北京大学药学院.高等波谱解析 黄酮类化合物
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《黄酮化合物解谱》课件
化合物的光谱解析
总结词
通过光谱解析，可以确定黄酮化合物 的结构特征和分子组成。
详细描述
光谱解析技术如紫外光谱、红外光谱 、核磁共振等，能够提供黄酮分子中 特定官能团的信息，如酚羟基、共轭 双键等，从而推断出黄酮的类别和结 构特点。
黄酮化合物的色谱分离
总结词
色谱分离是黄酮化合物分离纯化的重要手段。
制
在食品、药品、化妆品等领域， 黄酮化合物解谱技术可用于产品 的质量控制和安全性评估，保障 消费者的权益。
THANKS。
详细描述
黄酮化合物是由两个芳香环通过一个氧原子相互连接而成的化合物，通常与糖 结合形成苷类。根据连接的芳香环数量，黄酮化合物可以分为单黄酮和双黄酮 两类。单黄酮只有一个芳香环，而双黄酮有两个芳香环。
黄酮化合物的生物活性与功能
总结词
黄酮化合物具有多种生物活性与功能，如抗氧化、抗 炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等。
详细描述
利用色谱技术如薄层色谱、高效液相色谱等，可以将复杂的黄酮化合物混合物进行分离，得到单一纯化的黄酮化 合物，为后续的鉴定和研究提供基础。
黄酮化合物的质谱鉴定
总结词
质谱鉴定可以提供黄酮化合物的分子量和结构信息。
详细描述
通过质谱分析，可以确定黄酮化合物的分子量，同时结合其裂解规律，推断出黄酮的分子结构和官能 团组成，为黄酮化合物的鉴定提供有力依据。
详细描述
黄酮化合物解谱技术也可应用于食品分析中，通过检测食品中的黄酮类化合物，可以了 解食品的营养成分和抗氧化活性，有助于评估食品的质量和营养价值，为食品研发和质
量控制提供有力支持。
黄酮化合物在生物医学研究中的应用
总结词
生物医学研究的重要手段
详细描述
黄酮化合物解谱技术在生物医学研究中具有 广泛的应用，如疾病诊断、药效研究、药物 代谢等。通过研究黄酮类化合物在生物体内 的代谢和作用机制，有助于深入了解疾病的 发病机制和药物的作用原理，为疾病治疗和 新药研发提供新的思路和方法。
总结词
通过光谱解析，可以确定黄酮化合物 的结构特征和分子组成。
详细描述
光谱解析技术如紫外光谱、红外光谱 、核磁共振等，能够提供黄酮分子中 特定官能团的信息，如酚羟基、共轭 双键等，从而推断出黄酮的类别和结 构特点。
黄酮化合物的色谱分离
总结词
色谱分离是黄酮化合物分离纯化的重要手段。
制
在食品、药品、化妆品等领域， 黄酮化合物解谱技术可用于产品 的质量控制和安全性评估，保障 消费者的权益。
THANKS。
详细描述
黄酮化合物是由两个芳香环通过一个氧原子相互连接而成的化合物，通常与糖 结合形成苷类。根据连接的芳香环数量，黄酮化合物可以分为单黄酮和双黄酮 两类。单黄酮只有一个芳香环，而双黄酮有两个芳香环。
黄酮化合物的生物活性与功能
总结词
黄酮化合物具有多种生物活性与功能，如抗氧化、抗 炎、抗肿瘤、抗心血管疾病等。
详细描述
利用色谱技术如薄层色谱、高效液相色谱等，可以将复杂的黄酮化合物混合物进行分离，得到单一纯化的黄酮化 合物，为后续的鉴定和研究提供基础。
黄酮化合物的质谱鉴定
总结词
质谱鉴定可以提供黄酮化合物的分子量和结构信息。
详细描述
通过质谱分析，可以确定黄酮化合物的分子量，同时结合其裂解规律，推断出黄酮的分子结构和官能 团组成，为黄酮化合物的鉴定提供有力依据。
详细描述
黄酮化合物解谱技术也可应用于食品分析中，通过检测食品中的黄酮类化合物，可以了 解食品的营养成分和抗氧化活性，有助于评估食品的质量和营养价值，为食品研发和质
量控制提供有力支持。
黄酮化合物在生物医学研究中的应用
总结词
生物医学研究的重要手段
详细描述
黄酮化合物解谱技术在生物医学研究中具有 广泛的应用，如疾病诊断、药效研究、药物 代谢等。通过研究黄酮类化合物在生物体内 的代谢和作用机制，有助于深入了解疾病的 发病机制和药物的作用原理，为疾病治疗和 新药研发提供新的思路和方法。
中药化学课件黄酮类化合物详解演示文稿
O＊
＊ OH
O
O * *OH
二氢黄酮醇
黄烷-3-醇
O＊
O 二氢黄酮
O * *
* OH OH
黄烷-3,4-二醇
O ＊
O 二氢异黄酮
第34页，共84页。
1.物理性质
（4）溶解度
黄酮苷元难溶于水，易溶于甲醇、乙醚、氯仿、稀碱等。 ➢ 非平面型分子＞平面型分子（与分子排列、分子间引力有关）
