核桃青皮化学成分与综合利用.doc
核桃青皮的主要化学成分研究综述
第46卷第6期2018年3月广 州 化 工Guangzhou Chemical IndustryVol.46No.6Mar.2018核桃青皮的主要化学成分研究综述杨巧婷,郭兆宽,李江瑞,刘永龙,李兴玉(云南农业大学理学院,云南 昆明 650201)摘 要:核桃青皮中的主要化学成分为萘醌类㊁萜类化合物㊁多酚类㊁二芳基庚烷类及黄酮类化合物等㊂胡桃醌是核桃青皮中的主要成分,具有抗癌㊁抑菌㊁杀虫等活性;黄酮具有较好的清除生物体内的自由基㊁抗肿瘤㊁抗菌抗病毒㊁抗过敏㊁抗炎症等活性㊂核桃青皮中的这些活性成分有望成为其开发利用的主要科学依据,如可以开发为药品㊁保健品㊁杀虫剂㊁植物农药等㊂关键词:核桃;核桃青皮;化学成分;胡桃醌;生物活性 中图分类号:S664.1 文献标志码:A 文章编号:1001-9677(2018)06-0012-05第一作者:杨巧婷(1995-),女,在读本科生,主要研究方向天然产物化学㊂通讯作者:李兴玉㊂Review on Main Chemical Constituents of Walnut Green HuskYANG Qiao -ting ,GUO Zhao -kuan ,LI Jiang -rui ,LIU Yong -long ,LI Xing -yu (College of Science,Yunnan Agricultural University,Yunnan Kunming 650201,China)Abstract :A great deal of effective chemical substances was evaluated from walnut green peel.Those components can be classified naphthoquinones,terpenoids,polyphenols,diarylheptanes,flavonoids and other chemical components.The juglone,main components of walnut green husk,belonged to naphthoquinones with anti -cancer,antibacterial,insecticidal and other activities.The flavonoids had diverse biological activity such as clear free radicals,anti-tumor,anti-bacterial,anti-virus,anti-allergy and anti-inflammatory activity.So walnut green peel might became very useful due to its chemical composition and biological activity,for example,it can be developed into medicines,health products,insecticides,plant pesticides,and so on.Key words :walnut;walnut green husk;chemical composition;juglone;biological activity核桃(Juglans regia L .)是核桃属植物中的一种,在中国有长久的栽培史,资源丰富㊂核桃青皮是核桃外部一层厚厚的果皮,待核桃成熟后,青皮就称为了废弃物,处理不当还会造成环境污染㊂核桃青皮的加工利用,使其变废为宝,研究其化学成分及生物活性是大家关注的热点㊂目前已从核桃青皮中分离得到许多有效化学物质如胡桃醌㊁酚酸类㊁多糖及二芳基庚烷类化合物等㊂1 化学成分研究1.1 萘醌类(Naphthoquinones )萘醌类化合物从结构上考虑可以有1,4㊁1,2及2,6-萘醌三种类型㊂但天然存在的萘醌类化合物多为1,4萘醌(1)(即对位萘醌)的衍生物(图1)㊂萘醌大致分布在20科的高等植物中,含量较高的科有紫草科㊁柿科㊁蓝雪科㊁紫葳科手㊂在低等植物地衣类藻类中也有分布㊂许多萘醌类化合物具有显著的生物活性㊂如胡桃叶及其未成熟的果实中均含有胡桃醌,为橙色针状结晶,具有抗菌㊁抗癌及中枢神经镇静化用;茅膏菜和白雪花中的蓝雪醌(又名矶松素)为橙色结晶,有抗菌㊁止咳及祛痰作用,从中药紫草及软紫草中分得的一系列紫草素及异紫草素类衍生物具有止血㊁抗炎抗菌㊁抗病毒及抗癌作用,为中药紫草中的主要有效成分㊂胡桃醌(2)㊁氢化胡桃醌及其苷是核桃青皮中的主要萘醌类物质(图1),胡桃醌的低聚体也有被发现㊂其中胡桃醌有显著的杀虫㊁抑菌和抗癌等生物活性,是核桃青皮中的主要活性物质㊂在医药上,胡桃醌主要用于止血㊁抑菌及治疗湿疹㊁牛皮癣[1]㊂周媛媛等[2-3]从核桃青皮中首次分离出5-羟基-2-乙氧基-1,4-萘醌㊁黄杞醌㊁2-甲氧基胡桃醌㊁左旋胡桃种萘醌㊂许绍惠等[4]通过一系列实验从核桃揪青果皮中分离并鉴定出胡桃醌㊁3,3′-双胡桃醌㊁3,6′-双胡桃醌㊂刘丽娟等[5]从北青龙衣醇提取物中分离得到(图1)㊁1,4,8-三羟基萘-1-o-β-D-[6′-o-(3″,4″,5″-三羟基苯甲酰)]吡喃葡萄糖苷(3)㊁1,4,5-三羟基萘-1,5-二-o-β-D-吡喃葡萄糖苷(4)及1,4,5-三羟基萘-1,4-二-o-β-D-吡喃葡萄糖苷(5)㊁1,4,8-三羟基萘-1-o-β-D-吡喃葡萄糖苷(6)4个萘酚苷类化合物㊂张建斌等[6]从核桃青皮中分离得到:4,5-o-异丙叉基-α-四氢萘醌㊁2-丙氧基核桃醌㊁4,5,8-三羟基-α-四氢萘醌㊁4,5-二羟基-α-四氢萘醌㊁5,8-二羟基-4-甲氧基-α-四氢萘醌㊁核桃酮㊁4-甲氧基-α-四氢萘醌-5-o-α-葡萄糖苷㊁4-乙氧基-8-羟基-α-四氢萘醌8个萘醌类化合物㊂第46卷第6期杨巧婷,等:核桃青皮的主要化学成分研究综述13图1 