人教化学选修5 第三章 第一节 醇酚
人教版高中化学选修五课件:第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇

新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)

第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题?1.配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时,要注意在烧杯中先加入95%的乙醇,然后滴加浓硫酸,边滴加边搅拌,冷却备用(相当于浓硫酸的稀释);浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2.加热混合液时,温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低,在140℃时主要产物是乙醚,反应的化学方程式为:2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3+H 2O 。
3.由于反应物都是液体而无固体,所以要向烧瓶中加入碎瓷片,以防液体受热时发生暴沸。
4.温度计要选择量程在200℃~300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置,因为需要测量的是反应液的温度。
5.氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质,防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律? 1.醇的消去反应规律 醇分子中,只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时,才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、],则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇,被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H+R —COOH(2)形如的醇,被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇,一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸,它是酸类物质吗?为什么显酸性?苯酚显酸性,是由于受苯环的影响,使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点:1.苯酚具有弱酸性,可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2.苯酚的酸性极弱,不能使酸碱指示剂变色。
第一节 醇 酚

用途: 此反应很灵敏,常用于工 业废水中苯酚的定性检验和定量测定。 苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?
苯酚与浓溴水的反应不需要加热, 不需要催化剂。而苯必须在催化剂作 用下和液溴才能发生取代反应。
(3) 显色反应: 苯酚遇三价铁离子呈紫色,用于检验苯 酚的存在! 这一反应也可用于检验Fe3+的存在
醇羟基和酚羟基有区别吗?
醇和苯酚都有羟基,熔化的苯酚可以 与钠反应放出氢气,这点醇羟基和酚 羟基相同,但酚羟基氢活泼性大于醇 羟基。
2 2
H2↑
2Na
(2)取代反应:-OH对苯环的影响
苯酚能与卤素、硝酸、硫酸等发生 取代反应,由于羟基对苯环的影响,苯 环上羟基邻、对位上的氢原子活性很强, 易被取代。苯酚比苯更易发生取代反应。
苯酚与溴水反应
3Br2
↓
3HBr
三溴苯酚(白色)
注意:该实验成功的关键在于溴要过 量,且用浓溴水。
练习:
Br2
OH
-CH=CHOH
白藜芦醇 HO-
广泛存在于食物(如桑椹、花生、尤其是葡萄) 中,它可能具有抗癌性。能够跟1 mol该化合物 起反应的Br2或H2的最大用量分别是( ) D
(A) 1mol, 1mol (B) 3.5mol,7 mol (C) 6mol, 3.5mol, (D) 6mol, 7 mol
②
2—丁醇
思考与交流
4. 醇的重要物理性质
表 相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点比较 名称 相对分子质量 甲醇 乙烷 32 30 沸点/℃ 64.7 -88.6
乙醇
丙烷 丙醇 丁烷
46
44 60 58
78.5
-42.1 97.2 -0.5
学与问
人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共18张PPT)

苯酚浊溶液
—ONa + NaHCO3
性质探究
实验:
浓溴水
苯酚稀溶液
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br 2,4,6—三溴苯酚(白色)
此反应很灵敏,常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能和溴反应,有何不同?
反应物 反应条件
产物
苯酚
浓溴水与苯酚 不用催化剂
苯
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上
三个氢原子
一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.
性质探究
学生实验:
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色,可用于二者 的互检.
化学性质
1.苯酚的弱酸性 ---苯环对羟基的影响,使电离变容易
—OH + NaOH
OH C HC CH HC CH C H
模 型:
(球棍模型) (比例模型)
结构简式:
OH
OH
,
或 C6H5OH
根据苯与乙醇的性质预测苯酚的性质
1.是否能与金属钠反应置换出氢气? 2.是否能与卤素单质等发生取代反应? 3.是否具有酸性,如何证明?
…… ……
继续
性质探究
实验:
1-2滴紫色石 蕊试液
苯酚浊溶液
高二化学 第三章
醇酚
学习目标:
1、了解苯酚的物理性质和分子结构;
2、掌握苯酚的主要化学性质,理解官能团对 化学性质的影响。
▪ 苯酚有毒,其浓溶液
性质探究 对皮肤有强烈的腐蚀
实验:
性,使用时要小心!
人教化学选修5第三章第一节 醇酚 (共24张PPT)

