3立体化学参考答案.
有机化学(第四版)习题解答
高鸿宾（主编）有机化学（第四版）习题解答化学科学学院罗尧晶编写高鸿宾主编《有机化学》（第四版）作业与练习第二章饱和烃：烷烃和环烷烃练习（P60—62）：（一的1，3，5，7，9，11小题）、（五）、（六）、（十三）第三章不饱和烃：烯烃和炔烃作业：（P112—117）：（二）、（四）、（七）、（十一）、（十五的2，3小题）、（十六的2~5小题）、（二十一）第四章二烯烃共轭体系练习：（P147—149）：（三）、（十）、（十一）、（十三）第五章芳烃芳香性作业：（P198—202）：（二）、（三）、（九）、（十）、（十六）、（十七）、（十八的2、5~10小题）、（二十四）第六章立体化学练习：（P229—230）：（五）、（六）、（七）、（十二）第七章卤代烃作业：（P263）；（P290-295）：（P263）：（习题7.17）、（习题7.18）、（习题7.19）。
（P290-295）：（六）、（七）、（八）、（十的1、2、5小题）、（十三的1、2小题）、（十四的1、2小题）第九章醇和酚作业：（P360—362）：（二）、（三的2、4小题）、（五）、（九的1、3小题）第十一章醛、酮和醌作业：（P419—421）：（一）、（三）、（七题的1—9小题）、（十三）、（十四）第十二章羧酸练习：（P443—444）：（一）、（三）、（五）、（七）第十三章羧酸衍生物练习：（P461—464）：（一）、（四）、（六）、（七）（八题的1、3小题）、第十四章β-二羰基化合物作业：（P478—480）：（一）、（五）、（七）第十五章有机含氮化合物作业：（P526—530）：（三）、（四）、（八）、(十一)第二章 烷烃和环烷烃 习题解答（一）题答案：（1） 3-甲基-3-乙基庚烷 （2）2，3 -二甲基-3-乙基戊烷 （3）2，5-二甲基-3，4 -二乙基己烷 （4）1，1-二甲基-4-异丙基环癸烷 （5）乙基环丙烷 （6）2-环丙基丁烷 （7）1，5-二甲基-8-异丙基二环[4.4.0]癸烷（8）2-甲基螺[3.5]壬烷 （9）5-异丁基螺[2.4]庚烷 （10）新戊基 （11）2′-甲基环丙基 （12）1′-甲基正戊基（四）题答案：（1）的透视式： （2）的透视式： （3）的透视式：Cl HCH 3H 3C ClHCH 3CH 3ClHHCH 3Cl ClCH 3H H（4）的投影式： （5）的投影式：BrBr CH 3HH H 3CBrBr CH 3CH 3HH（五）题解答：都是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式； 对应的投影式依次分别如下：ClClClClClClFFFHH H H H H H H ( )( )( )123验证如下：把投影式（1）的甲基固定原有构象位置不变，将C-C 键按顺时针方向分别旋转前面第一碳0°、60°、120°、180°、240°得相应投影式如下：ClCl ClClClClClCl ClFF FF F H HH H H HHH H H H H HH H ( )( )( )( )( )ab c de各投影式对应的能量曲线位置如下：由于（a ）、（c ）、（e ）则为（1）、（2）、（3）的构象，而从能量曲线上，其对应能量位置是一样的，所以前面三个透视式只是CH 3-CFCl 2的三种不同构象式。
有机化学_第二版答案(全)
《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机立体化学习题及答案上课讲义
有机立体化学习题及答案立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1. 2．与与3.与C CC CH 3HH CH 3HC CC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C HHClH 3C HH Cl H 3C HH Cl4.与5.6.7. 与8.9.与CH 3HOHCH=CH 2CH 2OHCH 3HOHHOH 333C CC CH 3H HCH 3HOHCCC CH 3H HCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH3H HOCH 2OH CH 3H OHCH=CH 210.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.（a ） (b) (c)(d)（a ） (b) (c)(d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。
CH 3H HBr Cl3CH 3H HBr Cl3CH 3CH 331. （S）－2－羟基丙酸2. （S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇 10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮 12.（1S,3S）—3—甲基环己醇13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
有机化学 华东理工大学第二版思考题答案
