新人教版选择性必修3：2.3芳香烃课件(99张)
2.(2019·临沂高二检测)下列分子中所有碳原子不可 能在同一平面上的是 ( )
【解析】选C。由于饱和碳原子上连接4个共价键,构 成四面体,所以凡是含有饱和碳原子的化合物,分子中 的所有原子就不可能共面。C中有3个饱和碳原子,C中 所有碳原子不可能在同一平面上,故选C。
3.下列关于苯的叙述正确的是 ( )
C.乙烯、苯、乙烷分子中的所有原子都在同一平面上 D.苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色,说明苯分子中没 有与乙烯分子中类似的碳碳双键
【解析】选D。 A项,丙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色, 属于氧化反应,A项错误;B项,C8H10含有苯环的同分异 构体有4种,分别为邻、间、对二甲苯和乙苯,B项错 误;C项,乙烷分子中的所有原子不可能共平面,C项错 误;D项,碳碳双键可以与溴发生加成反应从而使溴的 四氯化碳溶液褪色,苯不能使溴的四氯化碳溶液褪色, 说明苯分子中不含有与乙烯分子中类似的碳碳双键,D 项正确。
证明Ⅰ或Ⅱ正确 _Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确 苯分子中不存在_碳__碳__双__ _键__,_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
事实
证明Ⅰ或Ⅱ正确
(3)苯的邻二氯代物只 有一种
_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
(4)苯的核磁共振氢谱 图中只有一个峰
_Ⅰ__和__Ⅱ__均__正确
(5)苯的碳碳键的键长 分子中不存在单、双键交替
探究1 苯的结构和性质 【问题探究】 1.根据下列事实,探究苯分子的结构: Ⅰ.苯分子中碳原子之间存在单、双键交替结构,即存 在三个碳碳单键和三个碳碳双键。
Ⅱ.苯分子中的6个碳原子之间的键完全相同,是一种 介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键。
事实
(1)苯在一定条件下能发生加 成反应,且1 mol C6H6最多可 与3 mol H2发生加成反应 (2)苯不能使溴的四氯化碳溶 液及酸性高锰酸钾溶液褪色
第三节 芳香烃
一、苯的结构与化学性质 1.分子结构:
2.物理性质:
颜色 状态 无色 _液__态__
气味 有_特__ _殊__气__味__
密度 比水 _小__
溶解性
不溶于 水,易 溶于有 机溶剂
挥发性
沸点较 低,易 挥发
毒性 _有__毒__
3.化学性质:
反应 燃烧
化学方程式
_2_C_6_H_6+_1_5_O_2__点_燃____ _1_2_C_O_2_+_6_H_2O_
导管口
_有__白__雾__生__成__
锥形瓶中
_生__成__浅__黄__色__沉__淀__
(2)装置中的长玻璃导管的作用是什么? 提示:该反应为放热反应,苯和溴的沸点都很低,容易 挥发。故长玻璃导管的作用是冷凝、回流、导气。
(3)溴苯中常有溶解的溴和苯,也有部分溴化铁。如何 净化制得的溴苯? 提示:先用水洗去溴化铁和部分溴,再用碱洗去剩余的 溴,分液,得到苯与溴苯的混合物,最后用蒸馏的方法 除去苯。洗涤时不能直接碱洗,易生成氢氧化铁沉淀。 净化过程:水洗→分液→碱洗→分液→干燥→蒸馏。
(1)写出三个装置中所共同发生的两个化学反应方程 式:__________________; _________________。 写出B的试管中发生反应的化学方程式__________。
(2)装置A和C均采用了长玻璃导管,其作用是_____。 (3)在按图B、C连接好仪器及加入药品后要使反应开 始,B应进行的操作是______________;C应进行的操作 是________。
答案:
探究2 苯的同系物的结构与性质 【问题探究】 1.举例说明苯的同系物分子中,苯环和侧链之间的相 互影响。 提示:(1)苯环对侧链的影响,如甲苯能使酸性KMnO4溶 液褪色,而烷烃不能。
(2)侧链对苯环的影响,如甲苯与硝酸反应使苯环上甲 基的邻位和对位的氢原子变得活泼,生成三硝基甲苯, 而苯与硝酸反应只生成硝基苯。
A.反应①为取代反应,有机产物与水混合浮在上层 B.反应②为氧化反应,反应现象是火焰明亮并带有浓 烟 C.反应③为取代反应,有机产物是一种烃 D.反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应,是 因为苯分子含有三个碳碳双键
【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)苯的特殊结构。 (2)苯的主要化学性质及与结构的关系。
物质 分子式
