嘧啶核苷酸代谢
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核苷酸代谢
2个短反馈调节:由AMP反馈抑制ASS，由GMP反馈 抑制IMPD的活性所进行的反馈抑制来调节嘌呤 核苷酸的从头合成。
嘌呤从头合成
合成原料：Asp Gly Gln CO2 一碳单位 重要中间产物：PRPP 关键酶： PRPP合成/激酶 酰胺转移酶 阻断剂：氨基酸或一碳单位结构类似物 过程：在磷酸核糖的分子上逐步合成
药物名称 正常代谢物 治疗的疾病 主要作用的酶 作用的代谢途
别嘌呤醇(APO) 黄嘌呤、乌嘌呤、次黄嘌呤 黄嘌呤氧化酶 痛风 黄嘌呤氧化酶 嘌呤核苷酸分解
药物名称
正常代谢物 治疗的疾病 主要作用的酶 作用的代谢途径
利巴韦林（病毒唑），5-氮基咪唑4-羧酸核苷酸 5-氨基咪唑-4-羧酸核苷酸 广谱抗病毒药①呼吸道合胞病毒②流感 病毒③甲肝病毒④腺病毒等 5-磷酸核糖-5-氨基咪唑-4-N-琥珀基甲 酰胺合成酶（ SAICARS） 嘌呤核苷酸合成
氮杂硫嘌呤（azathiopurine，AZTP）
别嘌呤醇（allopurinol，APO）等
嘌呤核苷酸的代谢类似物
3.嘧啶核苷酸代谢类似物
5-氟尿嘧啶（5-fluorouracil，5-FU） 5-碘-2-脱氧尿嘧啶 5-iodo-2-deoxyuridine，5-IDU 6-氮杂尿嘧啶（6-azauridine，6-AU）
2．嘧啶核苷酸代谢障碍 先天性乳清 乳清酸磷酸 酸尿症 核糖转移酶 乳清酸核苷酸 脱羧酶
遗传缺陷 遗传缺陷
一些抗代谢药物的功能
药物名称 正常代谢物 治疗的疾病
6-巯基嘌呤(6MP) 嘌呤核苷酸 ①白血病②自身免疫性病③妊娠滋养 细胞肿瘤等 主要作用的酶 ①IMP脱氢酶②腺苷酸代琥珀酸合成酶 作用的代谢途径 嘌呤核核苷酸合成
嘧啶核苷酸 从头合成的调节
核苷酸代谢—核苷酸的合成代谢(生物化学课件)
2、合成部位 肝是体内从头合成嘌呤核苷酸的主要器官，其次是 小肠和胸腺，而脑、骨髓则无法进行此合成途径。
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 3、从头合成过程
（ 1 ） IMP的合成 （ 2 ） AMP和GMP的生成 （ 3 ） ATP和GTP的生成
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
PP-1-R-5-P
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 核苷酸的合成代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
TMP合酶
N5, N10-甲烯FH4
FH2
dUMP
FH2还原酶 FH4 NADP+ NADPH+H+
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 2 ）胞嘧啶核苷酸的合成
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
腺苷激酶
激酶
AMP
ADP
ATP ADP
ATP ADP鸟苷激酶来自激酶GMPGDP
ATP ADP
ATP ADP
ATP GTP
