选修五有机化学化学(芳香烃)
第二节--芳香烃
实验步骤:①先将1.5mL浓硝酸注 入大试管中,再慢慢注入2mL浓硫 酸,并及时摇匀和冷却. ②向冷却后的酸中逐滴加入1mL 苯,充分振荡,混和均匀. ③将混合物控制在50-60℃的条件 下约10min,实验装置如左图. ④将反应后的液体到入盛冷水的 烧杯中,可以看到烧杯底部有黄色 油状物生成,经过分离得到粗硝基 苯. ⑤粗产品依次用蒸馏水和 5%NaOH溶液洗涤,最后再用蒸馏 水洗涤.将用无水CaCl2干燥后的 粗硝基苯进行蒸馏,得到纯硝基苯.
C%较高
C%高
二、苯的同系物
1.定义: 苯环上的氢原子被烷基取代的产物
通式： CnH2n-6(n≥6)
结构特点: 只含有一个苯环,苯环上连结烷基.
一 CH3 甲苯 一CH3 一CH3 邻二甲苯
C8H10 C 7H 8 一C2H5
乙苯
常见的苯的同系物
C8H10
苯环和烷基的相互作用， 会使苯的同系物表现出 怎样的性质呢？
选修5《有机化学基础》
第二节 芳香烃
内蒙古集宁一中 郝哓俊
问题: 将下列物质分类,并说明分类标准?
烷烃：①⑤ 烯烃：②⑥ 炔烃：③⑦
芳香烃：④⑧⑨⑩
历史回顾
芳香烃及其化合物的来源——煤的干馏，石油的催 化重整
1.什么叫芳香烃？
分子中含有一个或多个苯环的一类碳氢化 合物叫做芳香烃
甲苯
萘
蒽
2.最简单的芳香烃是？
3、慢慢滴入苯并不断摇动，这样操作的原故 硝化反应是放热反应，为防局部过热对实验 ----------------------------------------------------------不利。 4、为使反应充分进行，将反应液在50~60度的 水浴中加热10min ，采取水浴加热的优点 受热均匀，易控制温度 -----------------------------。 温 度计放置的位置 温度计的水银球插入水浴锅内 ----------------------------------------。 冷凝 催化剂 5、浓硫酸的作用---------，长导管的作用------。 回流 脱水剂
有机化学-芳香烃
CH3
HNO3
HOAc
CH3
CH3 CH3
NO2 +
+
NO2
NO2
63% 34% 3%
Cl
Cl
Cl
Cl
HNO3
H2SO4
NO2 +
+ NO2
30%
NO2
69% 1%
(2) 第二类定位基─间位定位基
使新进入苯环的取代基主要进入它的 间位，并使苯环致钝。
例如： −CF3, −N(CH3)3+, −NO2, −CN, −SO3H, −CHO, −COCH3, −COOH, −COOCH3, −CONH2, −NH3+。
NO2
NO2
CH3 C CH3 CH3 无 α-H
KMnO4 H+
COOH
氧化剂： KMnO4 铬酸等
4.2.4 苯环上亲电取代反应的定位规则
Y
一取代苯：
芳环上的取代基既影响亲电 取代反应的速率又决定着亲电试 剂进入芳环的位置。
1. 两类定位基
芳环上的取代基分为两类：
(1)第一类定位基 ─ 邻、对位定位基 使得新进入苯环的取代基主要进入它的
均化，闭合共轭
苯
苯的分子结构 体系(环状大π键)
6 个C–C σ键: sp2–sp2相互交盖，6 个C –H σ键: sp2–1s 相互交盖。 6 个2p 轨道的对称轴垂直于环所在平面， 彼此相互平行，两侧进行侧面交盖，形成闭合的π轨道。 6个π电子离域在六个C原子上。由此形成一个闭合的
共轭体系。
2. 苯的构性相关分析
CH3
CH3
CH3
CH3
1,2-二甲苯 邻二甲苯 o-二甲苯
《芳香烃-苯》优质课比赛教案(教学设计2)
