有机化学杂环的命名
有机化学---第17章 杂环化合物
、 内酯、环状酸酐等。
环为平面型共轭体系，环内π电子数符合4n+2规 则，具有一定芳香性的杂环化合物。
2
2、杂环化合物的分类
五元杂环, 如 单杂环 六元杂环, 如 杂环化合物 稠杂环 两个以上单杂环稠并
N N N H
O N
N H
S
苯环与单杂环稠并, 如 N H
N
N
3
3、杂环化合物的命名 （1）音译法 ——在同音汉字左边 + 口字旁
N ..
H2SO4,HgSO4 220℃
N
N
NO2
β-硝基吡啶
SO3H
β-吡啶磺酸
34
当吡啶环上连有供电子基团时，将有利于亲电取
代反应的发生；反之，就更难以进行亲电取代反应。
NO2
HNO3,H2SO4
H3 C N CH3
100℃
H3 C
N
CH3
吡啶环也象硝基苯一样，不能发生F―C烷基化和 酰基化反应。
吲哚具有芳香性，亲电取代反应发生在吡咯环上； 吲哚亲电取代反应的活性比苯高，但比吡咯低。 亲电取代反应的位置：
5 4 3 7
E+
1
苯 环
6
N H
2
吡咯环
26
进攻 C2 N H + E
+
进攻 C3
只有一个带有完 E N 2 H 整苯环的共振杂化体。 H 3 E 3 E H H + + N N H H
OH
6
S1
苯并呋喃
1
苯并吡咯 喹啉
N
9 7 8
苯并噻唑
N N
3
5 4
HO
N H
OH
高中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物
⾼中化学奥赛有机化学教案16--杂环化合物16--杂环化合物§1. 杂环化合物的分类和命名⼀、杂环⼤体可分为：单杂环和稠杂环两类：1. 分类：稠杂环是由苯环与单杂环或有两个以上单杂环稠并⽽成。
⼆、命名：杂环的命名常⽤⾳译法，是按外⽂名称的⾳译，并加⼝字旁，表⽰为环状化合物。
如杂环上有取代基时，取代基的位次从杂原⼦算起⽤1，2，3，4，5……（或可将杂原⼦旁的碳原⼦依次编为α ,β, γ, δ …）来编号。
如杂环上不⽌⼀个杂原⼦时，则从O,S,N 顺序依次编号，编号时杂原⼦的位次数字之和应最⼩：五元杂环中含有两个杂原⼦的体系叫唑（azole）§2. 呋喃，噻吩，吡咯含有⼀个杂原⼦的五元杂环单环体系:呋喃，噻吩，吡咯。
⼀、呋喃，噻吩，吡咯的电⼦结构和光谱性质电⼦结构：这三个杂环化合物中，碳原⼦和杂原⼦均以sp2杂化轨道互相连接成σ健，并且在⼀个平⾯上，每个碳原⼦及杂原⼦上均有⼀个p轨道互相平⾏，在碳原⼦的p轨道中有⼀个p电⼦，在杂原⼦的p轨道中有两个p电⼦，形成⼀个环形的封闭的π电⼦的共轭体系。
这与休克尔的4n+2规则相符，因此这些杂环或多或少的具有与苯类似的性质，故称之为芳⾹杂环化合物。
芳⾹性⼤⼩,试验结果表明:光谱性质：IR: νc-H = 3077~3003cm-1,νN-H = 3500~3200 cm-1(在⾮极性溶剂的稀溶液中，在3495 cm-1，有⼀尖峰。
在浓溶液中则于3400 cm-1,有⼀尖峰。
在浓和淡的中间浓度时，两种谱带都有),杂环C＝C伸缩振动:1600~1300 cm-1（有⼆⾄四个谱带）。
NMR：这些杂环化合物形成封闭的芳⾹封闭体系，与苯环类似，在核磁共振谱上，由于外磁场的作⽤⽽诱导出⼀个绕环转的环电流，此环电流可产⽣⼀个和外界磁场⽅向相反的感应磁场，在环外的质⼦，处在感应磁场回来的磁⼒线上，和外界磁场⽅向⼀致，在去屏蔽区域，故环上氢吸收峰移向低场。
【有机化学】杂环化合物【课件PPT】
NN
O + Br2 0 OC
O Br 80%
S
95% H2SO4
25oC
S
