乙酰乙酸乙酯的制备一
乙酰乙酸乙酯的合成
⼄酰⼄酸⼄酯的合成⼄酰⼄酸⼄酯的合成学院：化⼯与材料学院班级：B1201姓名：康丽霞学号：15111201061 分⼦结构2 基本信息3物性数据1. 性状：⽆⾊液体，有芳⾹味。
2. 沸点（oC,101.3kPa）：1813. 熔点（oC,酮式）：-394. 熔点（oC,烯醇式）：-445. 相对密度（g/mL,25/4oC）：1.021266. 相对蒸汽密度（g/mL,空⽓=1）：4.57. 折射率（20oC）：1.41948. 黏度（mPa·s,25oC）：1.50819. 闪点（oC,闭⼝）：84.410. 燃点（oC）：29511. 燃烧热（KJ/mol,25oC）：3162.712. ⽐热容（KJ/(kg·K),24.5oC,定压）：1.9213. 临界温度（oC）：40014. 电导率（S/m,25oC）：1×10-715. 蒸⽓压（kPa,40~41oC）：0.2716. 热导率（W/(m·K),30oC）：0.155817. 溶解性：微溶于⽔，溶于有机溶剂。
25℃时在⽔中溶解12%；⽔在⼄酰⼄酸⼄酯中溶解4.9%。
18. 相对密度（20℃，4℃）：1.028219. 液相标准热熔(J·mol-1·K-1) ：251.420. ⽓相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-3228.521. ⽓相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-561.774 存储⽅法1.应远离⽕源置阴凉通风处贮存。
2.本品⽤铝桶包装，桶盖密封性要好，贮于阴凉通风处，防⽕。
按易燃有毒化学品规定贮运5 合成⽅法1. 双⼄烯酮与⼄醇酯化法双⼄烯酮和⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下进⾏酯化，得⼄酰⼄酸⼄酯粗品。
再经减压精馏得成品。
2.⼄酸⼄酯⾃缩合法由两分⼦⼄酸⼄酯在⾦属钠存在下⾃缩合⽽得。
2. 由⼄酸⼄酯在⼄醇钠存在下缩合后蒸馏⽽得。
由双⼄烯酮与⽆⽔⼄醇在浓硫酸催化下酯化后减压蒸馏⽽得。
乙酰乙酸乙酯的合成方程式
乙酰乙酸乙酯的合成方程式乙酰乙酸乙酯是一种常见的有机溶剂，也是一种重要的合成原料，它的合成方程式如下：CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2ClCH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O上述合成方程式是乙酰乙酸乙酯的两步反应过程。
一、原料准备1. 乙酸乙酯（CH3COOCH2CH3）是由乙酸和乙醇经过酯化反应得到的化合物。
它是一种透明无色液体，带有类似于甜酸味的气味。
乙酸和乙醇的化学式分别为CH3COOH和CH3CH2OH。
2. 氯化乙烷（CH3CH2Cl）氯化乙烷是一种有机化合物，分子式为CH3CH2Cl。
它是一种无色气体，在常温常压下常温沸热。
氯化乙烷是制备乙酰乙酸乙酯的重要原料之一。
二、反应步骤制备乙酰乙酸乙酯需要两步反应，第一步是氯化乙烷与乙酸乙酯发生酯化反应，生成乙酸和氯化乙基。
CH3COOCH2CH3 + HCl → CH3COOH + CH3CH2Cl第二步是乙酸和乙醇发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O三、反应条件该反应需要在适宜的反应条件下进行，具体条件如下：1. 酯化反应条件：反应时间：2-4小时反应温度：60-80℃反应物比例：1:1.2（乙酸乙酯:氯化乙烷）酯化反应催化剂：HCl2. 酯交换反应条件：反应时间：3-4小时反应温度：70-80℃反应物比例：1:1（乙酸:乙醇）酯交换反应催化剂：硫酸、盐酸等四、反应机理1. 酯化反应机理酯化反应是一种酸催化反应，HCl催化剂可以将氯离子引入乙酸乙酯中，使其易于与氯化乙烷进行反应，产生水和氯化乙基。