《芳香烃》教案一、教材分析：芳香烃》是人教版高中化学选修五《有机化学基础》第二章《烃和卤代烃》第2节的教学内容，主要学习苯和苯的同系物的结构和性质，在教材上呈现时突出了苯的分子结构和苯的同系物的构性知识，苯的化学性质是以探究实验形式给出的，苯的同系物的性质是根据苯的性质推导，并用实验验证得到基团之间的相互影响。
本节内容是对化学必修2中已经介绍的苯的化学性质的提升，重点介绍的是苯及其同系物的结构和化学性质。
二、教学目标：：【知识与技能】1．了解苯结构特征，掌握苯和苯的同系物的化学性质2．了解芳香烃的来源及其应用【过程与方法】1．类比分析法：利用苯的架构的性质类比探究苯的同系物的性质…2．实验探究法：通过自主探究实验得出物质的性质，培养实验能力和逻辑思维能力【情感态度价值观】1．通过实验探究分析，培养学生勇于实验创新的思维能力2．培养学生比较、实验、探究的学习方法及事物间相互联系的观点三、教学重点：苯和苯的同系物的结构、化学性质[教学难点：制备溴苯实验方案的设计，苯的同系物的结构和化学性质四、教学方法：1．实验探究法：学生自主实验探究苯与酸性高锰酸钾溶液和溴水的作用现象甲苯与酸性高锰酸钾溶液的反应2．学案导学法：见学案}3、多媒体展示法：见课件4．类比分析法：比较苯与苯的同系物的结构和性质五、教学过程：课前准备：视频播放奇妙的芳香烃世界情景导入：奇妙的燃烧实验《我这里有两条滤纸，现在我要用他们作一组对比的燃烧实验，哪位同学来给我们展示一下[学生活动]：学生演示滤纸的燃烧实验：①一条直接点燃②一条用神奇的液体湿润再点燃[教师活动] ：揭开它的面纱，这个物质就是苯！我们在必修2中已经学习了苯的性质，请同学们自主完成学案上苯的复习知识。
学生活动一：完成学案苯的相关复习知识苯分子式~结构式结构简式物理性质）色、气味的体，溶于水，密度比水，熔沸点，易 ,有化学性质）燃烧反应现象：取代反应)与液溴与浓硝酸加成反应与Ｈ2过渡：苯分子组成为C6H6（碳6氢6），从组成上看具有很大的不饱和性，根据苯的凯库勒结构式，苯分子是单键和双键相互交替，那么事实上是否为单键和双键相交替呢，根据已学知识如何验证（用哪些物质可以来验证是否存在碳碳双键）#[学生活动] 溴水、酸性高锰酸钾探究实验一：分别用溴水和酸性高锰酸钾溶液验证是否有碳碳双键的存在请一组同学展示实验现象，并解释产生该现象的原因，得出苯分子中不存在碳碳双键小结：实验表明，苯分子中不存在碳碳双键，能与氢气加成说明含有不饱和键，两者结合得出苯具有特殊的碳碳键。
选修5有机化学基础第二章第二节芳香烃
— NO2 + H2O
硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色的油状液体， 密度比水大。难溶于水，易溶于乙醇和乙醚。硝基 苯有毒（硝基苯与皮肤接触或它的蒸气被人体吸收， 都能引起中毒），是制造染料的重要原料。
硝 化 反 应
苯的化学性质小结
苯环结构比较稳定，易发生取代反应， 而破坏结构的加成反应和氧化反应比较困 难。
（易取代、 能氧化、难加成）
二、苯的同系物
1、苯的同系物： 具有苯环（1个）结构，且在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团的有机物。 通式：CnH2n-6(n≥6) CH3
甲苯
CH2CH3
乙苯
因此，苯的同系物只有苯环上的取代 基是烷基时，才属于苯的同系物。
苯及苯的同系物
芳香烃 多环芳烃
规律：和卤素反应，条件不同产 物不同。 1）光照取代侧链； 2） 铁粉催化取代苯环。3)产物以邻、 对位取代为主
Cl
(2)苯的同系物的硝化反应
规律：侧链影响苯环使 苯环变得较易取代
CH3
CH3
+3HO-NO2
浓H2SO4
50℃-60 ℃
3H2O +
O2N-
-NO2
2,4,6-三硝基甲苯
NO2
一种淡黄色的晶体，不溶于水。不 稳定，易爆炸。它是一种烈性炸药， 广泛用于国防、开矿、筑路、兴修 水利等。
