对映异构习题参考答案
对映异构基础习题(附答案)
第六章对映异构1.说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）（1）能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm （10cm）长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）(答案）构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对应体。
（5）一对对应体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2. 下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）（2）无手性碳原子（3）（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：⑴ （手性）⑵（无手性）⑶（手性）⑷（无手性）⑸4. ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C3H6Cl2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C3H5Cl3）的数目已由气相色谱法确定。
从A得出一个三氯化物，B给出两个， C和D各给出三个，试推出A，B的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C，那么C的构造式是什么？D的构造式是怎样的？⑷有旋光的C氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？答案：(1)(2) 解：A：CH3CClCH3 B ClCH2CH2CH2Cl(3)(4)解：另两个无旋光性的为：CH2ClCHClCH2CCl和CH3CCl2CH2Cl5. 指出下列构型式是R或S。
答案：R 型R型S型S型6. 画出下列各化合物所有可能的光学异构体的构型式，标明成对的对映体和内消旋体，以R，S标定它们的构型。
题库(3)脂环烃-对映异构体
第四章 脂环烃（习题和答案）一、命名下列化合物：1．2.1－甲基－2－异丙基环戊烷 1,6－二甲基螺[4.5]癸烷3. CH 3C 2H 54.1－甲基－2－乙基环戊烷 螺[3.4]辛烷5. 6. CH 3CH 3二环[2.2.1]庚烷 反－1,2－二甲基环丙烷7. CH(CH 3)28.Br异丙基环丙烷 5-溴螺[3.4]辛烷9.3)2310.顺－1－甲基－2－异丙基环己烷 2,7,7－三甲基二环[2.2.1]庚烷11.CH 312.Cl Cl6－甲基螺[2.5]辛烷 7,7－二氯二环[4.1.0]庚烷二、写出下列化合物的结构式：1、环戊基甲酸2、4－甲基环己烯COOHCH 33、二环[4.1.0]庚烷4、反－1－甲基－4－叔丁基环己烷 (CH 3)3CH 35、3－甲基环戊烯6、5,6－二甲基二环[2.2.1]庚－2－烯CH 3 CH 3CH 37、7-溴双环[2.2.1]庚－2－烯 8、2,3-二甲基-8-溴螺[4.5]癸烷HBrCH 3CH 3Br9、4-氯螺[2.4]庚烷 10、反－3－甲基环己醇ClCH11、8-氯二环[3.2.1]辛烷 12、1,2-二甲基-7-溴双环[2.2.1]庚烷ClCH 3H CH 3Br二、完成下列反应式：1．+CH 3O 2．+ CH 2CHClC OCH 33．CH 3CHCH 2CH 2+ HBr4．+COOEtCOOEtCH CH 2CH 3CH 3BrCOOEtCOOEt5．CH 3CH CH 2CH 2+ HCl6．CH 3+COOCH 3COOCH 3Cl CH CH 2CH 3CH 3COOCH 3CH 3COOCH 37．CH 3+CH 3COOCH 3COOCH 38. H 3CH 3CCH 2CH 3Cl 2+COOCH 3CH 3CH 3COOCH 3C 2H 5Cl C CH 2CH CH 3ClCH 39．