卤代烃各类习题练习
卤代烃练习题(A)
卤代烃练习题（A）姓名:_______________班级：_______________考号:_______________题号一、推断题二、选择题三、实验,探究题四、简答题五、填空题总分得分一、推断题（每空？分，共？分)1、有机物A分子组成为C4H9Br，分子中有一个甲基支链，在一定条件下A发生如下转化：已知：①不对称烯烃与HBr加成反应时，一般是Br加在含氢较少的碳原子上,如：②连接羟基的碳原子上没有氢原子的醇如: 不能发生催化氧化反应。
（1）A的结构简式为 B~H中，与A互为同分异构体的有机物是（填字母代号）（2)上述转化中属于取代反应的有（填序号）（3）C的结构简式为（4）写出反应④的化学方程式，注明有机反应类型2、溴乙烷是重要的化工原料,实验室制取溴乙烷(沸点38。
4℃)的原理及步骤如下：（1）反应原理C2H5OH+NaBr+H2SO4NaHSO4+C2H5Br+H2O（2）主要装置评卷人得分（3）操作步骤①在100mL圆底烧瓶中加入研细的13g溴化钠，然后加入28mL78％硫酸、10mL95%乙醇,②加入几粒碎瓷片，小心摇动烧瓶使其均匀，将烧瓶与直形冷凝管相连，冷凝管下端连接接收器；③小心加热，使其充分反应，再进行蒸馏，直到无溴乙烷流出为止;④再将锥形瓶中液体冷却后倒入亚硫酸钠溶液中洗涤分液.试回答下列问题：①本实验用的是78％的硫酸,为何不用浓硫酸？____________________________________________。
②亚硫酸钠溶液的作用是________________.③该实验中会产生许多生成有机物的副反应，写出化学方程式：________________________（举一例）。
④本次实验只收集到5mL溴乙烷,比理想产量约10mL少,可能是溴乙烷易挥发的缘故，应采取什么措施减少其损失？_______________________________。
二、选择题评卷人得分（每空？分,共？分）3、按下列路线制聚氯乙烯，没有发生的反应类型是A．加成反应 B．消去反应C．取代反应 D．加聚反应4、要证明有机物中是否存在卤素，最方便的方法是A．钠熔法 B．铜丝燃烧法 C．核磁共振法 D．红外光谱法5、下列卤代烃在KOH的醇溶液中加热不反应的是A．①③⑥ B．②③⑤C．②④⑤ D．②④6、为了鉴定溴乙烷中溴元素的存在,以下各步实验：①加入AgNO3溶液②加入NaOH溶液③加热④用HNO3酸化溶液⑤加人NaOH的醇溶液，其中操作顺序合理的是( ）A．①②③⑤ B．②③④① C．④③⑤① D．⑤③④①7、某卤代烷烃C5H11Cl发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为（）。
卤代烃习题附解析
卤代烃[基础练]一、选择题1．涂改液是一种使用率较高的文具，很多同学都喜欢使用涂改液。
经实验证实涂改液中含有许多挥发性有害物质，吸入后易引起慢性中毒而头晕、头痛，严重者抽搐、呼吸困难，二氯甲烷就是其中的一种。
下列有关说法中不正确的是()A．涂改液危害人体健康、污染环境，中小学生最好不要使用或慎用涂改液B．二氯甲烷沸点较低C．二氯甲烷易溶于水，涂改液沾到手上时，用水很容易洗去D．二氯甲烷为四面体的结构，不存在同分异构体答案 C解析根据题给信息可知，涂改液中的很多成分对人体有害，污染环境，所以中小学生最好不要使用涂改液；因为题目中描述二氯甲烷易挥发，因此可推断其沸点较低；二氯甲烷在水中溶解性较差，因此涂改液沾到手上时，只用水很难洗去；二氯甲烷可以看作甲烷分子中两个氢原子被氯原子取代的产物，因为甲烷为四面体结构，所以二氯甲烷为四面体构型，不存在同分异构体。
因此答案为C。
