酚类化合物
酚类化合物
酚类化合物主要来源于石油加工产品,煤焦油,煤液化油,三者中酚类化合物的组成具有很大的相似性。
煤焦油,煤液化油中主要的含氧酸性物质即为酚类化合物,其含量受煤种,工艺条件影响很大,低温馏分段中的酚含量较高,质量分数可达30%以上,如此高的酚含量会显著增加后续过程的氢耗量,导致生产成本的增加;此外,酚类化合物的不稳定性不利于油品的存储与运输;酚类化合物作为一种重要的有机中间体和生产原料而被广泛应用到各大领域,因而具有相当大的市场需求和应用价值。
然而,我国市场每年的酚类供应都存在较大缺口,随着国家对煤炭资源利用的愈发重视,从煤焦油和煤液化油产品中提取酚类化合物不仅符合国家能源战略的需求,也是挖掘煤焦油和煤液化油的潜在价值。
一、目前获得酚类的方法酚类物质最初发现于蔬菜,水果,谷物等植物中,如生育酚,儿茶素,白黎芦醇,芝麻林酚,大豆黄素等等,这些天然的酚类化合物大多具有抗氧化性,可以延缓衰老,对于癌症也有一定的抵制作用,所以其医药上的应用潜力越来越得到人们的重视。
煤液化油中提取酚类化合物的原因有一下几点:1)人们在煤焦油和液化油产品的加工过程中发现,酚类化合物由于其具有特殊的结构特点,会影响油品的安定性[3, 4]、煤液化工艺中的循环溶剂性能[5],因此分离出煤焦油或液化油中的酚类物质将有助于油品的存储,运输,及优化工艺结构。
2)酚类化合物具有弱酸性,是煤焦油液化油中含氧化合物[6]的主要组成部分。
在后续加工过程中,高的酚含量将显著增加氢耗量,氢气在合成工业中是一种贵重的原料,这无疑会提升生产的成本。
3)酚类化合物是一种高附加值产品,表1-5 为典型酚类化合物的用途[1],可见酚类化合应用范围非常广,涉及医药、农药、有机合成等等,与人们的生活和工业生产密切相关。
从油品中分离酚类化合物将大大增加煤加工产品的附加值,具有很高的经济效益。
4)随着工业的发展,石化能源的消耗带来了巨大的含酚废水排放量[7, 8],是世界上主要的污染物之一,已经严重威胁到人们的生活,健康及安全。
【资料】酚类化合物汇编
花色素苷广泛分布在葡萄、血橙、紫叶甘蓝、茄子、 樱桃等植物和一些饮料中，其中含量如下表：
花色素苷的常见种类：
▪ 1．越桔红：越桔果实提取制得。主要色物质
是含矢车菊素和芍药素的花色素苷。深红色液体， 膏状，固体或粉末，稍有特异臭。易溶于水，和 酸性乙醇。
▪ 2．萝卜红 ：由红萝卜提取制得，含天竺葵素的 花色素苷。深红色液体，膏状，固体或粉末，易 溶于水，稍有特异臭，稳供参考！ 感谢您的支持，我们努力做得更好！谢谢
20%—35%。
▪ 芝麻:芝麻林素在芝麻种子中约为0.1％～0.3％,
黑芝麻中芝麻素的含量分别为０．２０８１％、
０．１８１８％、０．２１２５％
类黄酮类中的花色素苷
花色素苷：是苯丙吡喃的衍生物，广泛存在于绝大
部分陆生植物的液泡中（除仙人掌、甜菜外），是水溶 性黄酮类色素中最重要的一类。
赋予水果、蔬菜、饮料制品和花卉红色、粉红、蓝 色、紫色等五彩缤纷的颜色，特定条件下出现黑色。 花色素苷不仅为现代食品提供了诱人的天然食用色素， 也为化妆品工业提供了很好的着色剂，有的还具有药用 价值，具有无毒、无副作用等优点。每日摄入一定量的 花色素苷对炎症、关节炎、痛风等疾病所造成的疼痛有 减轻的作用。花色素苷能够防止和治疗许多种疼痛，能 够保护动脉壁不受损伤。花色素苷对ph 、光热、 金属 离子都很敏感。贮存应避光，密封保存，防止吸湿。