核桃青皮中的主要萘醌类化合物结构Fig.1 The structure of naphthoquinones from walnut green husk1.2 多酚类(Polyphenols )多酚是多羟基酚类化合物的总称,为植物体内的次生代谢产物,在茶类㊁水果㊁豆类㊁蔬菜等植物中均含有多酚类化合物㊂它具有抗菌㊁抗氧化㊁抗肿瘤㊁抗动脉硬化等生理功能[7]㊂王全杰等[8]研究表明核桃青皮中的单宁为水解类单宁,其含量美国黑核桃为29.08%,普通核桃为19.24%;赵国建等[9]研究结果表明,核桃青皮中的多酚对清除DPPH 自由基㊁羟基自由基㊁双氧水㊁超氧阴离子自由基和还原力五个体系有一定的抗氧化性能,并且其抗氧化能力随浓度增加而增加㊂万政敏等[10]在普通核桃青皮中发现含有较丰富的如香豆酸㊁没食子酸㊁绿原酸㊁阿魏㊁咖啡酸㊁对羟基苯甲酸等酚酸类物质㊂1.3 黄酮类(Flavonoids )黄酮类化合物是一类植物次生代谢产物,不仅有清除生物体内的自由基等高度的化学反应性,还有抗肿瘤㊁抗衰老㊁抑制酶活性㊁抗过敏㊁抗菌㊁抗病毒㊁抗炎症等生理活性[11]㊂广泛分布于蔬菜㊁水果等多种植物中㊂黄酮类化合物是在植物中分布最广的一类物质,几乎每种植物体内都有,常以游离态或与糖结合成苷的形式存在,是较早被人类发现的一类天然产物㊂黄酮醇及黄酮醇苷为核桃青皮中主要的黄酮类化合物,其有(图2)槲皮素(7)㊁山奈酚(8)㊁芦丁(10)㊁金丝桃苷(11)等[12]㊂万政敏[10]发现普通核桃青皮中含有芦丁㊁槲皮素㊁桑色素(9)等黄酮类物质㊂周媛媛等[3]还从核桃青皮中分离5-羟基-3,7,3′,4′-四甲氧基黄酮(11)㊁(2S)-5-羟基-6,7-二甲氧基二氢黄酮㊁(2S)-5,7,4′-三羟基二氢黄酮㊂图2 核桃青皮中的主要黄酮类化合物结构Fig.2 The structure of flavonoids from walnut green husk1.4 多糖(Polysaccharide )多糖由多个单糖分子缩合㊁失水而成,是一类分子结构复杂且庞大的天然大分子物质;多糖是构成生命的四大基本物质之一,与维持生命所必需的多种功能有关㊂活性多糖具有降血糖㊁免疫调节㊁抗菌㊁抗病毒㊁抗癌㊁降血脂㊁抗肿瘤等生理功能㊂如季宇彬等[13]将核桃青皮中的多糖纯化后,分析了其单糖组分并发现其含果糖7.549%㊁鼠李糖10.123%㊁阿拉伯糖16.03%㊁葡萄糖23.30%和半乳糖42.998%㊂1.5 二芳基庚烷类(Diarylheptanoids )以庚烷为母体并具有1,7-二取代芳基的化合物统称为二芳基庚烷类㊂核桃青皮中的二芳基庚烷具有很高的药用价值㊂周媛媛等[14]从青龙衣中分离得到5个二芳基庚烷类化合物(图3):4″-环氧-1-(4-羟苯基)-7-(3-甲氧苯基)-庚烷-3-羟基(12)㊁3′,4′-环氧-1-(4′-羟苯基)-7-(3″-甲氧苯基)-庚烷-2-羟基-3-酮(13)㊁枫杨素(14)㊁胡桃苷A(15)㊁茸毛香杨梅酮(16)㊂李冬梅[15]对漾濞泡核桃青皮乙酸乙酯部位的化学成分进行了研究,从中分离得到4个二芳基庚烷类化合物,分别鉴定为:二氢枫杨素(17)㊁1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-3′,4″-环氧-3α-庚醇(18)㊁枫杨素(19)和1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-羟基苯基)-3α-庚醇(20)㊂图3 核桃青皮中的主要二芳基庚烷类化合物结构Fig.3 The structure of diarylheptanoids from walnut green husk1.6 萜类(Terpenoids )萜类化合物广泛存在于自然界,分子式为异戊二烯单位的倍数的烃类㊂萜类化合物是构成某些植物的香精㊁树脂㊁色素等的主要成分;挥发油㊁类胡萝卜素等多为萜类化合物㊂有些萜类具有生理活性,如龙脑㊁山道年㊁穿心莲内酯和人参皂苷等㊂萜类化合物按异戊二烯单位的多少可分为单萜㊁二萜㊁三萜等㊂周媛媛等[2]从核桃青皮中分离得到4个五环三萜类化合物:2α,3β,23-三羟基-12-烯-28-熊果酸㊁2α,3β,23-三羟基-12-烯-28-齐墩果酸㊁熊果酸㊁齐墩果酸;2个四环三萜类化合物:达玛烷-20,24-二烯-3β-醇㊁20(S)-原人参二醇-3-酮㊂张建斌[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到五环三萜类化合物4个:泰国树脂酸㊁白桦脂酸㊁羽扇豆醇㊁24-羟基-羽扇豆醇;倍半萜类化合物1个:二氢红花菜豆酸㊂1.7 甾体(Steroids )甾体类化合物在生命活动中起调节和控制作用㊂例如,性激素调节性功能及生育,皮质激素调节水盐代谢及糖的平衡㊂甾体类化合物主要有甾醇,甾体激素,胆汁酸,甾体皂苷㊁强心苷等㊂甾体化合物基本母核为环戊稠多氢化菲,一般含有三个支链,其结构可由X-衍射晶体分析㊁NMR㊁MS㊁UV 