状态
甲烷 CH4 气体
乙烯 C2H4 气体
苯 C6H6 液体
物质
甲烷
乙烯
苯
结构式
面正六边形
物质
Br2 试剂
反应 条件
反应 类型
甲烷 纯溴 光照 取代
乙烯 苯 溴水 纯溴
无 FeBr3 加成 取代
物质 酸性 KMnO4 溶液
燃烧
甲烷 不能使酸性 KMnO4溶液 褪色
(3)常见的苯的同系物。 名称 甲苯
结构简式
乙苯
名称
邻二甲苯
二 甲 间二甲苯 苯
对二甲苯
结构简式
2.化学性质: (1)氧化反应。 ①苯的同系物能被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4 溶液褪色。
②均能燃烧,燃烧反应的化学方程式为 _C_n_H_2_n-_6_+__3_n2__3__O_2__点_燃__n_C_O_2_+_(_n_-_3_)_H_2_O_。
(4)装置B、C较好地解决了A中加装药品和使装置及时 密封的矛盾,方便了操作。A装置中这一问题在实验中 造成的后果是____________________。 (5)B中采用了双球吸收管,其作用是_____________, 反应后双球管中可能出现的现象是_____________。
(6)B装置也存在两个明显的缺点,使实验的效果不好
【探究总结】 1.苯的特殊结构决定了苯的特殊化学性质: 苯的性质:“难氧化、能加成、易取代” (1)苯不能使酸性KMnO4溶液和溴水因发生化学反应而 褪色,由此可知苯在化学性质上与烯烃有很大差别。
(2)苯在催化剂(FeBr3)作用下与液溴发生取代反应, 说明苯具有类似烷烃的性质。但在光照条件下不与溴 发生取代反应,说明苯与烷烃的性质又有所不同。 (3)苯能与H2或Cl2在催化剂的作用下发生加成反应, 说明苯具有烯烃的性质。但加成反应较难发生,说明 苯与烯烃的性质又有所不同。
反应条件 点燃
反应
化学方程式
与液溴
反应条件 FeBr3作催化剂
反应
与浓 硝酸
化学方程式
反应条件
浓硫酸作_催__化__ _剂__和_吸__水__剂__、 加热
与氢气
催化剂、加热
二、苯的同系物 1.组成和结构: (1)概念:苯环上的氢原子被_烷__基__取代后的产物。通式 为_C_n_H_2n_-_6 ( n>6)。 (2)结构特点:只有一个苯环,侧链都是_烷__基__。
2.如何鉴别苯和甲苯? 提示:可用酸性KMnO4溶液进行鉴别,能使酸性KMnO4溶 液褪色的是甲苯。
但要注意:苯环上引入多取代基的先后顺序。第一条 合成路线提供的信息是苯环上先引入—NO2再引入其 他取代基,则两种取代基处于间位;第二条合成路线提 供的信息是苯环上先引入卤原子再引入其他取代基, 则两种取代基处于对位;应用前两条信息得出的结论 去解决第三条合成路线的问题,就显得非常容易了。 根据指定产物的结构,再根据取代基处于对位,E和F两 步引入取代基的顺序应先卤代后硝化。
(2)取代反应。 甲苯硝化反应的化学方程式为
(3)加成反应。 甲苯与氢气反应的化学方程式为
三、芳香烃的来源及其应用 1.定义:分子里含有一个或多个_苯__环__的烃。 2.应用:_苯__、__甲__苯__等可用于合成炸药、染料、药品、农 药、合成材料等。 3.来源:主要来源于煤的_干__馏__、石油的_催__化__重__整__。
和键角均相等
结构,_Ⅰ__不正确,_Ⅱ__正确
_Ⅱ__正确:苯分子中的6个碳原子之间的键
结论 完全相同,是一种介于碳碳单键和碳碳双
键之间的独特的键
2.苯和乙烯都能使溴水褪色,二者褪色的原理是否相 同? 提示:不同。苯因萃取溴水中的溴而使溴水褪色,而乙 烯与Br2发生加成反应而使溴水褪色。
3.结合苯及乙烯的结构,分析苯乙烯分子中所有原子 是否可能都在同一平面内? 提示:苯分子中的所有原子在同一平面内,乙烯分子中 的所有原子也在同一平面内。苯乙烯的结构简式可写 为
【解析】选B。溴苯密度大于水,应在下层,A错误;苯 含碳量较高,燃烧时火焰明亮并带有浓烟,B正确;取代 反应的产物是硝基苯,不是烃,是烃的衍生物,C错误; 苯分子中不含碳碳双键,但在催化剂存在的条件下可 与H2发生加成反应,D错误。
4.(2019·潍坊高二检测)下图中A是制取溴苯的实验 装置,B、C是改进后的装置。请仔细观察对比三个装 置,完成以下问题:
或不能正常进行。这两个缺点是:
__。
【解题指南】解答本题应注意以下两点: (1)溴、苯均是易挥发的液体。 (2)溴化氢极易溶于水。
【解析】苯在铁粉作用下,可与液溴发生取代反应生
成
。B中随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不
能回流到反应器中,原料利用率低,由于导管插入AgNO3 溶液中而产生倒吸现象。
答案:(1)2Fe+3Br2====2FeBr3
HBr+AgNO3====AgBr↓+HNO3 (2)兼起冷凝和导气的作用
