第五节苯和芳香烃知识点

第五节苯和芳香烃

[教学目的要求]

1．使学生了解苯的组成和结构特征，掌握苯的化学性质。

2．使学生了解芳香烃的概念。

3．使学生了解甲苯、二甲苯的某些化学性质。

[本节教学重点]

苯的主要化学性质以及子结构的关系。苯的同系物的主要化学性质。

[本节教学难点]

苯的化学性质与分子结构的关系

[知识讲解]

一、苯的结构

分子式：_________，结构式：_________可简写为：________或_______。分子构型：某分子中所有的C、H原子都处于__________上（具有_______形结构），苯分子中不存在一般的C=C键。苯环中所有的碳原子间的键完全相同，是一种介于C—C和C=C之间的独特的键，键间的夹角为______。苯和甲烷、乙烯、乙炔都属于_______性分子。

二、苯的物理性质

苯是____色、带有______气味的液体，_____溶于水，密度比水____，熔、沸点较______，且苯有毒。

说明：由于苯的熔点较低，只有 5.5℃，因此有关苯的实验若需加热，一般用水浴加热，而不用酒精灯直接加热。苯是致癌物质，主要损害人的中枢神经和肝功能，尤其是危及血液和造血器官，易引起白血病和感染败血症等疾病。

三、苯的化学性质

由于苯分子中C、C原子间的键介于C=C和C—C之间，其结构上既类似于饱和烃，又类似于烯烃，因此苯兼具有饱和烃和不饱和烃的性质。但苯的性质比不饱和烃稳定，具体表现在苯较易发生取代反应(但比烷烃的取代反应要困难些，因苯的取代反应一般需催化剂或加热等条件)，较难发生加成反应，难以发生氧化反应(除燃烧外)。

1、不能使酸性KMnO4溶液褪色，也不能使溴水褪色——说明苯具有类似饱和烃的性质，即通常情况下较稳定。

说明：苯和溴水混合后，由于苯的密度比水小，且不溶于水，而溴在水中的溶解度较小，且易溶于有机溶剂(如苯等)，这样混合液振荡后，本来无色的上层——有机苯层，较变为橙红色，而本来黄色的下层——无机水层，则转变为无色。

2、取代反应

1)卤代反应——苯环上的氢原子被卤原子(X)取代。

说明：①X2须用纯的单质，不能用卤素(X2)的水溶液。

②苯的卤代反应产物一般只考虑其—取代的产物，而不同于烷烃的卤代反应产物——多种多元卤代烃同时共存。

③苯环上一个氢原子被取代时，仍需一个卤素(X2)分子，同时生成1个HX分子，和烷烃的取代反应的这一特点相同。

④溴苯是一种无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤该反应中常会看到液面上有大量白雾出现，这是由于生成的HBr不溶于该体系中的液体，而挥发到空气中形成了酸雾。

2)硝化反应——苯环上的氢原子被硝基(—NO2)所取代。

说明：①反应中的用的HNO3、H2SO4都是浓溶液，不用稀溶液。

②浓H2SO4的作用：催化剂、吸水剂。

③该反应的温度一般用55～60℃，不能太高、太低。用温度太低，反应速率较小，而温度太高时，苯易于挥发，且浓HNO3易分解，同时还易发生更多的副反应。

④硝基苯是一种带有苦杏仁味的、无色油状液体，密度比水大，且不溶于水。

⑤硝基苯在写结构简式时，硝基(—NO2)中应是氮原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成氧原子与碳原子相连。如硝基苯还可写成O2N—

不能写成NO2—

⑥注意比较“—NO2”、“NO2—”、“NO2”三种表示形式的异同。相同点：都由一个氮原子和两个氧原子构成。不同点：“—NO2”表示硝基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”与氮原子相连。也可写成“O2N —”。“NO2-”表示亚硝酸根离子，是带一个单位负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“NO2”的右上角。“NO2”表示二氧化氮气体分子，是一种中性物质，可以单独稳定存在，在其周围不能标出短线“—”。

3）磺化反应——苯环上的氢原子被硫酸分子里的磺酸基（—SO3H）所代替。

说明：①苯磺酸是一种一元强酸。

②该反应的逆向强度较大，一般用“”表示，而其他有机反应常用“→”表示。

③苯磺酸在写结构简式时，磺酸基(—SO3H)中应是硫原子与苯环上的碳原子相连，而不能写成其它原子(O或H)与碳原子相连，如苯磺酸也可写

成HO3S—,但不能写成SO3H—

④注意比较“—SO3H”与“HSO3—”两种表示形式的异同。相同点都由一个硫原子、三个氧原子及一个氢原子构成。不同点：“—SO3H”表磺酸基，是一种中性基团，不能单独稳定存在，短线“—”只能与硫原子连，也可写成“HO3S—”。而“HSO3-”表示亚硫酸根离子，是带一个单

的负电荷的阴离子，也不能单独稳定存在，短线“—”只能写在基团“HSO3的右上角。

3、加成反应——说明苯具有不饱和烃(烯烃)的性质，此时苯可看作含三个C=C考虑，即苯与H2完全加成时其物质的量之比为1:3。

说明：①苯的加成反应在中学里常见的就是苯与H2的加成，而不考虑苯与其它物质的加成。

②苯与H2的加成比烯烃的加成要困难些，因其苯环上C、C间的键不具有典型C=C的特性。

4、氧化反应——仅指燃烧

现象：火焰明亮，有浓烟(与C2H2燃烧的现象相似)

说明：①苯与乙炔分子的最简式相同：CH，即它们C、H元素的质量分数都相同，因而燃烧的现象相同。

②应用：该燃烧的现象可区别苯与己烷等烷烃液体。

③有关烃中若计算得到的C、H原子数比为1:1时，常首先考虑到乙炔或苯这两种情况。

四、苯的用途

苯是一种重要的化工原料，它广泛用于合成纤维、合成橡胶、塑料、农药、医药、染料和香料等，也是常用的有机溶剂。

五、苯的同系物

1、概念：_______________________________________-。

2、通式：_______________________

说明：烃分子符合上面的通式时，一般只考虑其为苯的同系物，而不考虑其它结构。

3

—CH3甲苯(C7H8) C2H5乙苯(C8H10)

邻—二甲苯(C8H10) 间一二甲苯(C8H10)

3

H3C CH3对一二甲苯(C8H10)

3

3

3