和IR14 广 州 化 工2018年3月等方法确定㊂周媛媛等[2]从核桃青皮中分离出β-谷甾醇㊂李寅珊等[16]也从濞泡核桃青皮中分离得到含量为18.68%的β-谷甾醇㊂张建斌[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到2个甾体化合物:胡萝卜苷㊁β-谷甾醇㊂1.8 其 它周媛媛等[2-3]还从从核桃青皮中分离出(4S)-4-羟基-1-四氢萘酮㊁(4S,5S,7R,8R,14R)-8,11-二羟基-2,4-环桉叶烷㊁绿原酸㊁没食子酸㊁香草酸㊁苯乙酸㊁2,5-二羟基苯乙酸甲酯㊁对羟基苯甲醛㊁香草醛㊁肉桂酸㊁对羟基苯甲酸㊁4-甲氧基-5-羟基-1-四氢萘酮㊁胡萝卜苷㊁山柰酚㊁齐墩果酸㊁大黄酚㊁乔松酮㊁胡桃宁B㊁对甲氧基苯乙酸㊁对苯二酚等物质㊂季宇斌等[13]从核桃青皮中得到精制多糖76.08%,粗多糖38.07%㊂黄成钢等[17]从核桃青皮中分离得到4,6-二羟基-3,4-二氢-1-萘酮㊁正二十九烷醇㊁正三十一烷醇㊁1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基-4″-羟基苯基)-庚烷-3-醇㊁香草酸㊁香草醛㊁1-(4′-甲氧基苯基)-7-(3″-甲氧基-2″-羟基苯基)-3′,4″-环氧-3-庚酮等㊂张建斌[6]从甘肃天水产核桃青皮中分离得到:苯丙素类化合物1个:2,3-二羟基-1-(4-羟基取代苯基)-1-丙酮(核桃素D);小分子脂肪酸1个:琥珀酸;芳香酸1个:丁香酸㊂李寅珊等[16]用气相色谱-质谱联用(GC-MS)技术研究并确定了漾濞泡核桃青皮中55个脂溶性成分(占总成分含量的95.91%)的化学结构,其中4-乙基金刚烷酮12.07%㊁二十九烷9.04%㊁二十七烷7.43%㊁十六烷酸7.45%㊁十八碳二烯酸4.60%及α-生育酚3.53%㊂马良进等[18]用不同溶剂对山核桃外果皮甲醇浸膏进行萃取分离,得对氯仿相进行初步分离,得到7个单体化合物(图4):乔松酮(21),黄卡瓦胡椒素(22),5-羟基-4′,7-二甲氧基黄酮(23),5-羟基-2-甲氧基-1,4-萘醌(24),5-羟基-6,7-二甲氧基黄烷酮(25),乔松素(26)㊂图4 核桃青皮中的化合物结构Fig.4 The structure of compounds from walnut green husk2 生物活性研究2.1 抑菌活性大量研究表明核桃青皮及其提取物都有较好的抑菌活性,且提取物抑菌活性的强弱与使用溶剂有关㊂酚类㊁醌类㊁黄酮类㊁萜类为核桃青皮提取物中主要的抑菌成分㊂核桃青皮中胡桃醌和醌类衍生物为主要毒性物质,具有较强的抑菌活性[19]㊂黄支权等[20]研究表明核桃青皮乙醇粗提物及其石油醚㊁三氯甲烷萃取物均对供试的植物病原真菌有良好的抑制活性,从中分离获得的胡桃素对葡萄蔓枯病菌有显著抑菌活性,对辣椒疫霉病菌有中等的抑菌活性㊂任先伟等[21]用石油醚㊁氯仿㊁乙酸乙酯和正丁醇等不同极性有机溶剂对核桃青皮乙醇提取物进行萃取,结果表明:乙酸乙酯萃取相抑菌效果较好,且对温度和紫外线的耐受力较强,抑菌作用受pH 影响较大,NaCl 和蔗糖的添加对菌体生长也有一定抑制㊂其抑菌机理主要是破坏菌体的细胞壁或膜的结构㊂丁存宝等[22]研究表明核桃青皮95%乙醇浸提液对脚气真菌的抑制效果显著,抑菌率为59.64%;正丁醇核桃青皮浸提液对脚气真菌㊁马拉色菌有抑制效果㊂通过核桃青皮不同极性溶剂浸提液抑菌率的比较,和核桃青皮中所含三种活性物质的浓度与抑菌机制可知,核桃青皮不同极性溶剂的浸提液中主要起抑菌作用的是胡桃醌㊂此外,有研究表明[23]:核桃青皮总黄酮溶液对供试细菌有一定的抑制作用㊂张卫星等[24]还发现,核桃青皮甲醇提取物的不同萃取部位尤其是乙酸乙酯相和氯仿相均抑制供试细菌的生长㊂2.2 抗肿瘤活性酚类㊁醌类㊁二芳基庚烷类㊁黄酮类㊁萜类等为核桃青皮中主要的抗肿瘤活性成分[25]㊂其中二芳基庚烷类化合物是核桃青皮中一类重要的抗肿瘤活性成分㊂青龙衣的提取物及萃取物也有良好的抗肿瘤作用㊂王春玲等[26]实验表明核桃青皮对S180实体瘤的抑制率为46.7%,说明核桃青皮可抑制S180实体瘤的生长㊂刘薇等[27]的试验核桃青皮氯仿萃取物和乙酸乙酯萃取物对移植性腹水型肿瘤H22小鼠的生命延长率均高于46.64%,对腋下移植性实体型肉瘤S180小鼠瘤的抑制率均高于30%㊂苏学友等[28]以核桃青皮不同溶剂提取液进行抑菌活性测定,结果表明:对供试的6种病原真菌抑制效果最差的为石油醚提取液,而抑制效果最好的为水提取液,有96%以上的抑制率㊂刘丽娟等[5]研究表明北青龙衣细胞毒活性部位中含有萘酚苷类化合物,可能在其抗肿瘤活性中起重要作用㊂2.3 杀虫活性王宏虬[29]研究表明核桃青皮乙醇提取物对马铃薯害虫具有较高的触杀活性,蚜虫与瓢虫在1.00g /mL 的处理浓度下;在一定的时间后校正死亡率达100%㊂梁永锋[30]研究表明,拒食活性和杀虫活性较强的物质为一类极性较大的化合物㊂刘妍等[31]研究表明核桃青皮中对朱砂叶螨生物毒性的物质为一类极性较小的脂肪类化合物,并得出核桃青皮中的二十四烷醇具有很强的触杀活性,谷甾醇具有较强的触杀活性,数据分析表明其触杀活性不仅随着药液的浓度增加,触杀死亡率增高;且随着作用时间的延长,朱砂叶螨的死亡率也升高;药液处理后,朱砂叶螨的触杀死亡率相对稳定㊂研究表明[32],胡桃醌对软体动物㊁昆虫幼虫均有触杀毒性㊂2.4 