醇的性质及分类
醇和酚的性质和用途
醇和酚的性质和用途醇和酚是常见的有机化合物，它们在日常生活和工业生产中有着广泛的应用。
本文将探讨醇和酚的性质以及它们在不同领域的用途。
一、醇的性质醇是一类含有羟基(-OH)的有机化合物。
根据羟基的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、三元醇等。
醇具有以下主要性质。
1. 溶解性：低碳醇具有很高的溶解性，可以与水和许多有机溶剂混溶。
随着碳链长度的增加，醇的溶解性逐渐减小。
2. 水解性：醇可以与碱发生反应生成相应的醇盐，这个过程被称为水解反应。
例如，乙醇与氢氧化钠反应生成乙醇钠。
3. 蒸发性：低碳醇具有较高的蒸发性，并且可以通过蒸馏纯化。
4. 氧化性：醇可以被氧化剂氧化为醛和酮。
例如，乙醇氧化成乙醛可以用酸性高锰酸钾溶液反应。
二、醇的用途醇在工业和日常生活中有着广泛的用途。
1. 溶剂：由于醇有良好的溶解性，常被用作工业和实验室中的溶剂。
以乙醇为例，它常被用于制药、涂料、油墨等行业。
2. 燃料：乙醇是一种可再生燃料，可以被用作燃料添加剂。
目前很多国家都在大力发展生物乙醇燃料产业。
3. 化学合成中间体：许多有机化合物的合成需要醇作为中间体。
例如，乙二醇是聚酯纤维和聚醚等合成材料的重要原料。
4. 食品和饮料工业：乙醇被用作食品和饮料的添加剂，如酒精饮料、香料等。
三、酚的性质酚是一类含有苯环和羟基(-OH)的有机化合物。
酚的性质与醇有一些相似之处，但也有一些不同之处。
1. 溶解性：酚在一般情况下溶解性较差，通常只能溶于有机溶剂而不与水混溶。
2. 酸碱性：酚具有一定的酸性，可以与碱发生中和反应生成相应的酚盐。
此外，酚也可以进行缩合反应生成酚醚。
3. 氧化性：酚具有一定的氧化性，能够与氧气发生自发氧化反应生成酚醛酮等产物。
4. 毒性：有些高级酚具有毒性，如苯酚，对人体有害。
四、酚的用途酚在许多领域有着重要的应用。
1. 医药领域：酚类化合物是许多药物的重要成分，如阿司匹林、对乙酰氨基酚等。
2. 化学工业：酚类化合物用于合成树脂、染料、橡胶增塑剂等化学品。
醇类总结选修五知识点
醇类总结选修五知识点一、醇类的概念及分类醇是一类含有羟基（-OH）的有机化合物，是碳链上一个或几个氢原子被羟基所取代的化合物。
根据羟基取代的数量，醇可分为一元醇、二元醇和多元醇。
一元醇是指分子中只含有一个羟基的醇类化合物，如甲醇、乙醇等；二元醇是指分子中含有两个羟基的醇类化合物，如乙二醇、丙二醇等；多元醇是指分子中含有两个以上羟基的醇类化合物，如甘油、山梨醇等。
醇类还可以根据羟基的位置和所连接的其他基团的不同，分为直链脂肪醇、支链脂肪醇和芳香族醇等。
二、醇类的性质1. 物理性质：一般情况下，醇类呈无色或微黄色液体，也有固体醇类如固体甲醇、固体乙醇等。
醇类有一定的粘度和表面张力，且易溶于水和有机溶剂，溶解度随着碳链长度的增加而减小。
醇类的结构中含有羟基，使得其具有一定的极性，并且具有氢键作用力，这些特性使醇类在生活中有着广泛的应用。
2. 化学性质：醇类在一定条件下可以发生醇醚互变反应和醇酸酯化反应。
醇醚互变反应是指醇类在酸性条件下和醚类发生互变反应，生成不同分子结构的醇类或醚类。
而醇酸酯化反应是指醇类和酸酯发生酯化反应，生成酯类化合物。
醇类还可以通过氧化反应生成醛和酮，或通过裂解反应生成烯烃和水等。
另外，在一定条件下，醇类还可以发生燃烧反应，生成二氧化碳和水。
三、醇类的合成方法1. 加成反应：双键加成反应和氧化反应是合成醇类的两种主要方法。
双键加成反应是指在双键上加上氢原子和羟基，如水化反应和氢化反应等；氧化反应是指通过氧化剂氧化双键生成醛酮化合物，再通过还原反应生成醇类。
这两种方法都是通过对不饱和化合物进行反应加成得到醇类。
2. 还原反应：利用金属还原剂或氢气等将醛酮还原成对应的醇类。
3. 氢化反应：利用氢气和催化剂使不饱和化合物逐步加氢生成醇类。
