第五节苯和芳香烃知识点
第五节苯和芳香烃[教学目的要求]1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。
2．使学生了解芳香烃的概念。
3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。
[本节教学重点]苯的主要化学性质以及子结构的关系。
苯的同系物的主要化学性质。
[本节教学难点]苯的化学性质与分子结构的关系[知识讲解]一、苯的结构分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或_______。
分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。
苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。
苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。
二、苯的物理性质苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。
说明：由于苯的熔点较低，只有 5.5℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。
苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。
三、苯的化学性质由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。
但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。
1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。
说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。
2、取代反应1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。
说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。
②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物——多种多元卤代烃同时共存。
③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。
④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。
2)硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。
说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。
②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。
③该反应的温度一般用55～60℃，不能太高、太低。
用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。
④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。
⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。
如硝基苯还可写成O2N—不能写成NO2—⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。
相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。
不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。
也可写成“O2N —”。
“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。
“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。
3）磺化反应——苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所代替。
说明：①苯磺酸是一种一元强酸。
②该反应的逆向强度较大，一般用“”表示，而其他有机反应常用“→”表示。
③苯磺酸在写结构简式时，磺酸基(—SO3H)中应是硫原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成其它原子(O或H)与碳原子相连，如苯磺酸也可写成HO3S—,但不能写成SO3H—④注意比较“—SO3H”与“HSO3—”两种表示形式的异同。
相同点都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢原子构成。
不同点：“—SO3H”表磺酸基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”只能与硫原子连，也可写成“HO3S—”。
而“HSO3-”表示亚硫酸根离子，是带一个单的负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“HSO3的右上角。
3、加成反应——说明苯具有不饱和烃(烯烃)的性质，此时苯可看作含三个C=C考虑，即苯与H2完全加成时其物质的量之比为1:3。
说明：①苯的加成反应在中学里常见的就是苯与H2的加成，而不考虑苯与其它物质的加成。
②苯与H2的加成比烯烃的加成要困难些，因其苯环上C、C间的键不具有典型C=C的特性。
4、氧化反应——仅指燃烧现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H2燃烧的现象相似)说明：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们C、H元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。
②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。
③有关烃中若计算得到的C、H原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。
四、苯的用途苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也是常用的有机溶剂。
五、苯的同系物1、概念：_______________________________________-。
2、通式：_______________________说明：烃分子符合上面的通式时，一般只考虑其为苯的同系物，而不考虑其它结构。
3—CH3甲苯(C7H8) C2H5乙苯(C8H10)邻—二甲苯(C8H10) 间一二甲苯(C8H10)3H3C CH3对一二甲苯(C8H10)333说明：①表示的是同一种物质，而不是同分异构体。
②分子式为C 8H 10的苯的同系物共用四种结构。
4、同分异构体——分子式符合C n H 2n-6的苯的同系物在写其同分异构体时，先确定苯环结构，再把余下的基团先当作一个取代基，再当作两个取代基（此时从邻、间对三种情况考虑），然后当作三个取代基考虑，依此递推下去。
如分子式C 9H 12的苯的同系物的同分异构体有：说明：同分异构体中，一般地分子结构越对称，分子的极性越小，其沸点越低。
如三种二甲苯的沸点：邻—二甲苯>间—二甲苯>对一二甲苯。
5、化学性质——由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物的化学性质与苯既有不同之处，也有相同之处。
1)不能使溴水褪色——与苯相似，只发生萃取作用。
2)氧化反应A 、能使酸性KMnO 4溶液褪色——这是由于苯环对侧链的影响，使侧链较易被氧化：说明：①该性质可区别苯与苯的同系物。
②不能使溴水褪色而能使酸性KMnO 4溶褪色的烃，常见的只有苯的同系物这种类型。
苯杂质，可采取先向样品中加入足量的KMnO 4的NaOH 溶液中和生成的 ，最后用分液漏斗分离出的上层即为苯。
B)燃烧—现象：产生带浓烟的火焰。
3)取代反应：A 、卤代反应说明：①苯的同系物的卤代反应与条件有关。
在光照条件下，一般是苯环侧链上的氢原子被取代，产物主要为多元卤代烃的混合物。
而在某些催化剂的作用下，一般是苯环上的氢原子被取代，产物主要是一元取代。
②二甲苯苯环上的某一种卤素的一取代物共有6种结构，其中邻—二甲苯的一取代物有两种结构，间—二甲苯的一取代物有3种结构，对—二甲苯的一取代物只有一种结构。
COO 3 3 3B、硝化反应：说明：①甲苯与HNO3的硝化反应，主要产物为三取代，而苯的硝化反应，产物主要是一取代。
②注意苯环上三个硝基(—NO2)的位置及写法。