花色素（离子）＞异黄酮、二氢黄酮（非平面）＞黄酮（平面）
2. 精制方法：溶剂萃取法
pH梯度萃取法 络合法
3.分离方法：柱色谱法（聚酰胺、硅胶、葡聚 糖凝胶等）
4. 实例
第50页，共84页。
1.提取方法
(1)乙醇或甲醇提取法 苷元：高浓度的醇（如90％～95％）等。 苷：60％左右浓度的醇。
第51页，共84页。
冷 和 热 NaOH液
黄 酮
黄 -橙 （ 分 子 中 有 邻 二 或 邻 三 酚 OH， 绿 色 沉 淀 ）
二 氢 黄 酮放 置 或 加 热 深 红 -紫 红 (查 耳 酮 )
黄 酮 醇NaOH液 黄空 气 [O] 棕
❖ 与五氯化锑的反应：区别查耳酮。 s/无水CCl4 + 2%SbCl5：查耳酮：红或紫红 其它黄酮：黄-橙
页。
氨性氯化锶反应：
邻二酚羟基， 绿-棕-黑色。
s/MeOH + 0.01M SrCl2/MeOH + NH3/MeOH
HO
O
HO O
OH
OH
OH
HO
+Sr2++2O H -
O
- 2H 2O
HO O
O S O
OH
黄酮的高等波谱解析
6.98-7.06 m H-3', -5'
8.5
8.0
7.5
7.0
6.5
HO
4' 5'
3 5
OH
Phloretin
6'
OH
O
5.82 s H-3' H-5'
12.24 br s H-2'
7.03 d J=8.4Hz H-2, -6
6.67 d J=8.4Hz H-3, -5
7.41 dt J=1.6, 8.0Hz H-4'
6.22 d J=2.0Hz H-6
13.0
12.5
8.0
7.5
7.0
6.5
8 7 6 5
O
4
1
2 3
1'
4'
OH
5, 4'-Dihydroxyflavone
6.97 d J=8.7Hz H-3', 5' 7.65 t J=8.3Hz H-7 7.13 d J=8.3Hz H-8 6.90 s H-3
化合物 黄 酮 黄酮醇 异黄酮 二氢黄酮 二氢黄酮醇
H-5
H-6
H-8
7.90 ~ 8.20 d
7.70 ~ 7.90 d
6.70 ~ 7.10 dd
6.40 ~ 6.50 dd
6.70 ~ 7.00 d
6.30 ~ 6.40 d
4' -氧取代黄酮类化合物的H-2' ， H-6'和H-3'，-5'的化学位移 ()
化合物 二氢黄酮 二氢黄酮醇 异 黄 酮 查 耳 酮 橙 酮 黄 酮 黄 酮 醇 H-2', -6' 7.10 ~ 7.30 d 7.20 ~ 7.40 d 7.20 ~ 7.50 d 7.40 ~ 7.60 d 7.60 ~ 7.80 d 7.70 ~ 7.90 d 7.90 ~ 8.10 d H-3', -5‘
《黄酮类化合物 》课件
溶剂提取法
将待提取物细粉压成薄片，用 液。
超声波辅助提取法
在一定频率的超声波作用下， 能使细胞壁破裂，加快活性物 质的提取速度，提高提取率。
微波辅助提取法
是将含有热敏性活性物质的物 质在微波场作用下，迅速、均 匀、充分地吸收能量并转化为 热能，加速其提取过程。
3 加强国际合作
未来将会加强国际间黄酮类化合物的研究和合作，促进其在全球的应用和发展。
黄酮类化合物相关学科的发展动态
随着黄酮类化合物的研究和应用，相关学科也在不断地发展和完善。
化学学科
医学学科
黄酮类化合物作为一种化学物质， 化学学科将会加强其相关研究， 寻求其在新材料等领域的应用。
随着黄酮类化合物在医学领域中 的应用逐渐扩大，医学学科也将 会致力于黄酮类化合物的药理学 研究。
杀虫作用
调节植物生长
黄酮类化合物有一定的杀虫作用， 可以用于防治农作物害虫。
黄酮类化合物能够改善植物养分 状况，提高植物的产量和质量。
杀菌作用
黄酮类化合物能够抑制植物病原 菌的生长，用于农作物的防病工 作。
黄酮类化合物的副作用与风险
黄酮类化合物作为一种天然产物，在合适的剂量下对人体是安全的。但是，过量摄入有可能引起一些副作用。
抗炎活性
2
能帮助清除自由基，保护细胞免受氧化 损伤。
黄酮类化合物能够抑制炎症反应，对缓
解炎症有一定作用。
3
降低血脂活性
是一种非常好的调节血脂的物质，可以
降低血液中胆固醇和三酰甘油的含量，
抗癌活性
4
有助于心血管疾病的预防。
黄酮类化合物对某些恶性肿瘤也有一定 防治作用，能够阻止癌细胞的生成和生
长。
黄酮类化合物与人体健康的关系
第九章 黄酮类化合物(flavonoids)
氧化成红色。