(3)旋转分液漏斗活塞,使Br2和苯的混合液滴到铁粉 上 托起软橡胶袋使Fe粉沿导管落入溴和苯组成的混
合液中
(4)Br2和苯的蒸气逸出,污染环境 (5)吸收反应中随HBr气体逸出的Br2和苯蒸气 无色变成橙色
CCl4由
(6)随HBr逸出的溴蒸气和苯蒸气不能回流到反应器中, 原料利用率低;由于导管插入了AgNO3溶液中而产生倒 吸
M、N 中原子分别在各自的同一平面上,由于共价单键 可以旋转,故 M、N有可能在同一平面上。
4.苯和液溴的反应装置如图所示:
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2.3芳香烃 课件高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
催化剂、吸水剂
②浓H2SO4的作用：
③加热方式：
①加药品的顺序：
④长导管的作用：
水浴
易于控制温度
受热均匀
优点
浓HNO3→浓H2SO4→苯
用于导气和冷凝回流
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
b. 与浓硫酸（磺化反应）
二、苯的性质
③加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
第二章 烃 第三节 芳香烃 第 1-2 课时
芳香烃及苯的同系物的命名
芳香烃
1.芳香烃：含有苯环的烃
苯 萘 蒽 菲 苯乙烯
⑥
⑦
⑧
⑨
【课堂练习】
（1）习惯性命名法
①苯的一元取代物：以苯环作为命名的母体，苯环上的侧链烷基进行命名
②苯的二元取代：用邻间对来表示，当两个取代基不同时，以较大的取代 基和苯作为母体
③苯的三元取代：连，偏，均命名
苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
3.苯的同系物的命名：
（2）系统命名
①以苯环为母体进行命名②对苯环上的碳原子依次编号③当苯环上有多个取代基时，以支链编号“最小，最简” 为原则。
1
23-二甲基苯
1，2，3-三甲基苯
苯的性质
成键特点：(1)苯环中碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。连接成六元环状。
②浓H2SO4的作用：
③加热方式：
①加药品的顺序：
④长导管的作用：
水浴
易于控制温度
受热均匀
优点
浓HNO3→浓H2SO4→苯
用于导气和冷凝回流
纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度大于水。
b. 与浓硫酸（磺化反应）
二、苯的性质
③加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
第二章 烃 第三节 芳香烃 第 1-2 课时
芳香烃及苯的同系物的命名
芳香烃
1.芳香烃：含有苯环的烃
苯 萘 蒽 菲 苯乙烯
⑥
⑦
⑧
⑨
【课堂练习】
（1）习惯性命名法
①苯的一元取代物：以苯环作为命名的母体，苯环上的侧链烷基进行命名
②苯的二元取代：用邻间对来表示，当两个取代基不同时，以较大的取代 基和苯作为母体
③苯的三元取代：连，偏，均命名
苯的同系物的性质
1.苯的同系物的物理性质①一般具有类似苯的气味， 色液体， 溶于水， 溶于有机溶剂，密度比水的 。
无
不
易
小
二、苯的同系物
②随碳原子数增多，熔沸点依次升高，密度依次增大；苯环上的支链越多，溶沸点越低
③同分异构体中，苯环上的侧链越短，侧链在苯环上分布越散，熔沸点越低
3.苯的同系物的命名：
（2）系统命名
①以苯环为母体进行命名②对苯环上的碳原子依次编号③当苯环上有多个取代基时，以支链编号“最小，最简” 为原则。
1
23-二甲基苯
1，2，3-三甲基苯
苯的性质
成键特点：(1)苯环中碳原子均采取_____杂化，每个碳的杂化轨道分别与氢原子及相邻碳原子的_____杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为_____，6个碳碳键的键长完全相等，都是139 pm，介于 和 的键长之间。连接成六元环状。
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
知识点二
知识点二 苯的同系物
1．概念：苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，
其通式为___C_n_H_2_n_-6___。
一个苯环，侧链烷基。
2．物理性质：具有类似苯的气味的无色液体，不溶于水，易溶于有机溶剂，
密度比水的小。
知识点二
3．化学性质
(1)实验探究
①
现象
解释
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ振荡前
溴水在下层
易取代，难加成，可 燃烧，大部分能使酸 性高锰酸钾溶液褪色