2．下列关于有机物的说法中不正确的是()A．所有的碳原子在同一个平面上B．水解生成的有机物为醇类C．能发生消去反应D．能发生加成反应答案 C解析3．下列关于卤代烃的说法不正确的是()A．在溴乙烷(CH3CH2Br)分子中，溴元素的存在形式为溴离子B．在卤代烃中，卤素原子与碳原子形成共价键C．聚四氟乙烯(塑料王)为高分子化合物，属于卤代烃D．卤代烃比相应的烷烃的沸点高答案 A解析在卤代烃分子中，卤素原子与碳原子是以共价键结合的，所以溴乙烷分子中溴元素是以溴原子的形式存在的，A项不正确；聚四氟乙烯虽然是高聚物，但是也属于卤代烃，C项正确。
4．下列化学反应的产物中，存在有互为同分异构体的是()答案 C解析选项A中有机物水解只能得到CH3CH2CH2OH；选项B 中只能得到CH2===CH—CH2—CH3；选项C中可得CH2===CH—CH2—CH3和CH3—CH===CH—CH3两种异构体；选项D只能得到5．CH3—CH===CH—Cl 能发生()①取代反应②加成反应③消去反应④使溴水褪色⑤使KMnO4酸性溶液褪色⑥与AgNO3溶液生成白色沉淀⑦聚合反应A．以上反应均可发生B．只有⑦不能发生C．只有⑥不能发生D．只有②不能发生答案 C解析CH3—CH===CH—Cl含有碳碳双键和卤素原子两种官能团。
卤代烃练习题
3-(2-氯-4-溴苯基)-1-丙烯 Cl
习题 4 写出下列各化合物的构造式或结构式：
(1)
4-溴-1-丁烯-3-炔
CH2=CH C C Br
(3)
对氯叔丁苯
(2) 反-1,2-二氯-1,2-二苯乙烯
Ph
Cl
C=C
Cl
Ph
(4) α-溴 代乙苯
Cl
C(CH3)3
CHCH3 Br
习题 5 试预测下列各对化合物哪一个沸点较高。
习题 9 写出异丁基溴和溴代环己烷分别与下列试剂反应时的主要产物：
异丁基溴 (1ºRX)
溴代环己烷 (2ºRX)
KOH/H2O
(CH3)2CHCH2OH
OH
C2H5ONa/乙醇 (CH3)2CHCH2OC2H5
( 主要产物!! )
AgNO3/乙醇
AgBr↓+ (CH3)2CHCH2ONO2 AgBr↓+
CH3CH2CH2CH2Cl Cl
CH3CH2CHCH3
解：(1)
Cl
AgNO3 醇
CH3 C CH3 CH3
AgCl AgCl AgCl
加热出现沉淀 放置片刻出现沉淀 立刻出现沉淀
CH3CH2CH2CH2CH2Cl
NaI
(2) CH3CH2CH2CH2Br
丙酮
CH3CH2CH2I
NaCl (后出现沉淀) NaBr (先出现沉淀) 不出现沉淀
(1)
CH3
CH3CHCHCH2CHCH3
CH3 Cl
2,3-二甲基-5-氯己烷
(2)
Cl
CH3CHCH2C CHCH3 Cl Cl CH3
2-甲基-3,3,5-三氯己烷
《卤代烃》习题及答案
《卤代烃》习题及答案（1）（2）（3）C8H10Cl 解：（1）（2）（3）二、用系统命名法命名下列化合物（1）（4）(2)(3)（5）（6）H33BrCH2Cl BrCH2C CHClCH2BrClCH2ClCH3ClCH3CH CHCH3【解答】（1）（2s,3s）-2-氯-3-溴丁烷（2）顺-1-氯甲基-2-溴环己烷（3）1-氯-2，3-二溴丙烯（4）1-溴甲基-2-氯环戊烯（5）1-甲基-2-氯甲基-5-氯苯（6）2-苯基-3-溴丁烷CH 3C CNa（1）（A ）（B ）（C ）（D ）（2）（A ）（B ）（C ）【解答】（1）（A ）〉（B ）〉（D ）〉（C ） （2）（B ）〉（C ）〉（A ）五、写出1-溴丁烷与下列试剂反应的主要产物：（1）NaOH(水溶液) （2）KOH(醇溶液) （3）Mg ，纯醚 （4）(3)的产物+D 2O（5）NaI(丙酮溶液) （6）(CH 3)2CuLi (7) (8) CH 3NH 2(9) C 