苯酚与溴水的反应2羟基对苯环的影响—取代反应试验
探究苯酚和溴水的反应探究
探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时（不可能很高）,当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。
讨论：这里是否可能会有第二个原因：溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚，也许得到一溴苯酚或二溴苯酚，而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。
2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后，继续加入浓溴水，就会发生如下反应：生成了黄色的2，4，4，6—四溴环己二烯酮，故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀，这里显然溴水氧化了三溴苯酚。
3、显然，为了很好地完成该实验，溴水一定要逐渐滴入，苯酚的浓度不能太高。
4、成功的实际经验操作：把米粒大小的苯酚固体放入试管中，然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中（待用）→往原试管中注入蒸馏水5mL左右，振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。
二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下：从中可以看出，在苯酚溶液中加溴水，溶液的酸性大大增强，得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚，因此酸性大为增强。
另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。
三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时，将少量溴水滴入苯酚溶液中，结果没有发生沉淀现象，他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液，此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题，在苯酚的性质实验中，加溴水后未发现沉淀的情况常常发生，而此处给出的是少量溴水，容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀，于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚，假如苯酚不存在了，就应该看到有白色沉淀了，于是这样大多考生便选了答案B。
那么实际情况怎样呢？事实上溶液中仍无沉淀！该题的参考答案应是A。
【解析】当加入氢氧化钠溶液时，通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水，然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水，因此得不到白色沉淀的三溴苯酚，当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。
苯酚与溴水的反应2羟基对苯环的影响—取代反应试验
OH
小结
苯酚分子中，苯基和羟 基是相互影响的，它们 在相互影响中共同决定 了苯酚的化学性质。
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应
小结
练习1
下列物质中： （A）
CH 2 OH
OH
（B）
OH CH3
（C）
（D）
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是
B、D (2)能与溴水发生取代反应的是 B、D
苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强， 可与碳酸钠、钠反应
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3 ONa + 2 Na
OH
2
2
+ H2
钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多
2.羟基对苯环的影响—取代反应
实验探究三：苯酚与溴水的反应
实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。
现象：有白色沉淀生成。 OH + 3Br2 Br OH Br
实验探究五：苯酚的聚合反应
酚醛树脂：教室中的电源开关—电木，就是苯酚和 甲醛聚合反应合成的。
OH
n H+ +nHCHO H2O
OH
-
CH2
n
苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？ 由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。
4.苯酚的用途（阅读课本P64）
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用 作防腐剂和消毒剂
或
C6H5OH
酚的命名 P61《知识支持》
球棍模型
填充模型
