苯环对羟基的影响演示试验苯酚与碱反应
苯酚
重难点一
重难点二
情景导入
知识点拨
典例引领
例题2有机物分子中的原子(或原子团)之间会相互影响,导致相同 的原子(或原子团)表现不同的性质。下列各项事实不能说明上述 观点的是( ) A.甲苯能使高锰酸钾酸性溶液褪色,而甲基环己烷不能使高锰酸 钾酸性溶液褪色 B.乙烯能与溴水发生加成反应,而乙烷不能发生加成反应 C.苯酚可以与NaOH反应,而乙醇不能与NaOH反应 D.苯酚与浓溴水可直接反应,而苯与液溴反应则需要FeBr3作催 化剂
三、苯酚的化学性质 1.弱酸性——苯环对羟基的影响
实验 步骤
自主阅读
自主检测
实验 现象
得到浑浊液体 液体变澄清
液体变浑浊
② 反应 方 程式 ③
④
自主阅读
自主检测
实验 室温下, 苯酚在 NaOH 溶液反 结论 水中溶解度较小 应, 表现出酸性
苯酚能与
酸性: <H2 CO3
苯环对羟基的影响, 使羟基上的氢原子更活泼, 在水溶液中 解释 发生电离, 显示酸性
1
2
3
4
5
5. 下列物质中:①
,②
,③
,
④
, ⑤NaHSO3 溶液。
(1)能与NaOH溶液反应的是 ; (2)能与溴水发生反应的是 ; (3)能与金属钠发生反应的是 ; (4)能发生消去反应的是 ; (5)遇FeCl3溶液显紫色的是 ; (6)能被催化氧化为醛或酮的是 ; (7)能使KMnO4酸性溶液褪色的是 。 答案:(1)②④⑤ (2)②④⑤ (3)①②③④⑤ ①③ (7)①②③④⑤
-
重难点一
重难点二
情景导入
知识点拨
典例引领
重难点二苯酚的取代反应和显色反应 酚类化合物有毒,很多工业废水中含有酚类物质,造成水体污染。 因此,酚类物质被列为重点控制的水污染物之一。饮用水如果含有 微量的酚,就会产生难闻的气味。如果水中含有很少的酚类,就会 使鱼肉带有酚的气味,浓度稍高,鱼类就会死亡。怎样对含酚废水 进行定性检验或定量测定呢? 讨论探究 1.请思考苯和液溴在催化剂的作用下仅生成一溴代苯,为什么 苯酚和溴水反应即生成三溴苯酚? 探究提示:苯酚分子中由于苯环受羟基的影响,使苯环邻对位氢 原子活化,比苯易发生取代反应,如溴与苯的取代反应需要液溴且 需要用FeBr3作催化剂,生成的产物为一溴代物,而苯酚与浓溴水即 可反应且生成三溴代物。
苯酚
如何除去溶解在苯中少量的苯酚？
(2)苯环上的取代反应
注意：
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明羟基对
苯环产生了影响，使取代更易进行。
NH2
②溴取代再苯环的邻、对位。
③反应灵敏，可用于苯酚的定性检验与定量测定。但 不能测定苯酚的存在。
OH
HO
CH CH
OH
1摩最多能与（ 6 ）摩溴水发生反应
（3）显色反应
遇FeCl3溶液显紫色,利用这一反应可用于检验 苯酚或Fe3+的存在。
练：不用任何试剂鉴别：苯酚、NaOH、 FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、 NaNO3六种溶液。
四、苯酚的制备：
SO3H
SO3Na
ONa
OH
浓硫酸
140—160 ℃
Na2SO3
固体NaOH 320—350 ℃
； 太阳能路灯
；
最后也悲伤如老汉。所谓才华、才学、才识，只有变为才能并施于生活的时候，才有用。别忘了，才和能在造词的时候是联在一起的。人们爱说一句话：行善。其实行善之小端是施舍，大端是以满腔的能耐作用社会。 书中并无黄金屋，读而有识，笃做笃行，才有金屋，而且别人偷也偷 不走。 ? 《青年文摘》2007、9 惭 愧 惭愧是一个人在事实的镜子里，看见自己面容的丑陋之后的赧然。 ? ? 惭愧者势必在某一段时间内高估了自己的能力，然后为能力不逮而开始恨自己。 ? ?惭愧的前身一般叫做冲动。冲动是那种不计后果与不了解规则的竞技。它在满足了热血沸腾 之后，立刻就宣告失败。 惭愧的人眼界不是太宽，判断事物太过绝对。为什么老年人不容易惭愧？因为他们尽管弱骨支离，但见闻广博。并不是说只有渊博的人才不惭愧，其实比学识更重要的是襟怀。一个人即使不断学习，仍然会有知识盲区，但谦虚的态度可使人免
苯酚
对-苯醌 思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色? 思考:苯酚能否使高锰酸钾酸性溶液褪色?