三个硝基(—NO2)均处于彼此的间位上，且都是氮原子与苯环上的碳原子相连。
③TNT是一种淡黄色的晶体，不溶于水。
它是一种烈性炸药，常用于国际开矿，筑路、兴修水利等。
[典型例题]例1、由烃的分子量为128，则该烃可能的分子式为。
例2、将下列各种液体分别与溴水混合并振荡。
不能发生反应，但静置后溶液分液，且溴水层几乎无色的是（）A、CCl4B、戊烯C、苯D、酒精例3、下列各组物质中，可以用分液漏斗分离的是（）A、液溴和溴苯B、溴苯和苯C、硝基苯和水D、苯和硝基苯例4、用式量为43的烷基取代甲苯苯环上的1个氢原子，所得芳香烃产物的数目为（）A、3B、4C、5D、6 [练习]1、苯环结构中不存在C—C与C=C的简单交替结构，可以作为证据的事实是（）①苯不能使酸性KMnO4溶液褪色②苯不能使溴水因化学反应而褪色③经实验测定只有一种结构的邻二甲苯④苯能在加热和催化剂条件下氢化成环己烷⑤苯中相邻C、C原子间的距离都相等。
A、只有①②B、只有④⑤C、只有①②⑤D、只有①②③⑤2、下列说法正确的是（）A、芳香烃都符合通式C n H2n-6(n≥6)B、芳香烃属于芳香族化合物C、芳香烃都有香味，因此得名D、分子中含苯环的化合物都是芳香烃3、下列物质中由于发生化学反应，既能使酸性KMnO4溶液褪色，又能使溴水褪色的是（）A、戊炔B、苯C、甲苯D、己烷4、以下物质可能属于芳香烃的是（）A 、C 17H 26B 、C 8H 12 C 、C 8H 10D 、C 20H 365、可用来提取含有杂质Br 2的溴苯的试剂是（ ）A 、水 BC 、NaOH 溶液D 、苯6、苯乙烯的结构简式为： 2，将ag 聚苯乙烯树脂溶于bg 苯中，然后通入 cmol 乙炔气体，则充分混合后，所得产物中C 、H 两种元素的质量比是（ ）A 、12:1B 、6:1C 、8:3D 、1:127、四苯甲烷： C(C 6H 5)4 的一溴取代物有多少种（ ）A 、1种B 、2种C 、3种D 、4种8、某苯的同系物的分子式为C 11H 16，测定数据表明，分子中除含苯环外不再含其他环状结构，分子中还含有两个—CH 3，两个—CH 2—和一个—CH —。
则该分子由碳链异构所形成的同分异构体，有（ ）A 、3种B 、4种C 、5种D 、6种9、平面环状结构的(BH 2N)3称为无机苯，它和苯的结构相似(如下图)，则无机苯的二氯代物的同分异构体有（ ）A 、2种B 、3种C 、5种D 、4种 10、下列各组内物质不论以任何比例混合，只要当混合物的质量一定时，混合物完全燃烧后生成的二氧碳量不变的是（ ）A 、甲苯和乙苯B 、乙烯和丁烯C 、乙炔和乙烯D 、乙炔和苯二、填空题11、分子式为C 8H 10的芳香烃，苯环上的一氯取代物只有1种，该芳香烃的结构简式为 ，名称是 。
若芳香烃C 9H 12的苯环上的一氯取代物只有：①1种结构时，则其结构简式为②2种结构时，则其结构简式可能为③3种结构时，其结构简式可能为 。
高二化学苯和芳香烃
一、苯的分子结构
二、苯的物理性质 三、苯的化学性质 四、苯的存在
• 一、定义 • 二、通式 • 三、物理性质递变规律 • 四、化学性质 • 五、同分异构体
苯的同系物 一、概念：苯的同系物:
只含有一个苯环，在组成上比苯多一个或 若干个“-CH2-”原子团的烃。 二、通式：CnH2n-6(n≥6)
⑵能使酸性高锰酸钾褪色
1ml苯
0.5mlKMnO4(H+)溶液
振荡
上层:无色
下层紫红色不褪
1ml苯 0.5ml溴水 振荡
上层橙黄色 下层几乎无色
结论：苯与酸性高锰酸钾、溴水都不反 应，由保洁家具技巧 简介 你搬家时一定要注意保护好贵重物品和家具，家具主要包括沙发、书柜、衣柜、床、钢琴、餐桌、椅子等，这些都属于大件物品，搬家时也是最难搬的，通常需要2－4人才能搬运，同时也是最易 脏的。脏了该怎么做呢？方法 用蛋清擦拭弄脏了的真皮沙发,可用一块干净的绒布蘸些蛋清擦拭，既可去除污迹，又能使皮面光亮如初。 用牙膏擦拭冰箱外壳。冰箱外壳的一般污垢，可用软布蘸少许牙膏慢慢擦拭。如果污迹较顽固，可多挤一些牙膏再用布反复擦拭。冰箱即会恢复光洁。因为牙膏中含有研磨剂，去污力非常强。 蘸牛奶擦木制家具。取一块干净的抹布在过期不能饮用的牛奶里浸一下，然后用此抹布擦抹桌子、柜子等木制家具，去污效果非常好，后再用清水擦一遍。油漆过的家具沾染了灰尘，可用湿纱布 叶渣去擦，或用冷茶水擦洗，会更加光洁明亮。 白萝卜擦料理台切开的白萝卜搭配清洁剂擦洗厨房台面，将会产生意想不到的清洁效果，也可以用切片的小黄瓜和胡萝卜代替，不过，白萝卜的效果佳。 酒精清洗毛绒沙发?