2H 5ONa , C 2H 5OH (10) NaCN (11) AgNO 3 , C 2H 5OH (12) CH3COOAg【解答】(1) n-C4H9OH(2) CH2CHCH2CH3(3) n-C4H9MgBr(4) CH3(CH2)2CH2D(5) CH3(CH2)2CH2I(6) CH3(CH2)3CH3(7) CH3(CH2)3C CCH3(8) CH3(CH2)3NHCH3(9) n-C4H9OC2H5(10) CH3(CH2)3CN(11) CH3(CH2)3ONO2 + AgBr(12) CHCOO(CH2)3CH33六、完成下列反应式：（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）（9）（10）八、按对指定试剂的反应活性从大到小排列成序。
【解答】 （1）C>A>B(1-碘丁烷>1-溴丁烷>1-氯丁烷)（2）A>C>D>B(3-溴丙烯>1-溴丁烷>2-溴丁烷>溴乙烯) （3）A>B>C （叔>仲>伯）九、用化学方法区别下列各组化合物（1）（3）（2）(A)CH 2CHCl ,(B)CH 3C CH (C)CH 3CH 2CH 2Br,(A)CH 3CH 3CHCl ,(B)CH 3CH 3CHCH 2Cl (C),CH 32CH 3Cl(A)Cl,(B)Cl(C),Cl（4）（A ）1-氯丁烷，（B ）1-碘丁烷，（C ）己烷，（D ）环己烯（5）（A ）2-氯丙烯，（B ）3-氯丙稀，（C ）苄基氯，（D ）间氯甲苯，（E ）氯代环己烷 【解答】（1）先用Na 鉴别出B ，后用AgNO3鉴别出C（2）用AgNO3的乙醇溶液鉴别，立刻产生沉淀者为B ，温热有沉淀者为C 。
高三卤代烃的使用练习题
高三卤代烃的使用练习题一、选择题1. 卤代烃中，具有最高沸点的化合物是：A. 溴乙烷B. 碘乙烷C. 氯乙烷D. 溴氯乙烷2. 下列哪种卤代烃的碳-卤键最容易断裂？A. 溴代烃B. 碘代烃C. 氯代烃D. 溴氯代烃3. 向甲烷中通入氯气，经紫外光照射后生成的产物是：A. 氯乙烷B. 氯甲烷C. 二氯甲烷D. 三氯甲烷A. 消除反应B. 加成反应C. 氧化反应D. 还原反应5. 下列哪种卤代烃在碱溶液中易发生亲核取代反应？A. 溴甲烷B. 溴乙烷C. 溴丙烷D. 溴丁烷二、填空题1. 通过什么方法可以将氯代烃制取为醇？将氯代烃加入氢氧化钾溶液中加热，并进行水解反应。
2. 氯乙烷在碱性溶液中发生什么反应？氯乙烷在碱性溶液中发生消除反应，生成醇和氢氧化钠。
3. 甲烷和溴气在紫外光照射下发生什么反应？甲烷和溴气在紫外光照射下发生亲核取代反应，生成溴甲烷。
氯代烃在加热碱溶液中发生消除反应，生成烯烃和氢氧化物。
5. 氯代烃可以通过哪种反应合成醇？氯代烃可以通过水解反应在碱性溶液中合成醇。
三、解答题1. 请说明卤代烃的命名规则，并用1,1,2-三氯-1-溴-2-氟乙烷为例进行解释。
卤代烃命名规则如下：- 确定主链：选择最长的连续碳链作为主链。
- 确定官能团：在主链上找到官能团（卤素）并确定其位置。
- 命名卤素：按照卤素的种类（氯、溴、碘、氟）进行命名，并标记其位置。
- 编号：从主链的一端开始，按照碳原子相邻的原则进行编号。
- 列出所有官能团及其位置：按照官能团出现的顺序列出，并标记其位置。
- 确定立体结构：根据需要，使用'E'和'Z'字母表示立体结构。
以1,1,2-三氯-1-溴-2-氟乙烷为例进行解释：- 主链：选择三个碳原子连在一起的链作为主链。
- 官能团：三个氯原子、一个溴原子、一个氟原子都是卤素官能团。
- 命名卤素：根据种类和位置依次命名为三氯、溴和氟。
- 编号：从主链的一端开始，第一个碳原子编号为1，第二个为2，第三个为3。
卤代烃练习题
卤代烃练习题
