有机化学《羧酸》习题及答案
李景宁《有机化学》(第五版)笔记和课后习题(含考研真题)详解-羧酸【圣才出品】
第12章羧酸12.1复习笔记一、羧酸的分类和命名1．羧酸的分类（1）根据烃基种类分类可分为脂肪族羧酸、芳香族羧酸、饱和羧酸和不饱和羧酸。
（2）根据羧基数目分类可分为一元酸、二元酸和多元酸。
2．羧酸的命名（1）根据来源命名许多羧酸是从天然产物中得到的，因此常根据来源来命名。
（2）系统命名法①脂肪酸选择分子中含有羧基的最长碳链为主链，根据主链上的碳原子数目称为某酸，表示侧链与重键的方法与烃基相同，编号则从羧基开始。
如：②芳香族羧酸可作为脂肪酸的芳基取代物来命名。
例如：③羧酸常用希腊字母来标明位次。
即与羧基直接相连的碳原子为α，其余依次为β，γ，…，距羧基最远的为ω位，如：二、饱和一元羧酸的物理性质和光谱性质1．羧酸的物理性质（1）物质状态①饱和一元羧酸中，甲酸、乙酸、丙酸具有强烈刺激性酸味；②含有4～9个碳原子的羧酸为油状液体，具有类似腐败的恶臭；③含10个以上碳原子的羧酸为石蜡状固体，挥发性很低，没有气味。
（2）沸点饱和一元羧酸的沸点比相对分子质量相近的醇的沸点高。
（3）熔点①直链饱和一元羧酸的熔点随着分子中碳原子数目的增加呈锯齿状的变化；②含偶数碳原子羧酸的熔点比相邻两个含奇数碳原子羧酸的熔点高。
（4）溶解度低级羧酸（甲酸、乙酸、丙酸）能与水混溶。
随着相对分子质量的增加，憎水的烃基愈来愈大，羧酸在水中的溶解度迅速减小，最后与烷烃的溶解度相近。
高级脂肪酸都不溶于水，而溶于有机溶剂。
2．羧酸的光谱性质（1）红外光谱羧基的典型红外光谱是具有C＝O和—OH两个官能团特征峰。
①—OH对于氢键缔合的羧基（二聚体）其—OH吸收峰在3000～2500cm－1，是一个强的宽谱带。
②C＝O羧基中C＝O吸收峰谱带约在1725～1700cm－1处，与醛、酮的羰基相同。
（2）核磁共振谱羧酸的核磁共振谱的显著特点是羧基（—COOH）的质子具有较大的δ值（10.5～12），与醇的羟基（—OH）相比，其δ值要大得多。
三、羧酸的化学性质1．酸性（1）酸性反应①与碱反应羧酸是弱酸，它能与碱中和生成盐和水。
有机化学2 第十二章习题解答
A为 C为
B为
D为
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第十二章 羧酸习题解答
12.3 区别下列各组化合物：
（1）甲酸、乙酸和乙醛；
甲酸、乙酸具有较强的酸性，可以与NaCO3反应产生CO2， 另外，甲酸具有一定的还原性，而乙酸则无还原性。
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（2）乙醇、乙醚和乙酸；
（3）乙酸、草酸、丙二酸；
草酸和丙二酸在加热下易发生脱羧反应，产生的CO2可以使碱石灰 水产生沉淀。此外，草酸具有还原性，而丙二酸则无此性质，因此可以 用KMnO4水溶液来区分。 上页 下页 退出
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(3) CH3CH2CH2CH2Br
(4) CH3CH2CH2CH2CN
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(5) CH3CH2CH=CH2
(6) CH3CH2CH2CH2NH2
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12.8 (1) 按照酸性降低的次序排列下列化合物： ① 乙炔、氨、水； ② 乙醇、乙酸、环戊二烯、乙炔 (1) 酸性从大到小： 水 > 乙炔 > 氨； (2) 乙酸 > 环戊二烯 > 乙醇 > 乙炔 (2) 按照碱性降低的次序排列下列离子 ① ②
（4）丙二酸、丁二酸、己二酸
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12.4 完成下列转变：
(1) CH2=CH2 → CH3CH2COOH
胡宏纹《有机化学》章节题库(羧酸)【圣才出品】
第 13 章 羧 酸
一、选择题 1．比较下列脂肪酸的酸性，其中酸性最强的是（ ）。 【答案】（b）
2．实现下列反应的试剂是（ ）。
【答案】B
3．下列化合物酸性的强弱顺序是（ ）。