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
头顶二氧碳； 2、
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 3、从头合成过程
（ 1 ） IMP的合成 （ 2 ） AMP和GMP的生成 （ 3 ） ATP和GTP的生成
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
PP-1-R-5-P
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 核苷酸的合成代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
TMP合酶
N5, N10-甲烯FH4
FH2
dUMP
FH2还原酶 FH4 NADP+ NADPH+H+
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 2 ）胞嘧啶核苷酸的合成
尿苷酸激酶
UDP
ATP ADP
二磷酸核苷激酶
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢 （ 3）dTMP或TMP的生成
脱氧核苷酸还原酶
UDP
dUDP
CTP CDP dCDP dCMP
腺苷激酶
激酶
AMP
ADP
ATP ADP
ATP ADP鸟苷激酶来自激酶GMPGDP
ATP ADP
ATP ADP
ATP GTP
项目一 、二 核苷酸的合成与分解代谢
头顶二氧碳； 2、
生物化学--核苷酸代谢
合成
人体内的核苷酸主要由机体细胞自身合成
核苷酸不属于营养必需物质
核苷酸代谢概况
合成代谢
从头合成途径---主要途径
(de novo synthesis pathway)
补救合成途径
(salvage synthesis pathway)
分解代谢
合成代谢
从头合成途径：利用磷酸核糖、氨基酸、一 碳单位和CO2等简单物质为原料，经过一系列 酶促反应，合成核苷酸的途径。这是主要合 成途径，主要在肝脏进行。 补救合成途径：利用游离的碱基或核苷，经 过简单的反应过程，合成核苷酸的途径。脑、 骨髓等只能进行此途径。
核 苷 酸 代 谢
Metabolism of Nucleotides
知识回顾：核苷酸的基本知识
核苷酸是核酸基本组成单位
磷酸
核苷酸
戊糖：核糖，脱氧核糖 核苷 嘌呤 腺嘌呤（adenine,A） 碱基 鸟嘌呤（guanine,G） 嘧啶 胞嘧啶（cytosine,C) 胸腺嘧啶（thymine, T) 尿嘧啶（uracil, U)
核苷酸酶 nucleotidase
OH N N H2 N N N-R
NH3
N
Pi
OH
腺嘌呤核苷脱氨酶 adenosine deaminase 腺嘌呤核苷 （ADA） adenosine
体内嘌呤核苷酸 的分解代谢主要 在肝、小肠及肾 中进行。
次黄嘌呤核苷 inosine Pi 核苷磷酸化酶 nucleoside phosphorylase 核糖1’磷酸
•嘌呤碱合成的元素来源 CO2
天冬氨酸 甘氨酸
一碳单位 一碳单位
谷氨酰胺
甘氨当中站, 谷氮坐两边, 左上天冬氨, 头顶CO2 还有俩一碳
执业医师最新全考点解析系列生物化学部分第八节——核苷酸代谢