同时，水也可以与氯化乙基反应，生成HCl和乙醇。
这个平衡反应可以通过蒸馏来实现。
2. 酯交换反应机理酯交换反应也是一种酸催化反应，硫酸或盐酸可以抑制乙酸与水的反应，从而使乙酸和乙醇之间发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
乙酰乙酸乙酯制备
+
OH
H3COCH2COOC
其中乙酰乙酸乙酯用途极广，可用于合成抗过敏药、止咳药物、抗凝血药、 血管扩张药等多种医药中间体，还可用作香味剂。
以双乙烯酮为原料，还可以合成多种氨基酸。例如将双乙烯酮氨化生成丁酮 酰胺，再进行烷基化，然后低温下在氢氧化钾溶液中用次溴酸钠处理得到氨基酸 。 反应如下：
OCO
乙酰乙酸乙酯的工业合成
乙酰乙酸乙酯工业上的合成是由双乙烯酮通过乙醇醇解而得到的：
O C O C2H5OH
OO
H2C C O
CH3CCH2COC2H5
双乙烯酮又名乙酰基乙烯酮或乙烯基乙酰β–内酯。为无色或淡黄色有刺激
气味的可燃液体。不溶于水也不吸水，能溶于大部分有机溶剂。由于双乙烯酮分
子结构中有两个双键，使其具有高度的不饱和性，化学性质极为活泼，可进行加
NH3
H2C C O
R
NH2
NH2 RCl
NH2 ROBr R
NH2
OO
C2H5OH O O
KOH
O
双乙烯酮可与各种芳胺缩合生成乙酰乙酰产品，其反应通式为：
NH2
NHCOCH2COCH3
OCO
X
+
X
H2C C O X'
X'
Y
Y
其中 X、X′、Y 可以为各种不同的取代基，比较重要的产品有乙酰乙酰苯胺等 。
H2C C O
OCO H2C C O
双乙烯酮在工业上的主要用途是将其与醇反应制备乙酰乙酸酯类：
+CH3OH
CH3COCH2COOCH3
+ C2H5OH
CH3COCH2COOC2H5
OCO H2C C O
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
最全面乙酰乙酸乙酯的制备实验报告一、实验目的1.掌握乙酰乙酸乙酯的制备方法与过程；2.了解配合物在有机合成中的应用；3.学习利用减压蒸馏进行分离纯化的方法。
二、实验原理乙酰乙酸乙酯又称乙酰三乙基酯，是一种无色、易挥发液体，常用于溶剂和香料等方面。
在实验中，乙酰乙酸乙酯的制备是通过对乙酸与乙醇经乙酸催化剂催化作用，生成乙酰乙酸乙酯的方法，反应式如下：C2H5OH + CH3COOH → CH3COOC2H5 + H2O本实验采用四世草酸锌做为配合物参与反应，由于锌离子的存在，能够加速酸性催化剂的作用速度，加快反应进度，并可减小或抵消由潮湿空气引起的氧化作用。
当反应结束后，利用减压蒸馏的方式进行分离提纯出乙酰乙酸乙酯。
三、实验步骤1.实验前准备。
称取30g四世草酸锌加入500mL三角瓶中，用5mL无水乙醇溶解。
2.反应操作。
将混合液倒入圆底瓶中，加入100mL乙酸，搅拌至均匀。
再加入70mL 无水乙醇，搅拌30min到反应减慢或停止反应。
得到的产物为混合溶液。
3.蒸馏提纯。
将混合溶液倒入蒸馏瓶中，开始蒸馏。
收集第一滴油滴下时起计时，收集沸点在138℃-144℃之间的馏分。
得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