+OCH 310. HBrH 3CH 3CCH 2CH 3+C OCH 3CH 3CH 3CH C CH CH 3Br11．CH OHCH CH 3KMnO 412.CH C +CH 3CH3KMnO 4CH 3CH OH OHCH H 3CC CH 3OCH 3＋COOH13.H 2SO 4H 2O+CH 314.+COOCH 3CH 3OOCOH CH CH 2CH 3CH 33315.+CO 2CH 316. CHO+COOCH 3CHO17.+18. C O C O+OC O C OO19． +CH 3320.+COOCH 3COOCH 333COOCH 3COOCH321. NO 2CH 2+22. hvNO 2CH 2三、回答下列问题：1．请写出顺-1-甲基-4-叔丁基环己烷的稳定构象。
有机化学对映异构习题
第十二章 对映异构
一、单项选择题
1、下列分子中含有在、手性碳原子的是（ ） A 、 B 、
C 、
D 、
2、下列费歇尔投影式中，属于D —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、 3、下列费歇尔投影式中，属于R —型的是（ ）
A 、
B 、
C 、
D 、
4、下列费歇尔投影式中，A 与（ ）是一对对映体
A 、
B 、
C 、
D 、 5、下列分子是手性分子的是（ ）
A.CH 3CH 2ClCH 3
B.CH 3CH 2CH(OH)CH 2CH 3
C.C 6H 5-CH(OH)CH 3
D.CH 3CH 2COOH
6、丙氨酸的一种投影式为 则其相应的构型为（ ）
A.R 型
B.S 型
C.Z 型
D.E 型 7、下列化合物不具有旋光性的是（ ）
CH 3CH 2OH OH CH 3CHCOOH
CH 3CHCOOH CH 3
CH 3COOH COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH 3H HO CHO COOH CH 3OH H
COOH CH 3H HO COOH
CH 3
H H 2N CH
3H HO CHO
8、下列化合物为S构型的是（）
9、下列化合物构型为S 型的是( )
二、填空题
14、偏振光是指。
15、旋光度是指。
16～17、在对映异构中，D、L表示；“+ 、—”表示。
对映异构体题及其解
D] α D对映异构体精选题及其解1. 某化合物溶于乙醇,所得溶液为 100 mL 溶液中含该化合物 14 克。
〔１〕取局部该溶液放在 5 cm 长的盛液管中,在 20 o C 用钠光作光源测得其旋光度为+2.1o ,试计算该物质的比旋光度。
〔２〕把同样的溶液放在 10 cm 长的盛液管中,推测其旋光度。
〔３〕假设把 10 mL 上述溶液稀释到 20 mL,然后放在 5 cm 长的盛液管中, 推测其旋光度。
解 比旋光度是旋光物质特有的物理常数,用下式表示：t 为测定时的温度〔一般为室 温,15-30 o C 〕；λ为测定时的波长〔一般承受波长为589.3 nm 的钠光,用符号Ｄ表示〕,在此测定条件下得出的比旋光度用[α]D 表示亦可。
[ ]tλ αl (10 cm) c ( g / mL )〔１〕将旋光度α＝+2.1o 带入上式,得[α ]20= α=l (10 cm) c ( g / mL )+ 2.1 ol (10 cm ) c ( 14g / 100 mL )+ 2.1 o=100 / 14= + 15ol (10 cm ) c ( g / mL )〔２〕旋光度为α＝+2.1o ＊２＝+4.1o〔３〕旋光度为α＝+2.1o /２＝+1.05o１2. 将一葡萄糖的水溶液放在 10 cm 长的盛液管中,在 20 0C 测得其旋光度为+3.20,求这个溶液的浓度。
葡萄糖在水中的比旋光度为[α]D = +52.50。