1. 简答题：
1.1 请解释什么是卤代烃？
1.2 卤代烃的分子式中，卤素是以何种形式存在的？
1.3 列举出常见的卤代烃有哪些？
1.4 卤代烃中的卤素原子与有机基团之间是如何连接的？
1.5 卤代烃在化学反应中常常表现出哪些特性？
2. 单选题：请从下列选项中选择正确答案，并简要解释你的选择。
2.1 以下哪种化合物是卤代烃？
A. 丙烯
B. 甲醇
C. 溴化铵
D. 乙酸
2.2 卤代烃可以通过下列哪种反应制备？
A. 酯化反应
B. 氧化反应
C. 叠氮化反应
D. 氯化反应
2.3 对于1-溴丙烷（C3H7Br）而言，溴代烷基是什么？
A. 1-丙烷基
B. 溴丙烷基
C. 1-溴丙烷基
D. 甲基
2.4 下列哪个性质与卤代烃的构成无关？
A. 沸点
B. 密度
C. 熔点
D. 溶解性
3. 解答题：
3.1 请给出以下卤代烃结构式，并明确指出卤素原子的位置。
3.1.1 氯乙烷
3.1.2 溴苯
3.1.3 2,3-二氯丁烷
3.2 描述一种制备氯代烷基的实验方法，并写出反应方程式。
3.3 卤代烃在环境中有可能引发哪些问题，并提出相应的解决方法。
4. 短答题：
4.1 解释卤代烃的热稳定性与碱性溶液作用的关系。
4.2 卤代烃与金属反应能生成什么类型的化合物？
4.3 为什么卤代烃常用作有机合成中的试剂？
4.4 解释氟代烷与其他卤代烃的性质差异。
以上为卤代烃练习题的内容要点，希望能对你有所帮助。
卤代烃测试题及答案大学
卤代烃测试题及答案大学一、选择题（每题2分，共20分）1. 下列化合物中，属于卤代烃的是：A. 甲烷B. 乙醇C. 氯仿D. 乙酸答案：C2. 卤代烃的卤素原子在有机化学中通常被用来：A. 作为还原剂B. 作为氧化剂C. 作为催化剂D. 作为离去基团答案：D3. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂通常攻击：A. 碳原子B. 卤素原子C. 氢原子D. 氧原子答案：A4. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应速率最快的是：A. 氟代烃B. 氯代烃C. 溴代烃D. 碘代烃5. 下列化合物中，最易发生消除反应的是：A. 1-氯丁烷B. 2-氯丁烷C. 1-氯-2-甲基丙烷D. 1-氯-3-甲基丁烷答案：B6. 卤代烃的消除反应通常需要：A. 酸性条件B. 碱性条件C. 还原性条件D. 氧化性条件答案：B7. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性最强的是：A. 水B. 醇C. 胺D. 卤离子答案：D8. 卤代烃的消除反应中，主要产物是：A. 烯烃B. 环烷烃C. 炔烃D. 烷烃答案：A9. 在卤代烃的亲核取代反应中，反应机理通常是：B. SN2C. E1D. E2答案：B10. 卤代烃的消除反应中，影响反应速率的主要因素是：A. 卤素原子的电负性B. 卤代烃的位阻C. 卤代烃的溶剂D. 卤代烃的浓度答案：B二、填空题（每题2分，共20分）1. 卤代烃的亲核取代反应中，亲核试剂的亲核性顺序是：碘离子 > 溴离子 > 氯离子 > 氟离子。
2. 卤代烃的消除反应中，主要产物是烯烃，这是因为卤素原子的离去生成了碳碳双键。
3. 在卤代烃的亲核取代反应中，如果卤代烃的碳原子上没有氢原子，那么反应将不会发生。
4. 卤代烃的消除反应通常在碱性条件下进行，这是因为碱性条件下卤素原子更容易离去。
5. 卤代烃的亲核取代反应中，如果亲核试剂的亲核性较弱，那么反应速率会减慢。
6. 卤代烃的消除反应中，如果卤代烃的碳原子上没有足够的氢原子，那么反应将不会发生。
高中化学(必修三)第三章卤代烃练习题