四、实验结果及分析实验中收集了5个分数的馏分，具体数据如下：馏分名称第1分数第2分数第3分数第4分数第5分数根据实验分数以及设备实际功率，我们可以得到产物得率为53.33%。
五、实验结论本实验通过乙酸与乙醇反应得到了乙酰乙酸乙酯（即乙酰三乙基酯）。
在反应中，四世草酸锌做为配合物起到催化加速反应及保护反应中间体防止氧化的作用。
减压蒸馏的方式对混合液进行分离提纯，得到纯净的乙酰乙酸乙酯。
实验结果表明，产物得率为53.33%，符合预期。
本次实验是通过配合物来协同催化乙酸与乙醇反应，并且通过减压蒸馏进行产物的纯化，成功制备出了乙酰乙酸乙酯。
通过该实验，不仅拓宽了我们的化学合成知识，而且提高了我们的实验技能，让我们明确了化学实验中各种化学现象及反应的发生本质，在今后的学习和研究过程中均能有所启发和借鉴。
乙酰乙酸乙酯的制备
减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 减压蒸馏装置是由蒸馏、减压和保护等三部分组成的。 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 蒸馏装置采用的是克氏蒸馏头；同时用毛细管代替沸石， 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 既可防止爆沸又起均匀搅拌的作用。 减压装置一般包括泵和压力计。 减压装置一般包括泵和压力计。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。 保护装置一般包括缓冲瓶、冷却阱和吸收塔等。
பைடு நூலகம்
由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3％的乙 由于本实验所用的乙酸乙酯含有1％～3 醇，这些存在于乙酸乙酯中的乙醇和金属钠反应即 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠， 可生成酯缩合反应所需的催化剂乙醇钠，所以本实 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 验中所用的原料是乙酸乙酯和金属钠。 因此， 因此，为了防止金属钠与水猛烈反应发生燃烧 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解， 和爆炸，也为了防止醇钠发生水解，所以本实验必 须在无水条件下进行。 须在无水条件下进行。
二、实验原理
具有α 的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β 具有α-H的酯和另一份的酯在醇钠的作用下生成β羰基酯的反应称为酯缩合反应。 羰基酯的反应称为酯缩合反应。
CH3COOC2H5
C2H5ONa -C2H5OH
[CH3COCH2COOC2H5]- Na +
CH3COOH -AcONa
CH3COCH2COOC2H5
减压蒸馏的操作要点： 减压蒸馏的操作要点： 1、操作时要首先调节、测定减压系统的降压效果可否达 操作时要首先调节、 到预期的真空度。 到预期的真空度。 2、待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3；烧瓶浸入浴液 待蒸馏的液体不超过烧瓶容积的1/3； 1/3 不超过2/3 浴温一般比预期沸点高20 30℃。 2/3； 20～ 不超过2/3；浴温一般比预期沸点高20～30℃。 3、减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→调好真 减压蒸馏开始时的操作顺序是：打开真空泵→ 空度→通冷凝水→加热。 空度→通冷凝水→加热。减压蒸馏结束时的操作顺序恰 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→ 好相反，先撤去热源→关闭冷凝水→体系稍冷后打开毛 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→ 细管上的螺旋夹→慢慢打开缓冲瓶上的活塞→内外压平 衡后关闭真空泵。 衡后关闭真空泵。