毛绒布料的沙发可用毛刷蘸少许稀释的酒精扫刷一遍，再用电吹风吹干，如遇上果汁污渍，用1茶匙苏打粉与清水调匀，再用布沾上擦抹，污渍便会减退。 苹果核去油污?厨房里的水池常常有一层油污，碰巧刚吃完苹果就可用果核将油垢擦洗掉，这是因为果核中含有果胶，而果胶则具有去除油垢的作用。 用盐去地毯上的汤汁有小孩的家庭，地毯上常常滴有汤汁，千万不能用湿布去擦。应先后用洁净的干布或手巾吸干水分，然后在污渍处撒些食盐，待盐面渗入吸收后，用吸尘器将盐吸走，再用刷 毯即可。 冰块去除口香糖。有些孩子喜欢吃口香糖，不小心会弄到地毯上。粘在地毯上的口香糖很不容易取下来，可把冰决装在塑料袋中，覆盖在口香糖上，约30分钟后，手压上去感觉硬了，取上冰决， 刷就可刷下。 巧用保鲜膜这是一则懒人小妙方。在厨房临近灶上的墙面上张贴保鲜膜。由于保鲜膜容易附着的特点，加上呈透明状，肉眼不易察觉，数星期后待保鲜膜上沾满油污，只需轻轻将保鲜膜撕下，重 一层即可，丝毫不费力。对于平日忙碌的主妇们，倒不失为一个方便偷懒的好方法。 原木家具光洁法。原木家具可用水质蜡水直接喷在家具表面，再用柔软干布抹干，家具便会光洁明亮。如果发现表面有刮痕，可先涂上鱼肝油，待一天后用湿布擦拭。此外，用浓的盐水擦拭，可 朽坏，延长家具的寿命。 / 华语作文
芳香烃的知识点总结
芳⾹烃的知识点总结芳⾹烃的知识点总结第五节苯芳⾹烃●教学⽬的：1、使学⽣了解苯的组成和结构特征，掌握苯的主要化学性质。
2、使学⽣了解芳⾹烃的概念。
3、使学⽣了解甲苯、⼆甲苯的某些化学性质。
●教学重点：苯的主要化学性质以及与分⼦结构的关系，苯的同系物的主要化学性质。
●教学难点：苯的化学性质与分⼦结构的关系。
●教学⽅法：探索推理，实验验证教学过程：[引⼊]前⾯我们已经学习了三⼤类有机物：烷烃、烯烃、炔烃。
今天我们开始学习另⼀⼤类有机物——芳⾹烃，它的代表物是苯。
那么苯是怎样被发现的呢？以前⼈们在没有使⽤电灯前⽤的是煤油灯，⽽且是⽤塑料桶装的，每次煤油⽤完了之后，桶底都留有⼀种油状物质，⼈们不知道这是什么。
著名科学家法拉第及法国的⽇拉尔等化学家对此进⾏研究，⽤了五年的时间终于发现和提出了这种油状物质，它就是苯。
[展⽰实物苯]跳起舞来，⾼贵优雅，突然间这些碳原⼦变成了⼀条条凶猛的毒蛇，在⽕焰中翻滚，⼀会⼉⼜卷曲起来，最后凶猛的毒蛇相互撕咬起来，⼀条条的咬住了对⽅的尾巴，形成了⾸尾相连的环状，不停地旋转起来。
凯库勒猛然惊醒，根据梦中得到的启⽰，他迅速画起了⼀个封闭式的结构，认为苯就是存在⼀个⼤环。
事实上，后来，⼈们发现苯分⼦可以和H 2反应，且产物为饱和的C 6H 12，还是有⼀个不饱和度，说明苯中确实存在⼀个环。
为了满⾜C 的4个价键饱和结构及苯的不饱和性，凯库勒决定⽤来表⽰苯的结构，这就是我们现在所说的“凯库勒式”但后来进⼀步研究，测得苯分⼦中所有碳碳键键长都相等（1.4×10-10m ），得出苯的结构为平⾯正六边型。
于是发现“凯库勒”式还存在⼀定的缺陷：既然苯分⼦中有三个双键三个单键，那么它应该可以发⽣加成反应，可使酸性KMnO 4溶液褪⾊，但实际上苯的化学性质⽐较稳定。
既然有单双键，那么很明显它的所有碳碳键长就不应该相等。
如何解决“凯库勒”式的这些问题呢？C CC C C CHHH HHH⼈们继续研究，终于发现苯中其实存在⼀个⼤π键，导致每个键相同，都成了⼀种介于单键和双键之间的⼀种独特的键，因此它真实的结构我们⼜⽤来表⽰。
苯和芳香烃PPT课件
②水浴受热均匀，易于控制。 水为浴何的要水温浴度加一热定，要并控将制温在度6控0℃ 以制下在，60温℃？度 过 高 ， 苯 易 挥 发 ， 且硝酸也会分解。
③浓浓硫硫酸酸的的作作用用：？催化剂和吸
水剂。
④反温应度装计置中的的位温置度？计，应插
芳香族化合物
分子中含有一个或多个苯环的 化合物
芳香烃: 是含苯环的烃
苯环是芳香族化合物的母体， 苯是最简单的芳香烃
（甲苯、奈等）
某有机物分子的结构简式如图所示，试判断，①该有
机物的一个分子中，至少有 7 个碳原子在一个平 面。②该有机物属于芳香烃吗？ 属于 属于芳香族化 合物吗？ 属于 。若将其中的某个氢原子用一个羟基
解析：78X92.3%÷12=6
78X（1-92.3%）÷1=6
所以苯的分子式为C6H6 。
二、苯的分子结构 根据苯的分子式（C6H6），试
推测其可能的结构？
A． CH≡C—CH2CH2—C≡CH
B． CH3—C≡C—C≡C—CH3
C． CH2=CH—CH=CH—C≡ CH D. CH2=C=C=CH-C=CH2
中华民族从古至今还创造了许多像长城、 运河一样的人间奇迹，你也想用诗来赞 颂它吗?
我驾驶着
，
一个奇异的
：
像
，
，
，
是谁创造了这人间奇迹?
