《限定条件同分异构体书写方法》教案新部编本(李政明)
新高考新教材高考化学一轮总复习第9章热点专攻22限制条件同分异构体的书写pptx课件
结构简式为
。
3.(1)(2022·湖南卷)
是一种重要的化工原料,其同分异构体中能够
发生银镜反应的有____5____种(考虑立体异构),其中核磁共振氢谱有3组峰,
且峰面积之比为4∶1∶1的结构简式为________________。
解析 形成链状有机物有三种,碳碳双键位置如下:
、
,其中碳碳双键在②处时有顺反异构,还可以形成环状有机物:
与金属钠反应放出氢气
含羟基、羧基
能发生银镜反应或与新制的Cu(OH)2 反应产生砖红色沉淀
含醛基、甲酸酯基
能与NaOH溶液反应
含酚羟基、羧基、酯基、碳卤键等
与NaHCO3、Na2CO3溶液反应产生 含羧基
CO2
与FeCl3溶液发生显色反应或与浓溴水 反应产生白色沉淀
含酚羟基
能发生水解反应
含酯基、碳卤键等
性及基团的连接。
热点精练
1.(1)(2023·全国甲卷,36节选)具有相同官能团的B(
)的芳香同
分异构体还有____d____种(不考虑立体异构,c.14
d.16
其中,核磁共振氢谱显示4组峰,且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体的结
构简式为________。
解析 苯环上有三个取代基应有 9 种:具有
按“碳四键”的原理,碳原子剩余的价键用氢原子去饱和,就可得 到所有同分异构体的结构简式
2.(2023·全国乙卷,36节选)在D(苯乙酸)的同分异构体中,同时满足下列条
件的共有___1_3____种; ①能发生银镜反应;②遇FeCl3溶液显紫色;③含有苯环。 其中,核磁共振氢谱显示为五组峰,且峰面积比为2∶2∶2∶1∶1的同分异构
物的碳链结构有如下四种:
(完整word版)限制条件的同分异构体的书写
同分异构体的判断与书写1、C4H10O中属于醇类的同分异构体有（）种A．3种B．4种C．5种D．6种2、分子式为C5H10O2能与NaHCO3反应放出CO2的同分异构体共有（）种A．3种B．4种C．5种D．6种3、分子式为C5H10O的醛应有( )A．3种B．4种C．5种D．6种4、分子式为C5H12O能催化氧化为醛应的醇的同分异构体共有( )种A．3种B．4种C．5种D．6种5、符合C3H7COOC4H9的酯共有（）种A．9种B．10种C．11种D．12种3、酯A的化学式为C5H10O2，A+H2O 醇B+羧酸C，若(1)A能发生银镜反应，A的可能结构有；(2)若B D E，E能发生银镜反应，A的可能结构有；(3)B与C的相对分子质量相等，A的可能结构有；(4)B的醇类异构体与C的羧酸类异构体数目相等，A的可能结构有。
1、联三苯的结构是，其一氯代物有种。
2、立方烷的结构如右图，其一氯代物的同分异构体有种，其二氯代物的同分异构体有种。
3、已知有机物A的结构简式如图，A可发生硝化反应，则生成的一硝基取代物可能有（）种。
A．4 B．5 C．9 D．206．以一个丁基（-C4H9）取代菲分子中的一个氢原子，所得的同分异构体数目为（）A．4 B．5 C．9 D．20限制条件的同分异构体的书写近年高考题有机物同分异构体的命题特点：①通常是多官能团化合物，一般含有苯环。
②有限制条件，信息量较大。
③问题一般是推断符合限制条件的同分异构体数目或写出符合条件的一种或几种结构简式。
含苯环的条件限制型异构难点一：苯环上的位置异构⏹难点二：苯环上的官能团异构⏹难点三：判断不同化学环境的氢原子1、已知化合物A的分子式为C3H6O，写出满足下列条件的A同分异构体的结构简式。
（1）A能发生银镜反应：；（2）A不能使溴的CCl4褪色，其核磁共振氢谱为单峰：。
2、已知某化合物的分子式为C4H6O2，A不能发生银镜反应，但能使溴水褪色，能水解且产物的碳原子数不等，则A的结构简式为。
限定条件下同分异构体的书写
D
发生水解反应
不反应
不反应
