中南大学历年有机化学考试试题及答案
有机化学试卷评分标准
中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（A 卷）参考答案及评分标准满分：100分 考试时间：120分钟 任课教师:一 、根据题意回答:（20 ）分 （每小题2分）1、下列化合物中，不具有芳香性的是：（E ）A 呋喃B 吡啶C 噻吩D 环戊二烯负离子E 环戊二烯正离子2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（ B ）A.COOHNO 2B.COOHCH 3C.COOHOHD.COOH3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ）A.B.(C 2H 5)3NC.NH 2D.NHNMe 24、比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ B ）。
5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是 （ C ）A.CH 2CHCOO NH 3+B.CH 2CHCOOH NH 3+C.CH 2CHCOO NH 26、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ C ）A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：O8、比较下列化合物中碱性最强的是（ b ），最弱的是（ f ）。
9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）O OHHOHOOHOHA.B.OOO HOHOOHHOOHOHOCH 3HOC.OHOOHOHOH OCH 310、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ D ） 。
A.NN CH 3B.NNH NH 2N C.N HD.OHONCH 3HO二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分） 1.CH 3COOH2CH 2COOHBr32COO -NH 3+NH 22 .H 32-C-OEt OO23H 3C-C-CH 2-C-OEtOOCH 2COOEtH 3C-C-CH 2OCH 2COOH4.O+OEtONaOOOhv5 O 6.NH 1) KOH 2) PhCH 2ClON OCH 2Ph H 2NCH 2Ph7.ON H1) CH 2CH CH 2ClH 3O+NOCH 2CH=CH 2NH 28.NaNO 2HClNNClN=NNHCH 3COOHCOOH9.OO OOO OO10.CH 3C CH 3OHCHO(CH 3)2NH O,OHC OH 2C H 3C CH 2N(CH 3)2O CHH 3CCH 2三、 用化学方法鉴定下列各组化合物（第1，2各3分，第3题4分，共 10分）1 .2 .3.N-甲基苯胺4-甲基苯胺－）麦芽糖蔗糖淀粉－）－）－）甲酸乙酸乙醛CO 2气体放出（－）－）CO 2气体放出HO 3S NH 2①②NaNO +HClHO 3SN N +Cl_NaO 3SN NN(CH 3)2其他合理的化学鉴定方法四 写出下列反应的机理（第1题4分，第2， 3题各3分，共 10 分）1.2CH 3COOC 2H 5CH 3COCH 2COOC 2H 5EtONaCH 3COOC 2H 5EtONaCH 2COOC 2H 5325C-OC 5CH 2CO 2EtCH 3C OCH 2CO 2Et+ - OC 2H 5CH 3C OCHCO 2Et+ HOC 2H 5-CH 3C OCH 2CO 2EtH +2.OHNH 2OHNO 2OHNH 2HNO 2OHN 2+22OHCH 2+- HO五 、推测结构（第1题4分，第2题6分，共 10 分）1、化合物A （C 10H 12O 3）不溶于水，NaHCO 3及稀HCl 中，但溶于NaOH 溶液，A 与NaOH 溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物B （C 7H 6O 3 ），B 能溶于NaHCO 3溶液，并放出气体，B 与FeCl 3溶液反应呈现紫色，B 分子内有氢键，请推出化合物A 、B 的结构。
中南大学考试试卷 答案三
