苯并呋咱的新法合成
苯并恶嗪合成方法与合成路线
综述：苯并噁嗪的合成方法与合成路线苯并噁嗪化合物，其命名为3,4-二氢-3-取代基-2H-1,3-苯并噁嗪(3,4-dihydro-3-substituted-2H-1,3-benzoxazine)。
它是一种由酚类化合物、甲醛和伯胺经缩合反应得到的化合物，其反应方程式如下：OH+RNH2+2CH2ONOR'+2H2OR R在加热或路易斯酸的作用下发生开环聚合，形成结构上类似于酚醛树脂的固化产物，其反应方程式如下：NOR'R R OHR'OHR1.苯并噁嗪树脂的研究概况苯并噁嗪化合物最早是在1944年，由Holly和cope意外发现的。
当时是以邻经基苯甲胺和甲醛为原料进行Mannich反应产物合成时，分离出的一种白色晶体。
测定其熔点为154一155℃，并用元素分析的方法对其进行了结构测定。
1949年，美国人W.J.Burke等对苯并噁嗪的合成反应进行了较为系统的研究，他们采用对位取代酚、伯胺和甲醛(多聚甲醛)在二氧六环溶液中进行反应，合成出一系列噁嗪化合物，并在此基础上对苯并噁嗪的合成进行了深入的研究，发现反应物的配比将直接影响到产物的结构。
七十年代初，Schreibe申请了苯并噁嗪预聚物同环氧树脂热固化制造电器绝缘材料的专利，并研究了苯并噁嗪在粘合剂以及玻璃纤维增强材料方面的应用。
自此，人们对苯并噁嗪研究的兴趣明显增强。
1985年，Higginbottom申请了两个关于聚苯并噁嗪涂料的专利，并且对苯并噁嗪预聚体合成反应的影响因素以及胺类化合物碱性对苯并嗓嗓预聚体固化行为的影响进行了粗略的研究。
此外，Grbarmik研究了苯并噁嗪在酚醛树脂固化剂方面的应用。
Riess等研究了单官能团苯并噁嗪的固化反应，结果发现，热固化产物平均分子量只有1000左右。
在链增长的同时，存在着单体的热分解反应，因而不能得到高分子量的线形聚合物。
1990年以来，美国Case Western Reserve大学H.Ishida等以双酚A为酚源，合成出双官能团苯并噁嗪化合物，并对其固化机理、物理和力学性能、耐湿热性能、体积效应和热分解性质等进行了相当详尽的研究，将苯并噁嗪的研究和应用推向了一个新的阶段。
铜催化苯并呋喃的合成
农业大学文献综述题目: 铜催化苯并呋喃的合成姓名:学院: 化学工程学院专业: 应用化学班级: 应化112班学号:指导教师: 老师职称:2014 年 11 月 25 日铜催化苯并呋喃的合成摘要：苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。
因此苯并呋喃的合成也就成了人们研究的热点。
合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法、钯催化合成、铜催化合成以及其他的贵会属催化合成。
传统的方法在合成具有生物活性苯并呋哺的起到了重要的作用，但足普遍存在路线过长，底物和反应条件要求苛刻，取代官能团扩展有限。
钯及其它的贵金属作为催化剂束合成苯并呋喃能够克服传统合成方法的缺点，产率有了进一步的提高。
近年来，便宜的过渡金属铜就逐渐成了人们研究的新热点，用铜作为催化剂合成苯并呋喃的研究已经有了比较可喜的成果[1]。
关键词：苯并呋喃铜催化1.引言苯并呋喃是一类具有很强生物活性的化合物，它广泛存在于天然和非天然产物中。
很多的2-芳基苯并呋喃都展示出很好的生物活性，这些活性包括抗癌活性、抗内风湿活性、抗滤过性病原体活性、抗真菌活性、免抑制疫力的活性、抗血小板活性、抗氧化活性、杀虫活性、抗炎活性、拒食素的活性、预防癌症活性。
这些化合物同时也是有钙阻聚活性以及激发植物发育活性。
苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。
常温下为油状液体，具有芳香味。
能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解[1]。
2.苯并呋喃的研究概况基于苯并呋哺良好的生理活性，苯并呋喃的合成一直是有机合成研究的热点。
目前，关于苯并呋喃合成研究的相关文献报道很多，合成方法也是各具特色。
合成苯并呋喃的方法主要有传统的方法合成苯并呋喃；过渡金属催化合成苯并呋喃，其中过渡金属催化合成苯并呋喃又包括钯、铜以及其他的贵金属的催化合成苯并呋喃[2]。
2.1合成苯并呋喃的传统方法传统的合成苯并呋哺的方法和策略也很多，比较常用的合成苯并呋喃的方法有以下四类[2].1960年Wrigh.J.B.利用苯氧烷基酮在酸性条件下脱水(i)合成了苯并呋喃。
苯并呋喃合成
1、苯并呋喃的基本性质：苯并呋喃的中文名称：2,3-苯并呋喃，别名：苯并呋喃，β-苯并呋喃，氧茚，香豆酮，古马隆，氧杂茚，苯并[B]呋喃，英文名称：2,3-benzofuran，Coumarone，Benzofuran .苯并呋喃是一种杂环芳香有机化合物。
常温下为油状液体，具有芳香味。
能随水蒸气挥发，能被高锰酸钾和其他氧化剂分解。
【英文名】Coumarone; 2,3-Benzofuran; Benzo[b]furan【分子式】C8H6O【分子量】118.14【密度】1.078（15/15℃）【熔点】-18以下【沸点】173-174【闪点】56【粘度】【蒸气压】【折射率】1.5689（16.5℃）【毒性LD50】【性状】无色液体，有芳香气2、实验目的：⑴了解香豆酮的合成方法及其性质；⑵掌握苯酚合成香豆酮的方法。
3.实验合成路线：4.实验内容:1、实验试剂的基本性质（1）苯酚：为无色针状结晶或白色结晶熔块，可燃，腐蚀力强,有毒。
不纯品在光和空气作用下变为淡红或红色，遇碱变色更快。
与大约8水混合可液化。
可吸收空气中水分并液化。
有特殊臭味和燃烧味，极稀的溶液具有甜味。
相对密度1.0576，凝固点41℃，熔点43℃，沸点181.7℃（182℃），折射率1.54178，闪点79.44℃（闭杯），85℃（开杯），自燃点715℃，蒸气密度3.24，蒸气压0.13kPa（40.1℃），蒸气与空气混合物燃烧极限1.7-8.6。
1g苯酚溶于约15ml水(0.67，25℃加热后可以任何比例溶解)、12ml苯。
易溶于乙醇、乙醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、固定油、强碱水溶液。
几乎不溶于石油醚。
水溶液pH 值约为6.0。
（2）氯仿：无色透明、高折射率、易挥发的液体，有特殊香甜气味。
凝固点-63.5℃，沸点61.3℃，熔点-63.2℃，相对密度1.4984（15/4℃），1.4840（20/20℃），折光率1.4476，折射率1.4422，黏度（20℃）0.563mPa·s。
苯并噻吩类化合物的合成及其在有机光电器件中的应用研究
苯并噻吩类化合物的合成及其在有机光电器件中的应用研究随着近年来科技的不断发展，光电领域逐渐成为了研究的热点，其中有机光电器件作为一种新颖的光电半导体材料逐渐受到人们的关注。
而苯并噻吩类化合物作为一种有机半导体材料，其在有机光电器件中的应用研究成为了当前研究的热点之一。
本文将介绍苯并噻吩类化合物的合成以及其在有机光电器件中的应用研究。
一、苯并噻吩类化合物的合成苯并噻吩类化合物是一种具有良好电导性质的有机材料，其合成方法主要有以下几种：1. 合成1,4-苯并噻吩将2-丙酮基苯并噻吩和Br2在氢氧化钠存在下反应，获得1,4-苯并噻吩。
2. 合成2,5-苯并噻吩将2-氯基苯并噻吩和苯硼酸在钯催化下反应，获得2,5-苯并噻吩。
3. 合成3,4-苯并噻吩将二苯基二卤代亚烷和噻吩在铜催化下反应，获得3,4-苯并噻吩。
需要注意的是，不同的合成方法会对苯并噻吩类化合物的性质产生一定的影响。
二、苯并噻吩类化合物在有机光电器件中的应用研究苯并噻吩类化合物由于其良好的电导性质和发光性质，在有机光电器件中有着广泛的应用。
苯并噻吩类化合物主要应用于有机发光二极管（OLED）、有机太阳能电池（OSC）、有机场效应晶体管（OFET）等方面。
1. 苯并噻吩类化合物在OLED中的应用OLED是一种集合了发光二极管和有机化合物技术的新型显示技术。
苯并噻吩类化合物主要应用于OLED中的发光层，通过改变苯并噻吩类化合物的结构，可以调节OLED发光色彩和电致发光亮度。
2. 苯并噻吩类化合物在OSC中的应用OSC是一种将太阳能转化为电能的新型太阳能电池，其使用有机半导体材料作为吸收太阳光的材料。
苯并噻吩类化合物常用于OSC中的电子传输层，可以有效提升OSC的电导性和稳定性。
3. 苯并噻吩类化合物在OFET中的应用OFET是一种基于有机半导体材料的新型场效应晶体管。
苯并噻吩类化合物常用于OFET的电子传输层，可以提高OFET的电流密度和电子迁移率，从而提高器件的整体性能。
4-甲酰基苯并呋咱的合成
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第 ４ ３卷 第 ２期 ２ ０ １ ３年 ４月
精 细 化 工 中 间 体
苯并菲合成文档
l，2-二、十六烷氧基苯（Ⅰ）的合成步骤在装有机械搅拌器、回流冷凝管的250ml干燥三口烧瓶种加入50 ml无水乙醇溶解的9.15g(30mmol)的溴代十六烷和1.1g(10mmol)邻苯二酚，在加入2.67g(20mmol) K2CO3和微量KI；抽真空、通氮气反复三次，在氮气保护下80℃回流24小时；稍冷过滤，将滤液浓缩后用3%的NaOH溶液洗涤，用CH2Cl2萃取两次，无水MgSO4干燥，减压蒸馏旋转蒸发溶剂；用柱层析法分离纯化，[ 洗脱剂: V( 石油醚) / V( 二氯甲烷) = 4 / 1 ]，得到无色透明黏稠液体。