解c ( g / mL ) =α l (10 cm)[α 20 + 3.2o =l (10 cm) +52.5o= 0.06 g / mL3. 某纯液体试样在 10 cm 长的盛液管中测得其旋光度为+300,怎样用试验证明它的旋光度确实是+300 而不是-3300,也不是+3900？解 将该液体试样在 5 cm 长的盛液管中测定其旋光度,假设测得的旋光度为+150,则证明它的旋光度确实是+300。
(整理)第六章 对映异构习题答案
第六章对映异构1、说明下列各名词的意义：⑴旋光性：⑵比旋光度：⑶对应异构体：⑷非对应异构体：⑸外消旋体：⑹内消旋体：答案：（1）旋光性：能使偏光振动平面的性质，称为物质的旋光性。
（2）比旋光度：通常规定1mol含1 g旋光性物质的溶液，放在1 dm (10cm)长的成液管中测得的旋光度，称为该物质的比旋光度。
（3）对应异构体：构造式相同的两个分子由于原子在空间的排列不同，彼此互为镜象，不能重合的分子，互称对应异构体。
（4）非对应异构体：构造式相同，构型不同，但不是实物与镜象关系的化合物互称非对映体。
（5）外消旋体：一对对映体右旋体和左旋体的等量混合物叫外消旋体。
（6）内消旋体：分子内，含有构造相同的手性碳原子，但存在对称面的分子，称为内消旋体，用meso表示。
2、下列化合物中有无手性C（用*表示手性C）（1）（2）（3）（4）答案：（1）*（2）无手性碳原子（3）**（4）3、分子式为C3H6DCl所有构造异构体的结构式，在这些化合物中那些具有手性？用投影式表示它们的对应异构体。
答案：解：分子式为C3H6DCl的化合物共有5个构造异构体，其中3个有对应异构体。
（手性）：（无手性）Cl CH 2CH 3HD DH ClCH 2CH 3CH 2Cl CH 3HDDHCH 2ClCH 3CH 2D CH 3HClClHCH 2DCH 34、 ⑴丙烷氯化已分离出二氯化合物C 3H 6Cl 2的四种构造异构体，写出它们的构造式：⑵ 从各个二氯化物进一步氯化后，可得的三氯化物（C 3H 5C l3）的数目已由气相色谱法确定。
从A 得出一个三氯化物，B 给出两个， C 和D 各给出三个，试推出A ，B 的结构。
⑶通过另一合成方法得到有旋光性的化合物C ，那么C 的构造式是什么？D 的构造式是怎样的？⑷有旋光的C 氯化时，所得到的三氯丙烷化合物中有一个E 是有旋光性的，另两个无旋光性，它们的构造式怎样？ 答案：(1)Cl 2CHCH 2CH 3(1) CH 3CCl 2CH 3(2) ClCH 2CHClCH 3(3) ClCH 2CH 2CH 2Cl (4)(2) 解：A 的构造式：CH 3CCl 2CH 3 B的构造式：ClCH 2CH 2CH 2Cl (3)(4)另两个无旋光性的为：CH 2ClCCl 2CH 3ClCH2ClCHCH2Cl5、指出下列构型式是R 或S 。
习题课(对映异构)
(A) 6
(B) 7
(C) 8
(D) 9
具有对映异构现象的最少碳原子数烷烃:
* CH3CH2CHCH 2CH2CH3
CH3
CH3
H
6.
H
S
Br 与C2H5
R
Br
CH3
一对化合物的相对关系是: (
A
)
C2H5
(A)对映异构 (B)非对映异构 (C) 相同化合物 (D)不同化合物
7. 指出下列构型的正确命名： (
5 4 6 1 O 21 2 3 4 3
OH OH OH HO OH O OH OH OH
HO
7
6
8 5
OH
(2R, 3S)
(2S, 3R)
儿茶素
OH HO O OH OH OH OH HO O OH
OH OH
(2S, 3S)
表儿茶素
(2R, 3R)
16. 将分子式为C3H6Cl2 的异构体进一步氯化, 有几个化合物只给 A 出一个三氯代物?( ) (A) 1个 (B) 2个 (C) 3个 (D) 4个 17.
Cl OH
具有这种结构的4-氯环己醇, 共有几个立体
A ) (B) 3个 (C) 4个 1 CHO 2 R OH H HO 3 S H 18.化合物 4 CH 2OH , 其构型命名正确的是: ( (A) 2S, 3S (B) 2R, 3R (C) 2S, 3R
H R H S
OH OH
COOH
4.
H C Cl
F
F
H
Br
S Cl
Br
5.
