有机立体化学习题及答案资料讲解
王积涛著《有机化学》第二版课后习题答案7立体化学
CH3
H OH
(6)
C
C
H
HO H
CH3
H
Br
(7)
H
CH3
H
C 2H 5
Br
Br
H
编辑课件
CH3 O H (S) O H (R )
CH3
CH3 Br (S) H (S)
C2H 5 36
CH3
CH3
H
Br
(8)
H
B r (S)
Cl
H
H
Cl (R )
CH3
CH3
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体， 顺反
编辑课件
31
（4）
Cl
Cl
Cl Cl
(1 S ,2 S )
Cl Cl
(1 R ,2 R )
编辑课件
Cl Cl
(1 R ,2 S )
32
（5）1-氚-1-氯丁烷
D
D
H
Cl
Cl
H
(S )
(R )
C 3H 7
C 3H 7
7.写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R和S标定不对
称碳原子.
C2H 5
(1) C 2H 5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3 H S Br Br R H
Cl
HR
Cl
和 Cl
S
H
Br
CH3
CH3
对映体
编辑课件
38
H
H
H
C H 3
(4 ) CCC 和 CCC
C H 3
C H 3
C H 3
H
书写不规范，应为对映异构体。
有机化学习题 第六章 立体化学
第六章
立体化学
（一） 在氯丁烷和氯戊烷的所有异构体中，哪些有手性碳原子？ 解：氯丁烷有四种构造异构体，其中 2-氯丁烷中有手性碳：
CH3CH2CH2CH2Cl
CH3CH2
Cl *CHCH3
CH3 CH3 C CH2 Cl CH3
生成白色沉淀。若以 Pt 为催化剂催化氢化，则（A）转变 C6H14 （B），（B）无光学活性。 试推测（A）和（B）的结构式。
H HC
解： （A）
C
CH2CH3 CH3
（B）
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
CH3CH2CHCH2 CH3 CH3
（十九）
化合物 C8H12-（A），具有光学活性。（A）在 Pt 催化下加氢生成 C8H18（B），
解：（1） Yes
构体等量混合物无旋光性
（十三）
预测
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有多少立体异构体，指出哪些是对映体、非对
映体和顺反异构体。 解：
CH3CH=C=CHCH=CHCH3 有四种立体异构体：
H C=C=C H3C C=C H H C=C=C C=C H CH3
（D）
H H CH3 H
（十七）
用高锰酸钾处理顺-2-丁烯，生成一个熔点为 32℃的邻二醇，处理反-2-丁烯，生成
熔点为 19℃的邻二醇。它们都无旋光性，但 19℃的邻二醇可拆分为两个旋光度相等、方向相反 的邻二醇。试写出它们的结构式、标出构型以及相应的反应式。
CH3 H C=C CH3
解：
H CH3
KMnO4 H+
H H
有机化学课后习题答案 南开大学版 7 立体化学
第七章 立体化学1. 区别下列各组概念并举例说明。
（略）2. 什么是手性分子？下面哪些是手性分子，写出它们的结构式，并用R ，S 标记其构型：3.下列化合物哪些有旋光性？为什么？ (1) 无（对称面）；(2) 无（对称面）；(3) 有；(4) 有；(5) 无（平面分子）；(6) 有； (7) 无（对称中心）；(8) 无（对称面）。
4. 命名下列化合物。
（1）R-3-溴-1-戊烯； （2）（2S ，3R ）-2-甲基-1，3-二氯戊烷； （3）（2R ，3R ）-2-氯-3-溴戊烷； （4）（2S ，3S ，4R ）-2-氯-3，4-二溴己烷； （5）（1S ，2S ，4S ）-1-甲基-4-异丙基-2-氯环己烷. 5. 写出下列化合物的构型式：6．写出下列化合物的所有立体异构体，并用R ，S 及Z ，E 表明构型。
（1）2，4-二溴戊烷：两个相同的手性碳，有3种异构体；（2）1，2-二苯基-1-氯丙烷：两个不同的手性碳，有4种异构体； （3）1-甲基-2-乙叉基环戊烷：有旋光异构和顺反异构；(S,E)(S,Z)(R,E)(R,Z)CH CH 3CH 3H CCH 3HCH 3H CH CH 3CCH 3HHCH 3H CH 3（4）1，2-二氯环丁烷：反式无对称因素，有对映体 （5）1-氘-1-氯丁烷：一个手性碳，有一对对映体7．写出下列化合物的费歇尔投影式，并用R ，S 标定不对称原子。
8. 下列各对化合物哪些属于非对映体，对映体，顺反异构体，构造异构体或同一化合物？ （1）对映体；（2）对映体；（3）对映体；（4）对映体；（5）顺反异构；（6）非对映异构；（7）同一化合物；（8）构造异构. 9. （1）四种馏分，其构型式如下：CH 3HHCl CH 3CH(CH 3)2CH 2ClCH 2CH 3HClH CH 3CH 2ClCH 2CH 3CH 3CH 2CCH 3ClCH 3CH 3CH(CH 3)2ABCDCH 3CHCH 2CH 2ClCH 3（2）无光学活性的馏分；（3）两种为外消旋体（A ，C ），两种为无手性碳原子的化合物（B ，C ）。
有机立体化学习题及答案上课讲义