性质差异 原因：苯 环与侧链 相互影响
H
H
谢谢 观看
萃取
实验 操作
实验 现象
液体分层，上层为_无___色，下层 液体分层，上层为__橙__红__色，
为_紫__红___色
下层为_无___色
结论 苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。这说明苯
及原因 分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构
知识点一
(2)成键特点：苯分子中六个碳原子均采取 __s_p_2 _杂化，分别与氢原子及相 邻碳原子以__σ_键结合，键角均为___1_2_0_°_，六个碳碳键的键长_相__等___，介 于碳碳单键和碳碳双键的键长之间。每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢 原子构成的平面，相互平行重叠形成__大__π_键。苯分子中所有原子_共__平__面___。 (3)表示方法
知识点二
试从结构角度分析甲苯能使酸性高锰酸钾溶液褪色的原因。
H | H—C—H | H
酸性高锰酸钾溶液
不反应
酸性高锰酸钾溶液 不反应
酸性高锰酸钾溶液
苯环对侧链的影响
COOH
知识点二
侧链对苯环的影响
2.3芳香烃 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
关键：以“苯”为母体
含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母 体官能团确定后，其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基） > -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加
入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾： 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？ 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水，静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 苯环使侧链活化 思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？
剂是( D)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
含有除-X、-R、-NO2、-NO之外的其它基团，关键是选母体，母 体官能团确定后，其余基团均为取代基
官能团(或基团)的优先顺序：-COOH（羧基）> -COOR（酯基）> -CONH2 （酰氨基） > -CHO（醛基）> -OH（醇羟基）> -OH （酚羟基）> -NH2（氨基）> 叁键 > 双键 > -Ph(苯基) >烷基> -X＞-NO2
√D.除去苯中混入的少量甲苯可加入适量的酸性KMnO4溶液，充分反应后再加
入足量的NaOH溶液，然后分液即可。
第二章 第三节
芳香烃 第2课时 苯的同系物
任务一 苯的同系物组成
知识回顾： 结构相似、分子组成相差一个或若干个
1、同系物的概念 “CH2”原子团的有机物。 2、苯的分子式 C6H6 思考：苯的同系物的分子通式？苯的同系物的结构特点？ 一、苯的同系物
1、分子通式CnH2n-6(n>6) 2、结构特点“苯环 + 烷基”
向两支分别盛有2 mL苯和甲苯 的试管中各加入几滴溴水，静置
苯 甲苯
实验2-2
向两支分别盛有2 mL苯和甲 苯的试管中各加入几滴酸性 高锰酸钾溶液,静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯甲 苯
将上述试管用力振荡，静置
苯
甲
苯
任务三 苯的同系物性质
苯的同系物和KMnO4(H+)反应 思考：试从结构角度分析甲苯为什么可以和KMnO4(H+)反应？ 苯环使侧链活化 思考：苯的同系物被KMnO4(H+)氧化的规律是什么呢？
剂是( D)
A．硫酸溶液
B．水
C．溴水
2.3芳香烃 高二下化学人教版(2019)选择性必修3(共24张PPT)
环节二探究苯分子结构
◆二、苯分子的结构 1、成键特点 苯分子为平面正六边形结构，碳原子均采取 sp²杂化，每个碳的杂化轨道 分别与氢原子及相邻碳原子的 sp² 杂化轨道以σ键结合，键间夹角均为 120° ,连接成六元环状。
环节二探究苯分子结构 二、苯的分子结构 1、成键特点
每个碳原子余下的p轨道垂直于碳、氢原子构成的平面，相互平行重叠形
第二章烃 第三节芳香烃
2.3.1 苯
新课引入
杉dng百科
苯!污!梁!