HO
O
HO
OH
OH 异构化
OH
HO Oglc O
HO Oglc O 红花苷(carthamone)(黄色)
新红花苷(neo-carthamin)(无色) 氧化酶 SO2
HO
O
OH
O Oglc O 醌式红花苷(红色)
8. 二氢查耳酮类
二氢查耳酮在植物界分布极少，如蔷 薇科梨属植物根皮和苹果种仁中含有的 梨根苷。
2. 苷命名（苷元+糖）
gcl O
O
OH
O
7，4’-二羟基黄酮-7-O- -D-葡萄糖苷 7,4’-dihydroxy-flavone-7-O- -D-glucoside
OO
O
O
CH3
O
O
OH
7,4’-二羟基黄酮-7-芸香糖苷
7,4’-dihydroxyflavone-7-O- -Lrhamnosyl (1 6) -D-glucoside
花色素——亲水性较强，水溶度较大（离子）
理化性质与颜色反应－酸碱性 酸性：分子中多Ar-OH——显酸性
（可溶于碱性水溶液、吡啶等溶剂中） 由于Ar-OH数目、位置不同，酸性强弱
也不同 以黄酮为例：
7,4’-二-OH > 7或4’-OH > 一般酚OH > 5-OH
碱性： -吡喃酮环上1-位氧原子，因有未共
缩写 D-Glc D-Gal D-Man D-GluA D-GalA L-Rha L-Ara D-Xyl
黄酮苷： 常见双糖
中文名 芸香糖 新橙皮糖 槐糖 龙胆双糖
英文名
rutinose
-L-Rha-(16)-D-Glc
neohesperidose -L-Rha-(12)-D-Glc
黄酮醇类化合物结构解析
黄酮醇类化合物结构解析黄酮类化合物是指以2-苯基色原酮为骨架衍生的一类化合物的总称。
现泛指两个苯环通过三个碳原子相互连接而成的一系列化合物的总称，即具有c6-c3-c6结构的一类化合物的总称。
黄酮类化合物知识点复习：黄酮的结构广义概念：c6-c3-c6。
黄酮的化学性质1、颜色：有交叉共轭体系及助色团有关。
黄酮、黄酮醇及其苷（灰黄-黄色）；查耳酮（黄-橙黄色）；二氢黄酮、二氢黄酮醇（不显色）；异黄酮（微黄色）。
花色苷及苷元：ph＜7显红色；ph＝8.5紫色；ph＞8.5 蓝色。
2、溶解性：游离苷元：花色苷＞二氢黄酮（醇）＞黄酮（醇），查耳酮。
3、酸性：酸性强弱顺序：7，4’-二羟基＞7或4’-羟基＞一般酚羟基＞5-羟基适当的在碱性溶液中的熔化顺序：5%碳酸氢钠、5%碳酸钠、0.2%naoh、4%naoh4、显色反应：（1）还原成反应：hcl-mg反应就是鉴别黄酮类化合物最常用的颜色反应；四氢硼钠反应，二氢黄酮（醇）。
（2）与金属盐类试剂的络合反应：1）铝盐：三氯化铝或硝酸铝，定性及定量分析；黄色及有荧光。
2）铅盐：1%醋酸铅及碱式醋酸铅。
3）锆盐-枸橼酸反应：区分3-oh或5-oh黄酮，仍呈圆形鲜黄色（3-oh），黄色溶液明显显露（5-oh）。
4）醋酸镁显色：区别二氢黄酮（醇）类化合物-天蓝色荧光。
5）氨性氯化锶：具备邻二酚羟基的黄酮-产生蓝-棕色-黑色结晶。
6）三氯化铁（3）硼酸呈色：具备5-羟基黄酮和2’-羟基查耳酮。
试剂：草酸条件，与硼酸反应-黄色并有绿色荧光。
在枸橼酸丙酮条件下，为黄色无荧光。
（4）碱性试剂（1）二氢黄酮在碱液中转变为查耳酮；（2）黄酮醇类先黄色，灌入空气后变成棕色；（3）邻二酚羟基出现黄-红-绿棕色沉淀。
第六章黄酮类化合物解析
OH OH
R1 OH
R2
芍药花苷元 R1=OCH3 R2=H 矢车菊苷元 R1= OH R2=H 飞燕草苷元 R1= R2=OH 天竺葵苷元 R1= R2=H
10、黄烷－3，4－二醇类（flavan－3，4－diol）
O
3
4 OH OH
黄烷－3，4－二醇类 （C3 ,C4氢化并连羟基）
HO
O
R1 OH
二、生理活性与分类
4、雌性激素样作用 染料木素、金雀花异黄素、大豆素等。 有人认为其与己烯雌酚结构相似，故活性相似。
O HO
OMe
OH O
金雀花异黄素
HO OH
己烯雌酚
5、抗菌抗病毒作用 黄芩苷，木犀草素，山奈酚等有抗菌或 抗病毒作用。
6、泻下作用 营实苷A
7、解痉作用 异甘草素，大豆素等（有类似罂粟碱样的解除 平滑肌痉挛的作用，治疗缓解高血压患者的头痛症状）。
பைடு நூலகம்
OH R
2
OH OH
无色矢车菊素 R1= OH R2=H 无色飞燕草素 R1= R2=OH 无色天竺葵素 R1= R2=H
11、黄烷－3－醇类（flavan－3－ol）