有机立体化学习题及答案立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1. 2．与与3.与C CC CH 3HH CH 3HC CC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C HHClH 3C HH Cl H 3C HH Cl4.与5.6.7. 与8.9.与CH 3HOHCH=CH 2CH 2OHCH 3HOHHOH 333C CC CH 3H HCH 3HOHCCC CH 3H HCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3H2OH2OHC CCH3H HOCH 2OH CH 3H OHCH=CH 210.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.（a ） (b) (c)(d)（a ） (b) (c)(d) (e)四．写出下列化合物的三维结构式。
CH 3H HBr Cl3CH 3H HBr Cl3CH 3CH 331. （S）－2－羟基丙酸2. （S）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4. （R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R）—2—溴—3—戊醇 10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸11. （S）—2—氯—1,4—环己二酮 12.（1S,3S）—3—甲基环己醇13. （2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯15. （1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷16. （3S,5R）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher投影式完成下列题目。
1. 用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
大学有机化学考研题目及答案
大学有机化学考研题目及答案### 题目：有机化学中的立体化学#### 一、选择题（每题2分，共10分）1. 以下哪个化合物具有手性中心？- A. 甲烷- B. 乙烷- C. 2-丁醇- D. 2-氯丙烷2. 哪个反应类型是立体选择性的？- A. 亲核取代反应- B. 亲电加成反应- C. 消除反应- D. 酯化反应3. 以下哪个化合物是外消旋体？- A. (R)-2-丁醇- B. (S)-2-丁醇- C. 2R,3S-2,3-二氯丁烷- D. 2R,3R-2,3-二氯丁烷和2S,3S-2,3-二氯丁烷的等量混合物4. 哪个术语描述了分子中原子或原子团的空间排列？- A. 光学活性- B. 手性- C. 构型- D. 顺反异构5. 下列哪个化合物具有顺反异构？- A. 环己烷- B. 1,2-二氯乙烷- C. 1,3-丁二烯- D. 1,1-二氯乙烷#### 二、简答题（每题5分，共10分）6. 解释什么是对映体和外消旋体，并给出一个例子。
对映体是一对具有相同分子式但分子结构在空间中是镜像关系的立体异构体。
它们不能通过平面镜像相互重叠，且具有不同的光学活性。
例如，(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇就是一对对映体。
外消旋体是由一个对映体的等量混合物组成的化合物，它不表现出光学活性。
例如，(R)-2-丁醇和(S)-2-丁醇的等量混合物就是一个外消旋体。
7. 描述什么是顺反异构，并给出一个例子。
顺反异构是指分子中具有双键的化合物，由于双键的存在，使得分子不能自由旋转，导致分子的两个部分在双键两侧的原子或原子团的空间排列不同，形成不同的立体异构体。
例如，1,3-丁二烯可以存在顺式和反式两种异构体，顺式异构体的两个甲基基团在同一侧，而反式异构体的两个甲基基团在双键的相对侧。
#### 三、计算题（每题5分，共10分）8. 给定一个有机分子的分子式C8H16O2，该分子具有一个手性中心，求可能的立体异构体数量。
(徐寿昌版)有机化学课后习题答案详细讲解
烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)23-甲基-4-异丙基庚烷2，3，3，4－四甲基戊烷 2，4－二甲基－3－乙基己烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2C3CH 32CH 3CCH 3CH 31.134111111222CH 32402.4013113CH(CH 32C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2324.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；2－乙基丁烷 正确：3－甲基戊烷2，4－2甲基己烷正确：2，4－二甲基己烷 3－甲基十二烷正确：3－甲基－十一烷4－丙基庚烷正确：4－异丙基辛烷4－二甲基辛烷正确：4，4－二甲基辛烷1,1，1－三甲基－3－甲基戊烷 正确：2，2，4－三甲基己烷同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学章节习题参考答案(1-5)
第一章 绪论 习题答案1-1、 指出下列分子中官能团类型答案：（1）羟基；（2）羰基；（3）氨基、羧基；（4）酰胺；（5）羰基、双键；（6）羟基、羰基；（7）羧基；（8）羟基1-2、 下列化合物中标出的两根键哪个更短，为什么？答案：（1）a 小于b ，双键原因；（2）b 小于a ，sp 电负性大；（3）a 小于b ，共轭 1-4 答案：(1)C HHH 3COH(2)Na +O -CH 3(3)H 2C CH 2O(4)CH 3NH 2CH 2ClF3HHC CH H 2CCH2sp 23CH 333(5)CH 2SHCH 3OH 2CP(CH 3)3(6)Lewis 酸Lewis 碱(CH 3)2S BF 3Me 3N AlCl 3HCHOBF 31-4、第2章 烷烃和环烷烃习题及答案2-1 用中文系统命名法命名或写出结构式。
