有机物的空间结构
有机物结构的分析与判断

高考化学专题复习----有机物结构的分析与判断金点子:有机结构的分析包括:空间结构的分析;结构简式的分析。
(1)空间结构的分析此类试题主要考查考生对原子共平面或共直线的分析与判断。
所采用的方法主要是迁移类比法,也即将甲烷、乙烯、乙炔、苯等有机物的结构迁移到新的物质中。
(2) 结构简式的分析。
主要为判断及书写结构简式。
要求考生能将题中碳链或官能团通过互换位置来确定新的结构,有时还会涉及到利用官能团所发生的化学反应来确定结构的问题。
经典题:例题1 :1,2,3-三苯基环丙烷的三个苯基可以分布在环丙烷环平面的上下,因此有如下两个异构体:据此,可判断1,2,3,4,5-五氯环戊烷(假定五个碳原子也处于同一平面上)的异构体数目是()A.4 B.5 C.6 D.7方法:空间结构比较分析。
捷径:根据题意:五个氯原子在环戊烷平面上可分成五上(或五下),四上一下(或四下一上),三上二下(或三下二上)三种情况。
其中前两种情况,分别只有一种结构,而三上二下有两种同分异构体。
所以共有四种同分异构体。
显然答案为A。
总结:在解题时要充分考虑到三上二下有两种同分异构体,必要时可画出草图分析。
例题2 :描述CH3—CH=CH—C≡C—CF3分子结构的下列叙述中,正确的是( )A.6个碳原子有可能都在一条直线上B.6个碳原子不可能都在一条直线上C.6个碳原子有可能都在同一平面上D.6个碳原子不可能都在同一平面上方法:将甲烷、乙烯、乙炔的结构迁移到题示物质,画出结构图示进行分析即可。
捷径:已知乙烯结构中两个碳原子和四个氢原子在同一平面上,不在同一直线上。
若将—CH3代替乙烯中的某个氢原子,则这三个碳原子必然不在同一直线上。
所以A必错,B 正确。
若上述替换后,其键角仍能保持120°,则CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一平面内(根据乙烯的结构作出的判断)。
同理根据乙炔中两个碳原子与两个氢原子在同一直线上,可认为CH3—CH=CH—C≡C—CF3中四个碳原子在同一直线上。
有机物的结构(表示与空间构型)

O CH3 C
OH
CH3 CHO
CH3 COOH
醛基、羧基的结构简式特有的写法
下列有机物分子的结构简式书写正确吗?
1、乙烷:H3C-CH3 2、乙醇:CH2CH3OH 3、丙酸:COOHCH2CH3 4、丁炔:CHCCH2CH3
键线式: 省略:1.将碳、氢元素符号;2. C-H键 表示:点:未指明的起点、拐点或终点均表示一个碳原子; 线:只用线表示分子中碳碳或碳氧等形成的共价键。 H个数的确定:每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表 一个共价键,每个碳原子形成4个键,用四减去线段数既是氢原子 个数。
说法不正确的是
A.与环戊烯互为同分异构体
B.二氯代物超过两种(不考虑空间异构)
C.所有碳原子均处同一平面
D.由该物质生成生成1 mol C H 需要2 mol H
小结1:结构中出现饱和碳原子,则整个分子不再共面。
(2)平面结构 a.碳碳双键两端的碳原子与其所连四个原子在同一平 面上; b.苯环结构中的12个原子构成平面六边形; (3)直线结构
碳碳叁键两端的碳原子与直接相连2个原子在同一直线 上;
例1:CH3CH=CH2其结构式可写成如图所示:
⑦
H
H
①
H
⑥
有机物结构的表示方法
一.结构的表示方法
常见有机物的结构表示
有机物 分子式 实验式
甲烷
CH4 CH4
乙烯
C2H4 CH2
乙炔
C2H2 CH
结构式
结构 简式
电子式
CH4
H—C≡C—H
CH2=CH2
CH≡CH
苯
C6H6 CH
注意:碳碳双键、碳碳三键不能省略
有机物结构表示方法