四、醇类的应用醇类在生活中有着广泛的应用，主要体现在以下几个方面：1. 饮食原料：醇类被广泛应用于食品加工中，如酿造酒精、制作糖果、调味品和饮料等。
此外，醇类还是糖分解和人体新陈代谢的原料之一。
醇的化学性质与应用
醇的化学性质与应用在化学领域中，醇是一类重要的有机化合物，其化学性质独特且多样。
醇分子中含有一个或多个羟基（OH基团），这使得醇具有一系列物理和化学性质，以及广泛的应用领域。
本文将探讨醇的化学性质以及其在医药、工业和实验室等领域中的应用。
一、醇的化学性质醇是通过醇类化合物中碳原子上的氢被羟基（OH基团）取代而形成的，其结构通用式为：R-OH。
根据羟基取代的位置和数量，醇可以分为一元醇、二元醇、多元醇等不同类型。
醇的化学性质主要涉及酸碱性、氧化还原性和水解性等方面。
1. 酸碱性：醇具有一定的酸碱性，能够与碱反应形成盐和水。
例如，乙醇（C2H5OH）与氢氧化钠（NaOH）反应，生成乙醇钠（C2H5ONa）和水（H2O），显示出酸碱中和的特性。
2. 氧化还原性：醇具有氧化还原反应的能力。
醇可以被氧化剂氧化为相应的醛或酮。
醇的氧化反应常常伴随着羟基氧化为醛或酮基团的生成，如乙醇可以被氧气氧化为乙醛。
3. 水解性：醇可发生水解反应，将醇分子中的羟基断裂，生成相应的酸。
例如，乙醇可以在酸性条件下水解为乙酸。
二、醇的应用领域由于其独特的化学性质，醇在众多领域发挥着重要作用。
下面将介绍醇在医药、工业和实验室等领域中的应用。
1. 医药领域：醇广泛应用于药物的合成和制备过程中。
醇可以作为药物活性部分的前体合成，同时也是一些药物的主要溶剂。
例如，乙二醇作为一种醇类物质，常用于制造药用注射剂。
2. 工业领域：醇在工业中具有多种应用。
一方面，醇可以用作溶剂，广泛应用于涂料、油墨、胶粘剂等领域。
另一方面，醇也可以用作合成化工产品的重要原料，例如乙二醇是合成聚酯纤维原料的关键物质。
3. 实验室应用：醇是实验室中常用的重要试剂和溶剂，用于溶解和稀释各种化合物。
醇的溶解能力较强，使其成为溶解固体样品或稀释液态试剂的理想选择。
总结起来，醇作为一类重要的有机化合物，具有独特的化学性质和广泛的应用领域。
从医药到工业，从实验室到生产现场，醇的应用与化学性质密不可分。
醇的知识点
醇复习知识点一、醇的定义：羟基与烃基或者苯环侧链上的碳原子相连的化合物。
二、醇的分类：（1）按羟基数目分为：一元醇、二元醇、多元醇。
（醇分子中含有羟基，且羟基个数不限，但不存在1个C原子上连有2个羟基的醇，因为这样的醇不稳定。
）（2）按羟基连接类别分为：脂肪醇、芳香醇。
（3）按连接链烃基类别分为：饱和醇、不饱和醇（不饱和醇中羟基连在不饱和碳上不稳定，易转化为羰基）。
（4）饱和一元醇的通式：C n H2n+1OH 或C n H2n+2O、R—OH三、醇的物理性质（1）状态：C1-C4是低级一元醇，是无色流动液体，比水轻。
C5-C11为油状液体，C12以上高级一元醇是无色的蜡状固体。
甲醇、乙醇、丙醇都带有酒味，丁醇开始到十一醇有不愉快的气味，二元醇和多元醇都具有甜味，故乙二醇有时称为甘醇。
甲醇有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
（2）沸点：醇的沸点比含同数碳原子的烷烃、卤代烷高。
且随着碳原子数的增多而升高。
（3）溶解度：低级的醇能溶于水，分子量增加溶解度就降低。
含有三个以下碳原子的一元醇，可以和水混溶。
由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在着相互吸引作用，这种吸引作用叫氢键。
醇中的氢键是醇分子中羟基中的氧原子与另一醇分子中羟基的氢原子间存在的相互吸引力。
甲醇、乙醇、丙醇均可与水以任意比例混溶，这是因为甲醇、乙醇、丙醇与水形成了如下所示的结构：（4）几种常见的醇：1.甲醇：甲醇俗称木精，能与水任意比互溶，有毒，饮用10毫升就能使眼睛失明，再多用就有使人死亡的危险，故需注意。
工业酒精里为了防止盗窃通常加入了甲醇。
2.乙二醇：乙二醇是一种无色、粘稠、有甜味的液体，主要用来生产聚酯纤维。