第八单元核苷酸代谢本章考点：1.核苷酸代谢（1）两条嘌呤核苷酸合成途径的原料（2）嘌呤核苷酸的分解代谢产物（3）两条嘧啶核苷酸合成途径的原料（4）嘧啶核苷酸的分解代谢产物2.核苷酸代谢的调节（1）核苷酸合成途径的主要调节酶（2）抗核苷酸代谢药物的生化机制第一节核苷酸代谢核苷酸分为嘌呤核苷酸和嘧啶核苷酸，核苷酸代谢包括合成代谢与分解代谢一、嘌呤核苷酸的代谢（一）合成代谢1.嘌呤核苷酸从头合成的主要途径（1）合成部位：主要是肝，其次是小肠和胸腺。
（2）原料：磷酸核糖、甘氨酸、天冬氨酸、谷氨酰胺、C02及一碳单位。
（3）关键酶：PRPP合成酶PRPP酰胺转移酶。
2.补救合成：（1）部位：脑、骨髓。
（2）原料：磷酸核糖、嘌呤碱或嘌呤核苷。
（3）关键酶：腺嘌呤磷酸核糖转移酶（APRT）、次黄瞟呤鸟瞟呤磷酸核糖转移酶（HGPRT）。
（二）分解代谢1.最终产物：尿酸尿酸产生过多可导致痛风痛风的机制：尿酸生成过量或尿酸排出过少。
2.代谢抑制剂：别嘌呤醇。
临床中常用别嘌呤醇治疗痛风，机制为别嘌呤醇是次黄嘌呤类似物，能竞争性抑制黄嘌呤氧化酶，从而抑制尿酸的生成。
二、嘧啶核苷酸的代谢（一）合成代谢1.从头合成（1）原料：磷酸核糖、天冬氨酸、谷氨酰胺、C02。
（2）关键酶：PRPP合成酶、氨基甲酰磷酸合成酶Ⅱ(CPS Ⅱ，位于细胞液中)。
2.补救合成关键酶：嘧啶磷酸核糖转移酶。
（二）分解代谢最终产物：β-丙氨酸、C02、NH3、β-氨基异丁酸。
第二节核苷酸代谢的调节机体对核苷酸合成的速度进行着精确的调节，一方面满足合成核酸对核苷酸的需要，同时又不会“供过于求”以节省营养物及能量的消耗。
一、嘌呤核苷酸的调控1.PRPP合成酶与酰胺转移酶可被产物IMP、AMP、GMP等抑制；2.PRPP增多可促进酰胺转移酶活性；3.过量的AMP抑制腺苷酸代琥珀酸合成酶，抑制AMP合成，过量的GMP抑制IMP 脱氢酶，抑制GMP合成；4.交叉调节：ATP可促进GMP合成，GTP可促进AMP合成。
基础生物化学 第十二章(1-3节)-核酸的合成与分解
尿囊素酶
＋ H2 O
尿囊素
尿囊酸酶
＋ H2 O
尿囊酸 4NH3
2CO2
尿酶
＋2H2O
尿素
乙醛酸
二、嘧啶核苷酸的代谢1
1，尿嘧啶与胸腺嘧啶在哺乳动物体内分解时，先
还原成对应的二氢衍生物。
2，破开环状结构分别产生β-丙氨酸及β-氨基异
丁酸。
3，最后成为CO2和NH3
胞嘧啶具有氨基，所以要先在胞嘧啶脱氨酶的作
通过用同位素标记的化合物实验来 确定，即用标有同位素的各种营养物喂 鸽子，然后将其排出的尿酸进行分析。
（一）嘌呤环的元素来源2（图示）
天冬氨酸
N1
6C
CO2
甲酰FH4
C2
5C
N7
甘氨酸
C8 甲酰FH4 N3
谷氨酰胺
4C
N9
谷氨酰胺
（二）合成过程（总）
从头合成嘌呤的途径已于50年代被
Greenberg等基本搞清,此途径是在核糖－ 5－磷酸的第一碳原子上逐步增加原子生 成次黄苷酸（肌苷酸） ，然后再由次黄 苷酸转变为腺苷酸和鸟苷酸。 反应分为两个阶段： 1，次黄苷酸的合成（11步反应） 2，腺苷、鸟苷的生成 （南大P480，图12－2）
途径称为补救途径。通过补救途径可以重新 利用核酸分解产生的嘌呤和嘧啶或它们的衍 生物。
从胸腺嘧啶或胸苷转变成胸苷酸的补救途径，
除真菌外，对所有细胞都是一样的，故常利 用放射性同位素标记胸腺嘧啶或胸苷参入DNA 的实验作为检查DNA合成的手段。