2，3，6，7，10，11-六、十六烷基苯并菲（Ⅱ）的合成方法一、在装有磁力搅拌器的250ml三口烧瓶中加入100mlCH2C12，通入N2气保护，之后，加入15g(0．06mol)和12．5gFeCl3，滴加3-5ml H2S04，反应2小时，将反应产物倾倒在70ml 的甲醇中析出黄绿色的产物，乙醇重结晶得到淡黄色的产物。
方法二、将化合物（Ⅰ）用CH2Cl2(30 mL) 溶解，冰浴搅拌下加入2 滴浓硫酸，将FeCl3 分3 批加入到反应瓶中，室温下搅拌1. 5 h 后，在0o C 滴加冰冻的CH3OH(6 mL)，继续反应30 min, 再加入适量蒸馏水和CH2Cl2 搅拌10 min，分出有机相，水层用CH2Cl2萃取2 次，合并的有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸去除溶剂，用柱层析法分离纯化，[ 洗脱剂: V( 石油醚) / V( 二氯甲烷) = 1 / 1 ] , 得到浅得到浅黄色固体。
方法三、在装有磁力搅拌器的250ml三口烧瓶中加入100mlCH2C12，通入N2气保护，之后，加入15g(0．06mol)和12．5gFeCl3，滴加3-5ml H2S04，反应2小时，再加入适量蒸馏水和CH2Cl2 搅拌10 min，分出有机相，水层用CH2Cl2萃取2 次，合并的有机相用无水硫酸镁干燥，过滤，旋蒸去除溶剂，用柱层析法分离纯化，[ 洗脱剂: V( 石油醚) / V( 二氯甲烷) = 1 / 1 ] , 得到浅得到浅黄色固体。
苯并呋喃-5-甲醛合成方法
苯并呋喃-5-甲醛合成方法
苯并呋喃-5-甲醛是一种重要的有机化合物，具有广泛的应用价值。
下面是苯并呋喃-5-甲醛的合成方法及其反应机理。
一、合成方法
苯并呋喃-5-甲醛的合成方法有多种，其中较为常见的有以下几种：
1. 二氢呋喃法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在二氢呋喃中反应，加入氢氧化钠作为催化剂，反应温度为60-70℃，反应时间为8-12小时。
反应结束后，用酸性水溶液中和，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
2. 硫酸法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在硫酸中反应，反应温度为0-5℃，反应时间为2-4小时。
反应结束后，加入大量冰水，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
3. 溴化法
将2-羟基苯并呋喃和甲醛在四氢呋喃中反应，加入氢溴酸作为催化剂，反应温度为0-5℃，反应时间为2-4小时。
反应结束后，用酸性水溶液中和，过滤得到苯并呋喃-5-甲醛。
二、反应机理
以二氢呋喃法为例，反应机理如下：
首先，甲醛在氢氧化钠的催化下发生缩合反应，生成甲醛缩合物。
然后，2-羟基苯并呋喃的羟基与甲醛缩合物发生加成反应，生成中间体。
最后，中间体经过脱水反应，生成苯并呋喃-5-甲醛。
以上就是苯并呋喃-5-甲醛的合成方法及反应机理，希望能对您有所帮助。
聚乙二醇及其衍生物催化合成苯并呋咱_N_氧化物的研究
精细化工与催化收稿日期:2005206212 作者简介:范磊刚(1958-),男,山西省洪洞人,西安文理学院高级工程师,主要从事功能高分子和化学工程研究。
聚乙二醇及其衍生物催化合成苯并呋咱2N 2氧化物的研究范磊刚,杨晓慧(西安文理学院化学系,陕西西安710065)摘 要:研究了在聚乙二醇或其衍生物烷基聚氧乙烯醚、脂肪醇聚氧乙烯醚介质中,用NaOCl 氧化邻硝基苯胺合成苯并呋咱2N 2氧化物的反应过程,揭示了在合成反应中,聚乙二醇或其衍生物不仅可作为溶剂,还可替代碱金属氢氧化物,起到良好的催化作用。
苯并呋咱2N 2氧化物合成反应是以聚乙二醇或其衍生物为溶剂和催化剂,在邻硝基苯胺溶液中滴加理论用量111～115倍的次氯酸钠水溶液进行反应,合成温度为25～55℃,产物最高收率为98%。
实验还表明,聚乙二醇及其衍生物稳定性好、次氯酸钠用量较小、反应温度适宜、时间短、条件缓和、产物收率和纯度高。