是我们中华民族的子孙(或祖先)。
是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
是我们中华民族的祖先 创造了这人间奇迹。
我驾驶着飞机航行在祖国的蓝天， 一个奇异的景象出现在我的眼前： 像巨龙穿行在大地， 连绵起伏，曲折蜿蜒。 东起山海关，西到嘉峪关， 万里长城谱写了不朽的诗篇。 是谁创造了这人间奇迹？ 是我们中华民族的祖先。
高中化学苯和芳香烃知识点学习
温州龙文教育化学学科导学案（第次课）教师: 学生: 年级: 日期: 年月日星期: 时段:［讲叙］从分子组成上看苯应该为一种不饱和烃，但苯又不能使酸性KMnO 4溶液以及溴水褪色，这和烷烃的性质比较相符，那么苯分子该是一种什么样的结构呢？德国科学家凯库勒经过很长的时间研究，从一次梦中得到启发意识到苯分子应该是一个环状结构。
(结构模型)凯库勒式那么这种结构式是否能真实地反应出苯的结构呢？［答］结合刚才的实验现象分析、思考：如果苯分子真如凯库勒式这样的结构，那么就应该能使两种溶液褪色，很显然与实验结果不符，所以凯库勒式不能真实地反应苯分子的结构。
但我们还是习惯上沿用凯库勒式。
可以肯定，苯分子为环状结构，这也正是凯库勒的贡献，但碳原子之间不是以单、双键交替结合的，那么又是怎样结合的呢？对苯分子结构的进一步研究表明，苯分子里不存在一般的碳碳双键，苯分子里6个碳原子之间的键完全相同，这是一种介于单键和双键之间的独特的键。
［模型展示］苯分子的比例模型不难看出，苯分子里的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面上。
为了表示苯的分子结构特点，常用下列结构式表示苯分子。
［设疑］什么叫芳香烃？芳香烃真的芳香吗？芳香烃：是指分子里含一个或多个苯环的烃，简称芳烃。
芳香烃只是沿用名而已，因大多数芳香类的化合物并没有芳香味，因此该名称没有实际意义。
［过渡］我们经常强调结构决定性质，那么苯分子的这种环状结构会使苯有什么样的化学性质呢？三、苯的化学性质苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色，表明苯不能被酸性KMnO 4溶液氧化；也不能使溴水褪色，表明一般情况下也不能与溴发生加成反应，其化学性质比烯烃、炔烃稳定。
但在一定条件下苯也能发生一些化学反应。
首先，苯如大多数有机物一样可以燃烧，即可以发生氧化反应。
苯的氧化反应燃烧时火焰明亮，伴有较浓的黑烟，因为碳燃烧不充分。
2C 6H 6+15O 2−−→−点燃12CO 2+6H 2O 。
［讲叙］苯分子的环状结构使得环上的氢原子容易被其他原子或原子团所取代，因此使其具有了和烷烃相似的重要性质——取代反应。
烃—苯及芳香烃的识用
定位效应 －OCH3>－CH3
NO2 COOH
定位效应 －NO2>－COOH
②两个取代基不同类时，定位效应受邻对位定位基控制， 但主产物在间位定位基的邻位而不是对位。
3．定位规律的应用
➢预测反应的主产物
Br2
CH2
OCH3 Fe
CH2
Br OCH3
O C NH
HNO3 H2SO4
CO
NH
+
O2N
• 合成苯磺酸衍生物
亲油端
亲水端
C 1 2 H 2 5
H 2 S O 4 () C 1 2 H 2 5
N a O H S O 3 H C 1 2 H 2 5
S O 3 N a
H 3 C
合成洗涤剂
H 2 S O 4 ()
H 3 C S O 3 H (有机强酸，固体）
TsOH，对甲基苯磺酸
• 由磺酸转化为其它衍生物
+ CH3CH CH2
AlCl3/HCl
。
95 C
CH CH3 CH3
异丙苯
+ CH3CH2CH2Cl AlCl3
CHCH3 + CH3
65~69%
CH2CH2CH3 30~35%
+
H3C H3C
CHCH2Cl
AlCl3
CH3 C CH3 CH3
唯一产物
CH2CH
CH3 CH3
（c）苯环上连有强吸电子基（如—NO2、—SO3H等） 的芳环不发生烷基化反应。
C
H
或简写为
1865年凯库勒 Kekulé式
或
3．苯的化学性质和用途
➢ 苯的化学性质较为稳定
Br2 / CCl4
化学高三复习苯和芳香烃知识点
化学高三复习苯和芳香烃知识点
4)溴苯无色，比水重。
