苯酚与溴反应

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探究苯酚和溴水的反应探究

探究苯酚和溴水的反应探究

探究苯酚和溴水的反应一、苯酚溶液和溴水实验成功的关键实验室经常可能出现的状况1、当苯酚溶液浓度比较大时(不可能很高),当饱和溴水滴到苯酚溶液中先出现沉淀然后消失或甚至无法出现白色沉淀,原因是即便生成了三溴苯酚又可以溶于过量的苯酚溶液中。

讨论:这里是否可能会有第二个原因:溴水和苯酚并没有得到三溴苯酚,也许得到一溴苯酚或二溴苯酚,而一溴苯酚或二溴苯酚都不是白色沉淀。

2、当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后,继续加入浓溴水,就会发生如下反应:生成了黄色的2,4,4,6—四溴环己二烯酮,故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀,这里显然溴水氧化了三溴苯酚。

3、显然,为了很好地完成该实验,溴水一定要逐渐滴入,苯酚的浓度不能太高。

4、成功的实际经验操作:把米粒大小的苯酚固体放入试管中,然后加水使之溶解→把试管中的苯酚溶液“完全”倒入到另一试管中(待用)→往原试管中注入蒸馏水5mL左右,振荡→逐滴滴入浓溴水→看到白色沉淀。

二、苯酚溶液中加溴水溶液的PH的变化情况在苯酚溶液中加溴水发生反应如下:从中可以看出,在苯酚溶液中加溴水,溶液的酸性大大增强,得到了氢溴酸这强酸和三溴苯酚,因此酸性大为增强。

另外三溴苯酚的酸性也大于苯酚的酸性。

三、一道04年浙江省化学竞赛题的解析某同学在做实验时,将少量溴水滴入苯酚溶液中,结果没有发生沉淀现象,他又继续在反应混合液中滴入足量的氢氧化钠溶液,此时他发现A仍无沉淀B产生白色沉淀C先产生沉淀后溶解D溶液呈橙色这是2004年浙江省高中学生化学竞赛试题第4题,在苯酚的性质实验中,加溴水后未发现沉淀的情况常常发生,而此处给出的是少量溴水,容易使考生认为是过量的苯酚溶液溶解了三溴苯酚沉淀,于是想到用足量的氢氧化钠溶液来中和过量的苯酚,假如苯酚不存在了,就应该看到有白色沉淀了,于是这样大多考生便选了答案B。

那么实际情况怎样呢?事实上溶液中仍无沉淀!该题的参考答案应是A。

【解析】当加入氢氧化钠溶液时,通俗的讲法就是氢氧化钠溶液首先和先前得到的氢溴酸反应得到溴化钠和水,然后可以和三溴苯酚作用得到三溴苯酚钠和水,因此得不到白色沉淀的三溴苯酚,当然这里我们必须知道三溴苯酚钠不是白色沉淀的。