稠环芳烃
菲
2、苯的同系物的化学性质
（一）氧化反应
⑴可燃性 ⑵可使酸性高锰酸钾溶液褪色
C H
KMnO4 H+
COOH
注意：和苯环直接相连的碳上有H的烷基才能被氧化。
思考：如何鉴别苯及其苯的同系物？
选修5有机化学基础第二章芳香烃
CnH2n-6 (n≥6)
CH2CH3 |
CH3 |
H3C H3C
CH3 |
CH3 CH3
| CH3
| CH3
2.化学性质（与苯化性相似）
（1）氧化反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮入2 支试管中，各加入 3滴KMnO4性溶液，充分振荡，观察现象。
有机物
代表物
烷烃
烯烃
炔烃
芳香烃
CH4
C2H4
含碳碳双 键不饱和
C2H2
C6H6
全部单键 结构特点 饱和烃
含碳碳叁 特殊的键不 键不饱和 饱和
平面正六边形 直线型 空间结构 正四面体型 平面型 物理性质 无色气体，难溶于水 无色液体 燃烧 易燃，完全燃烧时生成CO2和H2O
与溴水 KMnO4 主要反应 类型
不反应 不反应
加成反应 加成反应 氧化反应 氧化反应
不反应 不反应
取代
加成、聚合加成、聚合 取代、加成
H H
C C
C C H
C C
（1）苯分子是平面正六边形的稳定结构，键角1200； （2）苯分子中碳碳键是介于碳碳单键与碳碳双键之间的 一种独特的键； （3）苯分子中六个碳原子等效，六个氢原子等效。
2、苯的化学性质
（1） 氧化反应： 2C6H6+15O2
点燃
12CO2+ 6H2O
现象：火焰明亮，带有浓烟（似乙炔）
小组回答知识链接部分答案
1.什么叫芳香烃？
分子中含有苯环的一类烃属于芳香烃
2.最简单的芳香烃是
苯
物理性质：无色有特殊气味的液体，易挥发， 密度小于水，有毒。不溶于水，易溶于有机溶 剂。熔点5.5℃ 沸点80.1℃
有机化学第五章芳香烃
二、加成反应
Na , EtOH 。 10 ~ 15 C H2 , Rh - C , P H2 Pd-C , , P
1 , 4 - 二氢萘 十氢化萘 1,2,3,4 - 四氢化萘
三、氧化反应
CrO3 , AcOH 。 10 ~ 15 C
V2O5 - K 2SO4 O2 。 385 ~ 390 C
磺 化：
53% 。 0C
79% 。 100 C
4、定位规律的应用
A. 预测反应产物：
由定位能力决定
C H3 C H3
CO O H NO2
C H3
NH2 NO2
OCH 3
B. 正确选择合成路线：
S O3H
C H2C H3
C H2C H2C H2C H3
C (C H 3) 3 S O3H NO2
一、加成反应
R
HNO3+H2SO4
R
NO2
R + NO2
结论：原有基团的体积增大，对位产物增多。
B. 新引入基团的空间效应：
结论：对位产物随新引入基团体积的增大而增
多。
(C H 3)3C (Cl、Br)
浓 H2SO4
(C H 3)3C (Cl、Br)
SO3H
C. 温度影响
C H3
43% 4%
C H3
13% 8%
CH3CH2CCH2CHCHO O Cl
OH NO2 COCH3
COOH
4–乙酰氨基–1–萘甲酸 3–硝基–4–羟基苯乙酮
NHCOCH3
作业
结论：破坏苯环体系比较困难
HNO3 + H 2SO4 。 50 ~ 60 C
高中化学选修五第二章芳香烃知识点