活化作用 –OH
分析部分不 成功的原因
教学流程
拓展到是否有其他的方 式可以检验苯酚的存在
联系新课引入
苯酚的显色反应
其他酚类的检验
课堂小结
1.研究物质化学性质的一般方法
分析结构
预测性质
实验探究
2.官能团决定有机物的性质 基团相互影响
-OH的性质
苯酚具有弱酸性
苯环的性质
苯酚苯环上的H更易被取代
练习巩固
情感态度 与价值观
通过探究苯酚这一 新物质,给学生创 建一个自主发展的 空间,培养学生实 事求是的科学态度 和勇于探索的科学 精神;从中体验探 究的乐趣,感受成 功的喜悦。
教学方法
充分利用“三学二教一应用”教学模式
教
实物感知、演示实
启发引导、 验、现代教学手段
创设情境
学
实验探究、 迁移对比
教学重点 苯酚的化学性质
教学难点
官能团的性质与所处的 化学环境的相互影响
教学设计
旅途
向往 提出课题
整理
学行囊 学
结构、物理性质、困惑
设计
路习线
探究性质实验设计
习
人 旅之在途
分组实验 解决问题
收获知识 学以致用
之 思旅想
驿站
旅回之味
旅程
教学流程
(一)新课引入 情景一 揭秘神奇的茶水的秘密
伏笔 显色 反应
教学流程
(一)新课引入 情景二
与Na 反应
苯酚中的羟基更活泼
预测酸性
教学流程
(二)展开研究课题 ——验证苯酚酸性(群学)
提出问题 如何设计实验验证苯酚有酸性?
设计方案
实施方案
pH试纸
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69张PPT)

CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
小结:
乙醇的结构 1、乙醇的结构式 2、乙醇的电子式 3、乙醇的结构简式
乙醇的化学性质 1、跟金属的反应 2、氧化反应 3、脱水反应
HH
浓H2SO4
HH
H C CH
H CC H
1700C
+ H2O
H OH
分子内脱水 (消去反应)
断键位置:
CC H OH
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT) 人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
羟基碳上至少有2个氢原子的醇被氧化成醛。
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上),去氢氧化为酮
羟基碳上只有有1个氢原子的醇被氧化成酮。
R1 (3). R2 C OH
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没
R3
有H),则不能去氢氧化。
醇被氧化的机理:去 H 的反应 催化剂为铜或银
②①
R1
①-③位断键 R1
2 R2—C—O③—H + O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。
选修5 有机化学基础 第三章第一节 醇 酚

结论
苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚,三溴苯酚是难溶 于水但易溶于有机溶剂的白色固体
OH
方程
OH
Br
Br
式
+ 3Br2
↓ + 3HBr
Br
2,4,6-三溴苯酚(三溴苯酚)
三、酚
注意:常用于苯酚的定性检验和定量测定 取代位置是羟基邻位和对位
类别
苯
苯酚
结构简式
-OH
溴的状态
溴
条件
化 产物
反 应
结论
原因
液溴 需催化剂 一元取代
CH3 CH3—CH—CH2—OH
2-甲基-1-丙醇
CH3 CH3 CH3—CH—C—OH
CH2—CH3 2,3-二甲基-3-戊醇
二、醇
CH2CH3 CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH2
5-甲基-2-庚醇
CH2OH
CHCH2CH2OH CHOH
CH3 CH3 CH C CH3
OH OH
3-丁烯-1-醇
关系
|
|② ①
H— C — C — O — H
④| |③
HH
催化氧化——①③处断裂,生成C=O双键
取代反应——②处断裂:与HX取代
①处断裂:与活泼金属反应
与酸发生酯化反应 ①②处断裂:分子间脱水
消去反应——②④处断裂
二、醇
1、醇的分类
一元醇 CH3OH 甲醇
(1)根据羟基的数目分 二元醇
CH2OH 乙二醇 CH2OH
结论
苯酚的酸性 很弱
苯酚具有酸性
苯酚酸性比 盐酸弱
三、酚
盐酸
Na2CO3溶液
石
人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共21张PPT)