己烯、丁醇、苯酚、丁醚 化学方法鉴别

己烯、丁醇、苯酚、丁醚 化学方法鉴别

己烯、丁醇、苯酚和丁醚的化学性质各不相同,因此可以使用不同的化学方法来鉴别它们。

以下是一些可能的鉴别方法:
1.溴水反应:己烯能够与溴水发生加成反应,使溴水褪色。

而苯
酚与溴水反应生成白色沉淀。

2.银氨溶液反应:丁醇与银氨溶液反应,产生银镜反应。

3.加热反应:丁醚在加热时会发生分解,产生明显的烟雾。

4.酸碱反应:苯酚是弱酸,可以与碱反应生成苯酚钠和水。

5.特殊化学试剂反应:可以使用一些特殊的化学试剂,如溴的四
氯化碳溶液、高锰酸钾溶液等,来鉴别这些物质。

综上所述,可以通过观察物质与溴水、银氨溶液、加热以及酸碱等化学试剂的反应情况来鉴别己烯、丁醇、苯酚和丁醚。

苯酚的取代反应方程式

苯酚的取代反应方程式

苯酚的取代反应方程式苯酚是一种有机化合物,化学式为C6H6O。

它是一个具有芳香性质的酚,是一种无色结晶或液体,具有特殊的酚味。

苯酚可以通过取代反应来合成不同的取代苯酚化合物。

取代反应是指将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。

取代反应的过程中,苯酚的一个或多个氢原子会被其他原子或原子团取代。

取代基团可以是含有碳、氧、氮、硫等元素的原子团。

取代基团的选择和取代位置对于合成不同的取代苯酚化合物具有重要的影响。

以下是几种常见的苯酚取代反应方程式:1. 卤代反应:苯酚可以与卤素(如溴或氯)发生反应,生成卤代苯酚。

反应的方程式如下所示:苯酚 + 溴→ 溴代苯酚 + HBr2. 硝化反应:苯酚可以与硝酸反应,生成硝基苯酚。

反应的方程式如下所示:苯酚 + 硝酸→ 硝基苯酚 + 水3. 磺化反应:苯酚可以与磺酸反应,生成磺酰基苯酚。

反应的方程式如下所示:苯酚 + 磺酸→ 磺酰基苯酚 + 水4. 酯化反应:苯酚可以与酸酐反应,生成酯类化合物。

反应的方程式如下所示:苯酚 + 酸酐→ 苯酚酸酯 + 酸除了以上几种常见的取代反应,还有许多其他类型的取代反应可以合成不同的取代苯酚化合物。

这些反应的选择取决于目标化合物的结构和性质要求。

通过取代反应,可以合成一系列具有不同取代基团的苯酚化合物。

这些化合物在医药、农药、染料、香料等领域具有广泛的应用。

例如,对羟基苯甲酸酯是一种常用的防晒剂,对羟基苯甲酸甲酯是一种常用的防腐剂,对羟基苯甲醛是一种常用的染料中间体。

总结起来,苯酚的取代反应是将苯酚的一个或多个氢原子替换为其他基团的化学反应。

通过选择不同的取代基团和取代位置,可以合成具有不同结构和性质的取代苯酚化合物,这些化合物在各个领域具有重要的应用价值。

怎样做好苯酚与溴水反应实验论文

怎样做好苯酚与溴水反应实验论文

怎样做好苯酚与溴水反应实验摘要:做好苯酚与溴水反应实验,要求苯酚的溶液应该是极稀的;溴水的浓度要大一些;溴水一定要过量;当出现白色沉淀时立即停止加入溴水。

关键词:苯酚;溴水;三溴苯酚中图分类号:g633.8 文献标识码:a 文章编号:1006-3315(2012)08-118-002在中学化学教学中,安排了苯酚与溴水的演示实验,很多教师只是演示一下就结束了,告诉同学们苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀,并未作更多解释。

可在演示实验的时候由于溴水的量掌握得不好,有时加入的少了,得到的白色沉淀很快又消失了;有时加入的太多了,又得到了黄色的沉淀,而不是白色沉淀。

这时学生容易产生疑问:为什么苯酚溶液要是极稀的溶液?为什么要滴入浓溴水?稀溴水行不行?浓溴水不滴入过量会怎样?作为教师有必要把这些问题向学生解释清楚,不然会误导学生而失去了化学本身的科学性。

笔者认为苯酚与溴水反应实验应注意以下几点:一、苯酚的溶液应该是极稀的根据苯酚的分子结构,由于酚羟基与芳环的p-π共轭效应,使芳环的电子云密度增加,以苯环来说,它使邻对位的电子云密度增加最多,所以苯酚羟基是邻对位定位基,使亲电取代反应容易进行。

苯酚与溴水在常温下可立即反应生成2,4,6-三溴苯酚白色沉淀。

这个反应非常灵敏,极稀的苯酚溶液(10μg/ml)也能与溴水反应生成沉淀,此反应常可作苯酚的鉴别和定量测定。

教材上也是这样说的,但不能把这句话绝对化,认为什么情况下反应都很灵敏,都会生成三溴苯酚白色沉淀,因为苯胺也能与溴水发生反应生成白色沉淀,另外,如果苯酚浓度过高,则因溴水的量不够,也不能生成白色沉淀,这一点将在下面进行论述。

二、溴水的浓度要大一些,最好是饱和溴水因为苯酚与溴水反应是置换反应,与它反应的是br2分子,而常温下溴的溶解度很小,20摄氏度时饱和溴水溶液的浓度为3.4%,如果溴水太稀,那么里面的溴分子br2会发生歧化反应,生成hbr和hbro,而不会与苯酚发生反应。

苯酚和溴水反应的实验探究

苯酚和溴水反应的实验探究

苯酚和溴水反应的实验探究作者:邵川华景崤壁丁伟来源:《化学教学》2020年第09期摘要:通過理论分析与电荷模拟,归纳苯酚邻、对位容易发生溴代反应的原因是酚羟基的共轭效应大于诱导效应。

通过实验探究,优化苯酚与溴水的反应,即向5~10mg/mL浓度的苯酚溶液逐滴滴加2%的浓溴水,可清晰看到明显的白色沉淀。

中学教材中介绍的苯酚定量测定的方法并非是简单的苯酚溴代,而是间接地利用苯酚与溴水的反应,是一个比较复杂的过程。

关键词:苯酚溴代反应; 苯酚定量测定; 实验探究文章编号:1005-6629(2020)09-0075-04中图分类号:G633.8文献标识码:B1问题的提出高中各版本化学教材都涉及到了苯酚和溴水的反应,以人民教育出版社的《有机化学基础》为例,教材中给出了苯酚和溴水的反应,该反应生成了2,4,6-三溴苯酚的白色沉淀[1],如图1所示。