SO3H (69~76%)
21
+ Ac2O
N
乙酸酐
H
N H
CH3 O
吡咯和呋喃遇强酸时, 杂原子能质子化, 使芳香大 键破坏, 所以不能用强酸进行硝化和磺化反应, 需选用较温和的非质子性试剂。例如吡咯硝化需 用硝酸乙酰基酯。
1N 6 5
7
N
2
N
3
4
NH9
8
嘌呤
嘌呤是由咪唑和 嘧啶两个杂环稠 合而成。
23
6
1N 5
7
N
2
8
N
3
4
NH9
9H-嘌呤
N Quinoline
6
1N 5
7
NH
2 N4 N 8
39
7H-嘌呤
N Isoquinoline
CH3O
CH3O
N
罂粟碱
OCH3
OCH3
24
水溶度： ∞ 1:1
1:1
微溶
答: 吡啶能与水形成氢键。羟基或氨基取代的 吡啶因分子间氢键的形成而降低了水溶度。
14
2. 碱性：吡啶环 N 原子的孤电子对处于sp2杂化 轨道上，而一般脂肪胺N上的孤电子对处于sp3杂化 轨道。前者碱性较弱 (pKb=8.8) 。
+ HCl N
+ Cl N H
碱性比较：脂肪胺 >>
N N Pyridazine
哒嗪
N
N Pyrimidine
嘧啶
N
N Pyrazine
杂环化合物的分类和命名
O2,NaOH Cu2O－HgO，55℃ －COOH
O2,320~350℃ V2O5－TiO2－SiO2
O H－C－C ＝ O H－C－C O
15
2
O
－CHO
O
－CH2OH
O
－COOH
O
－CHO
+(CH3CO)2O
O
－CH=CH－COOH
16
三、噻吩： 噻吩： 制法： １.制法： 制法 ⑴工业上： 工业上：
－CH3 KMnO ，OH4 △ N －COOH N
还原： 还原：
H2，Pt 或C2H5OH+Na N
N
28
二、喹啉和异喹啉： 喹啉和异喹啉：
存在： 存在：存在于煤焦油或骨焦油中 制备——斯克洛浦合成法： 斯克洛浦合成法： １.制备 制备 斯克洛浦合成法
－ － － CH2－CH－CH2 OH OH OH H2SO4 －3H2O CH2=CH－CHO － H O=C
+H2SO4+靛蓝 △
兰色
反应灵敏
20
四、吡咯
１、制备： 制备： 为催化剂， ⑴工业上用Al2O3为催化剂，呋喃和氨气相反应 工业上用
+NH3 Al2O3 450℃ + H 2O
O
N
⑵工业上还可用乙炔与NH3通过红热的管子 工业上还可用乙炔与 通过红热的管子
2CH －CH － +NH3 △ + H2
N
N
吡啶
喹啉
4
当环上有取代基时： ２.当环上有取代基时： 当环上有取代基时 ⑴以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１号， 以杂环为母体，编号时从杂原子开始，将杂原子编为１ 依次１ 依次１，２，３······，或与杂原子相邻的碳原子遍为 ，依 ，或与杂原子相邻的碳原子遍为α， 次为α， ， 次为 ，β，γ······
IUPAC有机物系统命名法.partB
LC
(phenoxathiin) (11) 2 氢-吡咯(2H-Pyrrole) 2 氢-吡咯基(2H-Pyrrolyl)
(12) 吡咯(Pyrrole)
吡咯基(Pyrrolyl)
(13) 咪唑(Imidazole) (14) 吡唑(Pyrazole) (14a) 异噻唑(Isothiazole) (14b) 异恶唑(Isoxazole)
LC
(36)
咔啉(Carboline)
(Carbolinyl)
(37) 菲啶(Phenanthridine) (38) (39) (40) (41) 吖啶(Acridine)
1.3 - 同一种杂原子在环中出现多次的情形，在表 B-I 的词头前加前缀 “二”("di-"), “三”("tri-")等指明。 例： 1,3,5-三嗪 (1,3,5-triazine)
1.4 - 如果两个或更多的表 B-I 中的词头出现在命名中，它们的使用顺 序依据在表 B-I 中的排列顺序。 例： 1,2-氧硫杂环戊烷 (1,2-Oxathiolane) 1,3-噻唑 (1,3-Thiazole)
1.51 - 单个杂原子的位置决定了单杂环化合物中编号起始位置。 例： 氮杂环辛(间)四稀 ( Azocine)
1.52 - 一个环中同一种杂原子出现多次，编号的选择要使杂原子具有最 低的位次。 例： 1,2,4-三嗪 (1,2,4-triazine)
1.53 - 当存在不同种类的杂原子时，位次 1 给予在表 B-I 中排在最前的 杂原子，选择编号方式使得杂原子具有最低位次。 例： 6 氢-1,2,5-噻二嗪 (6H-1,2,5-thiadiazine). 如果命名为 2,1,4Thiadiazine 或者 1,3,6-Thiadiazine 则是错误的。编号必须开始于硫 原子，因此 2,1,4-噻二嗪可以排除；然后氮原子编号尽可能低的位次， 因此 1,3,6-噻二嗪被排除。 2 氢,6 氢-1,5,2-二噻嗪(2H,6H-1,5,2-Dithiazine). 如果命名为 1,3,4-Dithiazine 或者 1,3,6-Dithiazine 或者 1,5,4-Dithiazine 则是 错误的。编号必须开始于硫原子，这个硫氮原子的选择要使其余各种种
杂环化合物的命名
杂环化合物的命名杂环化合物是一类含有杂原子（即除了C和H以外的原子）的环状有机化合物，其命名方法与普通的环状有机化合物有所不同。
本文将介绍杂环化合物的命名规则及其具体实例。
一、命名规则1. 确定主链首先，需要确定杂环化合物的主链，即含有最多原子的环。
如果有多个同样大小的环，则选择含有最多杂原子的环作为主链。
2. 编号在主链上，需要为每个碳原子编号。
如果主链上有多个相同的杂原子，则按字母顺序为其编号。
3. 指定杂原子位置对于含有杂原子的环，需要指定其位置。
杂原子的编号应该在其前面加上一个小写字母，表示其位置。
4. 确定取代基位置如果主链上有取代基，则需要为其编号，并指定其位置。
取代基的编号应该在其前面加上一个数字，表示取代基的位置。
5. 汇总将步骤1至4的所有信息汇总，即可得到杂环化合物的完整名称。
二、实例以下是几个杂环化合物的命名实例：1. 呋喃呋喃是一种含有一个氧原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4O，名称为oxolane。
2. 噻吩噻吩是一种含有一个硫原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H4S，名称为thiolane。
3. 吡咯吡咯是一种含有一个氮原子的五元环化合物。
其主链上只有一个杂原子，因此不需要为其编号。
其化学式为C4H5N，名称为pyrrolidine。
4. 咪唑咪唑是一种含有两个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3N2，名称为imidazole。
5. 噻唑噻唑是一种含有一个硫原子和一个氮原子的五元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C3H3NS，名称为thiazole。
6. 咪唑并噻唑咪唑并噻唑是一种含有两个氮原子和一个硫原子的七元环化合物。