第一节 乙醇 苯酚 二 苯酚
取代反应:
OH
OH
Br
Br
生成白色 不溶于水的沉 淀,该反应常 用于苯酚定性 和定量的检验
+ 3Br2
+ 3HBr
Br
显色反应:非常灵敏,常用于酚类物质检验。
环节五 苯酚——深度思考
第一节 乙醇 苯酚 二 苯酚
课堂讨论
1、苯酚和乙醇均具有羟基,只有苯酚有酸性,这说明了 什么? 2、从苯与溴及苯酚与溴反应的条件及产物去分析,我们 能得出什么结论? 3、从苯酚钠与CO2反应的方程式,得到的启示去分析下列 反应能否发生?若发生,请写出反应的化学方程式。 (1)苯酚钠与碳酸氢钠 (2)苯酚与碳酸钠
膏 使 【【【用不贮法良藏用反】量应】】密外偶闭见用在苯皮,3什0肤1℃酚日刺么以2可次激下性,性能保质涂。存具患?。有处。 用 【禁 忌】1. 六个月以下婴儿禁用。 说 2. 不能与碱性药物并用。如与其他药物同时使用可能会发生药物相互
作用,详情请咨询医师或药师。
明 【注意事项】 1. 用后应拧紧瓶盖,注意避光。 书 2. 用药部位如有烧灼感、红肿等情况应停药,并用酒精将局部药物洗
苯酚与碳酸钠不能共存
演示实验组二—酸性 结论:
酸性: H2CO3 >
第一节 乙醇 苯酚 二 苯酚
OH >
HCO3-
碳酸 苯酚
Ka1=4.3×10-7 Ka2=5.6×10-11 Ka=1.0×10-10
环节四 苯酚的化学性质——生活小妙招
第一节 乙醇 苯酚 二 苯酚
环节四 苯酚的化学性质——生活小妙招
ONa + H2O
(微溶于水)
(可溶于水)
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4、为何使液体温度迅速升到170℃? 因为无水酒精和浓硫酸混合物在170℃的温度下 主要生成乙烯和水,而在140℃时乙醇将以另一 种方式脱水,即分子间脱水,生成乙醚。
5、为何可用排水集气法收集?
因为乙烯难溶于水,密度比空气密度略小。
开拓思考:
CH3
CH3
— ——
乙二醇和丙三醇都是物色、黏稠、有 甜味的液体,都易溶于水和乙醇,是 重要的化工原料。
乙二醇可用于汽车作防冻剂,丙三醇可用于配 制化妆品。
醇的同分异构体
• 醇类的同分异构体可有: • (1)碳链异构、 • (2)羟基的位置异构, • (3)相同碳原子数的饱和一元醇和醚是
官能团异构
练习:
写出C4H10O属于醇的同分异构体
第三章烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
学习目标
1.醇和酚的概念 2.醇的命名 3.醇的消去反应 4.醇的催化氧化
醇和酚的概念
羟基(—OH)与烃基或苯环侧链上的 碳原子相连的化合物称为醇。
羟基(—OH)与苯环直接相连的化合 物称为酚。
CH3CH2OH 乙醇
OH CH3
邻甲基苯酚
练一练:
判断下列物质中不属于醇类的是: C OH A. C2H5OH B. C3H7OH C.
CH3-C-OH、CH3-C-CH2-OH
CH3
CH3
CH3OH都属于与乙醇同类的烃的衍生物,它 们能否发生象乙醇那样的消去反应?
结论:醇能发生消去反应的条件:
与-OH相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。
3.氧化反应:
(1)燃烧: (2)催化氧化:
Cu或Ag
2CH3CH2OH + O2 △ 2CH3CHO+2H2O
条件: Cu或Ag作催化剂同时加热
乙醇的催化氧化
思考:
CH3 CH3-C-OH、 CH3CH2CH2OH、