学生在学习该部分内容时已先学习过苯和液溴的反应,该反应需要在FeBr3的催化下发生取代生成溴苯,由此学生会产生疑问:为什么苯酚容易溴代且不需要催化剂?另外,在学习苯酚时,会涉及到苯酚容易被空气中的氧气氧化生成红色物质,而溴水也具有一定的氧化性,溴水能不能氧化苯酚?还有,教材中介绍苯酚和溴水生成2,4,6-三溴苯酚的反应是定量发生的,常用于苯酚的定性和定量测定,是否可以认为溴水不能氧化苯酚?苯酚的定量测定又是如何进行的?如何回答解释上述疑问,本文试图作一些理论分析和实验探究。

2苯酚与溴水反应的原理2.1苯酚的电子效应苯酚中存在诱导和共轭的双重效应[2]。

诱导效应,由于与碳相连的羟基上氧的电负性大于碳,苯环上的电子通过σ键向羟基偏移,这种羟基的吸电子的效应会使苯环上电子云密度降低,钝化苯环发生亲电取代的能力,进而阻碍溴代反应的进行;共轭效应,由于氧的p轨道上的孤电子对与苯环π轨道上的电子云相互重叠,从而使苯环π轨道电子发生较大范围的离域,整个共轭体系由苯环的∏66体系转化为共轭度更高的∏87体系,羟基氧通过p-π共轭效应使苯环上电子云密度增大,提高了苯环发生亲电取代的能力,促进了苯环溴代的进行。

溴水测定苯酚的含量的原理

溴水测定苯酚的含量的原理

溴水测定苯酚的含量的原理
溴水测定苯酚的含量是基于溴水与苯酚反应生成溴代苯酚的原理。

溴水中的溴分子具有较强的电子亲和力,能够与苯酚中的羟基发生取代反应。

反应过程中,苯酚中的羟基被溴原子取代,生成溴代苯酚。

这个反应是一个有色反应,溴代苯酚呈现深棕色的溶液。

根据反应的化学方程式,可以推导出苯酚与溴水的反应的摩尔比例关系。

通过测定反应后产生的溴代苯酚的量,就可以计算出苯酚的含量。

在实验中,可以利用滴定的方法来测定溴水与苯酚的反应。

首先,将溴水与含有苯酚的溶液进行反应,溴水的初始体积和溶液中的苯酚的摩尔比例已知。

然后,再用一种含有亚硫酸钠的溶液进行滴定,亚硫酸钠可以与余下的溴水反应,使溴水完全消耗。

通过滴定过程中亚硫酸钠溶液的用量,可以计算出溴水与苯酚反应的摩尔比例,从而计算出苯酚的含量。

这种溴水测定苯酚含量的方法简便、准确,因此被广泛应用于实验室中对苯酚含量的测定。

苯酚和溴水反应方程式

苯酚和溴水反应方程式

苯酚和溴水反应方程式
苯胺可以和溴发生卤化反应(卤化反应中的溴化),生产溴苯胺,溴苯胺有三种同分异构体(根据溴在苯环上的位置区分),分别是邻溴苯胺,间溴苯胺,对溴苯胺,反应方程式如下:c6h7n+br2=c6h6brn+hbr (数字都是下标)。

苯胺有碱性,能与盐酸化合生成盐酸盐,与硫酸化合成硫酸盐。

能起卤化、乙酰化、重氮化等作用。

遇明火、高热可燃,燃烧的火焰会生烟。

与酸类、卤素、醇类、胺类发生强烈反应,会引起燃烧。

苯胺的用途:
1、苯胺是染料工业中最重要的中间体之一,在染料工业中可用于制造酸性墨水蓝g、酸性媒介bs、酸性嫩黄、直接橙s、直接桃红、靛蓝、分散黄棕、阳离子桃红fg和活性艳红x-sb等;
2、在有机颜料方面存有用作生产金光白、金光红g、小红粉、酚菁红、油溶黑等。