苯酚溶液 高锰酸钾酸性溶液 褪色
结论: 苯酚能 高锰酸钾酸性溶液褪色 结论: 苯酚能使高锰酸钾酸性溶液褪色
学与问 苯酚分子中苯环上连有一羟基, 苯酚分子中苯环上连有一羟基,由于羟基对 苯环的影响, 苯环的影响,使得苯酚分子中苯环上的氢原子比 苯分子中的氢原子更活泼, 苯分子中的氢原子更活泼,因此苯酚比苯更易发 生取代反应. 生取代反应. 乙醇分子中—OH与乙基相连,—OH上H原 与乙基相连, 乙醇分子中 与乙基相连 上 原 子比水分子中H原子还难电离 因此乙醇不显酸性. 原子还难电离, 子比水分子中 原子还难电离,因此乙醇不显酸性. 而苯酚分子中的—OH与苯环相连,受苯环影 与苯环相连, 而苯酚分子中的 与苯环相连 响,—OH上H原子易电离,使苯酚显示一定酸性. 上 原子易电离,使苯酚显示一定酸性. 原子易电离 由此可见:不同的烃基与羟基相连, 由此可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物 质的化学性质. 质的化学性质.
小结
1,苯酚分子组成和结构 2,苯酚的物理性质
苯酚
①氧化反应 ②弱酸性 3,苯酚的化学性质 ③取代反应 ④显色反应
4,苯酚的用途
练一练
1,现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 现有A.苯 B.甲苯 C.乙烯 D.乙醇 E.苯酚 A. a.常温下能与NaOH溶液反应的是( a.常温下能与NaOH溶液反应的是( E ) 常温下能与NaOH溶液反应的是 b.能与溴水反应的有( C E ) b.能与溴水反应的有( 能与溴水反应的有 c.能与金属钠反应放出氢气的有( D E ) c.能与金属钠反应放出氢气的有( 能与金属钠反应放出氢气的有
酚醛树脂
苯酚中基团间的相互影响课件
①弱酸性
2、苯酚的化学性质
②取代反应
3、苯环与羟基直接相连，因基团之 间的相互作用，导致羟基和苯环的活 性都增强了。
作业：
课后练一练
谢谢大家！
球棍模型
1、苯酚的结构：
OH
比例模型
球棍模型
二、苯酚的化学性质
苯酚能与碱反应，体现出它的酸性。那 它的酸性有多强呢？
ONa
OH
+CO2+H2O
+NaHCO3
说明：苯酚酸性很弱，比碳酸还弱。
1.弱酸性 ( 俗名:石炭酸 )
其实不难发现：苯酚的弱酸性是由结构 中的羟基表现的,因为它受到了苯环的影响。
醛 苯酚中基团间的相互影响
芜湖县第一中学 化学组 张善春
【知识目标】
1 ．掌握苯酚的分子组成、结构及酚的概 念。
2 ．理解基团之间相互作用对苯酚化学性 质产生的影响。
酚：
羟基跟苯环直接相连的化合物。
最简单的酚 ------ 苯酚
一、苯酚的结构：
OHLeabharlann 比例模型球棍模型1、苯酚的结构：
OH
比例模型
2.与溴发生取代反应
OH
+ 3Br2
Br
OH Br↓+3HBr
Br
浓溴水与苯酚在苯环上发生取代反应。这 说明：
羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。
该反应发生过程中有沉淀生成， 而且灵敏度很高，可用于苯酚的定 性检验。但因为生成的沉淀易溶于 有机物，所以不能用该反应来分离 苯和苯酚.
