有机化学课后第三章习题答案
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
(7)环氧氯丙烷
11．某烯烃催化加氢得2－甲基丁烷，加氯化氢可得2－甲基－2－氯丁烷，如果经臭氧化并在锌纷存在下水解只得丙酮和乙醛，写出给烯烃的结构式以及各步反应式:
解：由题意得：
则物质A为：
12．某化合物分子式为C8H16,它可以使溴水褪色，也可以溶于浓硫酸，经臭氧化，锌纷存在下水解只得一种产物丁酮，写出该烯烃可能的结构式。
顺，顺－2－4－庚二烯
（Z,Z）－2－4－庚二烯
顺，反－2－4－庚二烯
（Z,E）－2－4－庚二烯
反，顺－2－4－庚二烯
（E,Z）－2－4－庚二烯
反，反－2－4－庚二烯
（E,E）－2－4－庚二烯
6．3－甲基－2－戊烯分别在下列条件下发生反应，写出各反应式的主要产物：
7．乙烯、丙烯、异丁烯在酸催化下与水加成生成的活性中间体和稳定性及分别为：
14．解：低温反应，为动力学控制反应，由中间体的稳定性决定反应主要产物，为1，2－加成为主。高温时反应为热力学控制反应，由产物的稳定性决定主要产物，1，4－加成产物比1，2－加成稳定。
15．解：10mg样品为0.125mmol，8.40mL氢气为0.375mmole。可见化合物分子中有三个双键或一个双键，一个叁键。但是根据臭氧化反应产物，确定化合物分子式为：CH2=CHCH=CHCH=CH2；分子式：C6H8；1，3，5－己三烯。
3-己烯
有顺反异构
2－甲基－1－戊烯
有顺反异构
2－甲基－2－戊烯Fra bibliotek有顺反异构4－甲基－2－戊烯
有顺反异构
4－甲基－1－戊烯
3－甲基－1－戊烯
有顺反异构
3－甲基－2－戊烯
有顺反异构
2，3－二甲基－1－丁烯
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
《有机化学》第三版 王积涛 课后习题答案 南开大学 无水印版本
1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。 H
C Cl
Cl Cl
⑴ 氯仿 CHCl3
S
H
H
⑵ 硫化氢 H2S
N
H
CH3
H
H HB
H
⑶ 甲胺 CH3NH2
⑷ 甲硼烷 BH3
注：甲硼烷(BH3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。BH3 中 B 以 sp2
杂化方式成键.
CH |
3
C H3-C -CH CH 3
||
|CH3 CH3-|C-CH2|CH2
Cl CH3
45%
H3C Cl
40%
H3C Cl
15%
5、写出下列各取代基的构造式：
1) Et-
CH3CH2-
2) i-Pr-
CH3 CHCH3
3) i-Bu4) s-Bu5)
CH3-—CH-CH2CH3
— CH3-CH2-CH-CH3
4．试画出 Br2 和丙烯加成反应的能量——反应进程图。
( E) -1- -2- -2(E)-1-chl oro-2-methyl -2-butene
(3) (CH3)3CCH=CH2 3,3-
-1-
3,3-di methyl-1-butene
(4) CH3CH2 C=C CH2CH2CH3
-3-
H
H
3.
(1) H2,Ni
CH3 CH3-C=CH2
H2,Ni
|CH3 |CH3 5） CH3CHCH2CHCH3
2，4-二甲基戊烷 2,4-dimethylhentane
CH3 | CH3CCH2CH2CH3 | 6） CH3
高教版有机化学第三版答案3
⑶.浓 H2SO4 作用后,加热水解. （答案）
课 后 答 案 网
⑷.HBr （答案）
(遵循马氏规则)
⑸.HBr
(有过氧化物) （答案）
课 后 答 案 网
⑸.HBr (有过氧化物) （答案）
6.写出下列各烯烃的臭氧化还原水解产物： （答案） （答案）
（答案）
课 后 答 案 网
7.裂化汽油中含有烯烃用什么方法能除去烯烃？ （答案）
解：室温下，用浓 H2SO4 洗涤，烯烃与 H2SO4 作用生成酸性硫酸酯而溶 于浓 H2SO4 中，烷烃不溶而分层，可以除去烯烃。
8．试写出下列反应中的（a）及（b）的构造式： （1） （a）+Zn （b）+ZnCl
（答案）
(a)：
(b)： CH3CH2CH=CH2
(2）
（答案）
(a) ：(CH3CH2CH2)3B
(b)： CH3CH2CH2OH
9.试举出区别烷烃和烯烃的两种化学方法：（答案） 解：方法一：使酸性 KMnO4 溶液褪色为烯烃, 烷烃无此反应.