抗氧化活性核桃青皮中主要的抗氧化活性成分为多酚类化合物㊂田平平等[33]研究表明核桃青皮中具有强抗氧化活性的主要成分为7种:表儿茶素或儿茶素㊁短叶苏木酚羧酸㊁槲皮素-阿拉伯糖㊁花靛-葡萄糖/半乳糖㊁鞣花酸㊁槲皮素-3-o-葡萄糖苷和绿原酸,环境因子对核桃青皮活性物质的抗氧化稳定性具有一定的影响㊂何念武等[34]研究结果表明,核桃青皮不同溶剂提取物均有一定的体外抗氧化活性,且抗氧化能力呈现出良好的量效关系,其中水提物㊁95%乙醇提取物㊁乙酸乙酯提取物的抗氧化活性高于乙醚与氯仿提取物㊂并通过实验得出核桃青皮乙酸乙酯提取物和乙醇提取物体外抗氧化活性最好㊂张卫星等[24]㊁吕海宁等[35]均发现用乙酸乙酯萃取的核桃青皮醇提物第46卷第6期杨巧婷,等:核桃青皮的主要化学成分研究综述15 有较强的抗氧化活性㊂表1 核桃青皮中的主要活性成分Table1 The main activity compounds from walnut green husk化合物抗肿瘤抗细菌杀虫抗氧化参考文献胡桃醌√√√[19,22]胡桃素√[20]槲皮素√√[36-37]萘酚苷√[5]枫杨素√[14]谷甾醇√[31]香草酸√[17]绿原酸√[33]儿茶素√[11,33]蓝血醌√[6,38]多酚物√[9]鞣花酸√[33]胡桃苷A√[14]齐墩果酸√[17]黄卡瓦胡素√[18]总黄酮溶液√[23]二十四烷醇√[31]茸毛香杨梅酮√[14]短叶苏木酚羧酸√[33]7-二甲氧基黄酮√[18]槲皮素-阿拉伯糖√[33]表儿茶素或儿茶素√[33]花靛-葡萄糖/半乳糖√[33]槲皮素-3-o-葡萄糖苷√[33]4,6-二羟基-3,4-二氢-1-萘酮√[17]1,4,8-三羟基萘-1-o-β-d-吡喃葡萄糖苷√[5]乔松素5-羟基-6,7-二甲氧基黄烷酮5-羟基-4′√[18]4″-环氧基-(4′-羟苯基)-7-(3-甲氧苯基)-庚烷-3-羟基√[14]1-(4′-羟基苯基)-7-(3″-甲氧基苯基)-2-羟基-3′,4″-环氧-3-庚酮√[39]4″-epoxy-1-(4′-羟基苯基)-7-(3"-甲氧基苯基)-3′,4″-环氧-3-庚醇√[39] 3 结 语近年来,关于核桃青皮的研究已经取得很大成绩,鉴别核桃青皮中化学成分的方法和提取工艺逐渐完善,使得核桃青皮中被提取的化学成分的种类和数量逐渐增多;核桃青皮具有很好的生物活性,不仅有良好的抗肿瘤㊁抑菌等活性,而且还有很强的杀虫活性,在研发新型农药和保护生态环境等方面均有重要意义;核桃青皮提取物还可作为天然的抗氧化剂应用于化妆品㊁保健品等行业㊂核桃青皮的生物活性使其在农药㊁化肥㊁疾病的治疗㊁药物㊁保健品等方面均有潜在的应用前景㊂参考文献[1] 闫克玉,李兴波,谢华,等.各等级烟叶阴燃时间测定报[J].烟草科技,1994(2):12-14.[2] 周媛媛,蒋艳秋,孟颖.青龙衣活性部位的化学成分研究[J].中成药,2015,37(2):332-335.[3] 周媛媛,刘兆熙,孟颖.青龙衣有效部位化学成分研究[J].中草药,2014,45(16):2303-2306.[4] 许绍惠,唐婉屏,韩忠环.核桃楸毒性成分研究[J].沈阳农业大学学报,1986(2):34-39[5] 刘丽娟,王常禹,麻风华.北青龙衣细胞毒活性部位中的萘酚苷[J].中国现代应用药学,2010(8):704-708.[6] 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一种从新鲜核桃青皮中制备核桃青皮多酚的方法
一种从新鲜核桃青皮中制备核桃青皮多酚的方法核桃青皮多酚是一种天然的生物活性物质，具有抗氧化、抗菌、抗炎和抗癌等多种药理学活性。
因此，从新鲜核桃青皮中提取核桃青皮多酚具有重要的研究和应用价值。
提取核桃青皮多酚的方法主要包括：溶剂提取法、超声波辅助提取法、酶辅助提取法等。
其中，溶剂提取法是最常用的方法之一。
这种方法的具体步骤如下：首先，将新鲜的核桃青皮收集并洗净，去除表面的污垢和杂质。
然后，将核桃青皮切碎或研磨成粉末状，以增加溶剂接触面积。
接下来，选取合适的溶剂。
常用的溶剂包括乙醇、甲醇、丙酮等。
溶剂的选择应考虑到其溶解性、稳定性和安全性等因素。
通常情况下，可以采用不同浓度的溶剂进行提取，以获得更高效的提取效果。
然后，将核桃青皮粉末与选择好的溶剂混合，进行浸泡。
可以根据需要，选择不同的浸泡时间和温度。
一般来说，浸泡时间较长可以提高提取效率，但同时也会导致溶剂中提取物的浓度下降。
浸泡完成后，进行过滤或离心，分离出溶剂中的悬浮物和固体物。
然后，利用旋转蒸发器或真空浓缩器对溶剂进行蒸发，以得到浓缩的提取物。
最后，对浓缩的提取物进行纯化和分离。
可以采用硅胶柱吸附层析、凝胶过滤层析、逆流色谱等方法。
通过这些分离技术，可以进一步去除杂质，提高核桃青皮多酚的纯度。
除了溶剂提取法，还可以采用超声波辅助提取法进行核桃青皮多酚的提取。
超声波的作用可以增加液固界面的扩散速率，促进物质的传质和传热。
通过超声波辅助提取，可以提高提取效率和短化提取时间。
此外，酶辅助提取法也是一种有效的提取核桃青皮多酚的方法。
在这种方法中，可以使用纤维素酶、果胶酶等酶类来降解细胞壁和结构，从而释放出细胞内的多酚类物质。
综上所述，从新鲜核桃青皮中制备核桃青皮多酚的方法主要包括溶剂提取法、超声波辅助提取法和酶辅助提取法。
这些方法可以根据需要进行选择和组合，以获得高效的提取效果。