乙二醇的水溶液凝固点很低，可作汽车发动机的抗冻剂。
3.丙三醇（甘油）：丙三醇俗称甘油，是无色粘稠，有甜味的液体，吸湿性强，有护肤作用，是重要的化工原料。
四、乙醇的物理性质：1.乙醇的结构分子式：C2H6O 结构简式：CH3CH2OH2.乙醇的物理性质：无色、透明、有特殊香味的液体；沸点78℃；易挥发；密度比水小；能跟水以任意比互溶；能溶解多种无机物和有机物。
醇
问题：
CH3CH2CH2CH2OH 合成？
CH3CH2CH CH2 酸催化直接脱水易重排！
(2) 分子间脱水 —— 成醚
浓H2SO4 实验室制乙醚：C2H5-OH————> C2H5OC2H5 + H2O 140 ℃
反 应 机 理
A. N2 （伯醇与HX）： 1）S
ROH + H+ 快 R H （质子化醇） δ− X R δ+ H O H O H
X－ ＋ R
O
H H
RX + H2O
B. SN1 (叔醇与HX）
R3COH + H+ R3C + X－ 快 R3COH2 R3CX 慢 R3C + H2O
快
某些情况下，会发生碳正离子重排， 得到骨架改变的产物
活性：正丙醇＞ 异丙醇＞ 叔丁醇 碱性：叔丁醇钠＞ 异丙醇钠＞ 正丙醇钠
2. 羟基被卤原子取代
1）与氢卤酸反应
R OH + HX R X + H 2O
反应活性比较： 氢卤酸: 醇: HI>HBr>HCl>HF 烯丙式醇>叔醇>仲醇>伯醇>甲醇
常用无水氯化锌的浓盐酸溶液(Lucas 试剂)鉴别三类醇:
（三）醇的化学性质
醇的反应与结构关系一般描述如下：
亲核取代反应 ( 与HX、 PX3、 PX5、SOCl2反应) 作亲核试剂 （酯化反应）
H
H
••
R－C－C－O－H H β 消除（脱水） H
羟基断裂呈酸性 (与活泼金属反应)
脱氢、氧化
1. 与活泼金属反应——似水
醇与钠作用就 比较和缓，放出的 热不足以使生成的 氢气自燃。
醇的结构与性质
醇的结构与性质1．醇的概述(1)概念：醇是羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为C n H 2n＋1OH(n≥1)。
(2)分类(3)几种常见的醇名称甲醇乙二醇丙三醇俗称木精、木醇甘油结构简式CH3OH状态液体液体液体溶解性易溶于水和乙醇2.醇类物理性质的变化规律物理性质递变规律密度一元脂肪醇的密度一般小于1 g·cm－3沸点①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而升高②醇分子间存在氢键，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远高于烷烃水溶性低级脂肪醇易溶于水，饱和一元醇的溶解度随着分子中碳原子数的递增而逐渐减小3.醇类的化学性质(1)根据结构预测醇类的化学性质醇的官能团羟基(—OH)，决定了醇的主要化学性质，受羟基的影响，C—H键的极性增强，一定条件也可能断键发生化学反应。
(2)醇分子的断键部位及反应类型以1-丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。
a ．与Na 反应2CH 3CH 2CH 2OH ＋2Na ―→2CH 3CH 2CH 2ONa ＋H 2↑，①。
b ．催化氧化2CH 3CH 2CH 2OH ＋O 2――→Cu△2CH 3CH 2CHO ＋2H 2O ，①③。
c ．与HBr 的取代CH 3CH 2CH 2OH ＋HBr ――→△CH 3CH 2CH 2Br ＋H 2O ，②。
d ．浓硫酸，加热，分子内脱水CH 3CH 2CH 2OH ――→浓硫酸△CH 3CH==CH 2↑＋H 2O ，②⑤。
e ．与乙酸的酯化反应 CH 3CH 2CH 2OH ＋CH 3COOH浓硫酸△CH 3COOCH 2CH 2CH 3＋H 2O ，①。
(1)CH 3OH 和都属于醇类，且二者互为同系物(×)错因：二者官能团数目不相同，不属于同系物。
(2)CH 3OH 、CH 3CH 2OH 、的沸点逐渐升高(√)(3)钠与乙醇反应时因断裂C —O 键失去—OH 官能团(×) 错因：钠与乙醇反应时断裂的是羟基上的O —H 键。
大学有机化学第八章醇PPT课件
醇的命名
普通命名法
以烃基名称后缀“醇”来命名，例如 甲醇、乙醇等。
系统命名法
选择一个最长碳链作为主链，从靠近 羟基一端开始编号，按照次序规则给 碳原子编号，并标明羟基的位置，写 出主链名称及醇的名称。
醇的结构特点
01
醇的结构式一般可以表示为R-OH，其中R代表烃基，-
OH为羟基。
02 羟基是醇的官能团，具有较高的极性。
高反应的转化率。
取代反应
醇可以发生取代反应，例如醇和卤代烃发生取代反应生成醚。 此外，醇分子间的羟基也可以发生取代反应，例如醇和羧酸发
生取代反应生成酯。
醇的反应机理
氧化机理
在氧化剂的作用下，醇分子中的羟基被氧化成酮、醛或酸等化合物。这个过程需要经过一 个自由基链式反应机理。
酯化反应机理
在酸或碱的作用下，醇和羧酸发生酯化反应生成酯和水。这个过程需要经过一个SN2亲核 取代反应机理。
将乙烯与水在酸性催化剂的作用下反 应生成乙醇，是工业上生产乙醇的另 一种重要方法。
焦糖化法
将糖类物质在高温下焦化，再用水解 生成乙醇的方法。
生物柴油副产物回收法
利用生物柴油生产过程中的副产物脂 肪酸甲酯进行水解，再经分离提纯得 到乙醇。
醇的实验室制备方法
卤代烃的水解
将卤代烃与氢氧化钠水溶液共热，发生水解 反应生成醇。
遵循安全操作规程
应遵循安全操作规程，避免在密闭空 间内操作醇类物质，以减少吸入和皮 肤接触的风险。
醇的环境保护与可持续发展
减少排放
应采取措施减少醇类物质的排放，以降低对环境的污染。
回收利用
对于废液中的醇类物质，应进行回收利用，以减少对环境的负担。
替代品开发
应积极开发醇类物质的替代品，以减少对人类健康和环境的危害。
醇知识点总结
醇知识点总结1. 什么是醇?醇是指一类有机化合物，也被称为醇类，其分子结构中含有一个或多个羟基。
醇可以通过碱催化下醛或酮的还原来制备，也可以通过酸催化下烯烃的水和来制备。
2. 醇的分类醇可以按照所包含的羟基数量来进行分类。
常见的分类包括：•单醇：只含有一个羟基的醇，例如甲醇（CH3OH）和乙醇（C2H5OH）。
•二元醇：含有两个羟基的醇，例如乙二醇（HOCH2CH2OH）。
•多元醇：含有多个羟基的醇，例如甘油（C3H8O3）。
3. 醇的性质•物理性质：醇通常为具有低挥发性和高沸点的液体，但一些较小的醇（如甲醇）也可以是气体或固体。
醇具有水溶性，其溶解度随着醇链的增加而降低。
•化学性质：醇可以与许多化合物发生反应。
它们可以被氧化成醛和酮，可以被还原成醚，可以与酸反应生成醇酸盐，还可以通过缩合反应生成醚或醚酸盐。
4. 醇的用途醇在工业和日常生活中有着广泛的应用。
•工业领域：醇被广泛用作溶剂、还原剂和原料。
乙二醇常用于制造聚酯纤维和聚酯树脂；甘油用于制造肥皂、甘油酯和爆炸性物质；甲醇用作有机合成和溶剂。
•医疗领域：乙醇被用作麻醉剂，还可以用于消毒和杀菌。
•日常生活中：乙醇作为酒精被用于制备各种含酒精的饮料和药物。
此外，醇还被用作化妆品、香水、清洁剂和染料等的成分。
•能源领域：生物醇被广泛研究作为可再生能源的替代品，例如乙醇被用作生物燃料。
5. 醇的危害尽管醇在生活中有广泛的应用，但它们也有一定的危害性。
•比较短链的醇（如甲醇和乙醇）是剧毒的，摄入大量可能导致中毒甚至死亡。
•长期接触较高浓度的醇可能导致皮肤刺激和损伤。
•酗酒可导致醇依赖，危害身体健康。
6. 醇的保存和处理•保存：醇应储存在避光、通风、干燥和凉爽的地方。
应远离火源、氧化剂和酸。
•处理：在处理醇时，应戴手套、护目镜和防护服。
避免联系皮肤、眼睛和服装。
废弃醇应按照规定的废弃物处理程序进行处理。
7. 醇的相关概念•羟基：羟基是醇分子中的功能性基团，由氧原子与氢原子结合形成。
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CH2 CHCH2 OH