方法二：室温下无光照,迅速使 Br2/CCl4 溶液褪色者为烯烃, 烷烃无此反应.
2.命名下列化合物, 如有顺反异构体则写出构型式,并标以 Z,E (1)
（答案）
4-甲基-2-乙基-1-戊烯
⑵ CH3(C2H5)C=C(CH 3)CH2CH2CH3 （答案）
3,4-二甲基-3-庚烯
(Z)-3,4- 二甲基-3-庚烯
(E)-3,4- 二甲基-3-庚烯
课 后 答 案 网
⑶
∴离子的稳定性 3O>2O,因此,3O 碳正离子比 2O 碳正离子容易形成,综
有机化学第三章习题答案
H
+
CH3CH2CH=CH2
HCl Br
CH3CH2CClCH3
（3）(CH3)2CHCHBrCH3 ）
KOH (CH3)2CHCHBrCH3
OH (CH3)2CCHBrCH3
HOBr (CH3)2C=CHCH3 or (Br2+H2O)
OH (CH3)2CCHBrCH3
（十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： 十六）由指定原料合成下列化合物（常用试剂任选）： （3） ）
CH3 C(E)C CH3 Cl
（2） ）
F Cl
C(Z) C
CH3 CH2CH3
二氯-2-丁烯 （E）-2，3-二氯 丁烯 ） ， 二氯
甲基-1-氟 氯 丁烯 （Z）-2-甲基 氟-1-氯-1-丁烯 ） 甲基
（3） F ）
Cl
C(Z) C
Br I
（4） ）
H CH3
C(Z) C
CH2CH2CH3 CH(CH3)2
（Z）-1-氟-1-氯-2-溴-2-碘乙烯 ） 氟 氯 溴 碘乙烯
异丙基-2-已烯 （Z）-3-异丙基 已烯 ） 异丙基
（四）完成下列反应式 （3） (CH3)2C CH2 + Br2 ）
NaCl
水溶液
(CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 + (CH3)2C CH2 Br Br Cl Br OH Br
C2H5C CCH3
CH3 CH3
（二十四）某化合物的分子式为C6H10, 能与两分子溴加成 二十四）某化合物的分子式为 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。 而不能与氯化亚铜的氨溶液起反应。在汞盐的硫酸溶液存 在下，能与水反应得到4-甲基 戊酮和2-甲基 甲基-2-戊酮和 甲基-3-戊酮的混 在下，能与水反应得到 甲基 戊酮和 甲基 戊酮的混 合物。试写C 的构造式。 合物。试写 6H10的构造式。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E(kJ.mol-1)。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
《有机化学》第三版王积涛课后习题答案南开大学无水印版本
第一章绪论1、写出下列化合物的共价键（用短线表示），并推出它们的方向。
lCH⑴氯仿CHCl 3⑵硫化氢H 2S3H⑶甲胺CH 3NH 2⑷甲硼烷BH 3注：甲硼烷(BH 3)不能以游离态存在，通常以二聚体形式存在。
BH 3中B 以sp2杂化方式成键.l⑸二氯甲烷CH 2Cl 2⑹乙烷C 2H 6根据诱导效应规定:烷烃分子中的C–C 和C –H 键不具有极性.2、以知σ键是分子之间的轴向电子分布，具有圆柱状对称，π键是p 轨道的边缘交盖，π键与σ键的对称性有何不同？σ键具有对称轴，π键电子云分布在σ键平面的上下，π键具有对称面，就是σ键平面。
3、丙烷CH C H 3CH C H 2CHC H 3的分子按碳的四面体分布，试画出个原子的分布示意。