O2
3
OH
黄烷－3－醇类（儿茶素类） （C2，C3氢化且C3连羟基）
HO
O
OMe OH
OH OH
花生仁儿茶素
H
HO
O
H
OH OH
（+）儿茶素
O
8 7
1
O2
8
7
A
6 5
1
B
O2
43
C6 - C3 - C6
6 5
4
3
2-苯基色原酮
黄酮类化合物分析课件
品。
结晶法
利用黄酮类化合物在不 同溶剂中的溶解度差异 ，通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性，将黄 酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理， 使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取，通过硅胶柱色谱分离，得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性，但摄入过量可能对 健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发 生相互作用，影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮 类化合物的食物时，应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女，建议在医生或营养师指导下摄入 黄酮类化合物，避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入，越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物，为新资源开发提供 了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径，通过筛选和优化发酵条件，有望实现大规模 生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展，高效液相色谱法在黄 酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵 敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团 和取代基的不同进行分类，如黄酮、 黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤 、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能，如防御机制、光合 作用调节等，同时对人体健康也有益，如降低心血管疾病风 险、提高免疫力等。
结晶法
利用黄酮类化合物在不 同溶剂中的溶解度差异 ，通过结晶得到纯品。
膜分离技术
利用膜的透过性，将黄 酮类化合物与其他杂质
分离。
分子蒸馏技术
利用分子蒸馏的原理， 使黄酮类化合物与其他
组分分离。
分离纯化实例
从槐米中提取黄酮类化合物
采用乙醇回流提取，通过硅胶柱色谱分离，得到纯度较高的黄酮类化合物。
安全使用建议
控制摄入量
虽然黄酮类化合物具有多种生物活性，但摄入过量可能对 健康造成不利影响。建议根据个人情况适量摄入。
注意食物搭配
某些食物中的黄酮类化合物可能与药物或其他食物成分发 生相互作用，影响药效或产生不良反应。在摄入富含黄酮 类化合物的食物时，应注意食物搭配。
孕妇和哺乳期妇女谨慎摄入
对于孕妇和哺乳期妇女，建议在医生或营养师指导下摄入 黄酮类化合物，避免过量摄入。
06 黄酮类化合物的前景展望
新资源开发
植物资源
随着植物药研究的深入，越来越多的植物被发现含有黄酮类化合物，为新资源开发提供 了广阔的来源。
微生物资源
微生物发酵是获取黄酮类化合物的新途径，通过筛选和优化发酵条件，有望实现大规模 生产。
新分析方法研究
高效液相色谱法
随着色谱技术的发展，高效液相色谱法在黄 酮类化合物分析中表现出更高的分离度和灵 敏度。
分类
黄酮类化合物可以根据其连接的基团 和取代基的不同进行分类，如黄酮、 黄酮醇、二氢黄酮、二氢黄酮醇等。
生物活性与功能
生物活性
黄酮类化合物具有多种生物活性，如抗氧化、抗炎、抗肿瘤 、抗菌等。
功能
黄酮类化合物在植物中发挥着多种功能，如防御机制、光合 作用调节等，同时对人体健康也有益，如降低心血管疾病风 险、提高免疫力等。