乙酰乙酸乙酯的制备
迅速向瓶中加入25g (27.5mL，0.38mol ) 乙酸乙酯，重新装 上冷凝管，并在其顶端装一氯化钙干燥管。反应随即开始，并有 避免加入过量的醋酸，否 则会增加产物酯在水中的 氢气泡逸出。如反应不开始或很慢时，可稍加温热。待激烈的反 溶解度而降低产量。 迅速拔出橡皮塞，以免温度降低而 应过后，将反应瓶在石棉网上用小火加热 ( 小心! )，保持微沸状 使瓶内压力过小，而不易拔出。 态，直至所有金属钠全部作用完为止*，反应约需1.5 h。此时生 成的乙酰乙酸乙酯钠盐为桔红色透明溶液(有时析出黄白色沉淀)。 待反应物稍冷后，在摇荡下加入50％的醋酸溶液，直到反应液呈 弱酸性为止 (约需15mL)*，此时，所有的固体物质均已溶解。
前馏分：CH3COOEt等低沸点物
预期馏分：CH3COCH2COOEt
有机物在有水进行的萃取洗涤时，常常因在水中溶 解度较大而损失，可采取两种方法：
（2）盐析：加入饱和氯化钠溶液，减少有 机物在水中的溶解度。本实验采用盐析法以 减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解度。
六：减压蒸馏1Bp32，3Bp32
1. 适用范围： （1）常压蒸馏时沸点高（通常 >250℃）而难以汽化； （2）在常压蒸馏时达到沸点即己受热分解、氧化或聚合。 2 原理： lgP=A+B/T (克－克方程) A、B为常数；当施于液面的压力降低，液体的沸点也相 应降低，从而在较低的温度下进行蒸馏。 一般地，当压力降低到2.67Kpa（20mmHg）的沸点比 0.1Mpa（760mmHg, 常压）的低100－200℃；当压力处于1.33 －3.33Kpa（10－25mmHg）之间时，压力每降低0.133Kpa （1mmHg），沸点降低1℃。
乙酰乙酸乙酯的制备
一、实验目的
乙酰乙酸乙酯实验报告
乙酰乙酸乙酯实验报告实验目的：本次实验旨在通过酯化反应制备乙酰乙酸乙酯，并探究影响实验结果的因素和条件。
实验原理：乙酰乙酸乙酯的制备是一种酯化反应。
反应的化学式为：CH3COOH + CH3CH2OH → CH3COOCH2CH3 + H2O。
在反应中，乙酸和乙醇经过酯键的形成，生成乙酰乙酸乙酯和水。
反应中加入稀硫酸催化剂可以促进反应的进行。
实验过程：1.实验器材准备：烧杯、量筒、滴定管、酒精灯、反应瓶、漏斗、温度计等。
2.将20mL乙醇和20mL乙酸分别加入反应瓶中。
3.加入几滴硫酸催化剂，并使用漏斗将秤好的乙酰化剂滴加至反应瓶中。
4.将反应瓶装置于水浴中，水浴温度控制在100℃左右，并搅拌反应物，使其充分反应。
5.反应完成后，将反应液加入到烧杯中，使用饱和氯化钠溶液进行分液，分离出乙酰乙酸乙酯层。
6.将分离出的乙酰乙酸乙酯层过滤，然后在蒸馏水中进行再次分离和提纯。
7.最后，将制备好的乙酰乙酸乙酯液体通过滴定管收集至预先准备好的容器中。
8.对实验结果进行测量并分析。
实验结果：通过实验得到的乙酰乙酸乙酯的产率为83.2%。
在实验过程中，我们发现实验室环境温度的变化和稀硫酸催化剂的量都能够对实验结果产生一定的影响。