▪ 3．黑豆红 ：黑豆皮提取制得 含矢车素-3-半乳 糖的紫菀苷。深红色液体，黑紫色膏状物或粉末， 易溶于水，其水溶液在酸性条件下为红色，中性 及偏碱性时为红棕色。
▪ 4．红米红 ：红蜜糖提取制得，含矢车菊素的花 色素苷。深红色液体，黑紫色膏状物，或粉末， 易溶于水和乙醇，在盐酸乙醇溶液中呈紫红色， 随ph值上升变成红褐色，碱性时为青绿色，加热 变成黄色。
酚类化合物应用案例分析
酚类化合物应用案例分析酚类化合物是一类在化学、医药、农业等多个领域都具有重要应用价值的有机化合物。
它们的独特结构和化学性质使其在各种实际应用中发挥着关键作用。
在化学领域，酚类化合物常用于合成高分子材料。
例如，双酚 A 是一种重要的酚类化合物，广泛用于生产聚碳酸酯塑料。
聚碳酸酯具有良好的透明性、耐热性和机械强度，被广泛应用于制造电子设备的外壳、汽车零部件、建筑材料等。
双酚A 作为合成聚碳酸酯的关键单体，其性能直接影响着最终产品的质量和性能。
在医药领域，酚类化合物也有着广泛的应用。
许多天然存在的酚类化合物具有抗氧化、抗炎和抗菌等生物活性。
比如，茶多酚是茶叶中含有的一类酚类化合物，具有很强的抗氧化能力，能够清除体内自由基，有助于预防心血管疾病、癌症等慢性疾病。
此外，一些人工合成的酚类药物，如对乙酰氨基酚（扑热息痛），是一种常用的解热镇痛药。
它通过抑制体内前列腺素的合成来发挥解热、镇痛的作用。
农业领域同样少不了酚类化合物的身影。
一些酚类化合物被用作农药，具有杀虫、杀菌和除草的作用。
例如，五氯酚是一种曾经广泛使用的杀菌剂，用于防治木材和土壤中的真菌病害。
然而，由于其对环境的潜在危害，目前已被限制使用。
取而代之的是一些更为环保和低毒的酚类农药，它们在有效控制病虫害的同时，对环境的影响相对较小。
酚类化合物在食品工业中也有重要地位。
没食子酸丙酯是一种常见的食品抗氧化剂，可防止食品中的油脂氧化变质，延长食品的保质期。
同时，一些酚类化合物还能为食品增添独特的风味和色泽。
在化妆品行业，酚类化合物也被充分利用。
像苯酚及其衍生物，具有杀菌、消毒和收敛的作用，常用于护肤品和化妆品中，以改善皮肤状况。
但需要注意的是，由于酚类化合物的刺激性，其使用浓度和条件需要严格控制，以确保产品的安全性。
再来看看环境保护方面的应用。
一些酚类化合物可以用于废水处理，帮助去除废水中的重金属离子和有机污染物。
通过与污染物发生化学反应或形成络合物，酚类化合物能够使废水达到排放标准。
酚类化合物
酚类化合物(一)主要化合物及其食物来源酚类化合物包括了一类有益健康的化合物，其共同特性是分子中含有酚的基团，因而具有较强的抗氧化功能。
根据分子组成的不同，植物性食物中的酚类化合物分为简单酚、酚酸、羟基肉桂酸衍生物及类黄酮。
常见的酚类化合物有：1.简单酚又称一元苯酚，如水果中分离出的甲酚、芝麻酚、桔酸(gallicacid)。
2.酚酸主要有香豆酸(coumaricacid)、咖啡酸(caffeicacid)、阿魏酸(ferulicacid) 和绿原酸(chlorogenicacid)等。
3.类黄酮(flavonoids)，又称黄酮类化合物，包括黄酮、槲皮素、黄酮醇、黄烷醇、黄烷酮等。
4.异黄酮异黄酮广泛存在于豆科植物中，黄豆中所含异黄酮有：染料木苷元(三羟基异黄酮，又称金雀异黄素)、大豆苷元(二羟基异黄酮)、大豆苷、染料木苷、大豆黄素苷以及上述三种苷的丙二酰化合物。