有机化学华东理工大学第二版思考题答案有机化学华东理工大学第二版第一章绪论思考题1-1：请区别下列化合物是无机物还是有机物 NaHCO3 金刚石 CaC2 淀粉棉花淀粉和棉花是有机物思考题1-2 指出下列化合物所含官能团的名称和所属类别：（1）CH3-CH2-NH2 （2）CH3-CH2-SH （3）CH3-CH2-COOH （4）CH3-CH2-CH2-Cl （5）CH3COCH3 （6）C6H5NO2开链化合物：1-5；芳香环类：6官能团：氨基、巯基、羧基、卤素、羰基、硝基思考题1-3 写出下列化合物的Lewis结构式并判断是否符合八隅规则 A氨 B水C乙烷 D乙醇 E硼烷(BH3)HHNHHHOHHCHHCHHHBHH硼烷不符合八隅规则思考题1- 4 比较下列化合物中的C-H与C-C键长 A乙烷 B乙烯 C乙炔C-H键长次序：A > B > C；C-C键长次序：A > B > C思考题1-5：请写出下列化合物Lewis结构式，并指出形式电荷甲烷H3N―BH3 [H2CNH2]+ (CH3)2O―BF3 [CH3OH2]+ HHCHHHHNHHBHHHHCNHH3CHH3COHBHHHHCHOHH思考题1-6：请写出下列化合物共振共振结构式OONHOONHONHO思考题1-7：请写出下列化合物共振结构式，并比较稳定性大小和主要共振式。
A[CH3OCH2]+HHOCHBH2C=CH―CH2+HHCH主要共振式OCHHCH2C=CH―NO2AHCH次要共振式BH2C=CH―CH2+主要共振式ONO+H2C―CH=CH2主要共振式ONOH2CONOCH2CHCH2CHCHC主要共振式主要共振式次要共振式思考题1-8：请解释下列异构体沸点差异。
CH3CH3CH2CH2CH2CH3沸点36℃CH3CHCH2CH328℃CH3CH3CCH310℃CH3分子的形状越是接近球状，表面积越是小，导致分子间作用力减小。
有机作业(第二版)-工-答案
CH3C
CNa
CH3(CH2)4 CH3
Cl
5. 以乙炔为原料并选用必要的无机试剂合成
。
Cl
12
第七章
OH
OH
Cl
1. （1）
I
(2)
COOH
(3)
CH2Cl
(4)
NH2
(5) 4-苯基-1,3-戊二烯 (6) 4-甲基-2-硝基苯胺 (7) 5-氯-2-萘磺酸 2.
(1) CH3CH2CH2Cl 或 (CH3)2CHCl, CH3CH2CH2OH 或 (CH3)2CHOH, CH3CH=CH2
COOH
(2) Cl2/光照或加热； Cl2/Fe ； 3.（1）③>④>②>① 间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）④>②>③>① 对二甲苯＞甲苯＞对甲苯甲酸＞对苯二甲酸
4. 具有芳香性的是: (2)、(7)、(8); 无芳香性的是: (1)、(3)、(4)、(5)、(6)
13
5.
(1)
Cl S
H
CH3
H OCH3 HOH2C CO2H
CH2OH S H OCH3 CO2H
横前竖后
C2H5 Br
HO H H3C
右---R 横变竖不变
C2 H5 Cl S Br
HOHO H H H 3C CH3
H Cl
CH3
H
OH H
CH3 H S OH HO S H CH3
6
第四章 烯 烃
1.（1） （2）
COOH
(3) (2)
COOH
14
6. (1)
苯 1,3-环己二烯 环己烯
2-戊烯
Br2 CCl4
配合物的立体化学习题答案
配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学习题答案配合物的立体化学是无机化学中的重要分支，它研究的是配合物分子中金属离子与配体之间的空间排布关系。
通过学习配合物的立体化学，我们能够更好地理解配合物的性质和反应机制。
下面是一些配合物的立体化学习题及其答案，希望能够对大家的学习有所帮助。
题目一：对于以下配合物，判断其是否具有光学活性。
1. [Co(en)3]3+2. [PtCl4]2-3. [Ni(CN)4]2-答案一：光学活性是指分子或离子具有旋光性质，即能够使偏振光产生旋光现象。
在配合物中，只有具有手性中心的配合物才会具有光学活性。
手性中心是指一个原子或一个原子团的排列方式，其镜像不能通过旋转或翻转重合的点。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物的光学活性：1. [Co(en)3]3+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
2. [PtCl4]2-：该配合物中的Pt离子与四个Cl配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
3. [Ni(CN)4]2-：该配合物中的Ni离子与四个CN配体形成四面体结构，没有手性中心，因此不具有光学活性。
综上所述，以上三个配合物均不具有光学活性。
题目二：对于以下配合物，判断其是否具有光学异构体。
1. [Co(en)3]2+2. [Pt(NH3)2Cl2]3. [Cr(en)2Cl2]+答案二：光学异构体是指具有相同化学式但空间结构不同的化合物。
在配合物中，光学异构体的存在是由于配体的排列方式不同所导致的。
根据这个定义，我们可以判断以下配合物是否具有光学异构体：1. [Co(en)3]2+：该配合物中的Co离子与三个en配体形成八面体结构，en配体是双齿配体，可以形成两种不同的排列方式，因此具有光学异构体。
2. [Pt(NH3)2Cl2]：该配合物中的Pt离子与两个NH3配体和两个Cl配体形成四面体结构，NH3配体和Cl配体可以分别在Pt离子的两个顶点上排列，因此具有光学异构体。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
有机化学综合练习五(有机合成)
第二章 烷烃1. 化合物A （C 6H 12），在室温下不能使高锰酸钾水溶液裉色，与氢碘酸反应得B （C 6H 13I ）。
A 氢化后得3-甲基戊烷，推测A 和B 的结构。