高中化学（必修三）第三章卤代烃练习题（含答案解析）学校:___________姓名：___________班级：___________一、单选题1．下列物质中属于烃的衍生物的是（）A．苯B．甲烷C．乙烯D．四氯化碳2．下列关于烃的衍生物的说法中，正确的是（）A．含有官能团的有机物就是烃的衍生物B．烃的衍生物一定含有官能团C．含有碳、氢、氧三种元素的化合物一定是烃的衍生物D．烃的衍生物不一定含有碳元素3．有关官能团和物质类别关系，下列说法正确的是（）A．有机物分子中含有官能团，则该有机物一定为烯烃类B．和分子中都含有(醛基)，则两者同属于醛类C．CH3—CH2—Br可以看作CH3CH3的一个氢原子被—Br代替的产物，因此CH3CH2Br属于烃类D．的官能团为—OH(羟基)，属于醇类4．研究表明，将水煮沸3分钟能将自来水中所含的挥发性卤代烃含量降低至安全范围内。
下列关于卤代烃的说法不正确的是()A．煮沸消除卤代烃原理可能是使卤代烃挥发B．与烷烃、烯烃一样属于烃类物质C．CH3CH2CH2Br在Na OH的乙醇溶液中共热，产物中的杂质可能有CH3CH2CH2OHD．挥发性卤代烃可能是氯气与水中含有的微量有机物反应而生成的5．已知物质A的结构简式为，其苯环上的一溴代物有A．3种B．4种C．6种D．8种6．近年来，以大豆素(化合物C)为主要成分的大豆异黄酮及其衍生物，因其具有优良的生理活性而备受关注。
大豆素的合成及其衍生化的一种工艺路线如下：化合物B 的同分异构体中能同时满足下列条件的有( )。
a ．含苯环的醛、酮b ．不含过氧键(-O -O -)c ．核磁共振氢谱显示四组峰，且峰面积比为3∶2∶2∶1A ．2个B ．3个C ．4个D ．5个7．从溴乙烷制取1，2—二溴乙烷，下列转化方案中最好的是 （ ）A ．B ．C ．D ．8．从溴乙烷制取1,2二溴乙烷，下列制备方案中最好的是（ ）A ．CH 3CH 2Br NaOH 水溶液加热−−−−−→ CH 3CH 2OH 170−−−→浓硫酸℃CH 2=CH 22Br −−→ CH 2BrCH 2Br B ．CH 3CH 2Br 2Br −−−→光照CH 2BrCH 2Br C ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→ CH 2=CH 22H −−→CH 3CH 32Br −−−→光照CH 2BrCH 2BrD ．CH 3CH 2Br NaOH 醇溶液加热−−−−−→CH 2=CH 22Br −−→CH 2BrCH 2Br 9．下列反应中，不属于．．．取代反应的是（ ） A ．苯的硝化反应B ．甲烷和氯气反应生成一氯甲烷和氯化氢C ．乙烷在一定条件下生成溴乙烷D ．乙炔在一定条件下生成乙烯10．在有机合成中，常需要引入官能团或将官能团消除，下列过程中反应类型及产物不合理的是（ ）A ．乙烯→乙二醇：CH 2=CH 2加成−−−→CH 2BrCH 2Br 取代−−−→CH 2OHCH 2OHB ．溴乙烷→乙醇：222323CH CH CH CH CH CH OH Br −−−→=−−−→水解加成C ．1-溴丁烷→1-丁炔：CH 3CH 2CH 2CH 2Br 消去−−−→CH 3CH 2CH=CH 2加成−−−→CH 3CH 2CHBrCH 2Br 消去−−−→CH 3CH 2C≡CHD ．乙烯→乙炔：CH 2=CH 2加成−−−→CH 2BrCH 2Br 消去−−−→CH≡CH11．核磁共振氢谱能对有机物分子中不同位置的氢原子给出不同的吸收峰(信号)，根据吸收峰可以确定分子中氢原子的种类和数目。
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CH3CH=CHCH3 + CH3CH2CH=CH2
主产物
5.