关键词:苯并呋咱2N 2氧化物合成;聚乙二醇及其衍生物;催化氧化中图分类号:O632.31;O643.32 文献标识码:A 文章编号:100821143(2005)1220043205Synthesis of benzof uroxan in the medium of polyethyleneglycol and its derivativesFA N L ei 2gang ,YA N G Xiao 2hui(Department of Chemistry ,Xi ’an University of Arts and Science ,Xi ’an 710065,China )Abstract :Benzofuroxan is synthesized by oxidation of 22nitroaniline with alkali metal hypochlorites in the medium of polyethylene glycol or its derivatives ,such as polyethylene glycol alkyl ether ,polyethy 2lene glycol alkylphenyl ether ,both as the solvents and as the catalysts instead of alkali metal hydrates.Synthesis of benzofuroxan was carried out under the following condition :stirring ,25-55℃,drop 2ping 1.1- 1.5times of theoretical amount of aqueous NaClO to mixture of 22nitroaniline and polyethylene glycol or its derivatives.benzofuroxan yield of up to 98%was obtained.The results showed that polyethylene glycol and its derivatives had good stability and excellent catalytic behavior ,with less NaClO consumption ,moderate reaction temperature ,short reaction time ,mild reaction con 2dition and high purity and yield of benzofuroxan.K ey w ords :benzofuroxan synthesis ;polyethylene glycol ;polyethylene glycol alkyl ether ;polyethylene glycol alkylphenyl ether ;catalytic oxidationC LC number :O632.31;O643.32 Document code :A Article ID :100821143(2005)1220043205 自从20世纪60年代苯并呋咱2N 2氧化物(ben 2zofuroxan ,BFO )的化学结构确定以来,人们对BFO 及其衍生物的合成、性质以及在各领域中的应用进行了较广泛的研究。
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苯并呋咱的新法合成
刘宇芳;刘博;董振明;金硕
【摘要】以邻二硝基苯为底物,在β-CD/NaOH的水溶液体系中,一步合成了苯并呋咱化合物,并通过熔点、IR、1H NMR、质谱和元素分析等手段对产物进行了表征.同时考察了反应条件对产率的影响,发现当n(邻二硝基苯)∶n(β-
CD)=1∶1.2,NaOH溶液的浓度为20%,温度为90 ℃时,反应达到最高产率52%.【期刊名称】《山西大学学报（自然科学版）》
【年(卷),期】2010(033)002
【总页数】3页(P244-246)
【关键词】邻二硝基苯;β-环糊精;NaOH;苯并呋咱
【作者】刘宇芳;刘博;董振明;金硕
【作者单位】山西大学,化学化工学院,山西,太原,030006;北京交通大学,理学院,北京,100044;山西大学,化学化工学院,山西,太原,030006;山西大学,化学化工学院,山西,太原,030006
【正文语种】中文
【中图分类】O621
呋咱环(1,2,5-噁二唑)长期以来被认为是构建新型高密度含能化合物非常有用的结构单元[1,2].另外,由于其具有降血压、抗癌、抗病毒扩散和抑制艾滋病病毒等重要的生物医药功能,也被广泛应用于药物先导体的合成[3,4].因此,呋咱类化合物的设计与合成已经受到了人们的广泛关注.
