由苯胺合成对硝基苯胺
含氮化合物 - 副本
H2N－C－OC2H5 氨基甲酸乙酯 （乌拉坦）
具有镇静，催眠，治疗慢性败血病等
（2）农药 (有机N)
O－C－NHCH3 O
NH－C－OCH3 O Cl Cl N-(3,4-二氯苯基)氨基甲酸甲酯 灭草灵
36
N-甲基氨基甲酸-1-萘酯 西维因
2. 尿素（脲） 130~150 ℃ CO2 + NH H2NCONH2 3 32atm 化学性质：
△ -NH3
H2N－C－N－C －NH2 O H O
缩二脲 缩二脲的碱溶液中，加入稀的CuSO4溶液时 生成紫红色，是检查蛋白质的重要反应。 条件：凡含有二个或二个以上肽键物均发生 以上反应。
39
作业： 3、
4、（1）
5、 6、（1）（2） 8
40
R－NH－H R2N H O + Cl－C －R’ O R’－C －NH2 O R’ －C －NHR O R’ －C －NR2 + HCl
R3N
×
用途：保护氨基；削弱氨基活化能力
18
例
NH2
由苯胺合成对硝基苯胺、对溴苯胺
NHCOCH3
CH 3COCl HNO3 H
+
NHCOCH3
H2O or OH
X （X=Cl、 Br ）
OH CN H I
OH
取 代 反 应
N＝N－ N＝N－
－OH （橙色） －N(CH3)2（黄色）
N(CH3)2
偶联反应
（亲电取代，邻对位）
应用：
以苯或甲苯为原料制备下列化合物
Br （1） Br
（2） Br CH3
H3C （3） Cl
COOH
（4）
HO3S
对二硝基苯的合成路线
对二硝基苯的合成路线1.引言1.1 概述二硝基苯是一种常见的有机化合物，具有广泛的应用领域，特别是在染料、炸药和药物合成等方面。
本文主要介绍了二硝基苯的合成路线。
二硝基苯的合成方法有多种，可以通过不同的反应途径得到。
其中最常见的方法是通过硝基化反应获得。
硝化反应是一种将有机物中的氢原子替换为硝基基团的反应，采用硝酸和底物进行反应。
本文将重点介绍两种常用的二硝基苯的合成方法。
第一种方法是将苯基聚合物与硝酸反应，在酸催化下发生硝基化反应，得到二硝基苯。
第二种方法是通过对硝基甲苯的还原反应得到二硝基苯。
这两种方法各有优劣，根据具体需求可以选择适合的合成路线。
在本文的后续内容中，将详细介绍这两种合成方法的具体步骤、反应条件和实验操作，以及反应机理的解析。
同时，我们还将对这两种方法进行对比分析，讨论它们的优劣势和适用范围，为读者提供更全面的了解。
通过对二硝基苯的合成方法进行研究和探讨，可以为相关领域的科学研究和工业生产提供重要的参考和指导。
同时，也有助于扩展我们对有机合成反应的认识和理解，提高我们在有机化学领域的研究水平。
文章的后续部分将详细介绍二硝基苯的合成方法，同时总结并展望相关研究的发展方向。
通过本文的阅读，读者将对二硝基苯的合成有更深入的了解，并可以运用这些合成方法开展自己的研究工作。
让我们一起深入探索二硝基苯的合成路线，为有机化学领域的发展做出贡献。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以描述整篇文章的组织结构和各个部分的内容安排。
具体可以按照以下内容编写：文章结构部分：本文将按照以下结构进行论述：引言、正文和结论。
引言部分将首先对二硝基苯的概念进行概述，介绍其重要性和应用领域。
接着，将阐明本文的目的和意义，以及为什么选择这个主题进行研究。
正文部分将分为两个主要部分：二硝基苯的合成方法1和合成方法2。
其中，合成方法1将介绍某一种具体的合成路线，包括所需的原料、反应条件和步骤等。