通过这些方法，可以获得高纯度、高活性的核桃青皮多酚，为核桃青皮多酚的研究和应用提供良好的基础。
核桃青皮的化学成分及药理作用研究进展
收稿日期:2015-10-19基金项目:国家科技支撑计划项目(2011BAD46B00);云南省教育厅科学研究项目(2015J100);云南省科技厅中医联合专项(U0120150242)作者简介:曹丽娟(1991-),女,河南南阳人,在读硕士研究生,研究方向为中药资源开发与利用,(电话)184********(电子信箱)C1113041070@;通信作者,赵声兰(1962-),女,云南昆明人,教授,硕士,主要从事药食资源研究与开发利用工作,(电话)133********(电子信箱)zhaoshenglan@。
核桃青皮又名青龙衣,是核桃外部一层厚厚的绿色果皮,其味辛、苦,性平、涩,唐朝《食疗本草》记载核桃青皮有一定的药用价值[1]。
现代药理研究表明核桃青皮具有抗氧化、抗菌、抗癌[2-4]等活性。
近年来,核桃青皮也逐渐在生物炭[5]、农业堆肥[6]、染料[7]等领域得到开发。
中国核桃栽培面积高达400万hm 2,总产量达128万t [8]。
核桃采收期间,大量的核桃青皮废弃于田间,不仅造成环境污染和资源浪费,还会产生化感现象,干扰其他植物的生长繁殖。
1化学成分研究1.1醌类醌类化合物为核桃青皮中首先分离到的主要成分,以胡桃醌及其苷为主。
核桃青皮醇提物的氯仿及醋酸乙酯萃取部位萘醌类化合物含量约为8.25%[9],其中胡桃醌是研究最多的单体。
许绍惠等[10]通过紫外、红外、高分辨质谱、核磁共振等分析方法从核桃揪青果皮中分离鉴定出胡桃醌、3,3′-双胡桃醌、3,6′-双胡桃醌。
1.2黄酮类目前从核桃青皮中分离的黄酮类化合物主要为黄酮醇及其苷,主要包括槲皮素、山奈酚、芦丁、金丝桃苷等[9]。
Cosmulescu 等[11]在5个不同品种的核桃青皮中分析并检测到5种酚类物质的含量,结果见表1。
万政敏[12]发现普通核桃青皮中酚酸类物质的种类和含量均比较丰富,含没食子酸41.6mg/100g、核桃青皮的化学成分及药理作用研究进展曹丽娟1,张旭1,陈朝银2,李进3,赵声兰1(1.云南中医学院中药学院,昆明650500;2.昆明理工大学生命科学与技术学院,昆明650500;3.云南汇智源食品有限公司,云南临沧675800)摘要:核桃青皮为传统的中药材,有止痛、止咳、止泻、解毒、杀虫等功效。
核桃绿皮功效作用是什么
核桃绿皮功效作用是什么核桃当中的营养成分可以让人们的身体变得越来越好的，经常吃核桃的人们基本上不会让自己的身体处在一个亚健康的状态，不过核桃的绿核桃皮营养价值要比核桃本身更加好的，不过这种东西需要作为中药材食用的，这样的话就可以让绿核桃皮得无机盐摄入到人们的身体当中，避免出现营养不良的情况，可以让营养价值变得更加均衡。
★具体功效：核桃青皮叫青龙衣，动物实验表明，青核桃中含有的无机钾盐是镇痛的活性成份，对大鼠丘脑束旁核痛反应神经元电活动有显著影响；青核桃无机盐可提高小鼠脑内K/Ca离子比值，使小鼠脑内5-HT含量增加，在中枢神经系统作用下，激发某些神经元使之释放递质等调制了痛觉反应，达到止痛效果。
另外，鲜青皮汁（干皮蒸水）可涂治顽癣。
用刀削下鲜嫩核桃绿色外皮外用可治体癣、股癣、牛皮癣、头癣及秃疮，核桃青皮中含有多种生物活性成分，在其未成熟前含有大量维生素C。
采用BSLB（brine shrimp lethelity bioassay）法对核桃青皮提取的活性成分进行初步筛选的结果表明。
其醋酸乙酯提取物均具有较明显的细胞毒性，可望进一步研究制成新的抗肿瘤药物。
青皮核桃可用于治疗皮肤瘙痒及痛等病症，核桃青皮泡酒，可用于治肝胃气痛，胃神经痛，急、慢性胃痛。
20世纪50年代国内外民间用青核桃泡酒剂治疗胃痛、痛经、癌症痛等，以代替吗啡、阿片酊等止痛药，已收到了良好的止痛效果。
经研究，其果皮对5种人类致病细菌有明显的抑制作用,且抑菌效果不同。
抑制表皮葡萄球菌效果最好,抑菌率为83.3%;其次为金黄色葡萄球菌、猪霍乱沙门氏菌、肺炎球菌,抑菌率分别为75.4%、70.2%、62.6%;对痢疾志贺氏菌抑菌效果较差,为41.1%。
通过对山核桃青果皮挥发物质的分析,共鉴定出24种挥发性成分。
★一、自然阴干。
健康无病、无虫害，表皮完好的核桃，下树后，自然阴干几天后，表皮出现了褶皱干瘪，青皮会与坚果自然离骨，但有伤的的核桃，青皮局部已经发黑，就不适用此方法，因为会造成阴皮。
核桃壳的综合利用
核桃壳的综合利用据分析，每100g核桃壳中含灰分0.663g、水分9.59g、苯醇抽出物3.71g、木质素38.05g、纤维素30.88g、半纤维素27.26g。
过去核桃作为干果销售，其果壳难以回收利用，而现在许多核桃被深加工利用，所产生的大量集中的核桃壳却被丢弃或焚烧，造成资源的极大浪费。
因此，加强对核桃壳的综合利用，避免核桃壳资源的浪费，生产附加值高的产品，不仅可以有效地处理固体废弃物，而且能够变废为宝，提高经济收入。
1.制造活性炭由于核桃壳的化学成分多为含碳物质，而活性炭是一种具有发达的孔隙结构、巨大的比表面积和优良的吸附性能的含碳物质。
自来水厂、污水处理厂、纯净水厂、制药厂、化工厂、食品厂、柠檬酸厂、淀粉厂、溶剂厂、维尼纶厂、燃料厂、饭店、家庭等均需要用优质活性炭来完成各自产品的过滤、吸附、分离或脱色等工艺过程。
随着经济的快速发展，我国对活性炭的需求越来越大，活性炭的发展及市场前景非常广阔。