有机物结构的表示方法1、结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: (1)一般表示3个以上碳原子的有机物;(2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;(3)必须表示出C=C、C≡C键等官能团;(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系(1)当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
(2)有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)。
(3)杂化轨道理论:C原子的sp、sp2、sp3杂化4、有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
规律Ⅱ:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
规律Ⅲ:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
有机物的空间结构

有机物的空间结构有机分子中最为常见的元素是碳(C)和氢(H),也会包含其他元素如氧(O)、氮(N)、硫(S)等。
当有机分子由多个原子组成时,原子之间的排列方式会影响分子的立体构型。
有机分子的立体构型包括平面构型和立体构型。
平面构型是指有机分子中原子的排列方式使得整个分子处于一个平面上,最常见的例子是乙烯分子(C2H4)。
乙烯分子由两个碳原子和四个氢原子组成,两个碳原子位于同一平面上,而氢原子则位于平面的上下两侧。
立体构型是指有机分子中原子的排列方式不再处于同一平面上,而是存在三维空间的立体结构。
立体构型包括手性和立体异构体两种类型。
手性是指有机分子的镜像异构体不能完全重合,具有非重合的镜像关系。
手性分子有两个互为镜像异构体的立体异构体,一个为左旋体(L-),一个为右旋体(D-)。
手性分子中最经典的例子是葡萄糖(C6H12O6),它具有四个不同的取代基围绕着一个手性碳原子排列而成,形成两个非重合的镜像异构体(D-和L-葡萄糖)。
立体异构体是指有机分子的空间构型上存在不同的排列方式,具有相同的化学组成和分子式,但性质和活性可能不同。
立体异构体主要包括构象异构体和对映异构体。
构象异构体是指有机分子在空间中的自由旋转下能够存在不同的构象,但化学键的切换和断裂不发生。
构象异构体主要发生在双键、环状化合物和季节性桥键上。
例如,正戊烷(C5H12)和异戊烷(C5H12)就是构象异构体,它们由相同的原子组成,但由于碳原子的旋转,整个分子的构象也发生了变化。
对映异构体是指有机分子的镜像异构体无法通过旋转、振动等方式完全重合。
对映异构体的存在是由于分子中含有手性碳原子,导致分子的镜像关系不存在旋转对称性。
对映异构体的存在对于化学活性和生物活性有着重要的影响。
例如,草酸(C2H2O4)就存在对映异构体,它的两个羧酸基围绕着手性碳原子排列而成,形成D-草酸和L-草酸两个不重合的对映异构体。
总之,有机物的空间结构是有机化学的重要内容之一,它影响着有机分子的性质、活性和反应。
有机物结构表示方法

有机物结构的表示方法1、结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: (1)一般表示3个以上碳原子的有机物;(2)只忽略C-H键,其余的化学键不能忽略;(3)必须表示出C=C、C≡C键等官能团;(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
3、碳原子的成键方式与分子空间构型的关系(1)当一个碳原子与其它4个原子连接时,这个碳原子将采取sp3杂化取向与之成键;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成双键时,形成该双键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上;当碳原子之间或碳原子与其它原子之间形成叁键时,形成该叁键的原子以及与之直接相连的原子处于同一平面上。
(2)有机物的代表物基本空间结构:甲烷是正四面体结构(5个原子不在一个平面上);乙烯是平面结构(6个原子位于一个平面);乙炔是直线型结构(4个原子位于一条直线);苯环是平面结构(12个原子位于一个平面)。
(3)杂化轨道理论:C原子的sp、sp2、sp3杂化4、有机分子空间构型解题规律规律Ⅰ:以碳原子和化学键为立足点,若氢原子被其它原子所代替,其键角基本不变。
规律Ⅱ:若两个平面型结构的基团之间以单键相连,这个单键可以旋转,则两个平面可能共面,但不是“一定”。
规律Ⅲ:若两个苯环共边,则两个苯环一定共面。
规律Ⅳ:若甲基与一个平面型结构相连,则甲基上的氢原子最多有一个氢原子与其共面。
若一个碳原子以四个单键与其它原子直接相连,则这四个原子为四面体结构,不可能共面。
同时,苯环对位上的2个碳原子及其与之相连的两个氢原子,这四原子共直线。
有机物键线式、命名、空间构型