(allyl alcohol) (methyl alcohol)
CH2OH
甲醇 木精
烯丙醇
异丁醇
(isopropyl alcohol)
OH
苯甲醇 苄醇 (menzyl alcohol)
环己醇
⑵ 系统命名法
a、选含羟基的最长碳链做主链； b、从最靠近羟基一端编号。
HX: HI > HBr > HCl R OH:
RCH CHCH2 , CH2
室温
> 3°> 2°> 1°> CH3
(CH3)3COH + HCl
(CH3)3CCl + H2O
ZnCl
2 CH3(CH2)3CH2OH + HCl 回流4h
CH3(CH2)3CH2Cl + H2O
OH + HBr 回流6h 74%
δ
－
CH3
X
伯醇按SN2机理反应。
+ R
OH2
X
R
δ
＋
OH2
X R + H 2O
反应特点： • 用于伯醇、仲醇 醇与PX3、PX5 反应生成 RX: • 无重排产物
Cl RCH2 O H P Cl
⑵ 与卤化磷的反应
Cl RCH2 OH ( 1 or 2 ) P Cl Cl
Cl
-
RCH2Cl
RCH2 OH + Br P Br Br
RCH CH2 + Hg + CH3CO
CH3(CH2)3CH
① Hg(OAc)2/H2O CH2 ② NaBH4
CH3(CH2)3CHCH3 OH
1–己烯
2–己醇(96%)
反应特点: 相当于H2O分子加在双键两端； 加成方向符合马氏规则; 无重排产物。
5 醛、酮、羧酸和羧酸衍生物的还原
醛、酮、羧酸和羧酸酯等 催化加氢 金属氢化物还原 溶解金属还原
CH2Cl Na2CO3 , H2O
95℃
CH2
CH2OH (74%)
3 由 Grignard 试剂制备
Grignard 试剂 环氧化合物 醛或酮 羧酸衍生物 生成伯、仲、叔醇
C2H5 C2H5MgBr + C CH3 O
① 纯醚 ② H3O
C CH3 OH
苯乙酮
CH3 MgBr + CH2 O CH2
O CH3CH2COCH3纯醚
CH3O
-
OMgBr O CH MgBr 3 H+ CH3CH2C CH3CH2C CH3 H2O CH3 CH3
OH CH3CH2C CH3 CH3
4 由烯烃制备
⑴ 间接水合
94-98% H2SO4 CH2 CH2 60-90℃，1.7-3.5MPa CH3CH2OSO2OH
这些有机含氧化合物间的相互作用奠定了有机 化学和生物化学的基础。
前 言
醇和酚的官能团——羟基(hydroxyl group)
OH
C OH
醇 (alcohols)
Ar OH
羟基直接与饱和碳原子—— sp3杂化碳原子连接。
羟基直接与芳环上的碳原子 酚 (phenols) 连接。
醇和酚举例
CH3 CH3COH
Br
HOPCl2
X + HOPBr2
RCH2 O PBr H
Br SN2
RCH2
⑶ 与亚硫酰氯的反应
Cl RCH2 O ( 1 or 2 ) H Cl S O
RCH2
Cl O S OH Cl
HCl
O RCH2 S O Cl
Cl HCl
RCH2 S Cl O
R Cl + SO2
O S O Cl
Cl + SO2
CH3CH-CHCH3 OH CH3 3-甲基-2-丁醇 CH3CHCH=CH2 OH 3-丁烯-2-醇 CH3CHCH2CH2CHCH2CH3 OH OH 2,5-庚二醇
H3C OH H3C
OH OH CH3
1-甲基环戊醇
顺-4-甲基环己醇
5-甲基二环 [2.2.1]-2-庚 烯-7-醇
练 习
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH CH CH2
三 醇的制法
1 醇的工业合成 (1) 由合成气合成 合成气：CO + H2
CuO-ZnO-Cr2O3 CO + 2 H2 2100~400 ℃ 5~10 MPa
CH3OH
(2) 由烯烃直接水合
CH3CH
乙二醇的合成：
H3PO4 CH2 + H2O 300℃，~7MPa