答案：第三章 立体化学20. 有一旋光化合物A （C 6H 10）能和Ag(NH 3)2NO 3作用生成白色沉淀B (C 6H 9Ag)，将A 经过催化加氢，生成C （C 6H 14）,C 没有旋光性，试写出A 的Fischer 投影式，B 和C 的构造式 答案：CCH 2CH 3CH 3HCH CCH 2CH 3H H 3CCH A:B:CH 3CH 2CH(CH 3)CCAgCH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3C:第四章 卤代烷2：化合物分子为C 8H 17Br ，用EtONa/EtOH 处理生成稀烃B ，分子式C 8H 16，B 经过臭氧化、锌/水处理生成C ，催化氢化时吸收1mol H 2生成醇D ，分子式C 4H 10O ，用浓硫酸处理D 主要生成两种稀烃的异构体E 和F ，分子式为C 4H 8，试推测A 到F 的结构。
答案：A: B:C: D:E+F: +第五章 醇和醚3. 化合物A （C 5H 12O ）在酸催化下易失水成B ，B 用冷、稀KMnO 4处理得C （C 5H 12O 2）。
C 与高碘酸作用得CH 3CHO 和CH 3COCH 3，试推测出A 、B 、C 的结构。
答案：A:CH 3CCH 3CH 2CH 3CH 3CCH 3CHCH 3CH 3CCH 3CHCH 3B:C:4. 化合物，分子式为C 8H 18O ，常温下不与金属钠作用，和过量的浓氢碘酸共热时，只生成一种碘代烷，此碘代烷与湿的氢氧化银作用生成异丁醇，试写出该化合物的结构式。
答案：CH 32OCH 23CH 3CH 3第六章 稀烃5. 有两种分子式为C 6H 12的烯烃（A ）和（B ），用酸性高锰酸钾氧化后，（A ）只生成酮，（B ）的产物中一个是羧酸，另一个是酮，试写出（A ）和B ）的结构式。
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第六章 立体化学
（参考第三章立体化学基础）
6.2 下列化合物中，哪个有旋光异构？标出手性碳，写出可能有的旋光异构体的投影式，用R ，S 标记法命名，并注明内消旋体或外消旋体。
a. 2－溴代－1－丁醇
b. α,β－二溴代丁二酸
c. α,β－二溴代丁酸
d. 2－甲基－2－丁烯酸 参考答案：
a.CH 2CH 2CH 2CH 3
OH Br CH 2OH
H Br
COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH
Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )COOH
Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3
OH Br CH 2OH H Br COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3( R )( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.HOOCCH CH COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH Br COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )
( 2R,3R )COOH Br H CH 3H Br a.CH 2CH 2CH 2CH 3OH Br
CH 2OH H Br
COOH H Br COOH H Br CH 2CH 3
( R )
( 2R,3R )CH 2OH Br H CH 2CH 3( S )b.
HOOCCH CH Br COOH Br ( meso- )COOH H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br ( 2S,3S )c.H 3CCH Br CH COOH COOH H Br CH 3H Br COOH Br H COOH Br H COOH H Br COOH Br H ( 2S,3R )( 2R,3S )( 2S,3S )( 2R,3R )
COOH Br H CH 3H Br
d.
CH 3C=CHCOOH
CH 3
( 无 )
6.3 可待因是有镇咳作用的药物，但有成瘾性，其结构式如下，用*标出分子中的手性碳原子，理论上它可有多少旋光异构体？ 参考答案：有5个手性碳原子
O
HO
OCH 3
N
CH 3
*
*
*
**
理论上它可有25=32个旋光异构体
6.5 分子式是C 5H 10O 2的酸，有旋光性，写出它的一对对映体的投影式，并用R,S 标记法命名。
参考答案：
COOH H CH 3
CH 2CH 3
( R )
COOH H 3C H
CH 2CH 3( S )
C 5H 10O 2
6.6 假麻黄碱的一种构型如下：
CH 3H
3C 6H 5H HO
它可以用下列哪个投影式表示？
C 6H 5
H OH CH 3
H NHCH 3
CH 3H NHCH 3C 6H 5
HO
H C 6H 5
HO H CH 3NH CH 3
C 6H 5
HO H H
H 3C
NHCH 3
a.
b. c.
d.
参考答案： b
6.7 指出下列各对化合物间的相互关系（属于哪种异构体，或是相同分子）。
如有手性碳原子，注明R ，S 。
a.
b.
c.
d.
COOH C H 3C H
CH 2CH 3H C H 3C COOH
CH 2
CH 3
3
2H 5
H 32H 5
OH
CH 3H OH H
COOH COOH H HO
CH 3
H OH
3
e.
CH 3H OH CH 3
CH 3H H CH 2OH
f.
H COOH
COOH H H
H COOH
HOOC
g.
H
H
COOH H H
COOH
HOOC HOOC
h.
CH 2OH H
OH CH 2OH
CH 2OH HO
H CH 2OH
参考答案：
a. 对映异构体
b. 相同
c. 非对映异构体
d. 非对映异构体
e.构造异构体（或：官能团位置异构）
f. 相同
g. 顺反异构
h. 相同。