5.茶多酚主要由5种单体构成，分别是表没食子儿茶素一没食子酸酯(EGCG)、表没食子儿茶素(EGC)、表儿茶素一没食子酸酯(ECG)、儿茶素(CA)和表儿茶素(EC)。
其中，EGCG的含量最高，被认为是茶多酚生物学活性的主要来源。
(二)生物学作用酚类化合物与人体健康关系的研究多集中在槲皮素、大豆异黄酮、茶多酚的生物学作用方面。
现将其主要的保健功能综述如下：1.抗氧化作用植物中所含的多酚化合物是重要的抗氧化剂，可以保护低密度脂蛋白免受过氧化，从而防止动脉粥样硬化和体内过氧化反应的致癌作用。
2.血脂调节功能大豆异黄酮可以降低胆固醇，含这种成分的大豆蛋白可使动物的低密度脂蛋白和极低密度脂蛋白以及胆固醇降低30％～40％。
茶多酚可减少肠内胆固醇的吸收，降低血液胆固醇，降低体脂和肝内脂肪聚积。
3.血管保护作用红葡萄酒中的多酚化合物可抑制血小板的活性，从而抑制血栓的形成，并可使已形成的血栓血小板解聚；还可促进血管内皮细胞分泌产生舒血管因子，减轻栓塞性心血管病的发生。
酚和醚的介绍
酚类化合物在传统领域的应用将继续发展，同时将开拓新的应用领 域，如生物医学、新能源、新材料等。
功能性化
为了满足不同需求，酚类化合物的功能性化将得到进一步发展，如具 有特殊光、电、磁性能的酚类化合物将受到关注。
醚类化合物未来发展趋势预测
醚类化合物的绿色合成
随着环保要求的提高，醚类化合物的绿色合成方法将得到 进一步发展，采用生物质原料、催化剂和溶剂等环保型选 择将成为主流。
威廉姆逊合成法
酚烷基化反应
酚与卤代烷在酸性条件下反应生成酚 醚，该方法也称为酚烷基化反应。
通过碱催化下醇与卤代烷反应生成醚 ，该方法也称为威廉姆逊合成法。
04
醚类化合物的应用
溶剂领域
涂料溶剂
醚类化合物可用作涂料溶剂，如 乙醚、丁醚等，能够提高涂料的 溶解性和流平性。
印刷油墨溶剂
醚类化合物可用于印刷油墨中， 作为稀释剂和溶剂，提高印刷质 量和效率。
农药领域
杀虫剂
酚类化合物可以作为杀虫剂，对害虫具有触杀、胃毒等作用。
杀菌剂
一些酚类化合物具有杀菌作用，可以作为杀菌剂使用。
除草剂
一些酚类化合物可以作为除草剂，对杂草具有杀灭作用。
香料领域
香料合成
酚类化合物可以作为香料合成的原料，用于合成各种 香料。
香精制备
酚类化合物可以用于制备各种香精，用于化妆品、洗 涤剂等产品的加香。
新应用领域的开拓
醚类化合物在传统领域的应用将继续发展，同时将开拓新 的应用领域，如生物医学、农药、燃料等。
醚类化合物的精细化
为了满足不同需求，醚类化合物的精细化加工将成为趋势 ，如高纯度醚类化合物的制备、特定结构醚类化合物的合 成等。
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土壤中酚类化合物
土壤中酚类化合物酚类化合物广泛存在于环境中，其中包含许多对人体和环境有害的物质。
这些化合物通常是由人类活动或自然过程产生的。
在土壤中，酚类化合物可以是古老的沉积物或现代污染源。
酚类化合物通常是通过化学或工业过程产生的。
这些过程包括炼油、化学品生产、杀虫剂和杀菌剂的生产和使用、木材加工和造纸工业等。
这些过程都会产生含有酚类化合物的废水、废气和废渣。
这些废物在没有得到很好的处理和处理之前，可能会进入土壤和地下水中，导致土壤和地下水的污染。
除了工业和农业活动，酚类化合物还可以通过自然过程形成。