三、核苷酸合成的补救途径2
核苷 核糖-1-磷酸
激酶
核糖-5-磷酸
1．鸟嘌呤的分解
动物组织中广泛含有鸟嘌呤酶，可以催化 鸟嘌呤水解脱氨产生黄嘌呤，然后黄嘌呤在黄 嘌呤氧化酶的作用下氧化成尿酸。
＋ H2 O
尿囊素
尿囊酸酶
＋ H2 O
尿囊酸 4NH3
2CO2
尿酶
＋2H2O
尿素
乙醛酸
二、嘧啶核苷酸的代谢1
1，尿嘧啶与胸腺嘧啶在哺乳动物体内分解时，先
还原成对应的二氢衍生物。
2，破开环状结构分别产生β-丙氨酸及β-氨基异
丁酸。
3，最后成为CO2和NH3
胞嘧啶具有氨基，所以要先在胞嘧啶脱氨酶的作
通过用同位素标记的化合物实验来 确定，即用标有同位素的各种营养物喂 鸽子，然后将其排出的尿酸进行分析。
（一）嘌呤环的元素来源2（图示）
天冬氨酸
N1
6C
CO2
甲酰FH4
C2
5C
N7
甘氨酸
C8 甲酰FH4 N3
谷氨酰胺
4C
N9
谷氨酰胺
（二）合成过程（总）
从头合成嘌呤的途径已于50年代被
Greenberg等基本搞清,此途径是在核糖－ 5－磷酸的第一碳原子上逐步增加原子生 成次黄苷酸（肌苷酸） ，然后再由次黄 苷酸转变为腺苷酸和鸟苷酸。 反应分为两个阶段： 1，次黄苷酸的合成（11步反应） 2，腺苷、鸟苷的生成 （南大P480，图12－2）
途径称为补救途径。通过补救途径可以重新 利用核酸分解产生的嘌呤和嘧啶或它们的衍 生物。
从胸腺嘧啶或胸苷转变成胸苷酸的补救途径，
除真菌外，对所有细胞都是一样的，故常利 用放射性同位素标记胸腺嘧啶或胸苷参入DNA 的实验作为检查DNA合成的手段。
三、核苷酸合成的补救途径2
核苷 核糖-1-磷酸
激酶
核糖-5-磷酸
1．鸟嘌呤的分解
动物组织中广泛含有鸟嘌呤酶，可以催化 鸟嘌呤水解脱氨产生黄嘌呤，然后黄嘌呤在黄 嘌呤氧化酶的作用下氧化成尿酸。
嘧啶代谢途径
嘧啶是一种重要的碱基，它在生物体内经历多个代谢途径。
以下是嘧啶的主要代谢途径：
嘧啶核苷酸合成途径：嘧啶核苷酸合成是嘧啶代谢的主要途径之一。
嘧啶经过一系列酶催化反应，与多个代谢中间产物（如脱氧尿嘧啶核苷酸、尿嘧啶核苷酸等）结合，最终形成嘌呤核苷酸，如脱氧尿嘧啶核苷酸与脱氧腺苷酸结合形成脱氧尿苷酸。
嘧啶核苷酸降解途径：嘧啶核苷酸可以在一定条件下发生降解。
其中，脱氧嘧啶核苷酸可以通过核苷酸酶的作用被水解成脱氧尿嘧啶和脱氧核糖。
嘧啶碱基的转化途径：嘧啶碱基也可以被转化成其他代谢产物。
例如，嘧啶可以通过嘧啶酶的作用转化为尿嘧啶，进而经过尿嘧啶酶的作用转化为β-尿嘧啶。
嘧啶核酸的合成和降解：嘧啶也可以与糖分子结合形成嘧啶核苷酸，并参与RNA和DNA的合成。
嘧啶核酸的合成和降解是维持核酸平衡和修复受损DNA的重要过程。
这些嘧啶代谢途径在生物体内紧密相连，共同调控嘧啶的合成、降解和利用。
嘧啶代谢的紊乱可能导致疾病，如嘧啶核苷酸合成酶缺乏可导致先天性免疫缺陷病（SCID）等。
研究嘧啶代谢途径对于理解核酸代谢的基本机制和相关疾病的发生机理具有重要意义。
核苷酸代谢—嘧啶核苷酸的代谢(生物化学课件)
嘧啶核苷酸的补救合成
嘧啶核苷酸的补救合成与嘌呤核苷酸 相似，主要通过嘧啶核苷酸激酶和磷酸核 糖转移酶的作用，将嘧啶碱基和嘧啶核苷 转变成相应的核苷酸。
嘧啶核苷酸的补救合成反应
尿嘧啶磷酸核糖转移酶
嘧啶（除胞嘧啶） + PRPP
嘧啶核苷酸+ PPi
尿嘧啶核苷 + ATP 尿苷激酶