以山核桃壳为原料，采用水蒸气活化法制备不定型颗粒活性炭。
试验结果表明，活性炭的综合得率为12%～16%。
所制活性炭如以亚甲蓝脱色力为主要目标，最佳活化温度为850℃～950℃、最佳活化时间为3h～4h；如以碘吸附值为主要目标，最佳活化温度为950℃、最佳活化时间为3h。
以山核桃壳为原料，采用磷酸活化法制备不定型颗粒活性炭，其基本特性为灰分4.01%、碘吸附值1038.2mg/g、亚甲蓝脱色力9.0mg/0.1g、硫化物微量、铁含量低于0.05mg/g、氯含量低于0.10mg/g、酸溶物1.14%、充填密度0.395、强度78.7%。
分析孔隙结构显示，比表面积1674.22平方米/g、总孔容积0.91m立方米/g、微孔容积0.26m立方米/g、优势孔径21%。
将核桃壳木炭粉碎至小于160目，加入黏结剂混合均匀后挤条成型、干燥，置于电热转炉中在氮气保护下炭化，加热条件为升温速率10℃/min、终温800℃、恒温时间30min，冷却后得到产品碳分子筛。
核桃青皮化学成分与综合利用.doc
核桃青皮的化学成分与综合利用作者：赵岩核桃青皮又称青龙衣，为核桃外部的一层厚厚绿色果皮。
我国核桃栽培面积居世界首位，核桃青皮年产量在35万t以上。
核桃果实采收后，应尽快脱掉坚果外面的青皮。
大量青皮成为垃圾堆放在田间、地头或沟边污染环境，如果对其加以利用，不仅可以防止环境污染，还可以增加果农的收入。
目前，国内外对核桃青皮的加工、综合利用方面的文献报道不多，本文将核桃青皮的化学成分以及在医药、农药、色素提取等方面的应用进行了总结，以提醒人们深入研究核桃青皮的药用等方面的利用价值，使核桃青皮这种有毒废渣中的有效成分能够被人类所利用。
1 核桃青皮化学成分目前，核桃青皮中化学成分的提取分离和成分鉴定研究取得了一定的进展。
用气相色谱/质谱联法分别鉴定出核桃青皮中有39种挥发油和7种脂肪酸，结果显示挥发油占79.09%、脂肪酸占19.02%，其中的挥发油有烃类（26种、71.80%）、酮类（3种、10.83%）、醇类（6种、7.96%）、呋喃类（1种、5.79%）、酚类（1种、1.99%）、肟类（1种、0.95%）、酯类（1种、0.71%）七大类化合物，以倍半萜类为主，具有平喘、抑菌抗肿瘤作用。
各脂肪酸的含量为十六碳酸19.30%、十八碳酸3.03%、十六碳烯酸2.93%、十八碳烯酸 1.45%、十八碳二烯酸14.36%、十八碳三烯酸3.21%。
十八碳二烯酸是人体所必需的脂肪酸，而花生四烯酸其生物活性最强，体内含量最高，对其营养功能亦不可忽视。
亚麻酸具有软化血管、防治高血压及心脏病等特殊功效，具有极高的食用和营养价值，缺乏时可影响幼猴视力和视网膜反应。
用水提醇沉法提取粗多糖，高效毛细管电泳测定单糖组成，苯酚～硫酸法测定质量分数，粗多糖提取率为38.07%、精制多糖为76.08%。
主要单糖组分为半乳糖42.998%、葡萄糖23.30%、阿拉伯糖16.03%、鼠李糖10.123%、果糖7.549%。
半乳糖是构成脑神经系统中脑苷脂的成分，与婴儿出生后脑的迅速生长有密切关系。
核桃综合加工利用
真空包装脱皮核桃仁
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（4）核桃油加工工艺
A.压榨法 A.压榨法 尤其是冷榨制取核桃油,因没有溶剂污染， 尤其是冷榨制取核桃油,因没有溶剂污染， 营养成分保留完全,受到国内外市场欢迎。 营养成分保留完全,受到国内外市场欢迎。 但由于压榨制油时需要带核桃壳一起压榨， 但由于压榨制油时需要带核桃壳一起压榨， 无法利用剩余的饼粕。 无法利用剩余的饼粕。
◆主持完成：昆明市科技型中小企业技术创新基金《环境友好型核 主持完成：昆明市科技型中小企业技术创新基金《 桃壳胶粘化工原料开发》 年验收。 桃壳胶粘化工原料开发》，2006年验收。 年验收 ◆主持完成：生物质材料科学与技术教育部重点实验室开放基金项 主持完成： 天然木质素原料苯酚常压液化及其产物树脂化的研究》 目《天然木质素原料苯酚常压液化及其产物树脂化的研究》， 2007年结题。 年结题。 年结题 ◆主持完成：云南省教育厅科学研究基金项目《林产废弃物酚化液 主持完成：云南省教育厅科学研究基金项目《 化的研究》 月结题。 化的研究》，2008年4月结题。 年 月结题 ◆主持完成：云南省高校大型分析仪器测试项目《核桃壳木素酚化 主持完成：云南省高校大型分析仪器测试项目《 产物的表征》 年结题。 产物的表征》，2005年结题。 年结题 ◆主持完成：昆明西木木材工业研究开发有限公司横向合作项目 主持完成： 粉状酚醛树脂胶粘剂的制备与应用技术》 结题。 《粉状酚醛树脂胶粘剂的制备与应用技术》，2001结题。 结题 ◆主持：云南省社会发展科技计划（应用基础研究专项）项目《木 主持：云南省社会发展科技计划（应用基础研究专项）项目《 质生物质酸催化苯酚液化反应机理的研究》 质生物质酸催化苯酚液化反应机理的研究》（2007C068M）， ）， 2008-2酒中，多酚类物质含量一般在 核桃酒中， 左右， 2759 mg 儿茶素 /L 左右，其中单宁类物 质约为1376 /L， 质约为1376 mg 儿茶素 /L，二者之间呈正 相关的关系。 相关的关系。 二苯代苦味酰自由基） 用DPPH （二苯代苦味酰自由基） 法证 青核桃酒具有明显的抗氧化能力， 实青核桃酒具有明显的抗氧化能力，对人 体的抗氧化效果可以与红葡萄酒相媲美. 体的抗氧化效果可以与红葡萄酒相媲美.