第二节芳香烃一、芳香烃1、定义：结构上由苯环和烷基组成的烃叫做芳香烃，包含苯2、苯的同系物：只含有一个苯环的芳香烃，不含苯芳香烃包含苯的同系物3、苯的同系物的基本概念通式：CnH2n-6结构特点：只含有一个苯环，以苯环为主体，烷基为侧链状态：液体或固体，一般都带有特殊气味4、代表物质：芳香烃：苯苯的同系物：甲苯【习题一】下列对有机化合物的分类结果正确的是（）A．乙烯（CH2=CH2）、苯（）、环己烷（）都属于脂肪烃B．苯（）、环戊烷（）、环己烷（）同属于芳香烃C．乙烯（CH2=CH2）、乙炔（CH≡CH）同属于烯烃D．、、同属于环烷烃【分析】A、含有苯环只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃；D、饱和环烃为环烷烃，据此解答即可．【解答】解：A、含有苯环且只有C和H两种元素构成的化合物属于芳香烃，属于芳香烃，不是脂肪烃，故A错误；B、只由C和H两种元素组成，含有苯环的为芳香烃，环戊烷（）、环己烷（）不含有苯环，不属于芳香烃，属于脂肪烃，故B错误；C、乙炔中含有碳碳三键，属于炔烃，故C错误；D、饱和环烃为环烷烃，环戊烷、环丁烷、乙基环己烷均属于环烷烃，故D正确，故选：D。
二、苯1、基本结构化学式：C6H6 结构简式：（凯库勒式）或苯分子中并没有碳碳双键，不饱和度：42、物理性质无色，液体，带有特殊气味，密度比水小，难溶于水，易挥发，有毒3、化学性质1）氧化反应2C6H6+15O2 → 12CO2+6H2O （带浓烟）2）取代反应a、与液溴反应：需要加入少量铁粉，铁与液溴生成溴化铁，溴化铁可以催化苯的溴代+Br2 → +HBrb、与浓硝酸反应（硝化反应）反应需要浓硫酸催化和吸水+HO—NO2 → +H2O3）加成反应苯在一定条件下可与氢气加成，生成环己烷+3H2 →【习题二】能说明苯分子中碳碳键不是单双键交替的事实是（）①苯不能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等；③邻二氯苯只有一种；④在一定条件下苯与H2发生加成反应生成环己烷．A．①②③④ B．②③④ C．①②③ D．①②④【分析】①如果苯是单双键交替结构，则含碳碳双键，苯能使KMnO4溶液褪色；②苯环中碳碳键的键长均相等，说明苯环结构中的化学键只有一种；③如果苯的结构中存在单双键交替结构，苯的邻位二元取代物有两种；④苯在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，不能证明苯分子中的碳碳键不是单双键交替．【解答】解：①苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，说明苯分子中不含碳碳双键，可以证明苯环结构中不存在C-C单键与C=C双键的交替结构，故①正确；②苯环上碳碳键的键长相等，说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C 单键与C=C双键的交替结构，故②正确；③如果是单双键交替结构，苯的邻位二氯取代物应有两种同分异构体，但实际上只有一种结构，能说明苯环结构中的化学键只有一种，不存在C-C单键与CC 双键的交替结构，故③正确；④苯虽然并不具有碳碳双键，但在镍作催化剂的条件下也可与H2加成生成环己烷，所以不能说苯分子中碳碳键不是单、双键相间交替的事实，故④错误；故选：C。
有机化学-芳香烃PPT课件
.
6
芳香烃：具有芳香性的碳氢化合物。 芳香性：1）具有稳定的环系；
2）易于取代，难于加成和氧化。
.
7
二、芳香烃的分类
含有苯环的有机化合物称为芳香族化合物， 把分子中含有苯环结构的烃称为芳香烃。
(1) 单环芳香烃：分子中只含有一个苯环的芳 香烃称为单环芳香烃。
CH3
CH CH2
苯
甲苯
苯乙烯
.
8
(2) 多环芳香烃：分子中含有两个或两个 以上独立苯环的芳香烃称为多环芳香烃。
苯乙烯
.
15
(二) 多环芳烃的命名 多苯代脂肪烃命名时，以脂肪烃为母体，以
苯环为取代基。
1 23
CH2CH2CH2
1, 3-二苯基丙烷
.