A．（1）＞（2）＞（3） B．（1）＞（3）＞（2） C．（3）＞（2）＞（1） D．（2）＞（3）＞（1） 【答案】D 【解析】羧基碳的缺电子程度越高，羧酸电离产生的阴离子越稳定，则羧酸的酸性越强。
答：
9 / 24
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7．完成下列反应。 答：
10 / 24
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8．用光谱法鉴别下列酸的异构体。 CH3（CH2）3CO2H、（CH3）2CHCH2CO2H、（CH3）3CCO2H
5．（多选）R，R-酒石酸与 S，S-酒石酸什么性质相同（ ）。 A．熔点 B．沸点 C．在水中的溶解度 D．比旋光度 【答案】ABC
二、填空题
1．
。
【答案】
【解析】在碱性条件下，乙酸乙酯与甲酸乙酯发生酯缩合反应，生成 α-甲酰基乙酸乙
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答：（1）3-丙基己酸 （2）5-硝基-2-羟基苯甲酸 （3）环癸烯基甲酸 （4）2，5-二甲基己二酸 2．按酸性由强到弱排列顺序。
答：磺酸属于强酸，酸性最强。取代苯甲酸羧基对位连有吸电子基团时，羧基酸性增强， 连有给电子基团时，羧基酸性减弱；-NO2、-Br 都属于吸电子基团，但-NO2 的吸电子作用 大于-Br，-CH 属于给电子基团。所以酸性强弱顺序为 f＞d＞c＞a＞b。
高鸿宾《有机化学》(第4版)课后习题-羧酸(圣才出品)
第12章羧酸
1．命名下列化合物：
解：（1）甲氧基乙酸；
（2）2-环己烯甲酸；
（3）（E）4-甲基-2-戊烯二酸；
（4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸；
（5）对氯甲酰基苯甲酸；
（6）2，4-二氯苯氧乙酸。
2．写出下列化合物的构造式：
（1）2，2-甲基丁酸（2）1-甲基环已基甲酸（3）软脂酸（4）2-己烯-4-炔-1，6-二酸（5）3-苯基-2-羟基苯甲酸（6）9，10-蒽醌-2-甲酸
解：
3．试比较下列化合物的酸性大小：
（1）（A）乙醇，（B）乙酸，（C）丙二酸，（D）乙二酸
（2）（A）三氯乙酸，（B）氯乙酸，（C）乙酸，（D）羟基乙酸
解：对于脂肪族羧酸与吸电子基团相连时—COOH酸性增强，与给电子基团相连时，酸性减弱。
（1）酸性：
（2）酸性：
4．用化学方法区别下列化合物：
（1）（A）乙酸，（B）乙醇，（C）乙醛，（D）乙醚，（E）溴乙烷
（2）（A）甲酸，（B）草酸，（C）丙二酸，（D）丁二酸，（E）反丁烯二酸
解：
5．完成下列反应式：
解：
6．试写出在少量硫酸存在下，5-羟基己酸发生分子内酯化反应的机理。
解：
7．完成下列转化：
解：
（3）方法一：
方法二：
（7）方法一：
8．用反应式表示如何把丙酸转变为下列化合物：（1）丁酸；（2）乙酸；（3）2-甲基-3-羟基戊酸乙酯
解：
（2）方法一：
方法二：。
大学有机化学羧酸及其衍生物习题答案
第十章羧酸和取代羧酸习题1．用系统命名法命名下列化合物（标明构型）。
(1){EMBED ChemDraw.Document.6.0 \* MERGEFORMAT |COOHCOOHClHHCl(2)(3)(4) (5) (6)(7) (8) (9)2.写出下列化合物的结构式。
(1)反-4-羟基环己烷羧酸（优势构象）(2)（2S，3R）-2-羟基-3-苯基丁酸(3)7，9，11-十四碳三烯酸(4)（R）-2-苯氧基丁酸(5)丙二酸二甲酯(6)（E）-4-氯-2-戊烯酸(7)2-甲基-4-硝基苯甲酸3．用化学方法分离下列各组混合物。
(1)辛酸、己醛、1-溴丁烷(2)苯甲酸、对甲酚、苯甲醚4．将下列各组化合物按酸性由大到小顺序排列。
(1)（A）丁酸（B）顺丁烯二酸（C）丁二酸（D）丁炔二酸（E）反丁烯二酸(2)（A）（B）（C）（D）(3)（A）α-氯代苯乙酸（B）对氯苯甲酸（C）苯乙酸（D）β-苯丙酸5．回答下列问题。
(1)为什么羧酸的沸点及在水中的溶解度较相对分子质量相近的其他有机物高？(2)苯甲酸和邻氯苯甲酸都是不溶于水的固体，能用甲酸钠的水溶液将其混合物分开，为什么？(3)如果不用红磷或三卤化磷作催化剂，可以采用什么方法使羧酸的α-卤代反应顺利进行？说明理由。