核桃青皮有效化学成分提取分离研究综述
过硅胶柱 以石油醚 、 乙酸乙酯 、 甲醇按 比例梯度洗脱 ， 再 经聚酰胺柱层析 、ｅｈｄｘ Ｈ ２ 凝胶柱分离得 到胡桃 Ｓｐ ａｅ 一 ０ Ｌ 醌纯 品 １０ ｇ孙 墨珑Ｉ ２ｍ ； ｓ ］ 采用超声辅助浸 提核桃楸树皮 中的胡桃醌 ， 经减压蒸馏 、 重结晶获得纯品胡桃醌 ， 得率 ０ ９ 纯度达 ９ ． ％。袁海舰【用 乙醇提取核桃楸树 ． ％， ０ ６２ ４ ｌ 】 】
２１ 第 １ ０ ２年 ５期
现代 园艺
核桃青皮有效化学成分提取分离研究综述
李海洋 韩军岐 李志西 ¨ ＇ ２
（ 西北农林科技大学食品科学 与工 程学 院 ， １ 陕西杨凌 ７ ２ ０ ；． １ １０ ２陕西师范大学食 品工程与营养科 学学院 ）
摘 要： 本文综述 了核桃青皮 中 醌类、 萘 多酚类 、 多糖等 活性物质 的特性 、 提取分 离方法以及 生物活性 功能， 以期核桃青皮的综合 开发 利用提供参考。 、 关犍 词： 核桃青皮 ； 学成分 ； 化 生物活・ 研 究综述 ｌ 生；
仿、 石油醚为提取溶剂 ， 采用冷浸法 、 回流法 、 热 超声法 研究胡桃醌的提 取工艺 ， Ｈ Ｌ 用 Ｐ Ｃ法测定提取物 中的胡 桃 醌 ，结 果 表 明 以 １ ０倍 量 的 氯 仿 溶 剂 超 声
（０ Ｈ ，５ ４ ｒ ｎ ４ ｋ ｚ２ ℃）０ ｉ 提取得率最高 ，达到 ００４ ５ 干 ａ ． ８ ％（ ０ 粉） 。同时发现当提取温度高于 ４ ￣时 ， ５Ｃ 胡桃醌含量会
晶； 胡桃醌不溶于冷水 ， 微溶于热水 ， 溶于 乙醇 、 乙醚 ， 与 氯仿 、 苯混溶 。 溶于碱溶液呈紫红色 ， 溶于浓硫酸呈血红 色 。胡桃醌与水蒸气一 同挥发 ，可升华 ，最大吸收峰
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核桃青皮的化学成分与综合利用
作者：赵岩
核桃青皮又称青龙衣，为核桃外部的一层厚厚绿色果皮。
我国核桃栽培面积居世界首位，核桃青皮年产量在35万t以上。
核桃果实采收后，应尽快脱掉坚果外面的青皮。
大量青皮成为垃圾堆放在田间、地头或沟边污染环境，如果对其加以利用，不仅可以防止环境污染，还可以增加果农的收入。
目前，国内外对核桃青皮的加工、综合利用方面的文献报道不多，本文将核桃青皮的化学成分以及在医药、农药、色素提取等方面的应用进行了总结，以提醒人们深入研究核桃青皮的药用等方面的利用价值，使核桃青皮这种有毒废渣中的有效成分能够被人类所利用。
1 核桃青皮化学成分
目前，核桃青皮中化学成分的提取分离和成分鉴定研究取得了一定的进展。
用气相色谱/质谱联法分别鉴定出核桃青皮中有39种挥发油和7种脂肪酸，结果显示挥发油占79.09%、脂肪酸占19.02%，其中的挥发油有烃类（26种、71.80%）、酮类（3种、10.83%）、醇类（6种、7.96%）、呋喃类（1种、5.79%）、酚类（1种、1.99%）、肟类（1种、0.95%）、酯类（1种、0.71%）七大类化合物，以倍半萜类为主，具有平喘、抑菌抗肿瘤作用。
各脂肪酸的含量为十六碳酸19.30%、十八碳酸3.03%、十六碳烯酸2.93%、十八碳烯酸 1.45%、十八碳二烯酸14.36%、十八碳三烯酸3.21%。
十八碳二烯酸是人体所必需的脂肪酸，而花生四烯酸其生物活性最强，体内含量最高，对其营养功能亦不可忽
视。
亚麻酸具有软化血管、防治高血压及心脏病等特殊功效，具有极高的食用和营养价值，缺乏时可影响幼猴视力和视网膜反应。
用水提醇沉法提取粗多糖，高效毛细管电泳测定单糖组成，苯酚～硫酸法测定质量分数，粗多糖提取率为38.07%、精制多糖为76.08%。
主要单糖组分为半乳糖42.998%、葡萄糖23.30%、阿拉伯糖16.03%、鼠李糖10.123%、果糖7.549%。
半乳糖是构成脑神经系统中脑苷脂的成分，与婴儿出生后脑的迅速生长有密切关系。
葡萄糖和果糖具有直接供给人体热量热能、补充体液及营养全身的功效。
1985年，许绍惠等首次从核桃的青皮中分离提纯出胡桃醌，并鉴定了结构，与国际上报道完全一致”。
用高效液相色谱法测定山核桃青皮中胡桃醌的含量，其平均回收率为97.21%。
新鲜山核桃青皮中胡桃醌含量较高，达到0.42%，随着存储时间的延长，胡桃醌含量逐渐减少，存储9年的青皮中只含有0.09%。
另外，姚焕英等人总结了核桃青皮中的9种醌类衍生物。
胡桃醌是核桃青皮中主要的毒性物质，具有明显的抑菌和抗癌作用。
醌类衍生物的毒性，一般都小于胡桃醌。
核桃青皮中的醌类物质对多种体内移植性肿瘤有明显的抑制作用，体外杀伤细胞的作用更强，且毒性较低，其他成分的提取物也有不同程度的抗菌、抗肿瘤、镇痛等作用。
周靖等人采用火焰原子吸收分光光度法定性定量测定了1g核桃青皮中含有钙2650ug、铁23.42ug、锰3.66ug、镁355ug、钾41157.96 ug、锌6.15ug七种元素。
另外，核桃青皮含有胡桃甙、α～氢化胡桃～4～葡