合成方法2将介绍另一种不同的合成途径，对比分析两种合成方法的优缺点，并提供相关的实验数据和反应机理说明。
药品生产技术《有机合成工考试题库》
有机合成工考试题库一、单项选择题1．在平安疏散中，厂房内主通道宽度不少于〔 D 〕A．NaOH滴定H3时，用滴管加溶液到溶液弯月面最下端与“0〞刻度相切。
38 拟采用一个降尘室和一个旋风别离器来除去某含尘气体中的灰尘，那么较适合的安排是 AA降尘室放在旋风别离器之前; B 降尘室放在旋风别离器之后; C 降尘室和旋风别离器并联; D 方案AB均可。
47 甲烷和氯气在光照的条件下发生的反响属于AA自由基取代B亲核取代C亲电取代 D 亲核加成48 以下酰化剂在进行酰化反响时，活性最强的是〔 B 〕A 羧酸B 酰氯C酸酐D酯49 以下芳环上取代卤化反响是吸热反响是的〔D 〕A 氟化B 氯化C 溴化D 碘化50 烘焙磺化法适合于以下何种物质的磺化〔 A 〕A 苯胺B 苯C 甲苯D 硝基苯51 以下不是O-烷化的常用试剂〔D 〕A 卤烷B 硫酸酯C 环氧乙烷D 烯烃52 以下加氢催化剂中在空气中会发生自燃的是〔A 〕A 骨架NiB 金属NiC 金属C H CHCOOHNO2NO2NO2NO2CH3ClNO2ClNO2ClClO2NNO2in ，那么36min后反响物浓度为原始浓度的〔 D 〕A．1/9 B．1/3 C．1/4 D．1/8 233 "以下哪组数字含四位和两位有效数字〔 C 〕A．1000和B．和C．和12 D．和234 " 配制I2标准溶液时需参加KI，以下论述哪一是正确的？ D A 提高I2的氧化能力 B 加快反响速度 C 防止I-的氧化 D 防止I2挥发，增大I2的溶解度235 "NH4NO2分子中，前、后2个N的氧化值分别为 DA 1、-1B 1、2C 1、5D -3、3236 "欲使MgOH2的溶解度降低，最好参加以下哪种物质 A A．NaOH B．H2O C．HCl D．H2SO4237 不是有机化合物的是〔 B 〕A．CH3I B．NH3 C．CH3OH D．CH3CN238 根据酸碱质子理论，不属于两性物质的是〔 D 〕。
对位红的制备及棉布染色
实验五对位红的制备及棉布染色【实验目的】1.掌握硝化、水解、重氮化等有机反应的一般实验方法。
2.了解官能团保护在有机合成中的实际应用。
【实验原理】以乙酰苯胺为原料，经过硝化、水解分离后得到对硝基苯胺，再经重氮化再与β-萘酚偶合生成对位红。
1.硝化和水解由于苯胺很容易被氧化，中间体对硝基苯胺不能由办案直接硝化，需以乙酰苯胺为原料，先硝化再水解而制得。
硝化反应除生成主产物对硝基乙酰苯胺外，还生成副产物邻硝基乙酰苯胺。
为了减少邻位产物，选用乙酸为反应溶剂，并控制反应温度在5℃以下。
为了除去邻位副产物，利用邻硝基乙酰苯胺在碱性条件易水解而对硝基乙酰苯胺不水解，将邻位产物除去。
得到的对硝基乙酰苯胺，再在强碱性条件下水解得到对硝基苯胺。
2.重氮化和偶合对硝基苯胺与亚硝酸钠在酸性条件下，生成相应的重氮盐，由于重氮盐极不稳定，一般反应在0~5℃进行。
生成的重氮盐立即与β-萘酚在碱性介质中偶合生成对位红。
【仪器和药品】仪器：圆底烧瓶（100mL,19×1）、球形冷凝管（200mL,19×2）、锥形瓶（50mL）、锥形瓶（250Ml）、烧杯（250mL）、布氏漏斗（60mL）、吸滤瓶（250mL）、温度计（300℃）。
药品：乙酰苯胺、冰醋酸、浓硝酸、浓硫酸23.4mL、碳酸钠1g、氢氧化钠20g、 -萘酚、亚硝酸钠0.6g、浓硫酸30mL、碘化钾-淀粉试纸。