6．写出下列反应的主要产物。
(1) (2)(3)(4)(5) (6)(7) (8)(9) (10)7.下列化合物在加热条件下发生什么反应？写出主要产物。
(1)3-苯基-2-羟基丙酸(2)邻羟基苯乙酸(3)2-环戊酮羧酸(4)顺-β（邻羟基苯）丙烯酸(5)丁二酸(6)庚二酸8．用化学方法区别下列各组化合物。
(1)乙醇，乙醛，乙酸(2)水杨酸，2-羟基环己烷羧酸，乙酰水杨酸(3)甲酸，草酸，丙二酸(4)对甲基苯甲酸，对甲氧基苯乙酮，2-乙烯基-1，4-苯二酚9．指出下列反应式中存在的问题。
(1)(2)(3)(4)10.按由快到慢的次序排列下列醇或酸在酸催化下酯化时的速度。
有机化学含答案 羧酸
一.命名下列各物种或写出结构式。
1、写出CH3CH2CH2CH2CH2COOH的系统名称。
2、写出的系统名称。
3、写出的系统名称。
4、写出邻羟基苯甲酸乙酯的构造式。
5、写出N, N-二甲基丙酰胺的构造式。
二.完成下列各反应式（把正确答案填在题中括号内）1、2、3、四、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物1、用简便的化学方法鉴别以下化合物：(A)甲酸(B)草酸(C)丙二酸(D)丁二酸(E)反丁烯二酸五、化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、用简便的化学方法分离苯酚和苯甲酸的混合物。
2、用化学方法分离对甲苯酚、苯甲醇、苯甲醛和苯甲酸的混合物。
3、用简便的化学方法除去乙酸苯酯中的少量乙酸酐和苯酚。
六、有机合成1、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：2、以丙二酸二乙酯为原料(其它试剂任选)合成：3、完成转化：4、用环戊醇和C4以下的有机物为原料(无机试剂任选)合成：答案一、命名下列各物种或写出结构式。
1、己酸2、3-苯丙烯酸3、3-甲酰基-4-硝基苯甲酸 14、5、二、完成反应1、2、3、三、用简便的化学方法鉴别下列各组化合物。
1、(A)能还原Tollens试剂或Fehling试剂。
1(E)能使Br2-CCl4褪色。
2余三者中，(B)能使酸性KMnO4溶液褪色。
3(A)和(D)二者中，(C)在热的酸性水溶液中能释出CO2。
四、化学方法分离或提纯下列各组化合物。
1、加入Na2CO3或NaHCO3的水溶液，苯甲酸成钠盐溶解，分出苯酚。
1水溶液加盐酸，苯甲酸析出。
2、加入NaOH水溶液，苯甲酸和对甲苯酚成钠盐而溶解，分离有机层和水层。
1向水溶液通CO2，对甲苯酚析出。
分离出对甲苯酚后的水溶液加酸，苯甲酸析出，分离。
向不溶于NaOH水溶液的苯甲醇和苯甲醛混合物加NaHSO3饱和溶液，苯甲醛成为加成物固体析出。
分离加成物固体和油状物苯甲醇。
3加成物加酸或碱，苯甲醛析出。
43、用冷的NaOH水溶液洗涤。
曾昭琼第四版有机化学下册习题答案
第十二章羧酸 (答案）1．解：（1）3-甲基丁酸（2）3-对氯苯基丁酸（3）间苯二甲酸（4）9，12-十八二烯酸3.解：4．解：6．解：7．按lewis酸碱理论：凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸，凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。
8．解：9．解：9．解：C n H2n+1COOH=46。
所以n=0。
所以一元酸为甲酸（液体物质）。
若为二元酸，则M分子量=45*2=90， C n H2n(COOH)2=90。
所以n=0,故二元酸为乙二酸（固体物质）。
10．解：根据题意，B为二元酸，C可与苯肼作用，为羰基化合物，D为烃。
故A可能为环醇或环酮。
依分子式只能为环醇。
所以11．解：（1）由题意：该烃氧化成酸后，碳原子数不变，故为环烯烃，通式为C n H2n-2。
（2）该烃有旋光性，氧化后成二元酸，所以分子量=66*2=132。
故二元酸为。
12．由题意：m/e=179，所以马尿酸的分子量为179，它易水解得化合物D和E，D的IR谱图：3200-2300cm-1为羟基中O-H 键的伸缩振动。