烧瓶中液体因含溴而显褐色，可用NaOH 除杂，用分液漏斗分离。
硝基苯为无色，难溶于水，有苦杏仁气味，有毒的油状液体,比水重。
三硝基甲苯(TNT)：淡黄色针状晶体，不溶于水，平时较稳定，受热、受撞击也不易爆炸。
有敏感起爆剂时易爆炸，是烈性炸药。
4、苯的同系物
1)苯的同系物通式：CnH2n6(n6)
2)由于苯环和侧链的相互影响，苯的同系物也有一些不同于苯的特殊性质。
注意：苯不能使KMnO4(H+)溶液褪色，也不能使溴水因发生化学反应褪色。
苯的同系物，可以使KMnO4(H+)溶液褪色，但不能使溴水因发生化学反应褪色。
练：1.写甲苯与HNO3的反应式_________
2.写C8H10的同分异构体：_______________
苯和芳香烃知识点的全部内容就是这些，查字典化学网希望对考生复习化学有帮助。
高中有机化学芳香烃 知识点梳理
三硝基甲苯（TNT）
其他：甲苯也能发生卤代反应，条件相同。也能发生氢气加成反应。
芳香烃来源：煤焦油、烯烃或炔烃的催化重整。
芳香烃：重要化工原料，用于医药、颜料、农药、塑化、橡胶等工业
2、苯与取代基相关作用，使甲苯具有如下特点：
能使溴水褪色（萃取）
不能使溴的四氯化碳褪色（没有双键）
能使酸性高锰酸钾溶液褪色（可以区别甲苯和苯）
备注：1、只要苯是的取代基，都可以被酸性高锰酸钾氧化成苯甲酸
2、当取代基与苯相连的碳没有氢将不能被氧化。
如 不能使酸性高锰酸钾褪色。
取代基使苯环邻位和对位氢比较活跃，发生取代反应。
化学性质：
1、不能使酸性的高锰酸钾褪色；不能使溴的四氯化碳褪色。（苯没有双键）
2、氧化反应（燃烧）
甲烷:明亮火焰乙烯:火焰更亮,有黑烟乙炔:浓烟,火焰明亮(氧炔焰)苯:浓黑烟,明亮
3、苯只有C-C C-H键和一个介于单键和双键之间的大π键更易应
+Br2 +HBr
反应条件：
苯和液体卤素单质（该反应不能在卤素水溶液或卤素四氯化碳溶液中进行）在铁粉的催化下（实际催化剂是卤化铁，不是三价铁），该反应是放热反应，不需要加热。
卤苯的分离：
1、加入蒸馏水，除去可溶于水的杂质（HBr和FeBr3）（苯和卤苯不溶于水）。
2、加入NaOH溶液，除去卤素单质。（卤素单质易溶于苯，用NaOH反应除去）。
高中化学选修5有机化学芳香烃知识点梳理
一、芳香烃含有苯环的烃最简单的芳香烃是苯
苯及同系物、芳香烃、芳香族化合物的区别和联系。
二、苯
物理性质：标况下为密度小于水、有特殊气味的液体，不溶于水的有机溶剂。
芳香烃
芳香烃知识点归纳总结：1. 苯的结构和性质：分子中含有一个或多个苯环的碳氢化合物都属于芳香烃，我们已经学习过最简单最基本的芳香烃——苯。
(1)分子结构：苯的分子式为C 6H 6，结构式为 ，，结构简式为 和大量实验表明，苯分子里6个碳原子之间的价键完全相同，是一种介于单键和双键之间的独特的键。
苯分子里的所有原子都同一平面，具有平面正六边形结构，键角120度，是非极性分子。
(2)物理性质：苯是无色有特殊气味的液体，不溶于水，密度比水小，熔点5.5℃，沸点80.1℃，苯用冰冷却可凝结成无色的晶体，苯有毒。
(3)化学性质：①取代反应：+ Br 2 −−→−3FeBr + HBr(溴苯是无色液体，不溶于水，密度比水大)(硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，密度比水大，不溶于水，有毒)+ HO －SO 3H −→−∆ + H 2O②加成反应：+ 3H 2 −−→−催化剂③氧化反应：Ⅰ苯在空气中燃烧产生明亮的带有浓烟的火焰：+ 15O 2 −→−点燃12CO 2 + 6H 2O 2 Ⅱ苯不能使酸性KMnO 4溶液褪色；苯也不能使溴水褪色，但苯能将溴从溴水中萃取出来。
④苯的用途：苯是一种重要的化工原料，它广泛应用于生产合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、燃料和想聊等，苯也常用作有机溶剂。
2. 苯的同系物：(1)苯的同系物：苯的同系物是苯环上的氢原子被烷基取代的产物，其结构特点是：分子中只有一个苯环，苯环上的侧链全部为烷基。
甲苯、二甲苯是较重要的苯的同系物。
(2)苯的同系物的分子同时为C n H2n-6(n≥6，n∈N)。