UMP +ADP
胸腺嘧啶核苷 + ATP
合成 特征
嘧啶核苷酸的从头合成
5、体内嘧啶核苷酸的互变
嘧啶核苷酸的从头合成
6、乳清酸尿症
是由于患者体内的乳清酸磷酸核糖转移酶和乳清酸核苷酸脱羧酶 发病原因 的活性降低所致一种隐性遗传代谢性疾病。
临床特征 尿中排出乳清酸增多。
治疗
UMP和CTP可反馈抑制乳清酸的生成，故临床上给该患者服用酵母 提取液中的UMP和CTP的混合液，可明显降低患者尿中乳清酸含量。
（1）UMP的合成 （2）UMP转变生成CTP （3）UMP转变生成dTMP
嘧啶核苷酸的从头合成
1、UMP的合成
嘧啶核苷酸的从头合成
2、CTP的合成
尿苷酸激酶 ATP ADP
二磷酸核苷激酶
UDP
ATP
ADP
UTP
CTP合成酶
谷氨酰胺 ATP
谷氨酸 ADP+Pi
嘧啶核苷酸的从头合成
3、dTMP的合成
脱氧核苷酸还原酶 UDP
dUDP
CDP dCDP
dCMP 脱氨
TMP合酶
dUMP
N5, N10-甲烯FH4
FH2
FH4FH2还原酶
NADP+ NADPH+H+
脱氧胸苷一磷酸 dTMP
9.核苷酸代谢
重点、考点分析
核苷酸代谢
2008.04 2008.07 2009.04 2009.07 2010.04 2010.07 2011.04 2012.04 2013.04 2014.04
名词解释
简答题 论述题
嘌呤核 苷酸从 头合成 的原料 有哪些？ 该途径 的调控 机制是 什么?
1 道单选题或1道多选题
在核苷二磷酸水平上进行
（N代表A、G、U、C等碱基）
dNDP + ATP 激酶 dNTP + ADP
2010.04 核糖核苷酸还原酶反应中的供氢体是: B A．NADH B．NADPH C．FMNH2 D．FADH2
（五） 嘌呤核苷酸的抗代谢物
• 嘌呤核苷酸的抗代谢物是一些嘌呤、 氨基酸或叶酸等的类似物。
程某些酶活性
些酶活性
抗代谢物 6MP，6-巯基鸟嘌呤，氮 5-FU，氮杂丝氨酸，MTX 杂丝氨酸、MTX等
代谢产物
尿酸
β-丙氨酸，β-氨基异丁酸
2009.04 同时参与嘌呤、嘧啶核苷酸从头合成途径的物质是: D A. 丙氨酸 B. 甘氨酸 C. 谷氨酸 D. 谷氨酰胺
2008.04 简答题 简述抗代谢药物调控核苷酸合成的具体部位
2。 FdUMP与dUMP的结构相似，是胸苷酸合成酶的抑制剂，使 TMP合成受到阻断
3。可以FUMP的形式参入RNA分子，从而破坏RNA的结构与功能
5-Fu
FdUMP
dUMP 胸苷酸合成酶
dTMP
FUTP 掺入RNA 功能障碍
2008.成 C．胞苷酸合成 D．胸苷酸合成
•过程 1. IMP的合成 2. AMP和GMP的生成
2、AMP和GMP的生成
次黄嘌呤核苷酸 黄嘌呤核苷酸
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嘧啶核苷酸
天冬氨酸，谷氨酰胺， CO2，一碳单位 各种原料合成嘧啶环，再 与PRPP相连 终产物反馈抑制磷酸核糖 焦磷酸激酶
终产物反馈抑制合成过程 终产物反馈抑制合成过程 某些酶活性 某些酶活性
抗代谢物 6MP，6-巯基鸟嘌呤，氮 5-FU，氮杂丝氨酸，MTX 杂丝氨酸、MTX等
代谢产物 尿酸 b-丙氨酸，b-氨基异丁酸
嘌呤抗代谢物类似。
嘧啶核苷酸的合成代谢
嘧啶类似物：5-氟尿嘧啶（5-FU） FdUMP
TMP 合成酶