有机化学基础复习——键线式 分类、命名 空间结构一、 有机物结构的表示方法1、结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,称为键线式。
每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,用四减去线段数既是氢原子个数。
注意事项: (1)一般表示3个以上碳原子的有机物; (2)只忽略C-H 键,其余的化学键不能忽略; (3)必须表示出C =C 、C ≡C 键等官能团;(4)碳氢原子不标注,其余原子必须标注(含羟基、醛基和羧基中氢原子)。
(5)计算分子式时不能忘记顶端的碳原子。
【拓展视野】:有机化合物结构的表示方法电子式结构式 结构简式键线式【基础训练】1、请写出下列有机化合物的结构式、结构简式和键线式。
2、请写出下列有机化合物的结构简式和键线式。
C CC C HHHHH H、C C C CH BrH BrHHH H、略去碳氢元素符号短线替换 共用电子对省略短线 双键叁键保留CH 3CH 2CH 2CH3CH 3CHCH 2CH 3CH3CH 3CH CHCH3C C C C HH HH HH H H 、3、有机化合物的结构简式可进一步简化,如:请写出下列有机物分子的分子式:⑪ ; ⑫ ;⑬Cl;⑭ ;(5)OO; (6)OOH。
二、 有机物命名1、系统命名法命名含官能团的简单有机物的基本步骤是: (1) __________________。
A 、选择官能团中没有碳原子数,则母体的必须_________的碳链作主链。
B 、官能团中俼碳原子,则母体的必须尽可能多地 。
有机物键线式、命名、空间构型

有机化学基础复习
——键线式 分类、命名 空间结构
1、结构简式书写:不能用碳干结构表示,碳原子连接的氢原子个数要正确,官能团不能略写,要注意官
能团中各原子的结合顺序不能随意颠倒。
2、键线式:将碳、氢元素符号省略,只表示分子中键的连接情况,每个拐点或终点均表示有一个碳原子,
称为键线式。每个交点、端点代表一个碳原子,每一条线段代表一个共价键,每个碳原子有四条线段,
②相同取代基的个数,必须用中文数字“二、三、四,……”表示;
③位号 2,3,4 等相邻时,必须用逗号“,”表示(不能用顿号“、”);
④名称中凡阿拉伯数字与汉字相邻时,必须用短线“-”隔开; ⑤若有多种取代基,不管其位号大小如何,都必须把简单的写在前面,复杂的写在后面。
【基础训练】
1、用系统命名法命名下列有机化合物
CH3-C (CH3)=C (CH3)-CH2-CH3
CH3-CH2=CH-C(C2H5)=CH2
CH C-CH(CH3)-CH3
CH3-CH(OH)-CH(CH3)2
HOCH2-CH(C2H5)-CH2OH
2、判断下列有机物的命名是否正确如不正确写出正确的名称
A、
己烷
B、
-CH3 甲基环戊烷
C、 CH3-
C、C5H10
D、CH3COONH4
2、羧基中的—OH 被卤原子取代所得的化合物称为酰卤,下列化合中可以看作是酰卤的是
A、HCOF
B、CCl4
C、COCl2(光气) D、Cl-CH2-COOH
3、下列物质有多个官能团,其中既可看作醛类又可看作酯类的是( )
OCH2OH
A、 —CHO
CH2OCHO
高一有机物空间结构知识点