（2）物理性质 a．色、味、态 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 b．熔点：43℃ c．溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 当温度高于65℃时，能跟水混溶 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 d．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。 浑浊 冷却
卤代烃 醇酚题目
第3讲 卤代烃 醇 酚考点一 卤代烃 1．概念烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
2．结构特点卤素原子是卤代烃的官能团。
C —X 之间的共用电子对偏向________，形成一个极性较强的共价键，分子中________键易断裂。
3．分类4．饱和卤代烃的性质 (1)物理性质 (2)化学性质 ①取代反应：R —X ＋NaOH ――→H 2O△____________(R 代表烃基)； R —CHX —CH 2X ＋2NaOH ――→H 2O△______________。
②消去反应：R —CH 2—CH 2—X ＋NaOH ――→醇△______________或R —CH 2—CH 2—X ――→强碱、醇△______________；5．检验卤代烃分子中卤素的方法 (1)实验方法一.2．某卤代烷烃C 5H 11Cl 发生消去反应时，可以得到两种烯烃，则该卤代烷烃的结构简式可能为( )3．下列化合物在一定条件下，既能发生消去反应，又能发生水解反应的是( )4．由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH，依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是()选项反应类型反应条件A 加成反应、取代反应、消去反应KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温B 消去反应、加成反应、取代反应NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热C 氧化反应、取代反应、消去反应加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热D 消去反应、加成反应、水解反应NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热5. 证明溴乙烷中溴元素的存在，下列操作步骤中正确的是()①加入硝酸银溶液②加入氢氧化钠溶液③加热④加入蒸馏水⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性⑥加入氢氧化钠醇溶液A．④③①⑤B．②③⑤①C．④⑥③①D．⑥③⑤①6．根下面的反应路线及所给信息填空。
(1)A的结构简式是__________，名称是__________。
苯酚
生活小常识
咬过的苹果或香蕉等水果，暴露在空 气中一段时间后，可以看到断面变为 棕色，其中水果口感变酸。
这 是 为 什 么 呢
？
2006年11月17日，在京 沈高速公路上，一辆满载苯酚的罐车 与一货车相撞，导致27吨剧毒苯酚泄 漏。记者走近翻入壕沟的罐车，一股 刺鼻的异味扑面而来。大量的苯酚直 接倾入路基下方的水塘里。现场的工 作人员身穿白色防护服，将捞上来的 白色结晶体（苯酚）放入铁桶内，一 位工作人员防护手套上“烧”了一个洞，他的无名指已被 苯酚腐蚀得发了白……
【实验探究4】
探究苯酚中羟基对苯环的影响
实验 现象 结论 澄清的苯酚溶液+浓溴水
方程 式
【实验探究4】
探究苯酚中羟基对苯环的影响
实验 澄清的苯酚溶液+浓溴水
现象 产生白色沉淀，振荡沉淀消失，最后得到白色沉淀 结论 苯酚和浓溴水反应生成了三溴苯酚，三溴苯酚是 难溶于水但易溶于有机溶剂的白色固体 OH + 3Br2
材料二
为什么会出现这种现象呢 ？？
第六章 第二节
酚
我是羟基
OH
第六章 第二节 酚
我们现在的名 字叫 苯 酚
第六章 第二节 酚
我们现在的名 字叫 苯 酚
1. 概念
• 酚——羟基跟苯环直接相连的化合物。
A与D是什么关系？
相同碳原子个数的芳香醇与酚类是同分异构体关系.
下列化合物哪些属于酚？
颜色 气味 毒性 状态 密度 熔点/℃
与水比
如苯酚不慎沾 到皮肤上应立 即用酒精洗涤
溶解性
常温下在水中溶解度 不大，易溶于乙醇等 有机溶剂。65℃以上 时，能与水混溶。
OH 无 特殊 有 色 气味 毒
酚
酚1.能证明苯酚分子里羟基上的氢原子比乙醇分子里羟基上的氢原子活泼的事实是（）A．苯酚能与浓溴水发生取代反应，而乙醇不能B．苯酚能与氢氧化钠反应，而乙醇不能C．常温下，苯酚微溶于水，而乙醇与水互溶D．苯酚有毒，而乙醇无毒2.下列物质中不能与苯酚发生反应的是（）A． Na2CO3B． NaHCO3C． NaOH D． FeCl33.下列有关苯酚的实验事实中，能说明侧链对苯环性质有影响的是（）A．苯酚与浓溴水反应生成三溴苯酚B．苯酚能和NaOH溶液反应C．苯酚燃烧产生带浓烟的火焰D． 1mol苯酚与3mol H2发生加成反应4.下列说法正确的是（）A．苯中含有杂质苯酚，可用浓溴水来除杂B． 1mol在一定条件下与足量NaOH溶液反应，最多消耗3mol NaOHC．按系统命名法，的名称为3,3,6一三甲基﹣4﹣乙基庚烷D．已知C﹣C键可以绕键轴自由旋转，结构简式为的分子中至少有11个碳原子处于同一平面上5.下列有关说法正确的是（）A．苯酚钠溶液中通入少量的二氧化碳，产物是苯酚和碳酸钠B．苯的同系物中，苯环和侧链相互影响，使得二者均易被氧化C．在核磁共振氢谱中出现两组峰，其氢原子数之比为3：2D．苯甲醛、苯乙烯分子中的所有原子可能处于同一平面6.苯酚（）在一定条件下能与氢气加成得到环己醇（），下面关于这两种有机物的叙述中，错误的是（）A．都能发生取代反应B．都能与金属钠反应放出氢气C．苯酚是比碳酸更强的酸，环己醇则显中性D．苯酚与FeCl3溶液作用显紫色，环己醇加入FeCl3溶液中无明显现象7.日本冈山大学教授滨田博喜和研究员富良德等通过实验发现，桉树叶子的培养细胞能够消除有害化学物质双酚A的毒性。
双酚A的结构简式如下图所示，下列有关此物质的说法正确的是()A． 1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2B．该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2 C．该物质的所有碳原子可能在同一平面D．该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O28.下列说法正确的是（）A．苯酚显酸性，是因为羟基对苯环影响的结果B．分子式为C2H4和C3H6的物质一定互为同系物C．聚合物是苯酚和甲醛在一定条件下反应得到的高分子化合物D． 1mol与足量的NaOH溶液加热充分反应，最多能消耗5mol NaOH9.下列说法正确的是（）A．苯中含有的苯酚杂质可通过加入足量溴水后过滤的方法而除去B．苯乙烯中至少有8个碳原子在同一个平面C．等质量的乙烯和聚乙烯完全燃烧，产生的二氧化碳的质量之比为1：1D．分子式为C5H10O2且可与氢氧化钠溶液反应的有机化合物有14种（不考虑立体异构）10.由碳、氢、氧3种元素组成的有机物A，相对分子质量为152，其分子中C、H原子个数比为1∶1，氧元素的质量分数为31.58%。
高中化学有机实验—苯酚的酸性2
高中化学有机实验—苯酚的酸性2有机实验是高中化学学习的重要内容，是高考常考内容。
今天给大家分享重要有机物的性质实验及注意事项。
有机实验1.甲烷(1)甲烷通入KMnO4酸性溶液中实验：把甲烷通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察紫色溶液是否有变化?现象与解释：溶液颜色没有变化。
说明甲烷与KMnO4酸性溶液不反应，进一步说明甲烷的性质比较稳定。
(2)甲烷的取代反应实验：取一个100mL的大量筒，用排饱和食盐水的方法先后收集20mLCH4和80mLCl2，放在光亮的地方(注意：不要放在阳光直射的地方，以免引起爆炸)，等待片刻，观察发生的现象。
现象与解释：大约3min后，可观察到量筒壁上出现油状液滴，量筒内饱和食盐水液面上升。
说明量筒内的混合气体在光照下发生了化学反应；量筒上出现油状液滴，说明生成了新的油状物质；量筒内液面上升，说明随着反应的进行，量筒内的气压在减小，即气体总体积在减小。
2.乙烯(1)乙烯的燃烧实验：点燃纯净的乙烯。
观察乙烯燃烧时的现象。
现象与解释：乙烯在空气中燃烧，火焰明亮，并伴有黑烟。
乙烯中碳的质量分数较高，燃烧时有黑烟产生。
(2)乙烯使KMnO4酸性溶液褪色实验：把乙烯通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙烯能被氧化剂KMnO4氧化，它的化学性质比烷烃活泼。
(3)乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色实验：把乙烯通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。
现象及解释:溴的红棕色褪色，说明乙烯与溴发生了反应。
3.乙炔(1)点燃纯净的乙炔实验:点燃纯乙炔。
观察乙炔燃烧的现象。
现象及解释:乙炔燃烧时，火焰明亮，并伴有强烈的黑烟。
这是因为乙炔中碳的质量分数高于乙烯，碳没有完全燃烧。
(2)乙炔使KMnO4酸性溶液褪色实验：把纯净的乙炔通入盛有KMnO4酸性溶液的试管里，观察试管里溶液颜色的变化。
现象与解释：KMnO4酸性溶液的紫色褪去，说明乙炔能与KMnO4酸性溶液反应。
苯酚
课堂小结
一.苯酚的分子结构
分子式: 分子式: C6H6O 结构简式: 结构简式:C6H5OH 或 OH
二.苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性 溶解性、
三.苯酚的化学性质
1.弱酸性 1.弱酸性 可用于苯酚的检验 2.取代反应 与浓溴水) 取代反应( 2.取代反应(与浓溴水) 3.显色反应 显色反应( 溶液) 3.显色反应(与FeCl3溶液) 4.易被氧化 4.易被氧化 5.加成反应 加成反应( 5.加成反应(与H2)
浓溴水与苯酚 浓溴水与苯酚 不用催化剂
液溴与苯 液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上 三个氢原子 一个氢原子 三个氢原子 一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环 OH邻 对位上的 酚羟基对苯环的影响 使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代 易被取代. 氢原子变得活泼 易被取代