不反应
四种物质的结构简式为：
A B C D 。
例2、判断符合下列条件下 A的同分异构体共 9 种
（1）是苯的二取代物 （2）水解后生成的产物之一能发生银镜反应
含酯基
含醛基
邻、间、对
限定条件下的同分异构体书写
1 、明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成 情况怎样? （题目直接给出或联系上下文推出） 2、从有机物性质联想官能团或结构特征 官能团异构①羧基、酯基和羟基醛；②醛与酮、烯醇 ③芳香醇与酚、醚；④氨基酸和硝基化合物等 3、结合结构限定条件考虑官能团的位置异构（苯环 上位置异构、碳链异构等）
（2010课标,38 ）
光谱
试题考查的主要形式
①写出或补充有限定条件的有机物同分异构体的 结构简式。 ②推断符合限定条件的有机物同分异构体种数。
常见限定性条件
组成、性质、结构、数据、光谱……
例题 1、（ 2010 安徽, 26）
（2）写出满足下列条件的B的所有同分异构体 。 ①含有苯环 ②含有酯基 ③能与新制Cu(OH)2反应
安卡因（G）是一种抗心率失常药物，可由下列路线合 组成 结构 成；…… (3)X是E的同分异构体，X分子中含有苯环，且苯环上 一氯代物只有两种，则X所有可能的结构简式有
、
、
、
。
（2010北京,28）扁桃酸
有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体共有 种。
（2011江南十校二模,26 ）
数据
能与NaOH溶液反应
数据
特殊反应中的定量关系
练习：四种有机物A、B、C、D分子式为C3H6O2 把他们分别进行试验并记录现象如下：
1.1.2限定条件下同分异构体的书写课件高二下学期化学人教版选择性必修3
c)能发生银镜反应，不能发生水解反应。
【审答流程—信息提炼】 序号 信息索引
知识迁移
① 结构简式
Ω=6，分子式：C11H12O3
② 含有一个苯环和三个甲基
3个-CH3
③ 与饱和NaHCO3溶液反应产生CO2
1个-COOH
④ 能发生银镜反应，不能发生水解反应 1个-CHO，不能是HCOOR
共 10 X
【模型构建】
限定条件下同分异构体的书写策略
计算不饱和度
审限定条件
取代、插入、 定一移一法等
确定相关参数 推测结构片段
组装拼接
分子式
官能团种类及数 目、特征结构
【小试牛刀】
(2022·全国乙卷·36)在E(
)的同分异构体中，同时满足下
列条件的总数为_______种。
a)含有一个苯环和三个甲基；
b)与饱和碳酸氢钠溶液反应产生二氧化碳；
寻找碎片
组装碎片
限定条件 分子式 不饱和度
官能团（结构） 取代法
插入法
写出符合条
守恒
定一移一法 件的结构
构建碳骨架 分类讨论法
1双键～ 1H2
1 三键～ 2 H2
六、有机物的同分异构体书写的常用方法 1、减碳法——适用于碳链异构 2、等效氢法（取代法）：适用于一元取代 3、插入法——适用于烯、炔、酮、醚、酯 4、定一移一法：二元取代、三元取代 5、组合法：酯类、醚类
【典例分析】
写出同时满足下列条件A（
）同分异构体的结构简式： 。
有机化学专题复习
限定条件下同分异构体的书写
——有机化学基础
【高考真题】
高频考点
限定条件下的同 分异构体的书写
【回归教材】 有机化合物的构造异构现象
有限制性条件的有机物同分异构体的书写学案
有限制性条件的有机物同分异构体的书写【课堂目标】1.理解同分异构体的概念，了解常见有机物之间的同分异构现象；2.能从有机物的性质推测结构中的官能团；3.能正确书写简单有机物的同分异构体。
【重点】从有机物的性质推测结构中的官能团；有机物同分异构体的书写。
【难点】同分异构体的书写。
【教学过程】《考纲》要求：认识手性碳原子，了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式。
【例1】(09江苏)多沙唑嗪盐酸盐是一种用于治疗高血压的药物。