苯的同系物由于所连侧链的不同和不同的侧链在苯环上的相对位置的不同而具有多种同分异构体。
(3)简单的苯的同系物(如甲苯，二甲苯、乙苯等)，在通常状况下都是无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水小，易溶于有机溶剂，其本身也是有机溶剂。
(4)由于苯环与侧链的相互影响，使苯的同系物与苯想必，既有相似之处也有不同之处。
芳香烃__卤代烃
芳香烃、卤代烃【知识要点梳理】知识点一、苯的结构与化学性质：（苯是最简单、最基本的芳香烃）1、物理性质：苯是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，不溶于水。
2、结构特点：现代科学对苯分子结构的研究：①苯分子为平面正六边形结构，分子中的6个碳原子构成正六边形，键角为120°，分子中的6个碳原子和6个氢原子都在同一平面内。
②苯分子中碳碳键键长为40×10-10m，介于单键和双键之间。
(独特的结构决定其具有独特的性质)③结构简式：或均可3、化学性质：（组成上高度不饱和，结构比较稳定）从苯的分子组成上看，具有很高的不饱和度，其性质应该同乙烯、乙炔相似，但实际上苯不能与溴的四氯化碳溶液、高锰酸钾酸性溶液反应，苯在化学性质上与烯烃和炔烃明显不同。
说明苯的结构比较稳定，这是苯的结构和化学性质的特殊之处──“组成上高度不饱和，结构比较稳定”。
①苯的稳定性(与烷烃相似)：表现在不能与溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液反应。
②苯在空气中燃烧：燃烧现象：在空气中燃烧，燃烧时产生明亮的带有浓烟的火焰，这是由于苯分子里含碳的质量分数很大的缘故。
方程式：③苯的取代反应（与烷烃相似）——卤代、硝化、磺化苯与液溴在铁粉催化下发生取代反应：条件：液溴、铁粉做催化剂苯与浓硝酸发生取代反应：（硝化反应）条件：50℃～60℃、水浴加热、浓硫酸做催化剂、吸水剂。
④苯的加成反应（与H2、Cl2) ：苯在特殊条件下可与H2发生加成反应：条件：镍做催化剂、180℃~250℃的条件下小结：在通常情况下苯的性质比较稳定，在一定条件下能发生氧化、加成、取代等反应。
苯的化学性质——易取代、能氧化(燃烧)、难加成。
知识点二、苯的同系物：（由于苯基和烷基的相互影响，使其性质发生了一定的变化——更活泼）1、基本概念：①芳香族化合物：分子中含有苯环的有机化合物，如硝基苯、溴苯、苯乙烯等。
②芳香烃：含有苯环的烃类，如甲苯、苯乙烯等。
③苯的同系物：苯环上的H原子被烷基取代的产物，如甲苯、二甲苯等。
苯知识点归纳
注意: 相同的反应物,而反应条件不同, 则产物不同: Fe作催化剂, 取代反应发生在苯环上, 而光照条件下, 则烷基上发生取代反应(光照是烷烃取代反应的条件).
与硝酸的取代产物是: 2, 4, 6—三硝基甲苯(T. N. T.):
C.与苯的不同之处: 能被酸性高锰酸钾溶液所氧化, 使之褪色. 而且, 不论其侧链有多少, 都被氧化成羧基(—COOH)——有多少侧链, 就产生多少羧基, 不论其侧链有多长,都被氧化成只含有一个碳的羧基(—COOH):
D.苯的用途:重要的有机化工原料和有机溶剂.
三、苯的同系物——烷基苯
1. 常见苯的同系物的结构简式:
甲苯,、乙苯、邻二甲苯、间二甲苯、
对二甲苯、正丙苯,异丙苯,邻
(间、对)甲乙苯 、 、 。
连(偏、间)三甲苯、、 . 通式: CnH2n–6
苯乙烯简介：首先苯乙烯不是苯的同系物, 苯的同系物是烷基苯, 符合通式CnH2n–6,
那么原来C8H10的结构也就肯定是对二甲苯了.
四、芳香烃——分子内含有苯环的烃.
苯的同系物——苯环上的氢原子被烷基代替后的烃.
五、烃(——碳氢化合物)的物质体系:
烃
链状烃
饱和链烃
烷烃(CnH2n+2)(难氧化、难加成、能取代)
不饱和链烃
单烯烃(CnH2n)(易氧化、易加成、能聚合)
单炔烃(CnH2n–2)(易氧化、易加成、能聚合)
所得硝基苯是一种有苦杏仁气味的比水重的无色油状液体，有剧毒。实验中得到的产品往往有一定的淡黄色，原因有二：一是浓硝酸分解所得的部分二氧化氮溶于其中所致，二是副反应得到的多硝基苯等。硝基苯能被还原成苯胺,而苯胺是合成染料的原料。