苯污染
主要来自室内装修開的涂料
新课引入 苯是最简单、最基本的芳香烃，也是重要的化工原料。
合成橡胶
合成炸药
医药
什么是芳香烃? 分子里含有一个或多个苯环的烃。
环节一初识苯 ◆一、苯的物理性质
颜色：无色 状态：液 体 密度： 比水小
气味： 特殊气味
毒性：有 毒
溶解性：不溶于水
沸点较低、易挥发，是一种常见的有机溶剂。
沸点为80.1℃,熔点为5.5℃
环节二探究苯分子结构
德国化学家凯库勒梦到一条小蛇首尾相咬， 醒来后写下“凯库勒式”。苯环中碳原子之间以 单双键交替成键。
【思考】若苯环中有碳碳双键，应该具有什么 性质?如何验证?
碳碳双键：与溴水发生加成反应、 被酸性KMnO₄溶液氧化
反应中加入的是铁粉，实际起催化作用的是FeBr₃; ③溴苯不溶于水、密度比水大、无色油状液体，溴苯中溶解溴显褐色；
生成的HBr可用AgNO₃(aq) 检验；
④催化剂存在时，苯也可以与其他卤素发生取代反应。
环节三苯的化学性质 ★制取溴苯的实验设计
长导管作用： 冷凝回流、 导气
苯、溴混合液
十Br₂ FeBr₃
2024春高中化学第二章烃第三节芳香烃课件新人教版选择性必修3
重难点二 几种重要的芳香烃衍生物 [重难突破]
1．溴苯的制备 (1)实验装置。
(2)实验步骤。 ①安装好装置，检查装置气密性； ②将少量铁屑(或FeBr3)加入到烧瓶中，再将苯和液溴放入烧瓶中； ③用带导管的橡胶塞塞紧瓶口。 (3)实验现象。 ①常温时，很快看到在导管口附近出现白雾(溴化氢遇水蒸气形 成)；锥形瓶内有淡黄色沉淀生成； ②把烧瓶中的液体倒入盛有水的烧杯中，烧杯底部有褐色不溶于水 的油状液体出现。
()
(4)若甲苯可被酸性KMnO4溶液氧化为苯甲酸，则乙苯也可被酸性
O3溶液反应。
()
(6)己烯中混有少量甲苯，先加入足量溴水，然后加入酸性高锰酸钾
溶液，若溶液褪色，则证明己烯中混有甲苯。
()
【答案】(1)× (2)× (3)√ (4)√ (5)√ (6)√
(4)注意事项。 ①浓硫酸作催化剂和吸水剂； ②必须用水浴加热，且在水浴中插入温度计测量温度； ③玻璃管的作用是冷凝回流； ④纯净的硝基苯是无色液体，实验室制得的硝基苯因溶有少量NO2 而显黄色。
[典例精练]
实验室制备溴苯的反应
装置如图所示，关于实验操作或叙述
错误的是
()
A．向圆底烧瓶中滴加苯和溴的混
第二章 烃
第三节 芳香烃
学习目标
素养目标
学法指导
了解苯及苯的同系物 宏 观辨 识 与微 1．通过对苯及苯的同系物的结
的结构特点、性质； 观 探析 、 证据 构、性质的分析与讨论，理解含
理解芳香族同分异构 推 理与 模 型认 有苯环的物质的化学性质中的共
体的分析方法
知
性问题，加深对结构决定性质的
认识
，C 正确；可以被高锰酸钾酸性溶液氧化变为苯甲酸，D 正 确。
2.3芳香烃-苯的同系物 课件 高二下学期化学人教版(2019)选择性必修3
更容易断裂，发生取代反应。
2）取代反应
卤代、硝化、磺化
二、化学性质
2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
CH3 + Br2 光照
CH2Br
侧链被取代
+ HBr 特点：有机产物不唯一
CH3 + Br2
FeBr3
CH3
苯环上H被取代
Br + HBr 特点：产物以邻、对位为主
规律：
其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
事实上还有…..