多沙唑嗪的合成路线如下：（2）写出满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式。
①苯的衍生物，且苯环上的一取代产物只有两种；②与Na2CO3溶液反应放出气体；③水解后的产物才能与FeCl3溶液发生显色反应。
【例2】(10南京二模)高效、低毒农药杀灭菊酯的合成路线如下：（3）写出符合下列条件的E的一种同分异构体的结构简式。
①苯的衍生物，且苯环上只有两个对位取代基；②与Na2CO3溶液反应放出CO2气体；③氯原子不与苯环上碳原子相连，且与NaOH醇溶液共热不能发生消去反应；④分子中含有两个甲基。
【例3】(10盐城二模)吲哚昔酚 (idoxifene)可用于治疗骨质疏松症，它的合成路线如下：（3）满足下列三个条件的A的同分异构体数目有种。
①苯的衍生物，且苯环上只有两个互为对位的取代基；②能发生银镜反应；③与FeCl3溶液作用不．显色。
【变式演练】工业上用甲苯生产对一羟基苯甲酸乙酯（HO COOC2H5，一种常用的化妆品防霉剂），其生产过程如下（反应条件及某些反应物、产物未全部注明）：(5)有机物B的同分异构体有多种，其中既含有酚羟基又含有酯基的同分异构体共有种。
【效益检测】1．(10苏锡常镇调查卷)盐酸利多卡因（F）葡萄糖注射液抗心律失常，可用于急性心肌梗死后室性早搏和室性心动过速。
合成路线如下：⑶B的同分异构体种类很多，符合以下条件的B的同分异构体共有种。
高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施
高三复习课“限定条件下同分异构体的书写”教学设计及实施1 设计理念复习课不是“炒冷饭”，要让每一位学生在原有基础上得到发展。
发展的不仅是知识和技能，更主要是思维方法、思维品质。
所以，高三复习课的教学设计，不仅要关注复习哪部分知识，更要关注用什么策略掌握这部分知识，什么策略最有优势。
同分异构体书写方法很多，哪种方法最适合“限定条件下”的同分异构体？除了已经学过的方法，能否根据需要利用、开发新的方法？本堂课要让学生在实践中去体验。
因此，这节课不仅要精心进行宏观预设，设计出层层推进的几个重点环节。
更要促进学生积极生成，让学生在宽松的氛围中充分暴露真实问题。
教师深入学生当中，与学生进行对话解决这些问题，最终学生掌握了新的方法，思维能力获得发展。
2 教学背景分析同分异构现象是造成有机物种类繁多的主要原因之一，同分异构体的辨析和书写是有机化学教学的重点内容，也是高考有机试题中的难点。
我校学生有机化学复习到最后，其他内容如结构与性质的关系、合成推断、反应类型等均能做到胸有成竹，唯独同分异构体的书写总无十分把握，总担心会有遗漏现象。
事实上最后阶段有机试题也基本上失分在此处。
究其原因主要还是思维不够有序、不够全面、不够灵活。
如何能够更好地解决学生存在的这个问题呢？通过对各种网络、教辅资源的深入研究和本人的切身实践，我认为“基团插入法”在判断和书写同分异构体方面具有较大的优势:（1）该方法只需要考虑骨架的碳链异构、苯环上相应基团的位置异构而不需要考虑官能团的类别异构，一定程度上降低了学生的学习难度;（2）它会使学生的思维更加有序化，有效避免重复和遗漏问题，提高高考得分率;（3）这种方法判断限定条件下的同分异构体数目更加方便、快捷，而近几年高考基本上考查的都是限定条件下的同分异构体，含苯环的居多;（4）这种方法适用范围广，适用于醇、醛、羧酸、酯等主要衍生物同分异构体的书写。
鉴于以上分析，我决定在教学中引入“基团插入法”，因此设计了以下教学目标。
新教材2024高考化学二轮专题复习专题15有机化学基础考点2限制条件下同分异构体的书写教师用书
考点2 限制条件下同分异构体的书写核心梳理1.限定条件的同分异构体的书写方法——碎片组合法确定碎片明确书写什么物质的同分异构体，该物质的组成情况怎么样？解读限制条件，从性质联想结构，将物质分解成一个个碎片，碎片可以是官能团，也可是烃基(尤其是官能团之外的饱和碳原子)组装分子要关注分子的结构特点，包括几何特征和化学特征。