萄糖甙、金丝桃苷、扁蓄苷、丹宁、四氢萘酮以及维生素B和维生素C。
上述各种甙类可增强体质，改善症状，减轻疼痛，增加食欲，促进睡眠。
丹宁、四氢萘酮用于制革业、印染业作媒染剂、固色剂，也是重要的制药原料。
2 核桃青皮的综合应用
现代研究表明，青皮中每种有机化合物成分的作用各有不同。
经过溶剂浸提所得混合物直接用于治病、将青龙衣晒干直接制作药物、提取色素用于食品添加剂，以及农药等其他方面的应用如下。
2.1 医药方面的应用
核桃青皮作为抗癌民间药方，历史久远。
核桃青皮中的胡桃醌及其衍生物等应用在医学上治疗肝癌、自发性乳腺癌、食道癌和胃癌。
因为胡桃醌对许多革兰阳性菌和阴性菌均有抑制作用，进而从侧面证实胡桃醌对肿瘤细胞的生长抑制是直接杀伤的。
青果皮具有解毒、消热、抗菌、镇痛等作用。
核桃青皮醇提取物在体外能抑制大肠杆菌、金黄色葡萄球菌及枯草杆菌。
挥发油成分以倍半萜类为主，具有平喘、抑菌抗肿瘤作用等。
采用BSLB（brine shrimp lethelity bioassay）法对核桃青皮提取的活性成分进行初步筛选的结果表明，其醋酸乙酯提取物均具有较明显的细胞毒性，可望进一步研究制成新的抗肿瘤药物。
核桃青皮提取液可以治疗粉刺，炎症和脱发干枯。
核桃青皮煎剂，对流感、亚洲型68～1株和弧儿病毒ECHO有抑制作用。
水提浸膏对小鼠肉瘤180和小鼠实体型肝癌均有明显的抑制作用，对体外的S180癌细胞有直接杀死作用。
何天有等用生核桃皮煎剂（青龙衣煎剂）外洗治疗子宫脱垂42例表明其有较强的促进子宫肌肉收缩和收敛作用，并有良好的祛湿作用，外洗后子宫明显收缩，带下、瘙痒亦随之消失。
对Ⅰ度子宫脱垂外洗后一般数次可愈，对Ⅱ度～Ⅲ度子宫脱垂需配内服药。
临床报道于农历六月中旬，摘取未成熟的青核桃与烧酒按3∶1的比例配制，浸泡24h～48h，待酒液成棕黄色后过滤，治疗胃、十二指肠溃疡及胃炎疼痛，通过对2020人次的观察，10天内止痛者达98.12%，其中立即止痛者占93.15%。
用青龙衣糖膏治疗浅表性胃炎，能解除胃脘疼痛，疗效确定。
2.2 色素提取方面的应用
2.2.1 提取棕褐色的应用
用60℃的水为萃取剂，以水与青皮质量比为1∶5，可对晾干的核桃外果皮（核桃青皮）中褐色素进行提取，得到褐色素浸膏。
使用结果表明，该色素水溶性好，耐热性和耐光性较好，蔗糖、金属离子对色素的色泽无不良影响，乙醇对色素有增色效应，棕黄色的核桃皮色素稀溶液加入少量乙醇后，可形成诱人的深酒红色，适合用于色酒酿造。
这种色素可用于软糖、果冻、蛋糕等食品的着色。
2.2.2 提取天然食用色素的应用
以核桃外皮为原料用氢氧化钠溶液提取了安全无毒的天然食用色素，并对其理化性质进行了测试研究。
该色素在pH值为14.0～4.7的环境下呈深棕色；在pH值为4.7～2.0的环境下呈红棕色；在pH值为2.0～1.0的环境下呈黄色，并有红褐色沉淀生成。
色素对日光的稳定性稍差，加热和用紫外线照射对该色素也有一定影响，但影响不大，故其色素性质基本稳定。
因此该色素可在不同酸度的食品和不同颜色需要的情况下使用。
毒性实验未做，但偏僻山区农民有食用核桃外果皮提取碱液的习惯。
用核桃外皮为原料提取天然食用色素，其色素附着力强，原料来源丰富，变废为宝，生产工艺简单，产率高，成本低，安全无毒。
因此，该色素在食品工业中有很好的开发应用价值。
2.2.3 核桃青皮素作为染发剂
京科学城日化有限公司的研究人员通过核桃青皮汁能把人手染黑这一现象，把核桃皮中的核桃青皮素提取出来，作为着色剂，并加入硅油、羊毛脂、维生素B5等成分，研制出了自然染发的新产品-发之染。
在所有植物中，只有核桃青皮汁，通过氧化之后黄绿色的青皮汁能将人体皮肤染的发黑。
在远古就有用核桃青皮染布料的记载，用于染头发既不破坏头发，而且其天然营养成分又能够在染发的同时在头发上形成一层保护膜，做到永久性染发。
2.3 农药杀虫剂的应用
开发核桃揪植物源农药，具有广阔的研究空间和应用前景。
将核桃青皮压成浆液，每1kg加水10kg～20kg，喷撒可防治蚜虫、红蜘蛛。
核桃外果皮的10倍水浸液，对马铃薯晚疫病孢子发芽抑制效果达96.7%，对甘薯黑斑病菌的孢子发芽抑制效果为98.7%。
核桃青皮中主要的有毒物质是胡桃醌以及醌类衍生物，主要起的是胃毒作用和触杀作用，触杀作用和胃毒作用无显著差异。
3 结语
我国是一个核桃生产大国，而且核桃的产量还在逐年增加，这样就会产生大量的核桃青皮。
如何消化如此大量的核桃青皮，最好的办法就是结合市场需要，对核桃青皮进行产业化综合深加工，将巨大的资源优势转化为经济优势。
为此应重点开展以下两方面工作：①青皮的抗肿瘤通过反复的实验研究及临床验证其作用是明显的，可望医药界尽快研究制成新的抗肿瘤药物，核桃青皮的抗肿瘤作用机理及活性物质应进一步研究；②青皮中有效成分的种类和结构特性有许多未知数，需要挖掘和进一步的利用，以求得充分利用资源，实现多途径综合利用，使经济效益、社会效益、环境效益达到最大化。