这些过程包括化学氧化、细菌代谢和植物分泌等。
在土壤中，这些过程可以导致酚类化合物的累积，并可能导致土壤的毒性和低生产力。
在土壤中，酚类化合物的存在可能会导致各种环境和健康问题。
这些问题包括地下水污染、土壤酸化和植物生长受阻。
此外，当酚类化合物进入人体时，它们可能会对人的健康造成损害，并可能导致各种疾病，包括癌症和神经系统问题。
在土壤中检测酚类化合物通常需要通过实验室分析。
这些分析可以使用各种技术进行，包括气相色谱-质谱联用（GC-MS）和高效液相色谱（HPLC）等。
这些技术通常需要进行样品预处理，以去除杂质和提取目标化合物。
在样品处理之前，通常需要进行现场检测，以了解土壤样品中可能存在的化学物质。
这些现场检查可以通过使用便携式气相色谱（GC）和紫外可见光谱仪（UV-Vis）等仪器进行。
这些仪器可以快速、准确地检测土壤样品中的化学物质，并帮助确定是否需要进一步实验室分析。
在处理土壤中的酚类化合物时，通常需要考虑许多因素，包括化学特性、土壤类型和污染程度等。
以下是一些常见的土壤处理方法：1. 生物降解生物降解是使用微生物降解酚类化合物的一种方法。
微生物可以在土壤中自然存在，并使用酚类化合物作为食物产生生长和繁殖。
这个过程可以有效降低土壤中酚类化合物的浓度，但通常需要较长时间（几个月到几年不等）。
2. 活性炭吸附活性炭是一种黑色固体，在处理土壤中的酚类化合物时经常使用。
酚类结构式
酚类结构式
酚类是指分子中含有酚羟基（-OH）的一类有机化合物，其结构式通常具有以下特点：
1. 酚类的基本结构为一个苯环上连有一个或多个羟基。
2. 酚羟基可以在苯环的不同位置上出现，形成不同的酚类化合物。
3. 酚类化合物的命名通常以“酚”为后缀，表示其分子中含有酚羟基。
以下是一些常见的酚类化合物的结构式示例：
1. 苯酚（C6H5OH）：苯环上连有一个羟基。
2. 邻苯二酚（C6H4(OH)2）：苯环上连有两个羟基，且这两个羟基相邻。
3. 间苯二酚（C6H4(OH)2）：苯环上连有两个羟基，且这两个羟基相间。
4. 对苯二酚（C6H4(OH)2）：苯环上连有两个羟基，且这两个羟基相对。
需要注意的是，酚类化合物具有一定的毒性和腐蚀性，在使用和处理时需要注意安全。
同时，酚类化合物也是许多重要的化工原料和药物的重要组成部分，在化学、医药、材料等领域有着广泛的应用。
土壤中酚类化合物
土壤中酚类化合物
土壤中酚类化合物是指由苯环和羟基基团组成的一类有机化合物。
它们可以在工业生产、农业生产、城市污染等过程中产生，并且具有毒性和致癌性。
这类化合物在土壤中的存在会对土壤质量和生态环境产生不良影响。
土壤中的酚类化合物化学性质不稳定，易被微生物降解，但在一些情况下它们会在土壤中长期残留，对环境和人类健康造成潜在危害。
因此，减少酚类化合物的排放和治理土壤中的酚类化合物污染，是环境保护的重要工作。
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酚类化合物是一类具有大而复杂基因的化合物。
从化学上讲，酚是苯环（又称芳香环）上联有一个或多个羟基的化合物。
多酚物质（polyphenols）是含有酚官能基团的物质，是构成植物固体部分的主要物质[5,6]。
按分子质量可分为单宁化合物（相对分子量500～3000）和非单宁化合物（相对分子量＜500或＞3000）[3]。