HC C C H3C
CH=CHCH3 CH 2CH 3
CH=CHCH3 HC C R CH 3 CH 2CH 3
对映异构习题参考答案
NO2 NO2
H (4) H3C
CH3 H
Br (5) H C C C
H Br
(6
练习题
3.（S）-2-氯丁烷，进一步发生氯代，得到多 种二氯代产物。请写出所有产物的结构式，其 中构型异构体用Fischer投影式表示。
C H3 H C2H5 C H3 H CH2CH3 Cl H Cl H C H2C l Cl
对映异构 练习题参考答案 1. 你认为下列阐述中哪些是正确的？ 哪些是错误的？为什么？ • 一对对映体总有实物与镜像关系。对 • 所有手性分子都有非对映体。错 • 所有具有手性碳的化合物都是手性分 子。具有R构型的手性化合物必定有 右旋的旋光方向。错 • 如果一个化合物没有对称面，它必然 是手性的。错
CH3 OHCH2CH2C CHO H R
CH3
B
A
C2H5 R-1,2-二氯丁烷 C H3 Cl CH2CH2Cl S-1,3-二氯丁烷
未产生新的手性碳 若取代C-3则 产生新的手性碳
练习题
4．某化合物A，其分子式为C6H10，含有手 性碳，有旋光性，催化加氢后可生成甲基环 戊烷。A经臭氧化分解后仅生成一种产物B， B具有旋光性且为R构型。请写出A和B的构 型式。
练习题 • 内消旋体和外消旋体都无旋光性，都 是非手性分子。错 • 构象异构体都没有光学活性。错 • 对映异构体可通过单键旋转相互重合。 错 • 每个对映异构体的构象只有一种。错 • 由一种异构体转变成其对映体时，必 须断裂与手性碳所连的键。对
练习题
2.判断下列化合物哪些有手性？并说明理由。
（1） H H H COOH OH OH OH COOH （2） NO2O2N （3） H H3C CH3 C COOH
6 第六章 对映异构
1、掌握偏振光、旋光性、比旋光度、摩尔比旋光度的概念。 2、理解对称元素和对称操作，识别指定结构中的对称元素， 掌握手性和手性碳的概念。 3、掌握费歇尔投影规则和使用费歇尔投影式的原则， 以及费歇尔投影式、纽曼投影式与锯架式的转换。 4、掌握含一个手性碳化合物的对映异构现象，对映异构体、 外消旋体。 5、掌握含二个手性碳化合物的立体异构，非对映异构体、 内消旋体，画出上述异构体的纽曼投影式。 6、理解丙二烯型、螺环和有位阻联苯的对映异构的特征。 7、构型标记法，R/S标定法，D/L系。 8、理解对映异构体混合物的化学拆分基本原理。
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第三节
含一个手性碳原子化合物的对映异构
一.对映体（Enantiomers） 乳酸是含一个手性碳原子的典型代表：
COOH COOH
H CH3 OH H3C OH
H
-
构造相同，构型相反，互为物象关系叫对映异构体 (简称对映体) 其中一个是右旋体： []20D = + 3.8º 一对乳酸： 另一个是左旋体： []20D = - 3.8º
H
CH3
HO CH 3
H
投影
使用费歇尔投影式时应注意的操作： 1.不能离开纸面翻转——否则会改变原来的构型。 2.在纸面上转动180º ，不改变原来构型。 3.在纸面上旋转90º 或90º 的奇数倍，则改变原来构型。 4.把其中一个基团固定，其他三个基团按顺时钟方向 或反时 钟方向改变相对位置，则构型不变。 5.任何两个基团互相调换位置，则改变原来构型。
(Enantiotropy or Enantiomorphism) （旋光异构）
(Conformers or rotational isomers)
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第七章习题答案