几何特征是指所组装的分子是立体结构还是平面结构，有无对称性。
化学特征包括等效氢2.限定条件与结构的关系3．含苯环同分异构体数目确定技巧(1)若苯环上连有2个取代基，其结构有邻、间、对3种。
(2)若苯环上连有3个相同的取代基，其结构有3种。
(3)若苯环上连有—X、—X、—Y3个取代基，其结构有6种。
(4)若苯环上连有—X、—Y、—Z3个不同的取代基，其结构有10种。
典题精研考向限定条件的同分异构体的分析例 2 有多种同分异构体，同时满足下列条件的同分异构体有种(不考虑立体异构)①苯环上有2个取代基②能够发生银镜反应③与FeCl3溶液发生显色反应其中核磁共振氢谱有五组峰，且峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
练2苯的二元取代物M是酮基布洛芬()的同分异构体，则符合条件的M有种(不考虑立体异构)；①分子中含有两个苯环，且两个取代基均在苯环的对位；②遇FeCl3溶液显紫色；③能发生银镜反应；④1molM最多与3molNaOH反应。
其中不能与溴水发生加成反应的同分异构体的结构简式为。
[例2] 解析：的同分异构体满足：①能发生银镜反应，说明结构中存在醛基，②与FeCl3溶液发生显色发应，说明含有酚羟基，同时满足苯环上有2个取代基，酚羟基需占据苯环上的1个取代位置，支链上苯环连接方式(红色点标记)：共五种，因此一共有5×3＝15种结构；其中核磁共振氢谱有五组峰，因酚羟基和醛基均无对称结构，因此峰面积之比为6∶2∶2∶1∶1的结构简式一定具有对称性(否则苯环上的氢原子不等效)，即苯环上取代基位于对位，核磁共振氢谱中峰面积比为6的氢原子位于与同一碳原子相连的两个甲基上，因此该同分异构的结构简式为。
基于思维训练的一节化学复习课——“限制条件下同分异构体的书写”教学设计
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设计意图 ： 知 道 了“ 为什 么学” ， 紧接 着就通 过 师 生 互动 的方式 总结 出“ 怎 么写” 。而学 生在 书写 同分 异构 体 时逻辑混 乱 ， 缺 乏有序 思 维 ， 容 易写错 写 漏。而 所谓
（ 二） 课 的 主体
１ ． 简单 同分异构体 的书写 （ １ ） 分子式为 Ｃ Ｈ 。 的一氯 代物 同分异 构体共 有
种。
匝 一 嚣 窘 麓 晋 １ — 敷 ｉ
上 Ｉ： 二
一
一
师： 在拿 到这道题 时 ， 解题步骤如何 ？该如何 书写 ？
生 ： 看分子式 。 生 ： 看不饱和度 。
构体 的结构简式 。 ①属 于 芳香 族 化合 物 ； ② 分
子 中有 四种不 同环境 的氢 原 子 ； ③能和 Ｆ ｅ Ｃ Ｉ 。 溶液发生显色反应 ； ④能发生银镜反应 。 设计意 图 ： 自我诊 断， 自我小结。 【 小结】 通过这节课 的学习 ， 我们 掌握 了限制 条件下
有三 千万种 。有 机物种类 之多 ， 其 中有 一个重要 的原 因
层层 问题 ， 启发 学生， 总 结 出限制 条件 下 同分 异构体 书
写 的 基 本 思路 与 方 法 ， 进 一 步 抓 住 问题 的 本 质 ， 提 高 解
就是有 机物存在 同分 异构 现象 。比如 ， 分 子式 为 Ｈ
二、 设 计 思 路
身边 ， 对我们 的 生产生 活有很 重要 的 意义 。其 次 ， 对 于 大部分有机物其 同分异构体数 目庞大 ， 所 以我们往往 只 需要研 究符合我们条件的 同分异 构体 ， 这就 是我们 为什 么要 学会 书写“ 限定条件下” 的 同分异构 体 ， 而不是仅 仅 因为 高考要 考 。这样 的 引入 相对 于之前 的设 计 ， 更激 发 了学生的 学习内驱力 ， 课堂气氛也开始慢慢活跃起来。
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教师学科教案[ 20 – 20 学年度第__学期]