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
H3C
CH3
H3C
C CH3
CH3 C CH2CH3
等能使酸性高锰 酸钾溶液褪色
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
综上：你能对比找到什么规律？
规律小结 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
──
─ ──
CH
酸性高锰酸钾溶液
（1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟，燃烧的化学方程式的通式为
实验2—2
实验内容
苯甲
实验现象
苯
苯甲 苯
解释
向两支分别盛有2mL苯和 甲苯的试管中各加入几滴 溴水，静置。
溴水在下层
苯和甲苯密度小于水
将上述试管用力振荡，静 液体分层，上层均为橙红 苯、甲苯与溴水均不反应，
置。
色，下层几乎无色
但能萃取溴
三种二甲苯的熔、沸点与密度 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
苯的同系物的结构
苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: 无 (2)碳原子的杂化方式: sp2 sp3 (3)C—H的类型: σ键 (4)C—C的类型: σ键；6个碳原子形成1个大π键 (5)最多几个原子共面: 13个
2）取代反应
卤代、硝化、磺化
二、化学性质
2.取代反应---比较下列两个反应，指出反应的条件是什么？
CH3 + Br2 光照
CH2Br
侧链被取代
+ HBr 特点：有机产物不唯一
CH3 + Br2
FeBr3
CH3
苯环上H被取代
Br + HBr 特点：产物以邻、对位为主
规律：
其他卤素单质(X2)也能发生类似的取代反应
事实上还有…..
CH2CHCH3 CH3
CH2CH2CH3
H3C
CH3
H3C
C CH3
CH3 C CH2CH3
等能使酸性高锰 酸钾溶液褪色
等不能使酸性高 锰酸钾溶液褪色
综上：你能对比找到什么规律？
规律小结 与苯环直接相连的烷基碳原子上必须连有氢原子，并且烷基均被氧化为-COOH。
──
─ ──
CH
酸性高锰酸钾溶液
（1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟，燃烧的化学方程式的通式为
实验2—2
实验内容
苯甲
实验现象
苯
苯甲 苯
解释
向两支分别盛有2mL苯和 甲苯的试管中各加入几滴 溴水，静置。
溴水在下层
苯和甲苯密度小于水
将上述试管用力振荡，静 液体分层，上层均为橙红 苯、甲苯与溴水均不反应，
置。
色，下层几乎无色
但能萃取溴
三种二甲苯的熔、沸点与密度 熔点：对二甲苯＞邻二甲苯＞间二甲苯。 沸点：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。 密度：邻二甲苯＞间二甲苯＞对二甲苯。
苯的同系物的结构
苯的同系物---以甲苯为例 (1)官能团: 无 (2)碳原子的杂化方式: sp2 sp3 (3)C—H的类型: σ键 (4)C—C的类型: σ键；6个碳原子形成1个大π键 (5)最多几个原子共面: 13个
2.3芳香烃苯及苯的同系物课件高二化学人教版选择性必修3
一、苯
1、苯的分子结构
分子 式
C6H6
空间 平面正 构型 六边形
成键方式：苯分子中六个碳原子均采用sp2杂化， 分别与一个H形成σ键，键角均为 120°，六个 碳碳键键长相等 ，苯分子中所有原子共平面 。
成键 特点
介于单键与双键之间的特殊键
二：苯的性质 1.苯的物理性质
颜色状态
密度、溶解性
毒性 熔、沸点
√C.能发生加成反应和取代反应
D.可溶于水
)的说法正确的是
苯乙炔分子中含有碳碳三键，能使酸性KMnO4溶液褪色，A错误；
如图所示：
，苯乙炔分子中最多有6个原子共直线，B错误；
苯乙炔分子中含有苯环和碳碳三键，能发生加成反应，苯环上的氢原子能被取
代，可发生取代反应，C正确；
苯乙炔属于烃，难溶于水，D错误。
第三节 芳香烃
学习 目标
苯的结构与性质
PART