H
CH3 KOH H C2H5OH,
Br
CH3
CH3
CH3
H
KOH
H
H C2H5OH,
Br
CH3
CH3
H KOC(CH3)3
H
H HOC(CH3)3
F
霍夫曼取向
C6H5
6. H3C
H
H
+ OH
E2
Br
C6H5
H5C6 C
H
CH3 C
C6H5
Cl
OH
CH3
C: CH3CH2CCH2 CH3
Cl
八.卤代烃反应机理练习
Br
1、写出CH3CHC(CH3)3与KOH反应得到下列产物的反应机理类型
a、(CH3)2CHC(CH3)2
OH
b、(CH3)2C=C (CH3)2
c、 (CH3 )2 CHC=CH2
CH3
d、
CH2=CH-C(CH3)3
SN1 E1 E1 E2
1. BH3
2. H2O2 - NaOH
CH2 CH2 C CH3 O
CH2 CH2 CH2 CHO
五：卤代烃的鉴别：
（1）
A: CH3CH2CH2CH2Br B: CH3CHCH2CH3
Br
AgNO3的醇溶液
CH3
C: CH3CCH3
Br
C立即出现沉淀，B较慢，A需加热。
（2） A:
CH2Cl
CH3
Br
CH2
)
1 H2O
(CH3)2C CH CH2
(
)
OH
H3C C CH CH2Cl + CH3COONa
Cl
( H3C C Cl
CH CH2 O)OCCH3
+ HCHO ZnCl2
(
HCl
CH2Cl Mg
)
(
CH2MgCl )
HC CH CH2Cl
CH2 CH2 C CH
1 H2O HgSO4
卤代烃各类型习题练习
一.关于烷基结构对亲核取代及消除反应的影响
在2％AgNO3乙醇溶液中反应：（SN1）
（1） A: CH3CH2CH2CH2Br
CH3
B: CH3CHCH2CH3 C: CH3CCH3
Br
Br
（2）
C>B>A
A:
CH2Br B:
CH2CH2Br C: CH2=CH CH2Cl D: CH2=CHCl
• 正推导：由分子式变化推导
AA（: C4HH28C），CH烯或CH环2C烷H3烃
Cl2 低温
高温 Cl2
BB（: HC2C4HC8HClC2H）2C，H3
C（: CH4H2C7CClH）CC，lHC取H3代
加C成l Cl
NaOH/H2O
NaOH / ROH
DD（: CH24CH7COHHOC）HHC，H3取代
2.仲卤代烷
(1)
CH3CH
CH2 + HBr
CH3CHCH3
NaCN DMSO
Br
CH3CHCH3 CN
(2) CH3CHCH3
KOH 水
Br
CH3CHCH3 OH
CH3CHCH3 Br
KOH 乙醇
CH3CH CH2
（3）
Br C6H13 CH CH3
（-）-2-溴辛烷
KOH C2H5OH
1 H2O C2H5OH
-
-
HS>H O
2
2
; RS
>RO
; RSH >ROH ;
HS
-
>HO
-;
NH3>H2O
;
-
NH2>
-OH>F
-
;
-
- --
R3C > RN > RO > F
I ->Br ->CI ->F -（质子溶剂） F- >CI- >Br- >I- （非质子溶剂）
-
CH3O
-
-
-
> CH3CH2O > (CH3)2CHO > (CH3)3CO
4.顺－3－己烯－1－醇有青草的特殊气味，试由乙炔和 必要的其它试剂合成。
CH3CH2
CH2CH2OH
CC
H
H
CH3CH2C C CH2CH2OH
CH3CH2C CNa + H2C CH2 O
CH3CH2Br + NaC CNa
HC CH
C+
H 2O
稀－OH
Br CH3
C2H5
C6H5 C
+
HO
CH3
C2H5
HO C
C6H5
CH3
SN1发生外消旋化
3.