其主链上有两个杂原子，分别为1和3号。
其化学式为C5H4N2S，名称为imidazo[1,2-b]thiazole。
【有机化学】杂环化合物
呋喃、噻吩的酰化反应在-C上发生，而吡咯的酰化反 应（不用催化剂）既能在 -C上发生，又能在N上发生。
（6） 呋喃、噻吩、吡咯的傅氏烷基化反应
总体看，在合成上无实用价值。
+ CH2O + HCl S
ZnCl2 0℃
CH2O + HCl ZnCl2, 25oC
ClH2C S
CH2Cl S CH2Cl
2.环的稳定性顺序 （根据离域能的大小） 苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃 150 122 90 68
遇氧化剂或酸不稳定
3 吡咯的反应
NBS
N H
HNO 3, ( CH3C O )2O N H
N , SO3 N H
DMF, PO Cl3 N H
Br N H
NO 2 N H
SO 3H N H
C HO N H
+C 6H5N2+C l-
5
1
N H
2α
吡咯(pyrrole)
4
5
3
6 7
2 N H1
苯并吡咯
吲哚 (indole)
四 六元杂环化合物的命名
六元杂环
γ 4
5
3β
6 N 2α 1
吡啶(pyridine)
4
5
3
6
N2
N
1
哒嗪(pyridazine)
γ 4
5
3β
6 O 2α 1
O
4
5
3
6O 2 1
4
5
3
6
2
OO
1
吡喃(pyran) γ-吡喃酮
HNO 2
RO
Zn - HOAc
RO
EtOOC
杂环的书写
杂环的书写一、引言杂环，也称为复杂环状化合物，是有机化学中的一类重要化合物。
它们由多个环状结构组成，具有复杂的分子结构和多样的化学性质。
杂环的书写是有机化学中的基础技能之一，正确书写杂环结构对于理解和研究有机化合物的性质至关重要。
二、杂环的命名规则1. 基本命名规则杂环的命名通常遵循以下规则： - 确定主环：杂环中最大的环被称为主环，其他环称为辅助环。
- 编号原子：对主环中的原子进行编号，以确保每个原子都有唯一的编号。
- 根据原子编号确定环的连接方式：根据原子编号确定辅助环与主环的连接方式。
- 确定辅助环的位置：如果辅助环有多个位置可以连接到主环，需要通过编号确定连接位置。
2. 命名示例以苯并噻吩为例，它是由苯环和噻吩环组成的杂环化合物。
按照命名规则，可以将苯并噻吩的结构命名为benzo[b]thiophene。
三、杂环的结构表示1. 杂环的线结构式表示杂环的线结构式是一种常见的表示方法。
在线结构式中，杂环的原子以及它们之间的化学键通过直线和角度表示。
例如，苯并噻吩的线结构式为：S/ \| |C C\ /C2. 杂环的简化结构式表示为了简化杂环的表示，可以使用简化结构式。
在简化结构式中，杂环的原子以及它们之间的化学键通过简化的表示方式表示。
例如，苯并噻吩的简化结构式为：S|||C3. 杂环的投影结构式表示杂环的投影结构式是一种更常用的表示方法，它将杂环投影到一个平面上。
在投影结构式中，杂环的原子以及它们之间的化学键通过投影到平面上的形状表示。
例如，苯并噻吩的投影结构式为：S|C|C|C四、杂环的化学性质杂环由于其特殊的分子结构，具有许多独特的化学性质。
以下是杂环的一些常见化学性质的介绍。
1. 稳定性杂环的稳定性取决于其分子结构以及其中的化学键的性质。
一些杂环由于其特殊的共轭结构，具有较高的稳定性。
例如，噻吩环由于其共轭双键的存在，具有较高的稳定性。
2. 反应性杂环的反应性与其中的原子和化学键的性质密切相关。
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2-氨基-4-甲基噻唑1-甲基咪唑单杂环稠杂环1 7.1杂环化合物的分类和命名1 7.1.1分类五元环©©冒I 六元环丨J苯环与单杂环的稠合杂环（苯并杂环）||两个或两个以上单杂环的稠合杂环1 7.1.2命名 1 .音译法以口字傍为杂环标志。
N HN吡咯 呋喃 噻吩吡啶pyrrolefuramthiophe ne pyridine2 .系统命名法茂（环戊二烯）苯3 .取代杂环的命名nN OH氮茂 氧茂 硫茂氮苯 1,3-二氮苯① 杂环的编号从杂原子起依次 1,2,3 .................. （或：a , 3 , Y ........... ）°② 如环上不止一个杂原子时，则从 0、S 、N 的顺序依次编号。
③ 有两个相同杂原子的，应从连有H 原子或取代基的开始编号。
④ 编号时注意杂原子或取代基的位次之和最小。
1 7.2五元杂环化合物1 7. 2. 1结构 1 •经典结构吡咯、呋喃、噻吩2 •分子结构2 2 4O : 1S 2 2S 2 2P 4噻吩 ■ sS: iS 2S 2 2P 6 3S 2 3P 4223N:1S 22S 22P 3据现代物理方法证明：① 呋喃、吡咯、噻吩是一个平面结构。
② 环上的C 原子和杂原子都是以 SP 2杂化轨道成键的。
③ 五个没有杂化的P 轨道垂直于环平面，形成闭合共轭体系。
④ 属于富电子芳环。
⑤ 环形n 电子分布于杂环平面的上、下两方。
⑥ 共轭能苯噻吩 吡咯 呋喃共轭能kJ/mol152 125.5 90.4 71.1呋喃厂.O+ -iCH3CH2CH2CH3 + S②芳香性比较（易取代、难加成、难氧化）：苯〉噻吩〉吡咯〉呋喃③解释环的稳定性：苯〉噻吩〉吡咯 > 呋喃1 7.2. 2呋喃、噻吩、吡咯的制备400-415 °CCH3CH=CHCH 3+ SO 2CH3CH2CH=CH2帕尔-诺尔合成法：用1,4-二酮合成。
R ：一RO O1 7. 2. 3化学性质n催化脱羰基尸O CHO Ni 280 CZnO-C「2O3-MnO 2 我00.1431 nm 0.1423nm0.1429nmOtO非芳香性的杂环化合物只有诱导效应。
0.70D 0.51D芳香体系的杂环化合物有诱导效应和共轭效应。
1.81D------- *650 CHBr吡啶35%O NO 2从偶极矩来看，N 的供 电性强，使吡咯上C 原 子电子云密度增加的 多。
极易取代。
a H-.| . HCH 3COOO NO2加成物乙酰硝酸酯是较为温和的砂化剂，用时临时制备。
n N HONO 25C 乙酐I 0 N NO 2HHHCH 3CO 2NO 283%11%n S1 1T1TNO 2 -10 C 乙酐JL +SNO2S70% 5%1 .亲电取代反应 ①卤代 ②硝化nt N 80%Cl—氯代0 °C 尸 SO 2Cl 2（1mol ）78%Br14%Cl ClSCl Cl加成产物13%HOCH 3CO 2NO 2-5〜-30 C溴化相对速度:3*10186*10N S°3HH乙酐 BF 3 乙醚~C叮 COCH 3'N 11+N COCH 3 CH 3CO N COCH 3HHCOCH 3 70%噻吩在室温下可直接磺化，生成溶于水的a -噻吩磺酸。
这个反应常用来除去粗苯中的噻吩。
吡咯和呋喃对酸敏感， 吡咯在酸性条件下易聚合；呋喃遇酸要开环,故需与吡啶三氧化硫为磺化剂。
④乙酰化⑤ 亲电取代反应小结a .亲电取代反应的活性吡咯 > 呋喃〉噻吩 >> 苯③磺化 95% H 2SO 4 25 CJ噻吩-2-磺酸SO 3H—SO 3N HN H90%吡咯-2-磺酸吡啶盐ON H乙酐150〜200乙酐 H 3PO 4S静态时，2 •加成反应-0.02-0.04-0.06S +0.20H 2/NiACH3CH2CH2CH2OH+B「2k BH O Hr CH3OH. H3CO • i] OCH3H O H五元杂环溴化(25 C)三氟乙酰化(75 C )乙酰化(75 C)甲醛化(75 C)呋喃111-吡咯 4.6 X 106 3.8X 105--噻吩8.3X 10-37.1 X 10-38.4 X 10-29.7 X 10-2B •亲电基团一般进入杂原子的邻位邻位的电子云密度丰富所以取代发生在a位。
Za -位上的电子云密度较其它位大。
-0.06-0.10 N +0.32H-0.03 O +0.1025 C加压呋喃加成反应的较容易。
3 •特征反应①呋喃的双烯特征内型②吡咯的弱酸性和弱碱性弱酸性 吡咯N 原子上的H 原子都有微弱的酸性酸性比较: 苯酚 > 吡咯 > 乙醇Ka :1.3*10-io-151010-18KOH △C 6H 5COCL甲苯 110芝弱碱性» 二NMgX匚 N-COC 6H 5匚 N-CH 3苯胺 > 吡咯_10_14K b 3.8*102.5*10△ 吡咯红（聚合物）4 •鉴别反应① 呋喃使盐酸浸过的松木片显绿色。
② 噻吩和吲哚醌在硫酸作用下发生兰色反应。
噻吩在浓硫酸的作用下与松木片能呈现兰色反应。
③ 浸盐酸的松木片遇吡咯蒸气显红色。
1 7 .2. 4糠醛（a —呋喃甲醛）O+OHRMgX1 •制备HO C —CC OHH 2CuO,Cr 2O 3氧化2O 2气相催化氧化V 2O 5-M0O 3320 CO OO顺丁烯二酸酐O CHOfl__I + 浓 NaOH OCHO+O CH 2OHHLO COOH叮CHOO 「OOH 2/PtNaCNO140C甘蔗渣、花生壳等 型匚 (C 5H 8O 4)n 戊多糖nH2° 3~5%稀硫酸”戊糖水解稀酸H ^CH g-H *CHO △-3H 2OOH OH化性 催化加氢③歧化④安息香缩合⑤合成四氢呋喃作为溶剂ZnO-Cr 2O 3- MnO 2H 2O400-415 CCHO+ CHO CH 2OH150 C lOMPa +CHO 中性或碱性氧化KOH + KMnOCOOHKCN 溶液■ CHO Ni 280 C催化脱羰基 125C 10MPaHCl水解H 2C — CH 2CN I ¥ CH 2-CH 2CN还原已二酸已二胺还原已二醇HOOCN —COJ —CH-NH-CO-CH 2C 6H 5口-CH 2C 6H 53 •糠醛遇苯胺醋酸盐溶液显深红色。
4•用途：①糠醛是良好的溶剂;② 广泛用于油漆及树脂工业； ③ 合成苯酚糠醛塑料。
1 7.2.5噻唑和咪唑噻唑：是稳定的环，在空气中不会自动氧化。
NH ； C - +ClN— C —N — C-CH ；CH ；必 N* H 2 J4CH 2CH 20H嘧啶环噻唑环青霉素G青霉素G 中四元环内酰胺很不稳定，对酸、碱都很敏感，特别容易被酸水解。
服后在胃中水解， 3内酰胺的四元环打开而失效，现口服青霉素就是将其中换为2. 咪唑①碱性比噻唑强。
可与强酸生成稳定的盐。
+I 严NH②有微弱的酸性。
CH ；CH ； s氢化噻唑环 N 1HClNN + HNa +③ 易发生亲电取代反应。
④互变异构现象1 7. 4「Ni 二Hl> 2.6吲哚 结构3甲基吲哚3 -吲哚乙酸靛蓝（反式）391 C,不溶于水，是我国古代使用得很广泛的一种蓝色染料。
医药上可用作清热解毒剂，治疗腮腺炎。
由于靛蓝不溶于水，因此染色时应先用保险粉靛蓝为蓝色固体，熔点吡咯亲电取代是进入 a 位。
| NNaNH 2.丿-NH3：NH（Na 2S 2O 4 ）将它还原为靛白，靛白能溶于碱溶液，对纤维有很强的亲和力，可以附着于织 物上。
将浸过靛白溶液的织物，取出晾干，靛白在空气中很容易被氧化成靛蓝，并牢固 地附着在织物纤维上。
靛蓝现已由苯胺为原料合成。
2 .性质与吡咯相似 ① 弱碱性② 也有松木片反应呈红色。
③在空气中颜色变深，渐渐变成树脂状。
④ 亲电取代反应（3位）3位的电子云密度较a位大，故进3位—n -0.065 丿-°.041N +0.28 HNNa +N H15-NH3 CH24-甲基咪唑CH CH 2COOH厂AcH3■71— COOH N1 7.3 六元杂环化合物1 7.3.1吡啶1.吡啶的来源和制取吡啶存在于煤焦油、页岩油、骨焦油中。
吡啶的衍生物广泛存在于自然界。
例维生 素PP 、维生素B 6。
辅酶I 及辅酶n 也含有吡啶环。
工业上从煤焦油提取吡啶和甲基吡啶。
工业上大量的合成:重要的实验室合成法：（汉茨施Hantzsch合成法）ROOC 乙酸乙酯C H° HC CHf C OHH 、〜COORC乙酸乙酯CrCH ROOC COOR COOR N t2.22Dot1.17D吡啶的键合情况和苯相似。
它们的碳原子和氮原子都认为是个碳原子和一个氮原子各供一个p 电子，它们的sp 2杂化的，吡啶环中五p 轨道与环的平面垂直，互相重叠而成三甲胺PK b 4.2N |- CH 3吡啶吡啶吡咯 苯胺CH 3+ 1 +，lN 1H2 •结构闭合共轭体系。
3.性质①碱性及其成盐苯胺分子中的氮原子上的未共用的电子对和苯环产生p-n ，使N 原子上的电子云密度减小，而吡啶分子中N 原子上的未共用的电子对，不参与环上的共轭体系，所以吡啶的碱性比苯胺强。
由于吡啶分子中氮原子的未共用的电子对处于 sp 2杂化轨道上，而脂肪胺分子中氮原子的未共用的电子对处于sp 3杂化轨道上。
sp 2杂化轨道s 成份大于sp 3杂化轨道s 成份，离核近，电子更靠近核，不容易与质子结合，所以吡啶的碱性比脂肪胺弱。
②亲电取代•比苯难CHCH 3CH 3ROOC HNO 3H 2SO4CHN+ CH 3IN> H••进入吡啶环的3位•…H+介质对亲电取代不利HNO 3COOHCOOH||| CH 3 KMnO 4I COOHN OH - N卩-吡啶甲酸（烟酸）⑤ 还原 较苯容易H 2/Pt乙酸或 Na + EtOH③亲核取代•比苯容易••进入a 位④氧化 吡啶环对氧化剂稳定pH 亲电取代 亲核取代 氧化 遇酸N0.8739% 3-溴吡啶3-硝基吡啶3-吡啶磺酸C 6H 5NMe 2+电呵NH 2NN胸腺嘧啶22C，易溶于水。
1 7.亲核取代反应比吡啶容易。
4喹啉NH2+CH2OHCHOHCH2OH84〜91%尿嘧啶胞嘧啶无色结晶，熔点碱性比吡啶弱得多。
亲电取代反应比吡啶困难。
仁结构2 .制备 ----- Skraup合成法3.化性①碱性比吡啶稍弱，可与酸成盐（pKa=9.1 ）②亲电取代1 7.3.2嘧啶1结构56 HOOH NH22.性质+Br6732浓H2SO4硝基苯△9-H 嘌呤⑤氧化1 7.5嘌呤及其衍生物61N 窗5N 431.尿酸3.咖啡碱、茶碱和可可碱③亲核取代100 CNaNH 2二甲苯④还原Sn + HCI或 Na + EtOHHKMnO 4HOOC HOOC7—N ' 8 N 9H 97-H 嘌呤2.黄嘌呤H HOH尿酸NH黄嘌呤3 •芳香性① 符合休克尔规则，n 电子数为6。