性质探究
实验一: 实验一:
苯酚 浑浊 澄清 浑浊
说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响: 说明苯酚在水中的溶解度受温度的影响
常温时，溶解度不大，温度升高， 常温时，溶解度不大，温度升高，溶解 度增大。当高于65℃ 则能与水互溶。 度增大。当高于 ℃时，则能与水互溶。
二、物理性质
露置在空气中因 小部分发生氧化 而显粉红色。
1.苯酚的弱酸性 ---苯环对羟基的影响，使电离变容易 苯酚的弱 苯酚的 苯环对羟基的影响，
—OH + NaOH —OH + Na2CO3 —ONa + H2O —ONa + NaHCO3
酸性介于碳酸和碳酸氢根之间
—ONa
+ HCl
—OH + NaCl —OH + NaHCO3
苯环对羟基的影响演示试验苯酚与碱反应
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B、C、D
练习2
1mol
OH
—CH=CH—
HO
OH
最多与
6
mol Br2发生反应。
如何通过实验确定苯中含有苯酚？ 如何除去苯中含有的苯酚？
(1)加入钠，反应生成气体，则确定有苯酚。 (2)先加入足量的NaOH溶液，然后再分液,上层是苯。
实验探究五：苯酚的聚合反应
酚醛树脂：教室中的电源开关—电木，就是苯酚和 甲醛聚合反应合成的。
OH
n H+ +nHCHO H2O
OH
-
CH2
n
苯酚和溴水与甲醛的反应产物说明了什么？ 由于羟基的影响，使羟基邻对位上的氢原子活化。
4.苯酚的用途（阅读课本P64）
化工原料，制酚醛树脂、医药、染料等，稀溶液用 作防腐剂和消毒剂
OH
结构简式：
或
C6H5OH
酚的命名 P61《知识支持》
球棍模型
Байду номын сангаас填充模型
（2）物理性质 a．色、味、态 纯净的苯酚是没有颜色、具有特殊的气味的晶体 露置在空气中因小部分发生氧化而显粉红色。 b．熔点：43℃ c．溶解性： ①在水中： 常温时，苯酚在水中溶解度不大 当温度高于65℃时，能跟水混溶 ②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有机溶剂。 d．苯酚有毒，其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性。 想一想：使用时不小心沾到皮肤上，应怎样处理？ 如果不慎沾到皮肤上，应立即用酒精 洗涤。 浑浊 冷却
1.苯环对羟基的影响—酸性 实验探究一：苯酚具有酸性吗？
方案一 滴加2-3滴 石蕊试剂 无明显 现象 苯酚溶液 方案二 滴加NaOH
溶液
溶液由浑 浊变澄清 苯酚溶液
结论： 苯酚可与NaOH反应，具有酸性。
不能使酸碱指示剂褪色
受苯环的影响，苯酚分子中的氢氧键比醇分 子中的氢氧键更容易断裂，能在水溶液中发 生微弱电离产生H+。
苯酚的酸性比碳酸弱但比HCO3-强， 可与碳酸钠、钠反应
OH + Na2CO3
ONa + NaHCO3 ONa + 2 Na
OH
2
2
+ H2
钠与苯酚反应比钠与乙醇反应剧烈的多
2.羟基对苯环的影响—取代反应
实验探究三：苯酚与溴水的反应
实验：将少量苯酚稀溶液滴加到过量的饱和溴水中。
现象：有白色沉淀生成。 OH + 3Br2 Br OH Br
（鲁科版）有机化学基础（选修）
第二节
醇和酚
第三课时
宁德市高级中学 叶昌明
写出甲苯分子中一个H原子被—OH 取代的生成物
—CH3
—CH2OH
—CH3 OH HO— —CH3
酚
苯甲醇
—CH3
OH
三、酚
第二节 醇和酚
苯环和羟基直接相连。 1、结构特点： 2、苯酚： 俗称石炭酸， C6H6O （1）分子式： 是最简单的酚
OH
小结
苯酚分子中，苯基和羟 基是相互影响的，它们 在相互影响中共同决定 了苯酚的化学性质。
注意：在与醇相似的条件下，苯酚不能发生酯化反应
小结
练习1
下列物质中： （A）
CH 2 OH
OH
（B）
OH CH3
（C）
（D）
(1)能与氢氧化钠溶液发生反应的是
B、D (2)能与溴水发生取代反应的是 B、D
+ 3HBr
Br 三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，可用做苯酚的鉴别和定量测定。
实验探究四：苯酚的显色反应
实验：向盛有少量苯酚溶液的试管中滴加几滴FeCl3
溶液，观察现象。
溶液变成紫色 现象： 苯酚与FeCl3溶液能发生显色反应时由于有络合物生 成的缘故。此反应常用于酚的鉴别。 6 OH + Fe3+ [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
—OH OH +NaOH
—O
ONa
+H
+H2O
苯酚钠易溶于水
实验探究二：苯酚与碳酸酸性的比较
实验：向方案二得到的溶液中通CO2，观察现象 现象：溶液由澄清变浑浊。 结论： 苯酚酸性弱于碳酸，酸性很弱不能使酸碱 指示剂褪色。 OH ONa +H2O+CO2
+ NaHCO3
苯酚钠与碳酸反应生成的是碳酸氢钠而不是 碳酸钠。
3、化学性质
分析苯酚的结构，你预测苯酚可能有什么 化学性质？
—O—H
1.苯环对羟基的影响
酸性
2.羟基对苯环的影响
发生苯环上 的取代反应
【活动探究】（P62）
样品：苯酚 试剂：蒸馏水，乙醇，NaOH溶液，NaCO3溶液，紫 色石蕊试液，溴水，FeCl3 【试验方案】 性质预测 实验步骤 实验现象 实验结论或化学方程式