小结：
苯酚中基团间的相互作用
人教版(2019)高中化学选择性必修3第三章第二节第2课时 酚
解析：由白藜芦醇的结构简式知分子中含两种官能团即酚羟基和碳碳双键，
因此a、b、c正确；酚不能与NH4HCO3反应，d错；分子中的—OH均连在 苯环上，属于酚，不属于醇，e错。
目录
(2)1 mol 该化合物最多消耗____3____ mol NaOH。 解析：酚羟基均会与NaOH反应，故1 mol该化合物最多消耗3 mol NaOH。 (3)1 mol 该化合物与Br2反应时，最多消耗____6____ mol Br2。 解析：苯环上酚羟基的对位及邻位上的氢原子均能与Br2发生取代反应， 取代时消耗5 mol Br2，碳碳双键能与Br2发生加成反应，加成时消耗1 mol Br2，共消耗6 mol Br2。 (4)1 mol 该 化 合 物 与 H2 加 成 时 ， 最 多 消 耗 标 准 状 况 下 的 H2 的 体 积 为
课程标准
1．以苯酚为例认识酚类的组成和结构特点及其在生产、生活 中的重要应用。
2．掌握苯酚的检验方法。 3．通过苯酚性质的实验探究，掌握酚类的主要化学性质。
目录
01
必 探
备 究
知 突
识 破
02
关 培
键 养
能 提
力 升
03 学 科 素 养 当堂落实
04
课 踪
时 检
跟 测
必备知识 探究突破
锁定要点 互动探究
提示：向
溶 液 中 加 入 盐 酸 或 通 入 CO2 ， HCl 或 H2CO3 与
反应生成溶解性小的 程式为
，故液体又变浑浊，反应的化学方 ；
。
目录
3．通过实验③能否判断出 H2CO3 与苯酚的酸性强弱？为什么向 中通入 CO2 时生成的是 NaHCO3 而不是 Na2CO3?
《苯酚》教案 (1)
高中化学教学设计
《苯酚》
【教学目的】
知识技能：使学生了解苯酚的结构、主要性质和用途，学习设计实验实行探究的技能。
过程方法：通过对苯酚性质的探究，培养学生的实验设计、观察和分析水平，逐步掌握研究化学问题的科学方法，体验化学知识的获取过程。
情感态度、价值观：通过对苯酚结构和性质的学习，对学生实行结构与性质关系的化学学科思想和辩证唯物主义观点教育，培养学生严谨的科学态度。
【教学重点】苯酚的化学性质
【教学难点】酚羟基与醇羟基的区别
【教学方法】实验探究法
发现问题——提出假设——实验探究——获得结论
【教具准备】
苯和苯酚分子比例模型及多媒体课件
实验药品：苯酚晶体、蒸馏水、5%的氢氧化钠溶液、1%的氯化铁溶液、浓溴水、苯酚稀溶液等。
实验仪器：酒精、试管、玻璃管、药匙、酒精灯等。
【设计思想】根据本节教材内容特点及对学生科学学习方法的培养，本节主要采用实验探究的教学方法，力求以学生为主体、过程为线索、实验为基础、问题解决为基本形式、水平培养为核心，引导学生学习实验探究的科学方法，发展学生的科学探究水平，为学生的发展创设广阔的空间，充分体现以学生发展为本的教学理念。
【教学过程】。
苯酚和溴水反应的实验探究
苯酚和溴水反应的实验探究作者：邵川华景崤壁丁伟来源：《化学教学》2020年第09期摘要：通過理论分析与电荷模拟，归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。
通过实验探究，优化苯酚与溴水的反应，即向5～10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水，可清晰看到明显的白色沉淀。
中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代，而是间接地利用苯酚与溴水的反应，是一个比较复杂的过程。
关键词：苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号：1005-6629（2020）09-0075-04中图分类号：G633.8文献标识码：B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应，以人民教育出版社的《有机化学基础》为例，教材中给出了苯酚和溴水的反应，该反应生成了2，4，6-三溴苯酚的白色沉淀[1]，如图1所示。