TMP合成
参入RNA分子， 从而破坏RNA的 结构与功能
5-FU FUTP
FUMP
嘧啶核苷酸的抗代谢物
氨基酸类似物：
氮杂丝氨酸结构与谷氨酰胺相似，可抑制CTP 的合成
叶酸类似物：
氨蝶呤及甲氨蝶呤，竞争性抑制二氢叶酸还原 酶，抑制了四氢叶酸的生成，干扰了一碳单位代谢， 从而抑制了TMP的合成，进而影响DNA的合成。
与磷酸核糖结合
CTP的合成：由UMP在激酶连续催化下生
成UTP，再从谷氨酰胺接受氨基生成
脱氧胸腺嘧啶核苷酸（dTMP或TMP）的
生成：由dUMP甲基化生成
CO2＋谷氨酰胺
氨基甲酰磷酸
CPS-II
O
氨甲酰 天冬氨酸 天冬氨酸氨基
甲酰转移酶 H2O
Asp
N
乳清酸核苷酸
CO2
乳清酸
二氢乳清酸
O NADH++H+ NAD+ PPi PRPP N
还原
UMP
NH UDP 2 N CTP Gln 合成酶 O
CTP N UTP
dUDP
O
TMP 合成酶
N
CH3
dCMP
dTMP dUMP 甲基化 O N (TMP)
嘧啶核苷酸的合成代谢
（3）从头合成的调节
关键酶：天冬氨酸氨基甲酰转移酶（细菌） 氨基甲酰磷酸合成酶CPS-II (哺乳动物) PRPP合成酶
参与嘧啶合成
嘧啶核苷酸的合成代谢
补救合成
嘧啶磷酸核糖 嘧啶 ＋ PRPP 嘧啶核苷酸＋ PPi 转移酶 尿苷激酶
尿嘧啶核苷
UMP TMP
脱氧胸苷
ATP ADP 胸苷激酶
ATP
ADP
胸苷激酶 —— 恶性肿瘤谢物 一些嘧啶、氨基酸或叶酸等的类 似物，对代谢的影响及抗肿瘤作用与
调节机制：反馈调节，UMP反馈抑制
阻遏或去阻遏调节
CPS-I与CPS-II的比较
CPS-I
部位 肝线粒体 底物 氨、CO2 胞浆 谷氨酰胺、CO2
CPS-II
能量 消耗2ATP
产物 氨基甲酰磷酸 调节 受N-乙酰谷氨酸 变构激活调节 作用 参与尿素合成
消耗2ATP
氨基甲酰磷酸 受UMP的反馈抑制
嘧啶核苷酸代谢
生物化学与分子生物学教研室 朱利娜
合成代谢
从头合成：原料
补救合成
嘧啶核苷酸的抗代谢物
分解代谢
嘧啶核苷酸的合成代谢
从头合成
天冬氨酸
（1）原料：天冬氨酸、谷氨酰胺、CO2
谷氨酰胺
CO2
N C
C
N
C C
-OOC
CH2 CH
+
H3N
COO
嘧啶核苷酸的合成代谢
（2）过程：
尿嘧啶核苷酸的合成：先合成嘧啶环，再
核苷类似物：阿糖胞苷、环胞苷
嘧啶核苷酸的分解代谢
β-氨基异丁酸
胞嘧啶 尿嘧啶
OO O HO H OONH2 CH3 b-丙氨酸 + HO HO H H CH3NH2NH +CO HO H 3 NADPH+H HO NADPH+H HN N H HNNH2 CH2 胸腺嘧啶 HH H HO H HO H HH H CH2NADPNADP β-氨基异丁酸 N OOHNN N H +CO +NH N H OO H2 H 2 β-丙氨酸 H HH H HO H HO CO +NH 排出体外或进入 CO2 2 3 2 NH
3 2
+
+
+
+
2
3
有机酸代谢
3
嘧啶碱的分解代谢
胞嘧啶 胸腺嘧啶
b-脲基丙酸
H2O
b-脲基异丁酸
H2O
NH3 + CO2
b-丙氨酸
b-氨基异丁酸
嘌呤核苷酸
原料 程序 反馈调节 天冬氨酸，谷氨酰胺，甘 氨酸、CO2，一碳单位 在PRPP的基础上利用各 种原料合成嘌呤环 终产物反馈抑制磷酸核 糖焦磷酸激酶