16
（三）稠环芳烃的命名
简单稠环芳烃给予特定名称，每种稠环上碳
原子的编号有所不同。
8 7
1 2
8
9
1
7
2
4 3
6
5
7
8
6 5
3 4
6
3
5
10
4
2 1
9 10
萘
蒽
COOH
29
• 在过量氧化剂存在下,无论支链长短,最后都氧化成 苯甲酸(说明的活泼性):
α C H2 C H3
K M nO4
C O O H
注意：叔丁基苯由于无，在一般情况下
若苯环上连有两个相同取代基时，常用邻或 o、 间或 m、对或 p 来标明它们的相对位次。
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
1, 2-二甲苯 邻-二甲苯
1, 3-二甲苯
间-二甲苯
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【活动方案】
活动一：进一步探究苯分子的特殊结构
1．下列哪些事实能证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替 出现的结构”？ ⑸一定条件下苯能与H2加成生成环己烷； ⑹苯能发生燃烧反应；
✔⑺苯分子中所有碳碳键键长相等； ✔⑻苯不能使酸性高锰酸钾溶液或溴的四氯化碳溶液褪色。
+ 光照
CH3 Br2
Br
+ HBr
+ CH3 Br2 FeBr3
+ CH3 HBr
Br
邻溴甲苯
+ CH3
Br2 FeBr3 Br
+ CH3 HBr
对溴甲苯
【活动方案】
活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用 甲基对苯环 的影响
硝化反应
浓硫酸的作用： 催化剂、脱水剂 -CH3 邻、对位定位
人教版化学选修5第二章第2节
芳香烃
【学习目标】
1．复习苯环的结构特点和苯的化学性质。 2 ．以甲苯为例认识苯的同系物中苯环和烷基的相互影响。
【活动方案】
活动一：进一步探究苯分子的特殊结构
1．下列哪些事实能证明苯分子中不存在碳碳单键和碳碳双键交替 出现的结构”？ ⑴苯的一取代物只有一种；
✔⑵苯的二取代物共有三种；
CH3
|
CH3
|
CH3
CH3
芳香烃： 分子中含有一个或多个苯环的烃。
CH3
芳香族化合物：分子中含有一个或多个苯环的化合物。
Cl
芳香族化合物
芳香烃
苯的同系物
【活动方案】
活动二：认识苯的同系物并学会命名，体会芳香烃与苯的同 系物的区别
邻、间、对
位号尽可能小
【活动方案】
活动二：认识苯的同系物并学会命名，体会芳香烃与苯的同 系物的区别 Ω=4
✔ ✔
【活动方案】
活动三：以甲苯为例探究苯的同三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用
卤代反应
条件不同 纯卤素
溴水
萃取、上层橙红色
溴的四氯化碳溶液
CH3
溴，光照
卤代反应
溴，铁粉 条件不同,取代位置不同 -CH3 邻、对位定位
混溶，橙红色
【活动方案】
活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的苯相的环互对影作甲响用基
氧化反应
CnH2n－6＋3n2－3O2―点―燃→nCO2＋(n－3)H2O
酸性高锰酸钾溶液
CH4
bye-bye
与苯环直接相连 的碳上有氢原子
活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用
活动三：以甲苯为例探究苯的同系物中苯环和烷基的相互作用
小结
1苯的结构 2三个概念
1燃烧：火焰明亮，浓烟滚滚 1氧化反应
2酸性高锰酸钾溶液：邻碳有氢
3芳香烃的化学性质 易取代、难加成
1溴代反应
2取代反应 2硝化反应
3加成反应
祝同学们学习进步！
【活动方案】
活动一：进一步探究苯分子的特殊结构 2 ．回忆并书写苯发生下列反应的化学方程式（注明反应条件）。 ⑴苯的氧化（燃烧）反应
⑵苯与液溴的取代反应
⑶苯与硝酸的取代反应
⑷苯与氢气的加成反应
什么是苯的同系物？
只含有一个苯环,苯环上连结烷基。
通式：
CnH2n-6(n＞6)
CnH2n+2 -8
H3C H3C