4、只有一种结合方式：2个氢、1个碳、1个氧（H 2CO C O ），试把分子的电子式画出来。
5、丙烯CH 3CH =CH 2中的碳，哪个是sp 3杂化，哪个是sp 2杂H OH 化？33226、试写试写出丁二烯分子中的键型：CH 2 = CH __ CH = CH 2σ-σ- σ- π-π- 7、试写出丙炔CH 3C≡CH中碳的杂化方式。
你能想象出sp 杂化的方式吗？332根据杂化后形成的杂化轨道有着最佳的空间取向，彼此做到了最大程度的远离，可想像2个sp 杂化轨道之间的夹角应互为1800，sp 杂化的碳原子应为直线型构型。
8、二氧化碳的偶极矩为零，这是为什麽？如果CO 2遇水后形成HCO 3-或H 2CO 3,这时它们的偶极矩还能保持为零吗？碳酸分子为什麽是酸性的？化合物分子的偶极矩是分子中所有键偶极矩的矢量和，二氧化碳分O = C = O 子中两个碳氧键的偶极矩大小相等、方向相反，故二氧化碳分子的偶极矩为零。
C -O O O -C HO O O H-2H+-O H 碳酸和碳酸氢根的偶极矩不为零。
碳酸根中的氧电负性比较大，具有容纳负电荷的能力。
换言之：碳酸失去H +后形成的共轭碱碳酸根负离子比较稳定，所以碳酸分子显示酸性。
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一、用系统命名法命名下列化合物： 1、2,3-二甲基-2-丁烯 2、2,2,7,7-四甲基-3,5-辛二炔 3、2-甲基-1,3,5-己三烯 4、8-甲基-4-(1,1,2-三甲基丙基)-2-壬炔 5、1-甲基-环戊二烯（或1-甲基-1,3-环戊二烯） 6 、(2E,4Z)-3-叔丁基-2,4-己二烯 二、完成下列反应式：
或加入氯化亚铜的氨溶液，析出棕红色沉淀的是1-戊炔。 2、另两组分加入顺丁烯二酸酐，产生沉淀的是1,3-戊二烯。
六、A、
CH3
B、 CH3CH2CHCH3
Br
C、 CH3CH2CH CH2 或 CH3CH CHCH3
CH3 Br2 + H2O
CH3CH CHCH3 Br Br
CH3
HBr
CH3CH2CHCH3 Br
Br 1、 CH3CH2CH2CH2CCH3
Br
2、CH3CH2C≡C-Ag
3、
CH3 CH2 CH CH3
OH
4、 CH3CH2C CH2 CH3Cl
Br
6、
CH3
CO
5、
O
C O
CH3
7、
CH CH2
OH OH
三、试用简单的化学方法区别1-戊炔，2-戊炔，1,3-戊二烯。 1、加入硝酸银的氨溶液，析出白色沉淀的是1-戊炔。
CH3CH2CH CH2
或
HBr
CH3CH CHCH3
CH3CH2CHCH3 Br
CH3CH2CH CH2 Br2 + H2O CH3CH2CHCH2
Br Br
CH3CH CHCH3 CH3CH2CH CH2
Br2 + H2O
CH3CH CHCH3 Br Br
KMnO4 CH3CH2CH CH2
H2O
OH OH
CH3CH
CHCH3
KMnO4 H2O
CH3CH CHCH3 OH OH
七、下列烯烃与热KMnO4酸性溶液作用后将产生什么产物？ 1、CO2 + H2O 3、HOOC-CH2CH2CH2CH2-COOH
O
O
5、 H3C C CH3 ＋ H3CCH2 C CH2 CH3
CH3
九、 A :
CH3
CH3
B:
CH3
CH3
H2/Pt
CH3
CH3
CH3
O3
CH3
Zn/H2O
CH3
OO
HC CH
＋
O
O
CH3 C CH2CH2 C CH3
十、写出下列各烯烃的臭氧分解产物： （Zn/H2O） 1、HCHO + CH3CH2CHO
O 3、CH3CH2CHO