1680为共扼羧酸的＞C=O 的伸缩振动；1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带；750cm –1和700cm-1是一取代苯的C-H键的面外弯曲振动。
再由化学性质知D为羟酸，其中和当量为121±1，故D的分子量为122，因此，。
又由题意：E为氨基酸，分子量为75，所以E的结构为H2NCH2COOH。
第十三章羧酸衍生物（答案）1． 说明下列名词：（答案）酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。
• 酯：由酸和醇脱水后形成的化合物；• 油脂：有有机酸酯和无机酸酯。
油脂是高级脂肪酸甘油酯的总称。
• 皂化值：工业上把1g 油脂完全皂化所需要的KOH 的毫克数叫做这种油脂的皂化值。
• 干性油：干结成膜快；• 碘值：100g 油脂所能吸收的碘的克数称为碘值（又称碘价）。
胡宏纹《有机化学》名校考研真题及详解(羧酸)【圣才出品】
二、填空题 1．将下列负离子按稳定性大小排列成序：______。[华中科技大学 2003 研]
【答案】（C）＞（A）＞（B） 【解析】吸电子基使羧酸根离子稳定性增大，而给电子基使其稳定性减小。
2．将下列化合物按酸性由强到弱排列成序：______。[厦门大学 2004 研] （A）4-溴苯甲酸 （B）4-硝基苯甲酸 （C）4-二硝基苯甲酸 （D）4-甲氧基苯甲酸
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过程如下：
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2．完成下列转变。[四川抗菌素工程研究所 2007 研]
COCH3
CH2COOH
答：产物为羧酸，可以通过伯醇氧化得到，反应物通过氢化物还原得到醇，再消去得烯
烃，通过烯烃与水的加成生成伯醇，实现羟基的位置变化。合成过程为：
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（E）苯甲酸
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【答案】（C）＞（B）＞（A）＞（D）＞（E）
【解析】苯环上有强吸电子基时，芳香酸酸性增强；有给电子基时，芳香酸酸性减弱。
3．
。[北京大学 2005 研]
【答案】
【解析】羧酸将质子转移给重氮甲烷，形成羧酸根离子及
A：
；B：
；C：
；D：
；E：
；
F：
。
5/5
COCH3 NaBH4
OH H2SO4
OH K2Cr2O7 H2SO4
B2H6 Et2O
H2O2 OH-
CH2COOH
。
3．推测结构题。
（1）化合物 A（C5H10O5）与 HCN 反应得到两种异构体 B 和 C，分子式均为 C6H11NO5。
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有机化学《羧酸》习题及答案
12.1 命名下列化合物或写出结构式：
CH3CH(OH)
C H C
H
COOH
(1)
CH3CH2CHCH2COOH
OH
(2)
HC CCH2COOH
(3)
（4）4-环戊基戊酸
【解答】
（1）(E)-4-羟基-2-戊烯酸
(2) 3-邻羟基苯基戊酸
(3) 3-丁炔酸
CH3CHCH2CH2COOH
(4)
12.6 下面各组化合物中，哪个酸性强？为什么？
(1) RCH2OH 和RCOOH (2) ClCH2COOH 和CH3COOH
(3) FCH2COOH 和ClCH2COOH (4) HOCH2CH2COOH 和CH3CH(OH)COOH
【解答】
(1) RCH2OH < RCOOH
解释：醇解离生成的负离子（RCH2O-）中，负电荷被局限在一个氧原子上，是定域的;而羧酸解离生成的负离子（RCOO-）中氧原子上的负电荷所在的p轨道与羰基的π轨道形成共轭体系，进而负电荷均匀地分布在两个氧原子上，因而有利于羧酸的解离。
(2) ClCH2COOH > CH3COOH
解释：-Cl具有吸电子的诱导效应，使羧酸酸性增强；-CH3具有给电子的诱导效应，使羧酸酸性减弱。
(3) FCH2COOH > ClCH2COOH
解释：F的电负性高于Cl，吸电子诱导效应：-F > -Cl
(4) HOCH2CH2COOH < CH3CH(OH)COOH