H2C CH CH2 CHCH3 Br
O H2O
H2C CH CH2 CHCH3 OH
H2C CH CH CH2CH3 OH
碳正离子重排
4.
CH3CH2 CH Br
KOH CH3 C2H5OH
CH3C CH
Br2 CCl4
CH3CBr2CHBr2
①烯烃、炔烃加成可制备多卤代烃；
②烯烃光照取代可制备一卤代烃。 ③卤代烃消除可制备烯烃、炔烃。
2.由 CH3CHCH3 和 CH3CHCH2Cl 合成 H2C CHCH2CH2CH(CH3)2
Cl
CH3
H2C CHCH2CH2CH(CH3)2
乙醚
Br
Br
Br
A:
B:
C:
H
H
H
A>B>C
二.关于卤代烷与不同试剂及溶剂下发生反应类型
1.伯卤代烷
NaOH
(1). CH3CH2CH2Br 1 H2O
CH3CH2CH2OH
(2). CH3CH2CH2Br
(CH3)3CONa (CH3)3COH
CH3CH
CH2
1.伯卤代烷不同试剂下的反应类型 SN2： RS－, I－, CN－, Br－，OH－,CH3CO2－ E2: (CH3)3C－O－， C2H5O－ 强碱
EE（： C4H6），消去
O
O
F：
C O
C O
F（C8H8O3）C，OD-A反应
C O
2.分子式为C6H11Cl的链状卤代烃A，构型为R；A水 解得到分子式为C6H11OH的外消旋混合物B；A催化加 氢得到分子式为C6H13Cl的卤代烃C，无旋光性。写 出A,B,C的构造式。
CH3
CH3
A: CH3CH2CCH CH2 B: CH3CH2CCH CH2
B: CH3CH2Cl + C2H5ONa
A快。卤离子的离去能力:
CH3CH2OCH2CH3 + NaCl
-
--
-
I > Br > Cl > F
四.关于亲核取代及消除反应中的立体化学问题：
1.
C2H5
C2H5
H C + NaI
Br CH3
CH3COCH3
IC
SN2构型翻转
H CH3
2.
C6H5
C2H5
札依采夫取向 b 霍夫曼取向 c
2.写出下面反应的机理
H 2O CH3CH CHCH2Cl
+ CH3CH CHCH2OH
CH3CHCH CH2
OH
H2O CH3CH CHCH2Cl
CH3CH
+
CHCH2
H2O
－H+
CH3CH
CHCH2OH
+
CH3CH CH
CH2
H2O
－H+
CH3CHCH CH2 OH
B:
Cl
（3） A. D.
C CH
B.
CH CH3
Cl
E.
C CH2
C.
C CCH3
C CH2
F.
六.卤代烃相关的合成
1. 由1－溴丙烷制备1，1，2，2－四溴丙烷 CH3CBr2CHBr2
CH3CH2CH2Br
KOH 醇，
CH3CH=CH2
Br2 CCl4
CH3CHCH2Br Br
KOH
丁醇 ，
4. 由 CH3CH=CH2和 CH3CH2Cl 合成 CH3CH=CH CH=CH2
CH3CH2Cl + Mg 醚 CH3CH2MgCl
Cl2 H2C CHCH3 hv
H2C CHCH2Cl
H2C CHCH2Cl + CH3CH2MgCl 醚 H2C CHCH2CH2CH3
H2C
CHCH2CH2CH3
A > C > B >D
在碘化钠的丙酮溶液中反应 ：（SN2）
(1) A: CH3CH2Br
B: (CH3)3CCH2Br C: (CH3)2CHCH2Br
A> C > B
(2)
A: CH2=CH CH2Br B:
Br C:
Br D: CH3CH2CH2Br
A > D> B >C
在碘化钠的丙酮溶液中反应 ： （SN2）
（4）
CH3 Cl
NaOC2H5 , C2H5OH
加热
CH3
C2H5
CH3
CH3 C2H5
OOCH
H3C Br
H3C
OCH3 CH3O
CH3