答案： （1）2,6,6-三甲基-3-乙基辛烷 （2）2,6,7-三甲基壬烷（3）1-甲基-1-氯环己烷 (4) 顺-1,2-二溴环己烷 （5（6）（7）CCCC CH 3CH 3CH 3CH 3H 3H 3(8) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 32-2 用不同符号标出下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子，并给以命名。
答案： (1) CH 3CH CH 2C C CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 31o 1o 1o1o1o1oo 2o2o 21o o 3o4o 43,3,4,4,6-五甲基辛烷 (2) CH3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH31o1o1o1o1oo2o2o 3o 3o 42,4,4,5-四甲基庚烷2-3 指出下列四个化合物的命名中不正确的地方并给以重新命名。
答案： （1）主链选错。
应为：2,4,6-三甲基-6-乙基辛烷 （2）主链、碳原子编号错。
应为：2-甲基-3乙基己烷 （3）碳原子编号错。
有机立体化学习题及答案
立体化学一．命名下列化合物。
1. 2. 3.4.二． 正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1.2． 与 与 3. 与4. 与5.与C CCCH 3HHCH 3HCCC CH 3HHCH 3OHH 3C H HClH 3C H HCl H 3C HH Cl H 3CH HClC CC CH 3H HCH 3HOHC CCCH 3HHCH 3OH C CCCH 3H HCH 3OH CCC CH 3HHCH 3HOH6.与7.与8.与9.与10.与三. 指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）1.与（a）(b)(c) (d)2.与(c)CH3H OHCH=CH2CH3H HBrCl3CH3HH BrCl3CH2OHCH3HO HH OH3332OH2OHC CCH3HHO2OHCH3HOHCH=CH2CH333四．写出下列化合物的三维结构式。
1. （S ）－2－羟基丙酸2. （S ）—2—氯四氢呋喃3.（2R,3R ）—2,3— 二氯丁烷4. （R ）—4—甲基—3—氯—1—戊烯5.（1S,2R ）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮7.（R ）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮8.（2E,4S ）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯9. （2R,3R ）—2—溴—3—戊醇 10. （2S,4R ）—4—氨基—2—氯戊酸 11. （S ）—2—氯—1,4—环己二酮 12. （1S,3S ）—3—甲基环己醇13. （2R,3S ）—2—羟基—3—氯丁二酸 14.（2E,4S ）—3—乙基—4—溴—2—戊烯 15. （1S,3S,5R ）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷 16. （3S,5R ）—3,5—二甲基环己酮五．用Fisher 投影式完成下列题目。
1. 用Fisher 投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S 标记其构型。
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与
（a）(b) (c) (d) (e)
四．写出下列化合物的三维结构式。
1.（S）－2－羟基丙酸2.（S）—2—氯四氢呋喃
3.（2R,3R）—2,3—二氯丁烷4.（R）—4—甲基—3—氯—1—戊烯
5.（1S,2R）—2—氯环戊醇6. (R)—3—氰基环戊酮
7.（R）—3—甲基—3—甲氧基—4—己烯—2—酮
十五．现有某旋光性物质9.2％（g/ml）的溶液一份：
1.将一部分该溶液放在5cm长的测试管中，测得旋光度为+3.450，试计算该物质的比旋光度。
2.若将该溶液放在10cm长的测试管中测定，你观察到的旋光度应是多少？
十六.某醇C5H10O(A)具有旋光性，催化加氢后生成的醇C5H12O(B)没有旋光性，试写出（A）,(B)的结构式。
(4)(5) CH3CHClCHClCHClCH3(6)
(7) (8) (9)
(10) (11) (12)
（13）
十二.下列化合物哪些是手性的？
1. 2.
3.4.
十三．判断下列叙述是否正确，为什么？
1.一对对映异构体总是物体与镜像的关系。
2.物体和镜像分子在任何情况下都是对映异构体。
3.非手性的化合物可以有手性中心。
立体化学
一．命名下列化合物。
1. 2. 3.
4.
二．正确判断下列各组化合物之间的关系：构造异构、顺反异构、对映异构、非对映体，同一化合物等。
1. 2．
与与
3.
与
4.
与
5.
与
6.
与
7.
与
8.
与
9.
与
10.
与
三.指出下述指定化合物与其他化合物之间的关系（对映体、非对映体或同一化合物）
1.