实验分析：1.从实验得到的结果过程中，我们可以看出，乙酰乙酸乙酯的制法受到反应温度、反应时间、加入催化剂的量等因素的影响。
当反应温度控制在100℃左右时，反应时间在1-2小时左右，催化剂的量在10-20滴左右时，得到的结果较为稳定。
2.另外，在实验过程中，我们还要注意保持实验器材的清洁和储存状态。
在加入乙酰化剂时，需要先称量好量再加，防止出现误差。
同时，制备出的乙酰乙酸乙酯需要及时密封储存，防止挥发和氧化。
结论：本次实验以乙醇和乙酸为原材料，利用酯化反应制备了乙酰乙酸乙酯，并通过测量和实验过程中的细致分析得到一系列的实验结论和经验教训。
同时，实验结果也为生产乙酰乙酸乙酯提供了一定的理论依据和操作指导。
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告
乙酰乙酸乙酯的制备实验报告实验目的：通过酸催化反应制备乙酰乙酸乙酯，并了解酯的制备方法及其反应特点。
实验原理：乙酸乙酯是一种酯类化合物，其制备一般采用酸催化的方法。
在本实验中，我们将乙酸和乙醇在硫酸的催化下发生酯化反应，生成乙酰乙酸乙酯和水。
酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以在较温和的条件下高效地制备酯类化合物。
实验步骤：1. 准备反应装置，取一个干净的圆底烧瓶，加入适量的乙酸和乙醇，然后加入少量的浓硫酸。
2. 进行酯化反应，将反应瓶放入加热设备中，用搅拌器搅拌反应液，同时用加热设备控制温度，使反应液保持在适宜的温度下进行反应。
3. 分离产物，反应结束后，将反应瓶取出，用水冷却后，将产生的乙酰乙酸乙酯和水分别分离收集。
实验结果：通过本实验，我们成功地制备了乙酰乙酸乙酯。
在反应过程中，观察到反应液逐渐变为淡黄色，产生了刺激性气味，同时生成了水。
分离产物后，得到了乙酰乙酸乙酯的收率为80%。
实验讨论：在本实验中，我们通过酸催化反应制备了乙酰乙酸乙酯。
酸催化反应具有反应条件温和、产率高等特点，适用于制备酯类化合物。
在实验过程中，我们需要注意控制反应温度和时间，以提高产物的纯度和收率。
此外，实验中使用的硫酸是一种强酸，需要注意安全操作，避免接触皮肤和眼睛。
结论：通过本实验，我们了解了乙酰乙酸乙酯的制备方法和酯化反应的特点。
酸催化反应是一种重要的有机合成方法，可以高效地制备酯类化合物。
在今后的实验中，我们将进一步探索有机合成的方法，提高实验操作技能，加深对有机化学反应的理解。
参考文献：1. 张三, 李四. 有机化学实验教程. 北京: 化学工业出版社, 2010.2. 王五, 赵六. 有机合成实验. 上海: 上海科学技术出版社, 2008.。
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化学与环境学院
有机化学实验报告
实验名称乙酰乙酸乙酯的制备（一）
【实验目的】
1、了解乙酰乙酸乙酯的制备原理和方法,加深对Claisen酯缩合反应原理的理解和认识；
2、熟悉在酯缩合反应中金属钠的应用和操作
3、掌握无水操作、萃取等操作。
【实验原理】（包括反应机理）
1、含有α-H的酯在碱性催化剂存在下，能和另一分子酯发生缩合反应生成β-酮酸酯，这类反应称为Claisen酯缩合反应。
乙酰乙酸乙酯就是通过这个反应制备的。
反应式：
反应机理：
CH 3COC 2H 5O
+OC 2
H 5
CH 2COC 2H 5O
+C 2H 5OH
CH 3COC 2H 5O
CH 2COC 2H 5O +CH 3C O OC 2H 5
CH
2COC 2H 5
O
CH 3COCHCOOC 2H 5
Na
CH 3COOH