学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应，该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯，由此学生会产生疑问：为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂？另外，在学习苯酚时，会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质，而溴水也具有一定的氧化性，溴水能不能氧化苯酚？还有，教材中介绍苯酚和溴水生成2，4，6-三溴苯酚的反应是定量发生的，常用于苯酚的定性和定量测定，是否可以认为溴水不能氧化苯酚？苯酚的定量测定又是如何进行的？如何回答解释上述疑问，本文试图作一些理论分析和实验探究。
2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。
诱导效应，由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳，苯环上的电子通过σ键向羟基偏移，这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低，钝化苯环发生亲电取代的能力，进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应，由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠，从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域，整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系，羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大，提高了苯环发生亲电取代的能力，促进了苯环溴代的进行。
高中化学《酚类》练习题(附答案解析)
高中化学《酚类》练习题（附答案解析）学校:___________姓名：___________班级：____________一、单选题1．能说明苯环对羟基有影响，使羟基变得活泼的事实是( )A ．苯酚能和溴水迅速反应B ．液态苯酚能和钠反应放出H 2C ．室温时苯酚不易溶于水D ．苯酚的水溶液具有酸性2．进行化学实验时必须要有安全意识。
下列做法错误的是( )A ．金属钠着火，立即用沙子覆盖B ．不慎将酸溅到眼中，应立即用水冲洗，边洗边眨眼睛C ．温度计摔坏导致水银散落到地面上，迅速用硫磺粉覆盖D ．皮肤上沾有苯酚时，立即用浓氢氧化钠溶液擦洗，再用水洗3．生活与化学紧密联系，下列叙述中不正确．．．的是( ) A ．家庭装修用的材料能释放出对人体健康有害的物质主要是甲醛B ．苯酚具有杀菌止痛效用，既可用于环境消毒，也可直接用于皮肤消毒C ．工业酒精因含有毒的甲醇，饮后会使人眼睛失明甚至死亡，所以不能饮用D ．蜂蚁叮咬人的皮肤后因有少量蚁酸而使皮肤红肿，可涂抹氨水或肥皂水消肿4．下列方程式不能准确解释实验现象的是( )A ．加热硬水(含较多2Ca +、3HCO -等离子的水)，产生沉淀：23322Ca 2HCO CaCO CO H O +-+↓++B ．向4CuSO 溶液中滴加氨水，产生难溶物：22Cu 2OH Cu(OH)+-+=↓C ．向()32Ag NH Cl 溶液中滴加稀3HNO 产生白色沉淀：()342Ag NH 2H Cl AgCl 2NH ++-+⎡⎤++=↓+⎣⎦ D ．向苯酚钠溶液中通入2CO ，溶液变浑浊：+CO 2+H 2O →+NaHCO 35．利用下列实验药品进行实验，能顺利达到实验目的的是( )A．A B．B C．C D．D6．下列物质能使浓溴水褪色且产生沉淀的是( )A．乙烯B．甲苯C．苯酚D．氢氧化钠溶液7．下列物质属于酚类的是( )A．CH3CH2OH B．HOC6H4CH3C．C6H5CH2OH D．C6H5OCH38．下列叙述不正确的是( )A．用熟苹果催熟青香蕉B．用四氯化碳作灭火剂C．苯酚皂溶液可用于环境消毒D．日常生活中无水乙醇常用于杀菌消毒9．下列说法正确的是（）A．苯酚沾在皮肤上用大量的水冲洗B．氯乙烷与NaOH水溶液共热可制乙烯C．为了鉴别己烯、甲苯和丙醛，可以使用新制Cu(OH)2悬浊液与溴水D．CH3Cl可发生水解反应和消去反应10．羟甲香豆素是一种激光染料，应用于可调谐染料激光器。
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。