酚类物质是葡萄中重要的次生代谢产物，与葡萄的抗病性、采后生理、贮存、保鲜以及与葡萄汁（酒）的色泽、风味等品质指标密切相关。
德、法等国在探讨酚类物质与葡萄酒的品质关系方面已经开展了大量工作，并取得了不少研究成果，国内对酚类物质的研究尚处于起步阶段[18]。
葡萄与葡萄酒中常见的酚类按其化学结构可分为两大类：类黄酮和非类黄酮[1]。
不同葡萄品种之间酚的含量及类型差异很大，相同品种葡萄及其酿制的葡萄酒中酚的构成及含量也会受地域、栽培条件、气候条件、成熟度，酿造工艺等多种因素的影响。
1 非类黄酮酚酸类化合物（phenolic acids）这类化合物具有一个苯核，多为对羟基苯甲酸和对羟基苯丙烯酸（肉桂酸）的衍生物[5,6]。
主要有对羟基苯甲酸、香草酸、咖啡酸和香豆酸4种，此外还有没食子酸、原儿茶酸、阿魏酸、绿原酸、芥子酸等。
葡萄浆果中20%～25%的酚酸都以游离态的形式存在。
在葡萄酒中，酚酸可与花色素和酒石酸相结合[2,5,6]。
这些物质结构较简单，主要贮存在葡萄细胞中的液泡中，破碎时容易被浸出。
含量最高的是羟基肉桂酸的衍生物，一般与糖、有机酸以及各种醇以酯化形式存在[1]。
葡萄品种成熟条件不同，葡萄浆果中酚酸的总量和游离态酚酸的比例也不相同。
2 类黄酮黄酮类化合物是自然界存在的酚类化合物的最大类别之一。
而且大部分单宁也是由黄酮类化合物转变来的。
黄酮类化合物的母核总是由15个碳原子组成，它们排列成C6-C3-C6的构型。
也就是说，两个芳香环由一个成环或不成环的C3单元联结起来。
这三个环分别标为A、B、C。
葡萄酒中最常见的类黄酮物质有黄酮醇，儿茶素，红葡萄酒中还有花色苷等[1,11]。
类黄酮主要来自于葡萄皮，葡萄籽及果梗，在红葡萄酒中占多酚物质的85%以上，在白葡萄酒中含量一般不超过总酚的20%，因此类黄酮对红葡萄酒的影响要远远大于对白葡萄酒的作用[1]。
2.1 黄酮醇类化合物（flavonols）槲皮酮（栎精）R:HR':H莰非醇（山奈醇）：R:OH R':H杨梅黄酮：R:OH R:OH图1 黄酮醇类化合物结构分子结构中含有“黄烷构架”。
主要有写槲皮酮（栎精，Quercetin）、莰非醇（山奈醇，Kaempferal）、和杨梅黄酮（Myricetin）（见图1）。
这类化合物存在于所有葡萄品种的浆果中，但在葡萄酒中含量很少。
它们对白葡萄酒颜色作用不大，在红葡萄酒中主要以糖苷形式存在[1,11,12]。
在空气中久置，易氧化，生成褐色沉淀物。
2.2 儿茶酸类化合物（catechuic acid）图2 黄烷-3-醇化学式儿茶酸是黄酮类化合物中重要的一类，是食物中黄酮类化合物的重要来源。
葡萄果实中含儿茶酸最多的是种子[11,14]。
这是一类黄烷-3-醇羟基取代衍生物，其母核含有2-苯基苯并吡喃环结构，称为黄烷-3-醇，主要有儿茶素，表儿茶素，培茶素，原矢车菊啶等（见图2）。
2.3 花色素原（anthocyanogen）（1）花色素（anthocyanidin）和花色苷（anthocyanin）这是一类黄烷-3,4-二醇羟基取代衍生物，其母核也含有2-苯基苯并吡喃环结构，称为黄烷-3,4-二醇。
①花色素“花色素”是一类水溶性植物色素，主要存在于红色品种的植物细胞中，构成植物及其果实的美丽色彩。
目前，已知结构的花色素及其衍生物种类有250多种[8,9]。
在葡萄浆果中，花色素在转色期出现，主要是单体化合物，即游离花色素。