01 认识芳香烃的组成和结构特点，比较这些有机 化合物的组成和性质的差异。了解烃类在日常 生活、有机合成和化工生产中的重要作用。
PART 结合石油化工了解化学在生产中的具体应用，以煤、石
02
油的开发利用为例，了解依据物质性质及其变化综合利
用资源和能源的方法。
小 结
苯兼有饱和烃和不饱和烃的性质
难氧化，易取代，能加成
苯的“寻亲记”
以下芳香烃中在组成上有什么特点？你能总结出它们的通式吗？
— —CCHH33
—CH3
—CH2CH(CH3)2
结构特点：只有一个苯环 且 苯环侧链为烷基（饱和）通式：CnH2n-6
二、苯的同系物
苯的同系物是指苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列 产物，其分子中有一个苯环，其通式为CnH2n-6 （n≥7）。
2.3 芳香烃 课件(共45张PPT) 人教版(2019)选择性必修三
小结
苯
苯的结构 苯的性质
平面六边形 特殊的碳碳键 键角为120°
氧化反应 取代反应 加成反应
燃烧冒黑烟
不能被KMnO4氧化
溴代反应
液溴 FeBr3
硝化反应
浓硫酸 水浴加热
磺化反应
能氧化 易取代 难加成
PART 3
芳香烃
芳香烃的来源
十九世纪初，由于冶金工业的发展，需要大量焦碳， 生产焦碳的主要方法是煤的干馏即对煤隔绝空气加强热。
(3) 熔点为5.5℃，沸点为80.1℃。熔沸点低，易挥发，用 冷水冷却，苯凝结成无色晶体
苯的毒性
➢ 是黏合剂、油性涂料、油墨等的常用有机溶剂 ➢ 操作车间空气中苯的浓度≤40mg·m-3 ➢ 居室内空气中苯含量平均每小时≤0.09mg·m-3 ➢ 制鞋、皮革、箱包、家具、喷漆、油漆等工作 ➢ 引起急性中毒或慢性中毒，诱发白血病
4、 Fe屑的作用是什么？ Fe与Br2反应生成FeBr3，做催化剂
5、纯净的溴苯应是无色的，为什么所得溴 苯为褐色？怎样使之恢复本来的面目？
用NaOH溶液洗涤，充分振荡后静置， 使液体分层，然后分液。 6、该实验中哪些现象说明苯与溴发生了取 代反应而不是加成反应？为什么？ 硝酸银溶液中有淡黄色沉淀生成
D 【练习】下列说法中，正确的是( )
A．芳香烃的分子通式是CnH2n－6(n≥6，且n为正整数) B．苯的同系物是分子中仅含有一个苯环的所有烃类化合物
C．苯和甲苯都不能使酸性KMnO4溶液褪色 D．苯和甲苯都能与卤素单质、硝酸等发生取代反应
B 【思考】下列关于苯的叙述正确的是( )
A．反应①为取代反应，有机产物与水混合浮在上层 B．反应②为氧化反应，反应现象是火焰明亮并带有浓烟 C．反应③为取代反应，有机产物是一种烃 D．反应④中1 mol苯最多与3 mol H2发生加成反应，是 因为苯分子含有三个碳碳双键
化学人教版(2019)选择性必修3 2.3芳香烃 苯(共18张ppt)
提纯产品
（3）磺化反应--与浓硫酸反应
方程式：
苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作是硫酸分子里的一个羟基被 苯环取代的产物。磺化反应可用于制备合成洗涤剂
3、加成反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成 环己烷。
思考5：试管上方的长导管的作用是什么？ 冷凝固流、减少反应物的挥发。 思考6：分离混酸和硝基苯方法是什么？
将试管中的反应混合液倒入大量水的烧杯中，倾倒大量上层水后再分液， 取下层的粗硝基苯。
思考7：如何提纯制备纯净的硝基苯？
产品与混酸初步分离
除少量混酸 除去过量的碱
10％的碳酸钠或5％的氢氧化钠
除水
溴苯制备
思考1：铁粉的目的？试剂的加入顺序怎样？
思考2：导管为什么这么长？其末端为什么不插入 液面？ 思考3：如何证明发生了取代反应？
思考1：铁粉的目的？试剂的加入顺序怎样？
溴苯制备装置
①先加苯，再加溴，最后加铁粉。目的：防止溴的挥发 ②溴为液溴，加入铁粉起催化剂，实际起催化作用的使FeBr3
思考2：导管为什么这么长？其末端为什么不插入液面？ ①导气（导出HBr气体）、冷凝回流苯，提高苯的利用率 ②HBr极易溶于水，防倒吸。
思考3：如何证明发生了取代反应？ ①圆底烧瓶瓶口有白雾 ②锥形瓶取适量溶液于试管中，加入HNO3化的AgNO3溶液， 溴苯制备装置 有浅黄色沉淀生成。
思考4：有同学提出直接滴加HNO3化的AgNO3溶液检验，不合理，请说 一说为什么不合理？
因为液溴易挥发，溶于水也会产生HBr
思考5：应该如何改进？ 用CCl4吸收液溴 思考6：该装置反应速率不宜太快？可以怎么改进？ 用分液漏斗替换
思考7：如何分离获得纯净的产品？
人教版高二化学选择性必修3 第二章第三节-芳香烃课件
②硝化反应：
2.取代反应
+ HNO3 + H2O
浓硫酸
50-60℃
NO2
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
思考：1.浓硫酸的作用是什么？ 2.混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ 3.分离硝基苯和水混合物以及分离硝基苯和苯混合物的方法分别是什么？ 4.水浴加热的优点有什么？温度过高会怎样？
苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
1.下列物质中属于苯的同系物的是？
总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基
思考
3.C8H10属于苯的同系物的同分异构体有几种并写出可能的结构简式。课下练习C9H12
苯及其同系物的性质
二
苯的物理性质
苯
物理性质
颜色
点燃
难氧化
2.取代反应
①卤代反应
溴苯 （无色液体，不溶于水，密度比水大）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
易取代
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴
苯环上的氢原子可被溴原子所取代
思考：如何证明该反应是取代反应而不是加成反应？
2.取代反应
思考：1.铁粉的作用？ 2.AgNO3的作用，CCl4的作用？ 3.导管末端为何不插入液面以下？ 4.如何分离产物？
③磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
磺化反应可用于制备合成洗涤剂
2.取代反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
3.加成反应
＋3H2
催化剂△
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”
2.取代反应
+ HNO3 + H2O
浓硫酸
50-60℃
NO2
硝基苯（具苦杏仁味，无色油状液体，难溶于水，密度比水大。）
思考：1.浓硫酸的作用是什么？ 2.混合浓硫酸和浓硝酸的操作步骤是什么？ 3.分离硝基苯和水混合物以及分离硝基苯和苯混合物的方法分别是什么？ 4.水浴加热的优点有什么？温度过高会怎样？
苯的同系物：
苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物。
1.下列物质中属于苯的同系物的是？
总结：苯的同系物的结构特点是分子中含有一个苯环,且支链为烷基
思考
3.C8H10属于苯的同系物的同分异构体有几种并写出可能的结构简式。课下练习C9H12
苯及其同系物的性质
二
苯的物理性质
苯
物理性质
颜色
点燃
难氧化
2.取代反应
①卤代反应
溴苯 （无色液体，不溶于水，密度比水大）
注意：必须用液溴，不能用溴水。
易取代
苯不与溴水反应，但可以萃取溴水中的溴
苯环上的氢原子可被溴原子所取代
思考：如何证明该反应是取代反应而不是加成反应？
2.取代反应
思考：1.铁粉的作用？ 2.AgNO3的作用，CCl4的作用？ 3.导管末端为何不插入液面以下？ 4.如何分离产物？
③磺化反应
苯与浓硫酸在70~80℃时可以发生磺化反应，生成苯磺酸。
＋HO—SO3H
SO3H
＋H2O
△
磺化反应可用于制备合成洗涤剂
2.取代反应
在以Pt、Ni等作催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应，生成环己烷。
3.加成反应
＋3H2
催化剂△
总体来说，苯的化学性质是“易取代，能加成，难氧化”