定。
【探究1】设计溴乙烷在NaOH 水溶液中发生取代反应的实验装置。
(1) 证明上述实验中溴乙烷里的—Br 变成了Br —;(2) 用何种波谱的方法可以方便的检验出溴乙烷的取代反应的生成物中有乙醇生成。
[参考](1)因为水解是在碱性环境下进行的,所以应该先加稀硝酸酸化,再加入硝酸银溶液,否则会生成棕黑色的氧化银沉淀。
现象是:有浅黄色沉淀溴化银生成。
( 2)红外光谱。
【探究2】在溴乙烷与NaOH 乙醇溶液的消去反应中可以观察到有气体生成。
有人设计了实验方案如图,用酸性高锰酸钾溶液是否褪色来检验生成的气体是否是乙烯。
思考:5、为什么要在气体通入酸性高锰酸钾溶液前加一个盛装有水的试管?起什么作用?6、除酸性高锰酸钾溶液外还可以用什么方法检验乙烯?此时还有必要将气体先通入水中吗?[参考](1)除去乙烯中的乙醇。
因为乙醇也可以是酸性高锰酸钾溶液褪色。
( 2)将气体通入溴的四氯化碳溶液,若褪色,则证明有乙烯生成。
没必要。
对比并深入理解溴乙烷的取代反应和消去反应。
取代反应消去反应反应物 CH 3CH 2Br CH 3CH 2Br 反应条件 NaOH 水溶液、加热 NaOH 醇溶液、加热 生成物CH 3CH 2OH 、NaBr 用核磁共振氢谱检验CH 2=CH 2、NaBr 、H 2O反应机理CH 3CH 2BrOH -+CH 3CH 2OH+Br-H 2OCH 2HBrCH 2CH 2HBr CH 2+NaOHH 2O NaBr +CH 3CH 2OH结论溴乙烷与NaOH 在不同条件下发生不同类型的反应理解了溴乙烷发生取代反应和消去反应的机理以后,我们可以将这种规律应用于其他的卤代烃上了。
下面我们举例说明:卤代烃的取代反应:①CH 2CH X 、X通常不水解卤代烃的消去反应:①CH 3X ; C R 2XR 1R 3和 X不能发生消去反应②可发生消去的条件:有β-C ;β-C 上有H讲到这里,我们发现了通过卤代烃参与反应,可以实现多种官能团的转化,下面举例说明。
CH 3Cl 2光照CH 3NaOH H 2O CH 3CH 3CH 2Cl CH 2OH[O][O]CH 3CH 3CH OCOOHNaOH CH 3CH 2OHCH 2CH 2一定条件下[CH 2CH 2]n溴水CH 2CHCH 2Br Br CHNaOHCH 3CH 2OH NaOH H 2O CH 2HCHOOC CH 2OHOHCHO O COOH[O][O]一、醇1、醇的分类一元醇 CH 3OH 、CH 3CH 2OH 饱和一元醇通式:C n H 2n+1OH 二元醇 CH 2 OH CH 2OH 乙二醇多元醇 CH 2 OH CHOH CH 2 OH 丙三醇请仔细阅读对比教材P49页表3-1、3-2表格中的数据,你能得出什么结论或作出什解释?分析较多数据的最好方法就是在同一坐标系中画出数据变化的曲线图来。
同学们不妨试试。
氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
为什么相对分子质量相接进的醇与烷烃比较,醇的沸点会高于烷烃呢?这是因为氢键产生的影响。
2、醇的物理性质1) 醇或烷烃,它们的沸点是随着碳原子个数即相对分子质量的增加而升高。
氧化 氧化 2) 相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃。
教材P49“思考与交流: 三、乙醇的化学性质1、乙醇的化学性质很活泼可以与金属钠反应放出氢气: 2CH 3CH 2OH+2Na 2CH 3CH 2ONa+H 2通过反应我们可以发现乙醇的性质主要是由其官能团羟基(—OH )体现出来的。
在乙醇中O —H 键和C —O 键都容易断裂。
上述反应中断裂的是乙醇分子中的什么键? 如果C —O 键断裂,发生的又会是何种反应类型呢?3、消去反应CH 3CH 2OH→︒浓硫酸C170CH 2=CH 2↑+H 2O断键:相邻碳原子上,一个断开C-0键,另一断开C-H 键。