【实验步骤】１.硝化和水解在干燥的150mL锥形瓶中，加入5g(0.037mol)乙酰苯胺和5mL冰乙酸，振荡使混合均匀，边摇动锥形瓶，边分批慢慢加入10mL浓硫酸，将得到透明溶液放于冰水浴中冷却到0~2℃。
在冰水浴中，将2.2mL（0.032mol）浓硫酸和1.4浓硫酸配制成混酸，并置于冰水浴中冷却。
用吸管慢慢滴加到乙酰苯胺的酸溶液中，其间保持反应温度不超过5℃（锥形瓶未移出冰水浴中），得淡黄色黏稠液体。
滴加完毕，取出锥形瓶于室温下放置20~30min，并间歇振荡，得到橙黄色液体。
由苯胺合成对硝基苯胺
由苯胺设计合成对硝基苯胺一、实验目的1.了解由苯胺和乙酸酐制备对硝基苯胺的原理与方法。
2.了解水蒸气蒸馏，分馏，柱层析分离3.熟悉固体样本熔点的测定方法4.掌握重结晶的操作步骤和方法5.掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作二、实验原理芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。
将苯胺转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化，在芳环引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。
另外，氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。
1、苯胺的乙酰化乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，实验中使用过量乙酸，利用分馏柱将反应中生成的水蒸气除去使平衡向右移动而提高乙酰苯胺的产率。
2、对硝基乙酰苯胺的制备乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关，低于5℃时产物以对硝基苯胺为主，硝化温度升高，邻硝基苯胺产物增多。
3、除邻位副产物pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。
对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
三、实验试剂与主要参数四、实验步骤与现象1.由乙酰苯胺合成对硝基苯胺2.薄层层析法检验纯度取一块已铺好硅胶的薄板(只能碰触边缘和背面) 和层析缸,向层析缸中加入3ml展开剂(乙酸乙酯与石油醚1: 3混合物)盖好盖子;在薄板距下边缘约1cm 处用软铅笔画一条水平横线，点三个点。
取两端开口的毛细管，在1%的对硝基苯胺丙酮溶液中蘸一下，在第一个点处轻点，如颜色太浅，可待丙酮完全挥发后再点一次。
用1%邻硝基苯胺点第二个点，用自己配制的粗对硝基苯胺丙酮溶液点第三个点，然后将薄板小心放入层析缸中，注意边缘不要碰壁。
待溶剂线靠近上边缘后，取出薄板，用铅笔划线标记展开剂上升的高度，圈出各点的轮廓并点出中点。
实验结果分析：粗对硝基苯胺丙酮溶液在硅胶板上有两个点，分别与对硝基苯胺和邻硝基苯胺对齐，与邻硝基苯胺对齐的点颜色较淡，说明产物较纯，含杂质较少。
以苯胺为起始原料合成溴苯胺
以苯胺为起始原料合成对溴苯胺华南师范大学化学与环境学院姓名：学号：一、摘要：以苯胺为起始原料设计合成了对溴苯胺，其中要合成三个中间体，分别为乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺，各中间体的颜色、形状等物理性质均符合文献数据，理论产量较高。
通过本实验的合成步骤，能较有效和便捷地合成对溴苯胺，提供一个较好的合成方法。
关键词：苯胺、对溴苯胺、乙酰苯胺、对溴乙酰苯胺二、引言产物性质对溴苯胺是一种重要的染料原料，如偶氮染料，哇琳染料等，它也是有机合成和医药合成的重要中间体。
对溴苯胺的相对分子质量为172.03，有毒，可经皮肤吸收，具有溶血性，能引起膀脱癌。
对溴苯胺不溶于水，易溶于乙醇和乙醚，从60%乙醇中析出为正交晶系双锥体针状结晶。
其制备或来源方法有：(1)以对硝基苯胺为原料，在硫酸中与亚硝酸钠反应，生成重氮盐，再在溴化亚铜作用下，与氢溴酸反应，生成硝基溴苯，进一步在氢溴酸中用铁粉还原而得；(2)以苯为原料，在铁粉的作用下，与溴反应，生成溴苯，再与混酸（硫酸和硝酸）反应，生成邻硝基溴苯及对硝基溴苯（其中邻位占35%，对位占65%），使二者分离，再按（1）进行而得。
(3)以对溴乙酰苯胺为原料，在氢氧化钠溶液中，用水蒸气回流而得。
原料及产物用途(1)苯胺可用于染料、医药、橡胶、树脂、香料等的合成。
(2)对溴乙酰苯胺是有机合成原料，可以制退热止痛药。
(3)对溴苯胺是染料原料（如偶氮染料、喹啉染料等）、医药及有机合成中间体。
(4)对溴联苯是激光染料、液晶材料、农药、医药等许多精细化工产品的关键中间体。
通过对溴联苯可以制得烷基联苯、环己基联苯，然后引入氰基就制得常用的联苯氰类液晶化合物；还可作为超高效杀鼠剂溴鼠灵、溴敌隆的起始原料。
三、实验原理苯胺很容易进行酰基化反应，即氨基中的氢原子被酰基取代，这样可以保护芳胺的氨基。
卤素对苯环上的取代反应属亲电取代反应，常用的催化剂有铁、铝、磷及其卤化物等。
苯环上如有取代基，则按取代基的亲电取代定位规则进行反应。
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺如何合成对硝基苯胺方程
苯胺是一种常见的有机化合物，可以通过多种不同的方法来合成。
其中，最常见的方法之一是对硝基苯胺进行还原。
对硝基苯胺是一种含有一个硝基（NO2）和一个氨基（NH2）基团的有机化合物。
它的化学式为C6H6N2O2。
以下是苯胺如何合成对硝基苯胺的方程式：
1. 通过硝化苯胺制备对硝基苯胺
苯胺可以通过硝化反应制备对硝基苯胺。
硝化苯胺的过程涉及将苯胺溶于浓硝酸中，并在低温下将硝酸浴直接用于亚硝酸盐（例如，亚硝酸钠）。
C6H5NH2 + HNO3 → C6H4(NO2)NH2 + H2O
2. 通过还原对硝基苯胺制备苯胺
对硝基苯胺可以通过还原反应制备苯胺。
该反应需要一种强还原剂，例如铁粉或锡粉，以还原硝基基团为氨基基团。
C6H4(NO2)NH2 + 3Fe → C6H5NH2 + 3FeO
3. 通过偶联反应制备对硝基苯胺
对硝基苯胺还可以通过偶联反应制备。
此反应在苯胺和硝基化合物
（例如硝基苯或硝基甲烷）之间引入两种不同的基团（氨基和硝基）。
C6H5NH2 + CH3NO2 → C6H4(NO2)NH2 + CH3NH2
以上是苯胺如何合成对硝基苯胺的三个反应方程式。
这些反应提供了
生产这种有机化合物的不同方法，可以根据实验需要进行选择。
轻化工程专业有机化学教学研究
化工时刊
Ｃｈ ｅ ｍｉ ｃ ａ ｌ Ｊ ｎ ｄ ｕ ｓ ｔ ｒ ｙ Ｔｉ ｍｅ ｓ
Ｖｏ １ ． ２ ７， Ｎｏ． １ ２
Ｄ ｅ ｃ １ ２． ２ ０ １ ３
ｄ ｏ ｉ ： １ ０ ． ３ ９ ６ ９ ／ ｊ ． ｉ ｓ ｓ ｎ ． １ ０ ０ ２—１ ５ ４ Ｘ． ２ ０ １ ３ ． １ ２ ． ０ １ ３
轻 化 工 程 专 业 有 机 化 学 教 学 研 究
于凉云 张 奇
（ 盐城 工学 院纺 织服 装学 院 ， 江苏 盐 城 ２ ２ ４ ０ ５ １ ）
摘 要 有机化学是轻化工程专业一门重要 的基础 课程 ， 也是学 生反映 比较难 掌握 的一 门课程 。从发挥学生 的主体
作用 和教师的主 导作用 、 有机化学理论课程和实验课程 的实施 ４个方 面， 探讨 了如 何丰富教学手段 和提高轻化工程专
学 习态 度 ， 为此 ， 一 定要 上好第 一堂 课 ， 从 有 机化 学 的
含 义 引 出有机 化学 发 展史 ， 比如 ： 为 什 么叫有 机化 学 ？
学 习 的组织 者 、 合作 者和 引 导 者 。组 织学 生 有激 情 、 有 效率 的学 习 ， 一 起讨 论相 关 的有机化 学热点 或难 点 问题 ， 引导 学 生 运 用 有 机 化 学 知 识 去 思 考 并 解 决 问
考： ①由苯胺合成对硝基苯胺为什么不直接硝化？ 由
此 引入官 能 团为什 么 要 保 护 、 如何 保 护 的问题 ， 启 发
２ ０ １ ３ ． Ｖ ｏ １ ． ２ ７ ， Ｎ ｏ ． １ ２
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由苯胺设计合成对硝基苯胺
一、实验目的
1.了解由苯胺和乙酸酐制备对硝基苯胺的原理及方法。
2.了解水蒸气蒸馏，分馏，柱层析分离
3.熟悉固体样本熔点的测定方法
4.掌握重结晶的操作步骤和方法
5.掌握氨基的保护和去保护的原理和实验操作
二、实验原理
芳环上的氨基易被氧化，因此由苯胺制备对硝基苯胺，不能直接硝化，须先保护氨基。
将苯胺转化为乙酰苯胺，保护氨基后再硝化，在芳环引入硝基后，再水解去保护恢复氨基，从而得到对硝基苯胺。
另外，氨基酰化后，降低了氨基对苯环亲电取代反应的活化能力，又因为乙酰基的空间效应，可提高生成对位产物的选择性。
1、苯胺的乙酰化
乙酸与苯胺的反应是可逆的，且反应速率较慢，实验中使用过量乙酸，利用分馏柱将反应中生成的水蒸气除去使平衡向右移动而提高乙酰苯胺的产率。
2、对硝基乙酰苯胺的制备乙酰苯胺与混酸反应，硝化的位置与温度有关，低于5℃时产物以对硝基苯胺为主，硝化温度升高，邻硝基苯胺产物增多。
3、除邻位副产物pH=10时，邻位产物较对位产物易水解，生成的邻硝基苯胺又溶于50℃的碱液，故将混合产物与碳酸钠溶液共沸水解，50℃过滤即可除去邻位副产物。
对位产物再与氢氧化钠溶液共沸，水解得对硝基苯胺。
四、实验步骤及现象
2.薄层层析法检验纯度
取一块已铺好硅胶的薄板(只能碰触边缘和背面) 和层析缸,向层析缸中加入3ml展开剂(乙酸乙酯与石油醚1: 3混合物)盖好盖子;在薄板距下边缘约1cm 处用软铅笔画一条水平横线，点三个点。
取两端开口的毛细管，在1%的对硝基苯胺丙酮溶液中蘸一下，在第一个点处轻点，如颜色太浅，可待丙酮完全挥发后再点一次。
用1%邻硝基苯胺点第二个点，用自己配制的粗对硝基苯胺丙酮溶液点第三个点，然后将薄板小心放入层析缸中，注意边缘不要碰壁。
待溶剂线靠近上边缘后，取出薄板，用铅笔划线标记展开剂上升的高度，圈出各点的轮廓并点出中点。
实验结果分析：粗对硝基苯胺丙酮溶液在硅胶板上有两个点，分别与对硝基苯胺和邻硝基苯胺对齐，与邻硝基苯胺对齐的点颜色较淡，说明产物较纯，含杂质较少。
四、实验过程图片
萃取水蒸气蒸馏
薄层层析旋转蒸发
称量产物。