苯并呋咱及其衍生物作为一类重要的芳杂环化合物是构建呋咱类化合物的重要中间体.呋咱的合成可通过氧化剂Pb(OAc)4氧化相邻的亚硝基和氨基成环而得,也可采用氧化剂氧化取代二肟成环得到,但产率较低.目前呋咱的合成主要通过二肟脱水环化而得[5-8].
本课题组在对β-环糊精(β-CD)/NaOH复合体系中芳香硝基化合物的反应性研究过程中[9-13],发现了一种合成苯并呋咱的新方法,即邻二硝基苯在β-CD和NaOH 共同作用下,于水溶液中成环得到了相应的苯并呋咱化合物.反应方程式如图1所示.
1.1 仪器和试剂
熔点用SAN YO CALLEN KSMP熔点仪测定(未校正),IR用Perkin-Elmer1700红外光谱仪测定,1H NMR用Bruker DLX300MHz超导核磁共振仪测定(CDCl3为溶剂,TMS为内标),质谱用VG QUATTRO色质联用仪测定,元素分析用VazioE元素分析仪测定.
邻二硝基苯,β-CD,氢氧化钠均为市售分析纯试剂,其中β-CD经重结晶后使用.
1.2 苯并呋咱的合成
在安装有电磁搅拌、回流冷凝管和温度计的100 mL三颈圆底烧瓶中,加入1.36 g(1.2 mmol)β-CD,20 mL质量浓度为20%的NaOH水溶液,室温搅拌至溶液澄清.再加入0.17 g(1 mmol)邻二硝基苯,加热至90℃左右,用TLC跟踪反应至原料基本消失,停止反应,收集冷凝管中的淡黄色针状晶体,经升华提纯得苯
并呋咱,产率为52%,m.p.50～52℃.IR(KBr)υ:3 440,2 923,2 852,2 360,2 343,1 533,1 458,1 359, 1 010,877,846,742 cm-1;1H NMR(CDCl3,300 MHz)δ:7.94-7.83(2H,m),7.44-7.41(2H,m);Ms(m/ z):120(M+),90(base),63,50,39,30,26;元素分析实测值(计算值)/%:C 59.99(60.00),H 3.44(3.33),N 23.03(23.33).
本文以邻二硝基苯为底物,在β-CD/NaOH的水溶液体系中,成功地合成了苯并呋咱化合物,并通过熔点、IR、1H NMR、质谱和元素分析等手段对产物进行了表征,确
定了其结构.
此外,我们还考察了β-CD的用量,NaOH溶液的浓度和温度等因素对反应的影响,优化了实验条件,见表1所示.研究发现,若保持其他条件不变,当体系中不加β-CD时,产率只有8%,同时回收原料60%;而当体系中不加NaOH时,反应不能发生,原料几乎全部回收.由此可见,NaOH在该反应中起着决定性作用,它在β-CD的催化作用下,使邻二硝基苯成环得到了苯并呋咱.当n(邻二硝基苯)∶n(β-CD)=1∶1.2,NaOH溶液的浓度为20%,温度为90℃时,反应达到最高产率52%.
综上所述,本文提供了一种合成苯并呋咱的新方法,该方法所用原料廉价易得,操作简单,环境友好,具有一定的应用前景.
【相关文献】
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