在印染工业中用作染料苯胺白;
3、在农药工业中用于生产许多杀虫剂、杀菌剂如ddv、除草醚、毒草胺等;
4、苯胺就是橡胶助剂的关键原料,用作生产防老剂甲、防老剂丁、防老剂rd及防老剂、促进剂m、、d及ca等;
5、作为医药磺胺药的原料,同时也是生产香料、塑料、清漆、胶片等的中间体;并可作为炸药中的稳定剂、汽油中的防爆剂以及用作溶剂;
6、苯胺就是生产农药的关键原料,由苯胺可以派生n-烷基苯胺、烷基苯胺、邻硝基苯胺、环己胺等,可以做为杀菌剂敌锈钠、细穗灵、杀虫剂三唑磷、哒嗪硫磷、喹硫磷,除草剂甲草胺、环路嗪酮、咪唑喹啉酸等的中间体。

有关苯酚的几个问题

有关苯酚的几个问题

有关苯酚的几个问题苯酚与过量溴水的反应《化学教学》1997年第7期第9页刊登了《一组有关苯酚的实验》一文,文中说:“向苯酚的稀溶液中滴加浓溴水至过量,白色沉淀转化为黄色沉淀是因为生成了黄色难溶于水的2,4,4,6-四溴环己二烯酮沉淀”。

我们认为这种解释很值得商榷.我们重复原文所述实验,现象与原文基本一致,当苯酚过量时,白色沉淀逐渐转变为棕红色沉淀,用玻璃棒搅动,可以看到该沉淀中混有白色沉淀,向其中加入碱,沉淀消失(溶解);再加入酸,沉淀又复出现,这说明沉淀物中含有酚羟基.向棕红色沉淀物中加入浓苯酚,振荡,仍有沉淀,将其放入温水浴中微热,沉淀消失,溶液分为两层,上层为水层,下层为棕红色油状液体的有机层,稍冷,棕红色油状液体固化,这与邻溴苯酚的性质(黄色或红色油状液体,不溶于水,熔点5-6℃)一致。

根据邢其毅、徐瑞秋、周政编写的《基础有机化学》第745-756页,2,4,4,6-四溴环己二烯硐不是黄色沉淀而是无色沉淀,故原文所得到黄色物质就不应该是2,4,4,6-四溴环己二烯酮,可能是邻溴苯酚,因为2,4,4,6-四溴环己二烯酮本身是一种溴化试剂,容易与苯酚反应,生成红色或黄色的邻溴苯酚,其反应如下:因此,我们认为当向苯酚溶液中滴加过量浓溴水时,生成的红棕色沉淀是三溴苯酚和邻溴苯酚的混合物,而不是2,4,4,6-四溴环己二烯酮。

苯酚溶于碳酸钠吗苯酚俗称石炭酸,是一种弱酸(PKa=10),其酸性比碳酸(PKa=6.68)弱,所以苯酚不溶于NaHCO3。

在可溶性的苯酚钠水溶液中通入CO2,苯酚会游离出来。

那么,苯酚能否溶于Na2CO3呢?现行的教材对这一问题均未有论及。

笔者最近就这一问题向学生作了调查了解,结果发现,竟然有95%以上的学生对这一问题答不上来.为此,笔者拟就这一问题从以下几个方面来讨论,望能引起大家共鸣。

一、问题的提出笔者在讲到酚的性质时,向学生提出这样一个问题:“苯酚是一种酸性较碳酸还要弱的弱酸,它不溶于NaHCO3,那么苯酚能否溶于Na2CO3呢?”当我提出这一问题以后,同学们几乎都瞠目结舌。

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苯酚与溴水的反应
探究活动
苯酚与溴水的反应
通过对比实验来比较在此反应中溴水的量的控制。

实验仪器:试管、胶头滴管
实验药品:稀的苯酚的溶液、浓溴水
实验步骤:
1.平行做三组实验,取三支试管分别加入约1mL稀苯酚溶液,如图所示。

再分别在A试管中滴入2滴浓溴水;在B试管中滴入4滴浓溴水;在C试管中滴入10滴浓溴水。

2.现象:在A试管中无现象;在B试管中出现大量白色沉淀;在C试管中呈现黄色。

3.结论:对于此部分,建议老师鼓励学生自己查找资料,从而培养学生的自学能力。

⑴在A试管中滴入溴水后,会发生如下反应:
生成三溴苯酚的量比较少,且又溶解在苯酚中,所以看不见白色沉淀。

⑵在B试管中滴入稍过量的浓溴水(教材实验方法),苯酚完全生成三溴苯酚,而三溴苯酚不溶于水,故白色沉淀现象明显。

⑶当苯酚与浓溴水反应生成白色沉淀之后,继续加入浓溴水,就会发生如下反应:
生成了黄色的2,4,4,6—四溴环己二烯酮,故析出的白色淀淀转变为黄色沉淀。

三、结论
苯酚与浓溴水反应操作时浓溴水应稍过量,但不能过量太多,否则不会出现白色沉淀;但也不能少量,否则看不到白色沉淀。

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