CCHH33 CH3-CH-OH、都属于与乙醇同类的烃的衍生物, 它们能否发生象乙醇那样的催化氧化反应?如能,得 到什么产物?
结论:羟基碳上有2个氢原子的醇被催化氧化成醛。
羟基碳上有1个氢原子的醇被催化氧化成酮。
D. CH2OH E. CH2 - OH CH2 - OH
F. CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
醇分类的依据:1.所含羟基的数目
一元醇:只含一个羟基
饱和一元醇通式:CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇:含两个羟基
多元醇:多个羟基
2)根据羟基所连烃基的种类
脂肪醇 饱和 CH3CH2OH 不饱和 CH2=CHCH2OH
OH OH 1,2–丁二醇
[练习] 写出下列醇的名称
①
CH3
CH3—CH—CH2—OH
2—甲基—1—丙醇
OH ② CH3—CH2—CH—CH3
2—丁醇
CH3 CH3 ③ CH3—CH—C—OH
CH2—CH3
2,3—二甲基—3—戊醇
CH2OH
CH2OH
CH2OH 乙二醇
CHOH
CH2OH 1,2,3—丙三醇 (或甘油、丙三醇)
让我 想一想?
颜 色 : 无色透明 气 味 : 特殊香味 状 态: 液体 挥发性: 易挥发 密 度: 比水小 溶解性: 跟水以任意比互溶
能够溶解多种无机物和有机物
乙醇的分子式结构式及比例模型
球棒模型
比例模型
活动探究
回忆钠与水的反应,并回忆钠和乙醇的反应与水 和钠的反应有什么异同。
钠与水
钠是否浮在液面上 浮在水面
羟基碳上没有氢原子的醇不能被催化氧化。
反应
与金属反应 催化氧化 消去反应 分子间脱水
⑤
H H② ①
H―C―C―O―H
③ ④H H
断键位置
① ①③ Leabharlann ④ ①②Thanks !乙醇钠
2.消去反应:
断键位置: 脱去—OH和与—OH相邻的碳原子上的1个H
浓硫酸的作用:催化剂和脱水剂
制乙烯实验装置
为何使液体温度迅速升到170℃,不 能过高或高低?
温度计的 位置?
浓硫酸的作 用是什么?
放入几片碎 瓷片作用是
什么?
用排水集 气法收集
1、放入几片碎瓷片作用是什么? 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么? 催化剂和脱水剂 3、温度计的位置?温度计感温泡要置于反应物的
脂环醇
OH
芳香醇
CH2OH
资料卡片 饱和一元醇的命名
(1)选主链 (2)编号 (3)写名称
选含—OH的最长碳链为主链,称某醇
从离—OH最近的一端起编
取代基位置— 取代基名称 — 羟基位置— 母 体名称(羟基位置用阿拉伯数字表示;羟基 的个数用“二”、“三”等表示。)
1234 CH2-CH-CH2-CH3
钠的形状是否变化 熔成小球
有无声音
发出嘶嘶响声
有无气泡 剧烈程度 化学方程式
放出气泡 剧烈
22NNaa+O2HH2+OH=2↑
钠与乙醇
沉在液面下 仍是块状 没有声音 放出气泡
缓慢
结论:乙醇中羟基的氢原子不如水中的氢原子活泼
1、根据反应原理,试写出乙醇跟金属钠 反应的化学方程式。
2 CH3CH2OH +2Na →2CH3CH2ONa + H2↑
明 月 几 时 有
何 以 解 忧
把
酒
唯
问 青 天
有 杜— 康—
酒的文化—乙醇
一、乙醇的结构
从乙烷分子中的1个 H 原 子 被 —OH ( 羟 基 ) 取代衍变成乙醇
分子式 C2H6O
结构式
HH H—C—C—O—H
HH
结构简式
CH3CH2OH 或C2H5OH
官能团
—OH (羟基)
二.乙醇的物理性质: