嘧啶核苷酸代谢
核苷酸代谢
2个短反馈调节:由AMP反馈抑制ASS，由GMP反馈 抑制IMPD的活性所进行的反馈抑制来调节嘌呤 核苷酸的从头合成。
嘌呤从头合成
合成原料：Asp Gly Gln CO2 一碳单位 重要中间产物：PRPP 关键酶： PRPP合成/激酶 酰胺转移酶 阻断剂：氨基酸或一碳单位结构类似物 过程：在磷酸核糖的分子上逐步合成
药物名称 正常代谢物 治疗的疾病 主要作用的酶 作用的代谢途
别嘌呤醇(APO) 黄嘌呤、乌嘌呤、次黄嘌呤 黄嘌呤氧化酶 痛风 黄嘌呤氧化酶 嘌呤核苷酸分解
药物名称
正常代谢物 治疗的疾病 主要作用的酶 作用的代谢途径
利巴韦林（病毒唑），5-氮基咪唑4-羧酸核苷酸 5-氨基咪唑-4-羧酸核苷酸 广谱抗病毒药①呼吸道合胞病毒②流感 病毒③甲肝病毒④腺病毒等 5-磷酸核糖-5-氨基咪唑-4-N-琥珀基甲 酰胺合成酶（ SAICARS） 嘌呤核苷酸合成
氮杂硫嘌呤（azathiopurine，AZTP）
别嘌呤醇（allopurinol，APO）等
嘌呤核苷酸的代谢类似物
3.嘧啶核苷酸代谢类似物
5-氟尿嘧啶（5-fluorouracil，5-FU） 5-碘-2-脱氧尿嘧啶 5-iodo-2-deoxyuridine，5-IDU 6-氮杂尿嘧啶（6-azauridine，6-AU）
2．嘧啶核苷酸代谢障碍 先天性乳清 乳清酸磷酸 酸尿症 核糖转移酶 乳清酸核苷酸 脱羧酶
遗传缺陷 遗传缺陷
一些抗代谢药物的功能
药物名称 正常代谢物 治疗的疾病
6-巯基嘌呤(6MP) 嘌呤核苷酸 ①白血病②自身免疫性病③妊娠滋养 细胞肿瘤等 主要作用的酶 ①IMP脱氢酶②腺苷酸代琥珀酸合成酶 作用的代谢途径 嘌呤核核苷酸合成
嘧啶核苷酸 从头合成的调节
核苷酸代谢—核苷酸的合成代谢(生物化学课件)
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 3、从头合成过程
（ 1 ） IMP的合成 （ 2 ） AMP和GMP的生成 （ 3 ） ATP和GTP的生成
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
PP-1-R-5-P
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 核苷酸的合成代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
TMP合酶
N5, N10-甲烯FH4
FH2
dUMP
FH2还原酶 FH4 NADP+ NADPH+H+
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 2 ）胞嘧啶核苷酸的合成
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
腺苷激酶
激酶
AMP
ADP
ATP ADP
ATP ADP鸟苷激酶来自激酶GMPGDP
ATP ADP
ATP ADP
ATP GTP
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
头顶二氧碳； 2、
执业医师最新全考点解析系列生物化学部分第八节——核苷酸代谢
第八单元核苷酸代谢本章考点：1.核苷酸代谢（1）两条嘌呤核苷酸合成途径的原料（2）嘌呤核苷酸的分解代谢产物（3）两条嘧啶核苷酸合成途径的原料（4）嘧啶核苷酸的分解代谢产物2.核苷酸代谢的调节（1）核苷酸合成途径的主要调节酶（2）抗核苷酸代谢药物的生化机制第一节核苷酸代谢核苷酸分为嘌呤核苷酸和嘧啶核苷酸，核苷酸代谢包括合成代谢与分解代谢一、嘌呤核苷酸的代谢（一）合成代谢1.嘌呤核苷酸从头合成的主要途径（1）合成部位：主要是肝，其次是小肠和胸腺。
（2）原料：磷酸核糖、甘氨酸、天冬氨酸、谷氨酰胺、C02及一碳单位。
（3）关键酶：PRPP合成酶PRPP酰胺转移酶。
2.补救合成：（1）部位：脑、骨髓。
（2）原料：磷酸核糖、嘌呤碱或嘌呤核苷。
（3）关键酶：腺嘌呤磷酸核糖转移酶（APRT）、次黄瞟呤鸟瞟呤磷酸核糖转移酶（HGPRT）。
（二）分解代谢1.最终产物：尿酸尿酸产生过多可导致痛风痛风的机制：尿酸生成过量或尿酸排出过少。
2.代谢抑制剂：别嘌呤醇。
临床中常用别嘌呤醇治疗痛风，机制为别嘌呤醇是次黄嘌呤类似物，能竞争性抑制黄嘌呤氧化酶，从而抑制尿酸的生成。
二、嘧啶核苷酸的代谢（一）合成代谢1.从头合成（1）原料：磷酸核糖、天冬氨酸、谷氨酰胺、C02。
（2）关键酶：PRPP合成酶、氨基甲酰磷酸合成酶Ⅱ(CPS Ⅱ，位于细胞液中)。
2.补救合成关键酶：嘧啶磷酸核糖转移酶。
（二）分解代谢最终产物：β-丙氨酸、C02、NH3、β-氨基异丁酸。
第二节核苷酸代谢的调节机体对核苷酸合成的速度进行着精确的调节，一方面满足合成核酸对核苷酸的需要，同时又不会“供过于求”以节省营养物及能量的消耗。
一、嘌呤核苷酸的调控1.PRPP合成酶与酰胺转移酶可被产物IMP、AMP、GMP等抑制；2.PRPP增多可促进酰胺转移酶活性；3.过量的AMP抑制腺苷酸代琥珀酸合成酶，抑制AMP合成，过量的GMP抑制IMP 脱氢酶，抑制GMP合成；4.交叉调节：ATP可促进GMP合成，GTP可促进AMP合成。
基础生物化学 第十二章(1-3节)-核酸的合成与分解
＋ H2 O
尿囊素
尿囊酸酶
＋ H2 O
尿囊酸 4NH3
2CO2
尿酶
＋2H2O
尿素
乙醛酸
二、嘧啶核苷酸的代谢1
1，尿嘧啶与胸腺嘧啶在哺乳动物体内分解时，先
还原成对应的二氢衍生物。
2，破开环状结构分别产生β-丙氨酸及β-氨基异
丁酸。
3，最后成为CO2和NH3
胞嘧啶具有氨基，所以要先在胞嘧啶脱氨酶的作
通过用同位素标记的化合物实验来 确定，即用标有同位素的各种营养物喂 鸽子，然后将其排出的尿酸进行分析。
（一）嘌呤环的元素来源2（图示）
天冬氨酸
N1
6C
CO2
甲酰FH4
C2
5C
N7
甘氨酸
C8 甲酰FH4 N3
谷氨酰胺
4C
N9
谷氨酰胺
（二）合成过程（总）
从头合成嘌呤的途径已于50年代被
Greenberg等基本搞清,此途径是在核糖－ 5－磷酸的第一碳原子上逐步增加原子生 成次黄苷酸（肌苷酸） ，然后再由次黄 苷酸转变为腺苷酸和鸟苷酸。 反应分为两个阶段： 1，次黄苷酸的合成（11步反应） 2，腺苷、鸟苷的生成 （南大P480，图12－2）
途径称为补救途径。通过补救途径可以重新 利用核酸分解产生的嘌呤和嘧啶或它们的衍 生物。
从胸腺嘧啶或胸苷转变成胸苷酸的补救途径，
除真菌外，对所有细胞都是一样的，故常利 用放射性同位素标记胸腺嘧啶或胸苷参入DNA 的实验作为检查DNA合成的手段。
三、核苷酸合成的补救途径2
核苷 核糖-1-磷酸
激酶
核糖-5-磷酸
1．鸟嘌呤的分解
动物组织中广泛含有鸟嘌呤酶，可以催化 鸟嘌呤水解脱氨产生黄嘌呤，然后黄嘌呤在黄 嘌呤氧化酶的作用下氧化成尿酸。
核苷的合成和代谢途径
核苷的合成和代谢途径核苷是由一个五碳糖和一个嘌呤碱基或嘧啶碱基组成的化合物，广泛存在于生物体内。
它们在维持DNA和RNA的结构以及能量传递中起着重要的作用。
核苷的合成和代谢途径是细胞内分子生物学中的重要课题之一。
本文将详细介绍核苷的合成和代谢途径。
核苷的合成主要包括两个重要的生物化学途径：de novo合成和再利用途径。
de novo合成是从简单的原料出发，逐步合成核苷酸。
再利用途径则是将已有的核苷酸分解为嘌呤或嘧啶碱基，再与五碳糖重新结合合成核苷。
这两条途径共同负责核苷的合成和代谢。
首先，我们先来了解一下de novo合成途径。
这个途径主要发生在细胞的细胞质中。
嘌呤核苷酸的合成始于核苷酸酸的核苷酸，通过一系列的酶催化反应，逐渐合成腺苷酸。
首先，磷酸和核糖通过多个酶的作用，形成IMP（肌醇单磷酸）的中间产物。
然后，IMP可以通过一系列的转化反应，如甲基化、脱水、氧化和羧化，逐渐合成腺苷酸。
嘌呤核苷酸的合成途径相对复杂，需要多个酶的参与调控。
嘧啶核苷酸的合成也是通过de novo合成途径进行的。
嘧啶核苷酸合成的起点是尿苷酸（UMP），通过多个化学反应逐步合成细胞色素c（CTP），脱氮后，转化为胸腺苷酸（TTP）。
这个过程中同样需要多个酶的催化作用。
再利用途径则是通过嘌呤和嘧啶核酸的分解代谢来合成核苷。
这个过程涉及到核苷酸酸酶和核苷水解酶两个重要的酶。
核苷酸酸酶催化核苷酸的脱磷酸反应，生成对应的核苷。
然后，核苷水解酶催化核苷的水解反应，将嘌呤或嘧啶碱基与五碳糖重新结合产生新的核苷酸。
核苷的合成和代谢途径在细胞内经受多种调控机制。
酶的活性受到基因表达的调节，如转录因子的作用。
代谢物的浓度也对途径的活性起重要调控作用。
当细胞内的核苷酸浓度较高时，合成途径的活性会下降；而当核苷酸浓度较低时，合成途径的活性会上升。
这种负反馈调控机制可以维持细胞内核苷酸的平衡。
细胞内核苷的合成和代谢途径在疾病治疗中有着重要的应用。
嘧啶代谢途径
嘧啶是一种重要的碱基，它在生物体内经历多个代谢途径。
以下是嘧啶的主要代谢途径：
嘧啶核苷酸合成途径：嘧啶核苷酸合成是嘧啶代谢的主要途径之一。
嘧啶经过一系列酶催化反应，与多个代谢中间产物（如脱氧尿嘧啶核苷酸、尿嘧啶核苷酸等）结合，最终形成嘌呤核苷酸，如脱氧尿嘧啶核苷酸与脱氧腺苷酸结合形成脱氧尿苷酸。
嘧啶核苷酸降解途径：嘧啶核苷酸可以在一定条件下发生降解。
其中，脱氧嘧啶核苷酸可以通过核苷酸酶的作用被水解成脱氧尿嘧啶和脱氧核糖。
嘧啶碱基的转化途径：嘧啶碱基也可以被转化成其他代谢产物。
例如，嘧啶可以通过嘧啶酶的作用转化为尿嘧啶，进而经过尿嘧啶酶的作用转化为β-尿嘧啶。
嘧啶核酸的合成和降解：嘧啶也可以与糖分子结合形成嘧啶核苷酸，并参与RNA和DNA的合成。
嘧啶核酸的合成和降解是维持核酸平衡和修复受损DNA的重要过程。
这些嘧啶代谢途径在生物体内紧密相连，共同调控嘧啶的合成、降解和利用。
嘧啶代谢的紊乱可能导致疾病，如嘧啶核苷酸合成酶缺乏可导致先天性免疫缺陷病（SCID）等。
研究嘧啶代谢途径对于理解核酸代谢的基本机制和相关疾病的发生机理具有重要意义。
嘧啶核苷酸的抗代谢机制
嘧啶核苷酸的抗代谢机制
嘧啶核苷酸是一类重要的生物分子，包括嘧啶核糖酸（UMP）、脱氧嘧啶核苷酸（dUMP）等。
它们在细胞中发挥
着重要的生物学功能，如DNA和RNA的合成以及能量代谢等。
嘧啶核苷酸的抗代谢机制主要包括以下几个方面：
1. 抗代谢酶：嘧啶核苷酸通过与代谢酶发生特异性的结合来抵御其代谢。
例如，脱氧嘧啶核苷酸可以与胸腺低聚核苷酸转移酶（Thymidylate synthase）结合，抑制其催化活性，从而阻碍
脱氧嘧啶核苷酸的进一步代谢。
2. 核苷酸环化：嘧啶核苷酸可以通过环化反应来形成稳定的环式结构，从而减少其自身代谢的可能性。
例如，UMP可以通
过与乳酸脱氢酶（Lactate dehydrogenase）的反应，形成异嘧
啶核苷酸，从而减少嘧啶核苷酸的进一步代谢。
3. 核苷酸修饰：嘧啶核苷酸可以通过化学修饰来增加其稳定性。
例如，核苷酸甲基化可以使嘧啶核苷酸更难被核苷酸酶降解。
此外，嘧啶核苷酸还可以通过糖基化和酰化等修饰反应来改变其生物活性，从而增加其抗代谢性能。
总之，嘧啶核苷酸通过与代谢酶结合、环化反应、核苷酸修饰等方式来抵御其代谢，从而保证其在细胞中发挥正常的生物学功能。
嘌呤代谢和嘧啶代谢的特点
嘌呤代谢和嘧啶代谢的特点《嘌呤代谢和嘧啶代谢的特点》嘌呤和嘧啶是人体内重要的核酸结构单元，参与了DNA和RNA的合成过程。
嘌呤代谢和嘧啶代谢是维持细胞正常功能所必需的关键过程。
它们在人体中的代谢和调节具有许多共同和独特的特点。
嘌呤代谢是一个复杂的过程，其特点之一是嘌呤核苷酸的合成和降解平衡调控。
嘌呤核苷酸合成的主要途径是通过黏合酸和异黏合酸合成的，而嘌呤核苷酸的降解则主要通过尿酸生成。
嘌呤核苷酸合成的关键调控步骤包括多个酶的调节和阻遏酶的负反馈机制。
细胞内高能嘌呤核苷酸的增加会抑制酶的活性，从而避免过多的嘌呤核苷酸合成。
然而，在一些疾病状态下，如痛风，嘌呤核苷酸降解受到抑制，导致尿酸积累。
嘧啶代谢也是一个复杂的过程，其特点之一是嘧啶核苷酸的合成和降解的灵活性。
嘧啶核苷酸的合成主要通过脱氨转氨酶和多个酶的作用来完成。
与嘌呤代谢不同，嘧啶核苷酸的合成不受负反馈机制的控制。
这使得嘧啶核苷酸合成过程相对灵活，根据细胞需求和环境变化可以进行快速调节。
嘧啶核苷酸降解的关键步骤是通过转脱氨酶和鸟苷酸转化酶完成的。
嘧啶代谢所产生的废物主要是尿嘧啶，其通过尿液排出体外。
嘌呤代谢和嘧啶代谢在人体中紧密相关，并且相互影响。
嘌呤代谢产生的尿酸可以抑制嘧啶核苷酸合成酶的活性，从而减少嘧啶核苷酸的合成。
此外，嘧啶核苷酸合成过程中产生的底物乙醇胺可以通过醌氧化酶活化酶调节嘌呤核苷酸的合成。
这些相互作用帮助保持嘌呤和嘧啶代谢的平衡。
总之，嘌呤代谢和嘧啶代谢是人体内细胞正常功能所必需的关键过程。
它们在合成和降解过程中具有独特的特点，并且在人体中相互影响和调节。
进一步研究嘌呤代谢和嘧啶代谢的调控机制将有助于深入了解它们在健康和疾病中的作用，为相关疾病的治疗提供新的思路和策略。
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N5, N10-CH2-FH4
FH2
FH2还原酶
-( )
氨基喋呤
33
核苷类似物
阿糖胞苷(Ara-C)
Ara-C
-( )
CDP
dCDP
dCTP
34
《核苷酸代谢》课堂练习
1. 补救合成途径主要在下列组织中进行
Ａ. 肝组织
Ｂ. 胸腺
Ｃ．脑组织
D．骨髓组织
E. 小肠
２.下列原料在嘌呤碱和嘧啶碱合成中均需要
aa、“-C”及CO2等 核苷酸
（一系列酶促反应）
2、补救合成途径（脑、骨髓）： 嘌呤或嘧啶碱 + R-5-P
核苷酸。
5
一. 嘌呤核苷酸的从头合成
6
（一） 原料
天 冬 氨酸
N10甲-甲酰酰基基FH4
（一 碳单 位）
CO2
6N
N1
5C
C2
4C
3N
甘氨酸
7N 8C
N5N1甲0-甲酰 炔基 基FH4
（一 碳单 位）
②
①
Asp
嘧啶环
UMP
CO2
（乳清酸）
③
R-5-P
（PRPP）
CTP dTMP
1） UMP——尿苷酸 2） CTP——三磷酸胞苷 3） dTMP——脱氧胸苷酸
16
1、尿嘧啶核苷酸（UMP）的合成
Gln + CO2 酶Ⅱ 氨基甲酰磷酸 + 谷氨酸
2ATP 2ADP+Pi
（Glu）
酶Ⅱ：氨基甲酰磷酸合成酶Ⅱ
鸟嘌呤
尿 酸
NH3
黄嘌呤
黄 嘌 呤 氧 化 酶
OH
N
N
HO N
N H
NH3
次黄嘌呤
黄嘌呤氧化酶
-（ ）
别
嘌
呤
醇
OH
25
二、嘧啶核苷酸的分解代谢
CMP
GMP
胞嘧啶
O
C
N
CH
O=C
CH
N
H
尿嘧啶
脱氨、 还原、 水解
dTMP
胸腺嘧啶
CO2 + NH3 + -氨基酸
26
第三节 核苷酸的抗代谢物
27
一、嘌呤核苷酸的抗代谢物
C N
C C
N CH N
R-5'-P
XMP
GMP
12
二. 嘧啶核苷酸的从头合成
13
（一） 原料
Gln
CO2
4C 3N 5C 2C 6C
1N
天冬氨酸 （Asp）
嘧啶环合成的原料
14
嘧啶环合成原料
CO2
谷氨酰胺(Gln) 天冬氨酸(Asp)
合成嘧啶核苷酸:
还需R-5-P参与
15
（二）合成过程：
Gln
9
（1）PRPP的合成
POH2C
O
POH2C
O
PRPP合成酶
OH
ATP AMP
OH OH
OH
O-P-O-P OH
R-5-P
PRPP
10
（2） IMP的合成
PRPP
（10步反应） + 各种原料
O HN C C N
CH HC C
NN R-5'-P
（ IMP） 11
（3）AMP和GMP的生成
HOOCCH2CHCOOH
核苷酸的功能
1. dNTP是合成DNA的原料； 2. NTP是合成RNA的原料； 3. UTP、CTP、 GTP分别参与Gn、磷脂和Pr合成； 4. ATP直接供能者； 5. AMP参与合成多种辅酶：
（ HSCoA、FAD、NAD+、NADP+ ） 6. cAMP、cGMP作为激素的第二信使
1
核酸的消化
9N
谷氨酰 胺 （酰 胺 基 ）
嘌呤环合成的原料
7
嘌呤环合成原料
天冬氨酸(Asp) 一碳单位 谷氨酰胺(Gln) 甘氨酸(Gly) CO2
合成嘌呤核苷酸:
还需R-5-P参与
8
（二） 合成过程 (胞液)
R-5-P
ATP
各种原料*
PRPP
IMP
①
②
AMP
③
GMP
1) R-5-P—— 5-磷酸核糖 2) PRPP—— 磷酸核糖焦磷酸 3) IMP—— 次黄嘌呤核苷酸 4) AMP—— 腺苷酸 5) GMP—— 鸟苷酸
（-）
IMP XMP
（-）
6-MP
（-）
Gln GMP
（-）
G
PRPP
Azas
30
二、嘧啶核苷酸的抗代谢物
1. 嘧啶类似物
5-氟尿嘧啶（5-FU） 2. 叶酸类似物
氨基喋呤、氨甲喋呤 3. 阿糖胞苷
31
32
5-FU和氨基喋呤的抑制作用
5-FU dUMP
5-FdUMP
(-)
dTMP合成酶
dTMP
膳 蛋白质
食
核 蛋
胃 酸
核酸
单核苷酸
白 （DNA、RNA）
磷酸
核苷
戊糖
碱基
脱氧核糖 （dR）
核糖ห้องสมุดไป่ตู้嘧啶碱
嘌呤碱
（R） （U、C、T） （A、G）
2
本章主要内容
核苷酸的合成代谢 核苷酸的分解代谢 核苷酸合成的抗代谢物
3
第一节 核苷酸的合成代谢
4
两条合成途径
1. 从头合成途径（肝、胸腺）：
R-5-P
NH2
NH HN C C N
延胡索酸
CH
HC C
NN
N HC
C N
C C
N CH
N
R-5'-P
R-5'-P
O
（腺苷酸代琥珀酸）
AMP
HN C C N
CH
HC C
N
N R-5'-P
NAD+ NADH+H+
谷氨酰胺
IMP
H2O
O
HN C
O
C N H
C C
N CH
N R-5'-P
ATP
谷氨酸 O
H2N
HN C
17
氨基甲酰磷酸 天冬氨酸
乳清酸核苷酸
Pi
PRPP 乳清酸
（嘧啶环）
氨甲酰天冬氨酸
H2O
二氢乳清酸
CO2
尿嘧啶核苷酸（UMP）
18
2、三磷酸胞苷(CTP)的合成
ATP
UMP
ATP
UDP
UTP
CTP
谷氨酸
谷氨酰胺
19
3. 脱氧胸苷酸(dTMP)的合成
dUDP
还原
UDP
UMP
Pi
dUMP
N5，N10-甲烯基 FH4
作为合成RNA的原料
22
五、脱氧核苷酸的生成
作
为
DNA
NADPH+H+
NADP+ + H2O
NDP 还原酶
（A、G、C）
dNDP
dNTP
合 成
原
料
dUDP
N5,N10-CH2-FH4 FH2
dUMP
dTMP
dTDP
dTTP
23
第二节 核苷酸的分解代谢
24
一、嘌呤核苷酸的分解代谢
GMP
AMP
腺嘌呤
FH2
dTMP
20
三、 核苷酸的补救合成
嘌呤磷酸
核糖转移酶
A / G / I + PRPP
AMP / GMP / IMP
嘧啶磷酸
核糖转移酶
嘧啶碱 + PRPP
嘧啶核苷酸
嘧啶核苷
嘧啶核苷 + ATP 激酶 嘧啶核苷酸 + ADP
* 恶性肿瘤中胸苷激酶活性明显增高，提示恶化程度。
21
四、三磷酸核苷的生成 NMP ATP NDP ATP NTP N： 代表 A、 G、C、U
1. 嘌呤类似物 6-巯基嘌呤(6MP)、6-巯基鸟嘌呤、8-氮杂鸟嘌呤等 其中6MP结构类似于次黄嘌呤
2. 氨基酸类似物 氮杂丝氨酸（Azas）、6-重氮-5-氧正亮氨酸等 其中Azas结构类似于谷氨酰胺
28
29
*6-MP和Azas的抑制作用
（补救合成途径）
（从头合成途径）
R-5-P
PRPP
AMP PRPP A
Ａ．C02 C. Gln
B. Asp D. “ ~C ”
E. Gly
35
3. 需要PRPP提供R-5-P的途径是
A. 嘌呤核苷酸的从头合成
B. 嘌呤核苷酸的补救合成
C. 嘧啶核苷酸的从头合成