解释：OH-具有吸电子的诱导效应，诱导效应随碳链的增长而减弱。
12.7 比较下列化合物的酸性强弱：
【解答】
12.9 写出乙酸和CH318OH酯化反应的机理。
【解答】
12.10 完成下列反应式：
【解答】
一、命名下列化合物
(1)CH 3OCH 2COOH
(2)
COOH
(3)C C HOOC
H
H CH CH 3
COOH
(4)O 2N
COOH CHO
(5)HOOC
CCl O
(6)Cl
OCH 2COOH
Cl
【解答】
（1）甲氧基乙酸 （2） -环己烯羧酸 （3）(E)-4-甲基-2-戊烯二酸 （4）2-甲酰基-4-硝基苯甲酸 （5）对氯苯甲酰基苯甲酸 （6）2,4-二氯苯氧基乙酸
二、写出下列化合物的构造式
（1）2, 2-二甲基丁酸 （2）1-甲基环己基甲酸 （3）软脂酸
（4）2-己烯-4-炔-1, 6-二酸 （5）3-苯基-2-羟基苯甲酸 （6）9, 10-蒽醌-2-甲酸
【解答】
（1） （2）
（3） （4）
（5） （6）
C H 3CH 2C COOH 3CH 3CH 3
COOH
H
C CH C C COOH HOOC HO COOH
CH 3(CH 2)14COOH O O COOH
三、试比较下列化合物的酸性大小 （1）（A ）乙醇，（B ）乙酸，（C ）丙二酸，（D ）乙二酸 （2）（A ）三氯乙酸，（B ）氯乙酸，（C ）乙酸，（D ）羟基乙酸
【解答】 （1）（D ）＞（C ）＞（B ）＞（A ） （2）（A ）＞（B ）＞（D ）＞（C ）
四、用化学方法区分下列化合物 （1）（A ）乙酸，（B ）乙醇，（C ）乙醛，（D ）乙醚，（E ）溴乙烷 （2）（A ）甲酸，（B ）草酸，（C ）丙二酸，（D ）丁二酸，（E ）反丁烯二酸
【解答】 (1) 乙酸 乙醇 乙醛 乙醚 溴乙烷 NaHCO 3 CO 2↑ — — — — I 2/NaOH
CHI 3↓ CHI 3↓ — — O 2N
H 2NHN
NO 2
—
+，黄色↓
AgNO 3/乙醇
—
浅黄色↓
(2)
甲酸 草酸 丙二酸 丁二酸 反丁烯二酸 Ag +(NH 3)OH - 银镜，+ — — — — NaHCO 3 CO 2↑ CO 2↑ — — KMnO 4 褪色，+ — Br 2/H 2O
—
褪色，+
三、完成下列反应式：
CH 2CHO CH 2COOH
42?
300o C
?
(1)
OH
CH 2COOH
?
(2)
COOH
HOOC
?
(3)
CH 3CH 2COOH +Cl
(1)NaOH, H 2
O,
(2)H
?
??
(4)
CH3CCH3
O
2
H+
CH32COOC2H5
CH3
OH
?
?
(5)
(CH3)2OH
24
+?
?
(6)
(1)
(2)
(3)
(4)
(5)
(6)CH2CHO
CH2COOH
KMnO4
2
?300 C。
?
CH2COOH
OH
?
HOOC COOH
?
CH3CH2COOH+Cl2?
P
②H
?? CH3C CH
O
?
?H2O
+
CH3C CH2COOC2H5
3
OH
(CH3)2
OH
?
稀H2SO4
+?
【解答】
（1）
（2）
（3）（4）（5）
（6）
CH 2COOH 2COOH
O
O
O
,
O
H 2C
O COOCH 3
H 3COOC
CH 3CHOOH
Cl
CH 3CHOOH ,O O H 3C
CH 3
O
,
BrCH 2
COOC 2
H 5/Zn C OZnBr
3
H 3C
CH 2COOC 2H 5
,
(CH 3)2CHCHO HCOOH
,
七、完成下列转化：
(3)
1-丁醇
2-戊烯酸
【解答】
2H 5
H 2O H OH C 2
2
H 5
2H 5
CO 2COMgBr C 2H 5
O
H 2O H COH C 2H 5
O (4)
CH 2
2Br
Mg CH 2MgBr 2
CH 2COOMgBr
H 2O H
CH 2COOH
(5)
CHO
H 3C
HOCH 2CH 2OH CH
H 3C
O
O
KMnO 4
CH
HOOC O
O
H 2
O
H
CHO
HOOC (6)
CH3CH2CH2CHCOOH
CH3Cl2, P
CH3CH2CH2CCOOH
CH3
Cl
(2)H
CH3CH2CH2
CH3
OH
稀H
CH3CH2CH23
O (7)。