CH3CHCH3 OH
CH2 CH2 OH OH
2 ROH RONa
2Na H2O
H2 2 RONa ROH NaOH
醇钠的碱性比NaOH强。 加入苯通过三元共沸物蒸馏也可以制备醇钠。
6(CH3)2CHOH 2Al 2 [(CH3)2CHO]3Al 3H2
弱碱性
盐的生成：醇与强酸作用，羟基质子化
H CH3CH2 O H + H2SO4 CH3CH2 O
OH
CH2OH
叔丁醇
CH3
环己醇
苄醇
OH
OH
OH
苯酚
CH3
对甲苯酚
α–萘酚
一 醇的分类与命名
1 醇的分类
(a) 按与羟基相连的烃基的不同 饱和醇 脂肪醇
CH3CH2CH2CH2OH
丁醇
CH2 CHCH2OH
醇
芳香醇
不饱和醇
HC
CH2CH2OH
烯丙醇
CCH2OH
2–丙炔醇
2–苯基乙醇
(b) 按与羟基相连的碳原子的种类
1 酸碱性
O H + O H
R O + H O H H
R
共 轭 酸
Y
H
醇
O H +
烷氧负离子 水合离子
O O H Y + H3O+
共 轭 碱
H
酚
酚氧负离子
R-O-H
O
H H
共轭酸
H R-O + H-O-H 共轭碱
Relative Acidity:
H2O > ROH.> RC CH > H2 > NH3 > RH
相对密度小于1。在随中的溶解度随 碳原子数的增加而减小。
五 醇的波谱性质
红外光谱(IR):
游离的O―H伸缩振动吸收峰： 3650～3590 cm-1； 分子间缔合的O―H的伸缩振动吸收峰： 3300～3400 cm-1(宽峰)。 C―O伸缩振动吸收峰： 伯醇 1085～1050 cm-1 仲醇 1125～1100 cm-1 叔醇 1200～1150 cm-1
HOCCH2(CH2)8CH2OH 73-75%
四 醇的物理性质
状态：直链饱和的一元醇 C4 以下 流动液体； C5 ~ C11 油状液体； C12 以上蜡状固体；
沸点：低级醇的沸点比相对分子质量相近的 烷烃高得多 醇能形成分子间氢键： R 氢键的形成也影响 H O H 着醇的熔点和它在 O H O R 水中的溶解度。 R
几乎无现象
反应机理
第Ⅰ步： 第Ⅱ步： 第Ⅲ步：
SN1 反应机理：
CH3 O H + H
快
CH3 H 3C C O CH3
H H
H 3C C
CH3 CH3
H3C C
O
H H
CH3
慢
H3C C CH3
快
+ H2O
CH3
CH3
H3C C
CH3 + Cl CH3
H3C C
Cl
烯丙型醇、苄醇、叔醇、仲醇按SN1机理反应。 SN2反应机理：
Br + H2O
Lucas reagent
CH3 H3C C OH CH3
H H5C2 C OH CH3
无水ZnCl2和浓HCl
ZnCl2/HCl r.t. CH3 H3C C Cl CH3
立即浑浊
ZnCl2/HCl room temperature H5C2
H C Cl CH3
几分钟变浑浊
CH3CH2CH2CH2OH ZnCl2/HCl CH3CH2CH2CH2Cl
癸二酸二乙酯
1,10–癸二醇(~75%)
CHO H2 Pd C
① LiAlH4,乙醚
+ ② H ,H2O
CHO H2, 压力 Pd C
CH2OH
CH2OH
(CH3)3CCOOH
① LiAlH4,乙醚 ② H ,H2O
Na,C2H5OH
+
(CH3)3CCH2OH
H5C2OOC(CH2)8COOC2H5
盐
H
HSO4
C2H5OH: pKb = 16 醇既是酸，又是碱：
R OH2
强酸
R OH
强碱
R O
利用醇的弱碱性，使 ―OH 质子化：
很不好的离去基团
―OH
好的离去基团
H2O
2 卤代烷的生成
⑴ 与氢卤酸反应
醇与氢卤酸反应, C―O 键断裂，C―X键生成：
R OH + HX R X + H2 O
反应相对活性：
Relative Basicity:
R >
-
NH2
> H > RC
-
C > RO > OH
-
-
-
2 CH3CH2OH + 2 Na