高一有机物空间结构知识点有机物是由碳元素构成的化合物,它们的空间结构对于物质的性质和反应起着重要的影响。
在高中化学学习的过程中,我们需要掌握有机物的空间结构知识点,以便更好地理解有机化合物的性质和反应规律。
一、有机物的空间构型有机物的空间构型指的是分子中原子之间的空间排列方式。
有机物的空间构型分为线性构型、平面构型和立体构型三种。
1. 线性构型:分子中的原子排列成一条直线,如H-C≡C-H。
2. 平面构型:分子中的原子排列在同一个平面上,如正丁烷(CH3-CH2-CH2-CH3)。
3. 立体构型:分子中的原子排列在三维空间中,形成立体构型,有平面构型以外的构型,如氯代乙烷(CH3-CHCl-CH3)中的氯原子可以在氢原子上或者在乙基基团的后面。
二、立体异构立体异构是指分子中的原子在空间中的排列方式不同,而化学式相同的现象。
立体异构分为构造异构和空间异构两种。
1. 构造异构:构造异构是指分子中原子的连接方式不同,可以分为链式异构、官能团异构和位置异构。
- 链式异构:分子链的长度或分支方式不同。
如正丁烷和异丁烷的立体异构。
- 官能团异构:分子中的官能团的种类和位置不同。
如丙酮和乙醛的立体异构。
- 位置异构:分子中某个官能团的位置不同。
如2-丁醇和2-甲基-1-丙醇的立体异构。
2. 空间异构:空间异构是指分子中原子在空间中的排列方式不同,可以分为手性异构和环状异构。
- 手性异构:分子镜像对称但不能完全重合的两种异构体,被称为手性异构体。
如L-丙氨酸和D-丙氨酸的立体异构。
- 环状异构:分子中存在环状结构,但其结构、位置等方面有区别。
如环己烷和苯的立体异构。
三、立体异构的影响立体异构对有机物的性质和反应有很大影响。
1. 物理性质:立体异构体之间的相互作用力不同,导致物理性质的差异。
2. 化学性质:立体异构可能导致反应速率和选择性的变化,例如对光的旋光性的变化。
3. 药理活性:不同立体异构体的药理活性可能不同。
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1.烷、烷基
2.烯
3.醛、酮、羧酸
4.苯、苯的同系物,稠环芳烃
苯是一种平面型分子,当苯环上的H被其它某个原子取代后仍为平面型;当取代基为非平面型,整个分子也就变为非平面型.
5.炔
因为C
2H
2
为一种直线型分子:H-C ≡ C-H. 所以它的卤代物C
2
HX、C
2
X
2
均为
直线型分子:H-C ≡ C-X、X-C ≡ C-X. 丙炔CH
3
-C ≡ C-H分子中3个C
和乙炔基中H共直线整个分子非直线也非平面型(含-CH
3
)
①两个平面型的有机“片断”组合成的分子一定为平面型吗? 如
(不一定)
②平面型“片断”和直线型“片断”组合成的分子一定为平面型吗?
例1 CH
3-CH=CH-C ≡ C-CF
3
分子中,位于同一条直线上最多碳数有_____个,
位于同一平面上的原子数最多可能是________个.
分析由于书写的方便和习惯,结构简式写成直链型.但并不反映原子的空间位置,故不能草率地根据书写的方式来判所有C共直线.
在上述分子内,有单键、双键和叁键.要联想甲烷分子的四面体结构、乙烯分子的平面结构、乙炔分子的直线结构、类此联想.可画出该分子的构型.
例2 下列关于HC≡C CH
2-CH=CHCH
3
的说法正确的是 ( )
A.所有C原子可能共平面
B.除苯环外的C原子共直线
C.最多只有4个C共平面
D.最多只有3个C共直线解析为方便说明,对分子中大部分C编号
联想乙炔和苯的结构,1C、2C、3C、4C、5C共直线,而5C与其它4个原子成键,具有四面体构型,故4C、5C、6C不共直线.6C、7C、8C也不共直线.故最多应有5个C原子共直线.B、D错误.
4C、5C、6C共平面,故平面Ⅰ、Ⅱ又可能共面,所有C可共面. A正确,C 错误.
本题正确答案: A
例3 化合物
中的碳原子不可能都在同一平面上,但有一个平面能包含的碳原子最多,请指出这个平面上的碳原子编号.。