任教学科：_____________
任教年级：_____________
任教老师：_____________
xx市实验学校
《限定条件同分异构体书写方法》教案
华容二中李政明
【教学目标】
1、了解有机物中同分异构现象及同分异构体的概念，以及同分异构体的类型。
2、能够正确判断并书写简单有机化合物的同分异构体（不含立体异构）。
3、了解有机物中同分异构现象及同分异构体的概念，以及同分异构体的类型。
4、能够正确判断并书写简单有机化合物的同分异构体（不含立体异构）。
【教学过程】
一、基础练习
1、（2014年新课标全国卷I第7小题，6分）下列化合物中同分异构体数目最少的是
A.戊烷
B.戊醇
C.戊烯
D.丁酸
2、（2013年全国大纲改编，30）（3）写出C8H9Br含有苯环可能的结构简式有___种。
二、归纳小结
1、同分异构体的类型
（1）碳链异构
方法：依次缩碳法
知识建模：CH3—（0），C2H5—（0），C3H7—（2），C4H9—（4），C5H11—（8）（2）（官能团）位置异构
方法：先碳链异构，再官能团的位置异构，当有多官能团时可定一议二及定二移一等。
知识建模：由“烃基和一个官能团（—X，—OH，—CHO，—COOH）构成的物质”，烃基有几种异构体，该有机物就有几种异构体。
变式训练1：
分子式为C5H12O的醇与它相对分子质量相等的一元羧酸进行酯化反应，生成的酯共有（不考虑立体异构）（）
A.15种
B.16种
C.17种
D.18种
（3）官能团（种类）异构
知识建模：（饱和度相同的）醇与醚，醛与酮，羧酸与酯，氨基酸和硝基化
合物互为同分异构体。
2、芳香族化合物同分异构体的书写方法
（1）苯环二个取代基：3种。
（2）苯环三个取代基（定二移一）
①三个相同的取代基：3种；
②二个相同的取代基：6种；
③三个不相同的取代基：10种。
变式训练2:
O
（2016年全国卷I第38题第5小题）H3COOC— —COOCH3具有一种官能团的二取代芳香化合物W是它的同分异构体，0.5 mol W与足量碳酸氢钠溶液反应生成44 gCO2，W共有______种（不含立体结构），其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为_________。
三、巩固训练
1、分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含量立体异构)
A．3种B．4种C．5种D．6种
2、四联苯的一氯代物有
A．3种B．4种C．5种D．6种
3、分子式为C3H6Cl2的同分异构体共有（不考虑立体异构）
A．3种B．4种C．5种D．6种
4、分子式为C5H10O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有（）
A．15种B．28种C．32种D．40种
四、课堂小结
常见同分异构体书写方法：
1、基元法：通过题意明确官能团→由烃基和一个官能团构成物质：同分异构体的数目等于烃基的种类数；
2、插入法：先根据限定条件官能团种类→碳链异构→再将剩下的官能团插入：适合官能团有双键、三键、醚、酮；
3、定一议二法：对于二元取代的同分异构体的判断，可固定一个取代基，再移动另外一个取代基，以确定同分异构体数目。
五、课后练习
1、已知A的结构简式为：(CH3)2C=CHCH2CH2CH(CH3)CH2CHO, M是A的同系
物，但比A少两个碳原子，同时满足（1）含六元环；(2)能发生银镜反应的M的同分异构体有（不考虑立体异构）种。
其中含五种氢峰，且氢峰比为1:2:3:4:4的结构简式为。
2、已知C的分子式为C
9H
10
O
2
，符合条件a：属于芳香族化合物，且含两个甲
基；b：能发生银镜反应；c：与FeCl
3
溶液发生显色反应，C的同分异构体有种。
其中含四种氢峰，且氢峰比为6:2:1:1的结构简式为。