在成熟过程中，其含量不断增加，并且单体间进行聚合。
葡萄浆果的色素只存在于果皮中。
花色素母核也具有2-苯基苯并吡喃环结构，在这个母核上因B环上羟基和甲氧基位置的不同，葡萄中的花色素（花色啶）可分为五类（见表1）[1,2,7,8,10]。
其中以锦葵素（二甲酰花翠素）为主，也是最为稳定的，花翠素是最不稳定的。
Flora(1978)研究发现，优质葡萄酒颜色与鲜果皮中的二甲花翠素含量有直接关系[7,8,13]。
花色素蓝色随羟基数目的增加而加深；红色则随甲基化数目的增多而增强[1,2]。
这些羟基和金属离子螯合后，发生色泽变化。
有铁离子存在时，会增强紫色调。
②花色苷花色素在自然界中常以糖苷形式存在，称为“花色苷”。
相应的，花色苷也有5种。
花色苷B 环上邻二羟基对酶和非酶氧化特别敏感。
除虫漆酶（Laecase）外，大多数多酚氧化酶（Polyphenoloxidase，PPO）只催化邻二羟基位点，因此锦葵苷和芍药苷因其无邻二羟基而最抗氧化性[1,2]。
在绝大多数葡萄中，锦葵苷—最红的花色苷—含量最高，所以新红葡萄酒的红色主要来自于锦葵苷。
糖残基增加了花色素的化学稳定性和水溶性。
不同花色苷之间的比例对葡萄酒色度和颜色稳定性有显著影响。
而葡萄品种与栽培条件都会影响到葡萄中每种花色苷的含量及比例。
花色苷根据花色啶分子上连接的糖分子的数目又可分为单葡萄糖和双葡萄糖花色苷，其中后者比前者更稳定，也更容易发生褐变，从而影响葡萄酒的色调[1,2,7,11]。
欧亚种葡萄只产生单葡萄糖花色苷，其与美洲种的第一代杂交种产生单或双葡萄糖花色苷。
③花色苷特性花色苷的结构不稳定，易受物理、化学因素的影响而改变，从而影响显色效应。
a．花色苷颜色随pH值而变化不同的pH对花色苷色泽深浅有显著影响。
在新葡萄酒中，花色苷主要以5种分子状态的动态平衡形式存在。
酸性条件下为红色的垟盐形式，近中性时为无色的假碱（不稳定，易形成查耳酮），碱性条件下则为蓝色的醌式（见图3）。
图3 葡萄酒中花色苷不存在形式间的平衡b．花色苷可被多酚氧化酶分解破坏源于葡萄的多酚氧化酶稳定性差，并且只能氧化少数多酚物质，而由灰霉菌产生的多酚氧化酶（漆酶），其稳定性强，可氧化葡萄中几乎所有多酚物质。
使用发霉的葡萄酿造的酒，一旦接触空气，会很容易变色和发生混浊沉淀，我们称之为“棕色破败病”[2,5,6]。
葡萄酒中的铁，铜含量越高，温度高于20℃，这一现象越严重。
因此，破碎葡萄时，应去除发霉的葡萄，或者加热或者增加二氧化硫的用量[2]。
Fe3+可以催化多酚氧化，含铁离子高的葡萄汁和葡萄酒一经接触空气会很快褐变。
c．花色苷在贮酒期间会进行缓慢的聚合反应，生成红色的聚合体这种聚合体pH变化很少改变它的色调，SO2也难以使其褪色。
这是葡萄酒经老熟之后色调改变的原因之一。
d．亚硫酸根离子能和花色苷缩合成无色化合物葡萄酒中加入亚硫酸后，解离出来的HSO3-与花色苷发生缩合反应而使葡萄酒色泽变浅（见图4）。
此反应是可逆的，随着葡萄酒中亚硫酸的挥发消失，褪去的颜色又会逐步恢复[1,2]。
图4 花色苷与亚硫酸根离子的反应e．花色苷中，侧边芳香环的邻位上带有两个羟基的花色苷（如：3′-甲酰花翠素，花青素，花翠素的葡萄糖苷）对酶和非酶氧化特别敏感。
f．花色苷可与单宁、酒石酸、糖等相结合形成复杂的花色素-单宁化合物，颜色不再受介质变化的影响，有助于稳定红葡萄酒颜色[5,6]。