7.1 解：（1）手性和手性碳： 实物与其镜像不能完全重合的特征称为手性；具有四面体结构（即sp 3）的碳原子，当连接有四个不同的原子或原子团时形成手性中心，这个碳原子称为手性碳原子。
（2）旋光度和比旋光度：偏振光通过旋光性物质时使偏振光的振动平面偏转了一定角度，这个角度叫旋光物质的旋光度，用α表示；旋光度与测定时的条件，如溶液的浓度、盛液管的长度、温度以及所用光的波长等因素有关。
1mL 含1g 旋光性物质的溶液，放在长1dm 的盛液管中测得的旋光度称为该物质的比旋光度。
比旋光度是旋光性物质特有的物理常数，通常用[]t
λα表示。
（3）对映体和非对映体：旋光异构体中互为实物与镜像关系且又不能重合的一对异构体称为对映体；旋光异构体中不是互为实物与镜像的一对异构体叫非对映体。
（4）内消旋体和外消旋体：分子中含两个或偶数个相同的手性碳原子，它们对称地排列时，分子中存在对称面使分子的上部与下部互为实物与镜像的关系，无旋光性，称为内消旋体，常用meso -表示；一对对映体的等量混合物称为外消旋体。
外消旋体“±”或“dl ”表示。
内消旋体和外消旋体都没有旋光性，但它们的组成是不同的，内消旋体是单一化合物，外消旋体是混合物，可进行外消旋体的拆分。
（5）构型与构象：构型是表示原子或基团在空间的排列；构象是指分子由于可以绕σ单键键轴自由旋转，从而引起分子中的各原子或原子团在空间的不同排列形成特定的几何形状。
（6）左旋与右旋：旋光性物质使偏振光的振动平面顺时针旋转为右旋，用“＋”或“d ”表示；逆时针旋转为左旋，用“－”或“l ”表示。
7.2
解：第一次观察：[]乙醇）(7.30.1.0.322.220 +=⨯ 05+=
D
α ，第二次观察：
[]乙醇）
(7.35.0.0.311
.120o D
+=⨯
05+=α。
两次观察的结果说明，同一化合物的比旋光度是一定的。
7.3 解：
*
*
(1) CH 3CH 2CH
C CH 2CH 3CH 3
3
CH 3(2)
(3)(4)
O
CH 3
***H CH 3
H
H
(6)
*
*HOOCCH 2CHCHCOOH C 6H 5
C 6H 5
无
7.4 解：（1）（R ）-3-溴-1-戊烯 （2）（2R ，3R ）-2-甲基-1,3-二氯戊烷
（3）（2S ，3S ）-2-氯-3-溴戊烷 （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3,4-二溴己烷 （4）（1S ，3S ，5R ）-1-甲基-5-异丙基-2-氯环己烷 7.5 解：
(1)
(R )(2)
(R )(3)
(2S ,3R )(4)(S )
CH 3
HO
H CH 2Br
H SO 3H CH 3
CHO
HO H CH 3H
OH
H
CH 3O
CH
2OH
7.6
解：
3H
H
RCO H
3
H
CH 3
RCO H
3
(手性分子）
（非手性分子）
7.7 解：
(5)
(6)CH 2CH 2CH 3
HO
H
CH 3CH 3
Br H H Br CH 2CH 3Cl
H CH 2OH
H OH 2OH
H
OH (1)
(2)
(3)
CH 3
HO
H
(4)CH 3
CH 3O
H 2CH 3
CH 3
H
OH 2CH 3
H
CH 3
7.8解：这个性诱剂可能具有的构造式为CH 3(CH 2)12CH CH(CH 2)7CH 3
7.9
解：
A
C C 2H 5H 3
CH
或C H C 2H 5
3CH B
CH C 2H 5
3
C 2H 5
7.10 解：
CH 3
Br
Br
CH 3
CH 3Br
CH 3
Br
(A)
(B)
CH 2
CH 2
(D)
Br
CH 3
H 2C
(C)
H 2C
Br CH 3
H 3C Br 3
Br
H 2C
Br CH 3
CH 3
Br
CH 3
Br
H 2C
H 2C
Br CH 3
+CH 2
H 2C
O O 2O
CH 2
O
+
2CH 2O。