与
（a）(b) (c) (d)
4.具有S构型的化合物是具左旋（－）的对映体。
5.所有手性化合物都有非对映异构体。
6.非光学活性的物质一定是非手性的化合物。
7.如果一个化合物有一个对映体，它必须是手性的。
8.所有具有不对称碳原子的化合物都是手性的。
9.某些手性化合物可以是非光学活性的。
10.某些非对映异构体可以是物体与镜像的关系。
11.当非手性的分子经反应得到的产物是手性分子，则必定是外消旋体。
12.如果一个化合物没有对称面，则必定是手性化合物。
十四.回答下列各题：
（1）产生手性化合物的充分必要条件是什么？
（2）旋光方向与R、S构型之间有什么关系？
（3）内消旋体和外消旋体之间有什么本质区别？
（4）手性（旋光）异构体是否一定有旋光性？
6.（R）—甲基仲丁基醚
九.写出3－甲基戊烷进行氯化反应时可能生成一氯代物的费歇尔投影式，指出其中哪些是对映体，哪些是非对映体？
十．写出下列化合物的费歇尔投影式，并对每个手性碳原子的构型标以（R）或（S）。
1.2.
2.4.
5.6.
十一.下列各化合物中有无手性碳原子（用*表示手性碳）
（1）CH3CHDC2H5(2) CH2BrCH2CH2Cl (3) BrCH2CHDCH2Br
8.（2E,4S）—4—氘代—2—氟—3—氯—2—戊烯
9.（2R,3R）—2—溴—3—戊醇10.（2S,4R）—4—氨基—2—氯戊酸
11.（S）—2—氯—1,4—环己二酮12.（1S,3S）—3—甲基环己醇
13.（2R,3S）—2—羟基—3—氯丁二酸14.（2E,4S）—3—乙基—4—溴—2—戊烯
15.（1S,3S,5R）—1—甲基—3—硝基—5—氯环己烷
9.同一化合物10.非对映体
三.（1）（a）与（c）为同一化合物；（a）与（b）及（d）为对映异构体
（2）（a）与（d）及（e）为对映异构体；（b）与（c）为同一化合物，都是内消旋体，（a）与（b）或（c）为非对映体关系。
四. 1.2. 3.
4. 5. 6.
7.8.
9.10.
11.12.
13.14.
4.C6H5CH(CH3)NH2
5.CH3CH(NH2)COOH
八．用适当的立体式表示下列化合物的结构，并指出其中哪些是内消旋体。
1．（R）—2—戊醇
2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷
3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH2
4.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
5.(S)—2－溴代乙苯
4.用Fisher投影式写出5－甲基－2－异丙基环己醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
六．用R/S标记下列化合物中手性碳原子的构型：
1. 2. 3.
4. 5.
七.画出下列各物的对映体（假如有的话），并用R、S标定：
1.3－氯－1－戊烯
2.3－氯－4－甲基－1－戊烯
3.HOOCCH2CHOHCOOH
15.16.
五.
1.
2S,3R 2 R,3 S 2S,3S 2S,3R
3.
RRSS SRSS RSRR
RSSS SRRR RRRR SSSS
RSRS RSSR SRRS
4.
1R, 2R, 5R 1S, 2S, 5S
1R, 2S, 5R 1S, 2R, 5S
1S, 2R, 5R 1R, 2S, 5S
答案
一．1. (2R,3R,4R)—2,3,4,5—四羟基戊醛或D－（－）核糖
2. (1R,2R)—2—甲基环丁烷羧酸
3.（1S,3R）—1—氯－3－溴环己烷
4. (3R)—(1Z,4E)—3—氯—1,4—戊二烯—1,2,4,5—四醇
二．1.顺反异构2.对映异构3.对映异构4.同一化合物
5.非对映异构体6.对映异构7.对映异构8.同一化合物
1R, 2R, 5S 1S, 2S, 5R
六. 1. S 2. R 3. 2R,3S 4. S 5. R
七. 1.
R S
2.
R S
3.
R S
4.
R S
5.
R S
八
解：全部使用费歇尔投影式，根据R,S构型之间仅仅相差任意两个基团或原子位置不同，只要任意两个基团或原子交换一次位置，就可以互变一次构型，解题时，任意写出分子的费歇尔投影式，先进行构型判断，如果不对，就交换两个原子或基团位置一次。
1．（R）—2—戊醇
2.（2R,3R,4S）－4－氯－2，3－二溴己烷
3.(S)－CH2OH—CHOH—CH2NH24.(2S,3R)—1,2,3,4—四羟基丁烷
16.（3S,5R）—3,5—二甲基环己酮
五．用Fisher投影式完成下列题目。
1.用Fisher投影式写出3－氯—2—戊醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
2.用Fisher投影式写出2，3—丁二醇的所有异构体，并用R/S标记其构型。
3.用Fisher投影式写出2，3，4，5－四羟基己二酸的所有异构体，并用R/S