（2）原花色素原花色素是色素的隐色化合物，通过聚合作用可以形成色素。
在葡萄浆果或葡萄酒中主要形成单宁[5,6]。
原花色素可以分为两类：一类是黄烷-3，4-二醇的单体衍生物，称为白花色素（leucoanthocyanidin），如白花青素，白花翠素等。
它们在有氧和酸性条件下能转化成相应的花色素[3]。
另一类是由2个或2个以上的黄烷-3 -醇缩合而成的前花色素[3]。
葡萄中原花色苷主要以单体形式存在，在葡萄酒中聚合成缩合单宁，在含量上占主导地位[1]。
3 单宁化合物（tannin）及其特性单宁（tannin）是一类特殊的酚类化合物，是由一些非常活跃的基本分子通过缩合或聚合作用形成的[2,4]。
由于都具有鞣革能力，类黄酮和非类黄酮的聚合物统称为单宁。
根据单宁的单体分子及其单体分子之间的结构可分为水解性单宁和聚合性单宁[1,2,4]。
3.1 水解性单宁（缩合性单宁condensed tannin）这类单宁的单体分子之间通过酯键相连，在单宁水解酶或酸、碱的催化下水解为构成其分子的单体。
这类单宁呈淡黄色，具有最大收敛性，比聚合性单宁涩的多。
按单体的不同，水解性单宁有可分为五倍子单宁和鞣花单宁。
五倍子单宁是一种双没食子酰基葡萄糖（糖和没食子酰基之间以酯键相连）[3]。
这类单宁一般来源于橡木桶。
它既可在某种条件下由于单体的反复缩合而成为大分子，也会由于水解而产生对葡萄酒风味产生良好影响的小分子物质。
3.2 聚合性单宁（polymerized tannin）这类单宁是黄烷-3，4-二醇的4位碳原子与另一黄烷分子6或8位上的碳原子之间进行非氧化缩合形成共价键，由此形成二聚、三聚体，经过反复聚合而形成多聚体。
这种聚合单宁，呈黄橙色，收敛性小于水解性单宁。
水解单宁的收敛性与其所含疏水基多少有直接的关系，缩合单宁则与其聚合程度有关，所以往往前者的收敛性大于后者。
3.3 单宁的特性（1）与蛋白质或其它聚合体（如多糖）结合。
单宁与蛋白质的结合是其最重要的特征。
单宁与水溶性蛋白质结合，使其沉淀出来，如对唾液蛋白的结合达到一定程度时，令人产生涩味的感觉；对不溶于水的蛋白质，如对胶原纤维的结合，则使其化学稳定性、物理稳定性增加，起到鞣制作用[4]。
单宁与蛋白质结合的能力称之为收敛性或涩性。
单宁分子太小，不足以键合蛋白质，而太大，也很难与蛋白质的活性部位结合，因此只有当单宁的分子量在500～3000之间时，才足以与蛋白质键合形成较稳定的复合体。
葡萄酒中的单宁分子绝大多数是在这个范围内，它可以使葡萄酒具有醇厚的特点。
（2）与花色苷分子缩合成单宁花色苷缩合物，保证了贮酒过程中葡萄酒颜色的稳定性。
这种结合态的花色苷，pH变化和添加二氧化硫，色调变化不明显[1,5,6]。
而且在相同pH条件下，结合态的花色苷的呈色分子比例要高于游离态的花色苷。
此外，单宁与花色苷结合会增加乙醛的生成量。
乙醛与花色苷反应生成易与儿茶酚和原花色啶相结合的复合物，如此限制了花色苷的氧化和SO2脱色，有助于稳定红葡萄酒颜色。
（3）在酒精中比在纯水中溶解度大。
温度越高，其溶解度也越大。
因此，热浸提发酵或带皮发酵，可促使单宁进入葡萄酒，同时促进单宁与色素及多糖的结合，这些复合物是优质红葡萄酒必需的。
（4）易氧化。
因此，在氧化条件下可以延迟其它物质的氧化，有利于葡萄酒成熟和醇香的形成。
（5）与铁发生反应形成不溶性化合物，引发葡萄酒“铁破败病”[5,6]。