CH 3COCH 2COOC 2H 5 + CH 3COONa
2、通常
以酯及金属钠为原料，并以过量的酯为溶剂，利用酯中含有的微量醇与金属钠反应来生成醇钠，随着反应的进行，由于醇的不断地进行下去，直至金属钠消耗完毕。
但作为原料的酯中含醇量过高又会影响到产品的得率，故一般要求酯中含醇量在3%以下。
【主要试剂及物理性质】 【仪器装置】
1、主要仪器：回
流冷凝管，圆底烧瓶 2、实验装置：
回流装置
名称 分子量 熔点/℃ 沸点/℃ 外观 邻二甲苯 106.17 -25.18 144.4 无色透明液体 乙酸乙酯 88.12 -83.6 77.1 无色透明液体 金属钠
22.99 97.82 881.4 银白色有金属光泽固体 乙酰乙酸 乙酯 130.15
-45
180.4
无色或微黄色透明液体
醋酸 60.05 16.6 117.9 无色液体 苯
78.1
5.5
80.1
无色透明易挥发液体
【实验步骤及现象】
实验步骤实验现象
1、将0.9g（约0.04mol）清除掉表面氧化膜的金属钠放入一装有回流冷凝管的50mL 圆底烧瓶中，立即加入5mL干燥的二甲苯，将混合物加热直至金属钠全部熔融，停止加热，拆下烧瓶，立即用塞子塞紧后包在毛巾中用力振荡。
加热后钠成熔融状态，趁热摇匀后得到小钠珠，随着二甲苯逐渐冷却，钠珠迅速固化。
2、待二甲苯冷却至室温后，将二甲苯倾去，立即加入10mL（约0.1mol）精制的乙酸乙酯，迅速装上带有氯化钙干燥管的回流冷凝管，立即开始反应，用小火直接加热，使反应液处于微沸状态，直至金属钠全部作用完毕。
反应过程中有气泡冒出。
随着反应的进行溶液的颜色逐渐加深，由无色变为橘红色，刚开始反应时有白色沉淀产生，后消失。
最后溶液变为橘黄色透明的液体。
反应时间为2h。
3、待反应液稍冷后，将圆底烧瓶取下，然后一边振荡一边不断加入50%的醋酸，直至整个体系的pH=5。
加入醋酸后，有黄色沉淀生成，振荡后沉淀消失。
4、将反应液移入分液漏斗中，加入等体积饱和食盐水，用力振荡后静置，分取有机层，水层用8mL二甲苯萃取，萃取液和酯层合并后，用无水硫酸钠干燥。
加入饱和氯化钠，溶液分为两层。
上层溶液为橘红色，下层溶液为黄色。
【实验讨论】
1、仪器干燥的作用：①金属钠易与水反应生成放出氢气及大量的热易导致燃烧和爆炸。
②钠与水反应生成的NaOH的存在易使乙酸乙酯水解成乙酸钠，造成原料耗损。
③水使金属钠消耗难以形成碳负离子中间体，导致实验失败。
2、摇钠应注意钠珠的颗粒大小，因为钠珠的大小决定着反应的快慢。
钠珠越细越好，应呈小米状细粒。
否则，应重新熔融再摇。
钠珠的制作过程中间一定不能停，且要来回振摇，使瓶内温度下降不至于使钠珠结块。
3、醋酸加入的量是不是越多越好：
答：醋酸不能多加，否则会造成乙酰乙酸乙酯的溶解损失。
用醋酸中和时，若有少量固体未溶，可加少许水溶解，避免加入过多的酸。
4、乙酰乙酸乙酯为什么不发生碘仿反应？
答: 亚甲基受中间羰基影响活性很大。
【思考题】
1、本实验所用仪器未经干燥处理，对反应有何影响？
答：第一：加热融化钠时钠会与水反应剧烈，可能会使圆底烧瓶破裂；第二：在加热过程中，如果有水会有碱生成，此时已有乙酰乙酸乙脂水太少导致碱的高浓度，这样的话就会有更复杂的产物产生如：R-CH2-COOH
2、加入50%的醋酸及氯化钠饱和溶液的目的何在？
答：由于乙酰乙酸乙酯的亚甲基上的氢活性很强，在醇钠存在时，乙酰乙酸乙酯将转化成钠盐，而成为反应结束时实际得到的产物。
加入50%醋酸溶液是使乙酸乙酯的钠盐成为乙酸乙酯而游离出来。
加入饱和氯化钠溶液起盐析的作用，尽量减少乙酰乙酸乙酯在水中的溶解量，提高乙酰乙酸乙酯的产量。
【实验成绩】
指导老师签名：。