中南大学考试试卷答案三中南大学考试试卷答案三中南大学考试试卷2021--2021学年2学期时间110分钟有机化学课程140学时6.5分考试形式：闭卷专业年级：05级药学专业总分100分，占总评成绩60%备注：此页不予答题纸，恳请将答案写下在答题纸上一、选择题(本题10分后，每小题1分后）1、下列结构中所有碳原子都是sp2杂化的是a、ch2d、cch2b、e、ch2chchchch3c、ch2ohc、异丙醇2、以下物质与金属钠钠释出氢气速度最快的就是a、甲醇b、丙醇e、环己醇nnd、e、d、叔丁醇3、下列结构不具有芳香性的是a、b、c、4、下列反应不属于亲核加成反应的是a、丙酮与亚硫酸氢钠反应d、claisen酯酯化反应a乙酰乙酸乙酯d苯甲醛b、羟醛缩合反应c、d-a反应e、乙酰乙酸乙酯与苯肼反应b葡萄糖c苯乙酮5、下列化合物在~1700cm-1处无ir吸收峰的是e乙酰水杨酸b、ch3cooch2ch3e、ch3coch2cooch3b、苯甲酰氯c、丁二酸酐c、c6h5och(ch3)36、以下化合物的质子在1h-nmr中不产生耦合裂峰的就是a、ch3ch2coch3d、ch3ch2och2ch3a、乙酸乙酯7、以下化合物水解速度最快的就是d、n-甲基乙酰胺e、对甲氧基苯甲醚8、下列化合物中存在有p-π、π-π共轭和σ-π超共轭效应及诱导效应的是 nnch3a、h2nclb、chch2c、nnch2chchchch3ch3chchchchcld、e、9、下列叙述不是sn1反应特点的是a、反应分后两步顺利完成b、有重排产物生成c、产物构型滑动d、产物构型外消旋化10、下列化合物碱性最强的是e、存有碳正离子中间体分解成a、二甲胺d、吡啶b、乙胺e、吡咯c、n-甲基苯胺二、填空题（本题10分后，每小题2分后）1、下列物质酸性由强至弱的排列顺序是a、苯甲酸b、对甲氧基苯甲酸d、对硝基苯甲酸b、甲醛e、苯乙酮b、ch3coch2coch3d、c6h5coch2coch3b、ch2=ch2c、三氟乙醛c、对氯苯甲酸a、苯甲醛d、3-戊酮2、下列物质与hcn亲核加成活性由高到低排列顺序是3、烯醇式含量由低至高排序顺序就是a、ch3coch3c、ch3coch2cooch3a、ch3ch34、以下化合物质子的化学加速度δ值由大至大的顺序就是c、ar-hd、hcho5、在硫酸作用下，脱水活性由强至弱的排列顺序是：a(c6h5)2cch3bohohcc6h5chch3ohdch(ch)oh323三、命名与写结构式（本题10分，每小题1分）1ch3chcchch2ch32ch3ch2oh（英文名称）3h2ncooc2h5och34ch3chcc6h5coohch2hc2h55ch3ococh36nnconhch2ch38、2-ethyl-3-phenylpentanal10、2-chloro-3-ethylhexanoicacid7、1-methyl-4-isopropylcyclohexane9、e-3-methyl-2-pentene三、写出下列反应机理（本题15分，每小题5分）1ohohh+o2+(ch3)3cch2ohh+ch3cch2ch3ch3och33chcchchchcho322kohch3oh,h2ooch3四、完成下列反应，写出主产物、中间体、试剂或条件（本题30分，每空2分） 1chchch3nbs2+hi3ocobr2fe4ch2ochch3+choh3h+ch35ch3hv6浓hno3/浓h2so4n0℃br2naoh7(ch3)2chch2ch2conh28c6h5chcch3c6h5ccch3h9c2h5ooc①o3cocl+h2pd/baso4二甲苯10%naohb10②zn/h2och2cooc2h5c2h5onach2cooc2h5aa①h2o,oh②h3o,bzn-hghclc11hocoohsocl2(足量)五、制备题（本题15分后，每小题5分后）1、由不超过三个碳原子的有机物合成：ch3ch2ch2chch2ch2ch2oh2、以乙酰乙酸乙酯为原料合成（其它试剂任选）：och3o3、由苯合成间氯二苯。
中南大学08级化工制药类有机化学考试试卷(第二学期)及答案
中南大学考试试卷（A ）2009 -- 2010 学年 上学期 时间110分钟有机化学 课程 40 学时 2.5 学分 考试形式： 闭 卷专业年级： 化工制药类08级 总分100分，占总评成绩70 %（参考答案和评分细则）一、选择题(30分,每小题2分)1．下列化合物，不能与饱和NaHSO 3溶液反应的是（ D ）A B C D CHO OCH 32CH 3O(CH 3)2CH C CH(CH 3)2O2．下列化合物，能发生碘仿反应的是（ A ）A. B. D.C.CH 3CHCH 2CH 3OHCH 3CH 2CH 2CHOCH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 22CH 3O3．下列化合物，酸性最强的是（ A ）ABCDHOOCCOOHHCOOHCH 3COOHC 6H 5COOH4．下列化合物，碱性最强的是 （ B ）A.B. D.C.H NNH 3NH 2(CH 3CH 2)2NH5．下列化合物能发生康尼查罗（岐化）反应的是（ B ）A B C D CH 3CHO(CH 3)3CCHOCH 3COCH 3CH 3CH 2CHO6．下列化合物最易脱羧的是（ B ） A B CDCH 3CH 2COOH CH 3COCH 2COOH CH 2COOHCH 3COOH7．区别葡萄糖和果糖应选用的试剂是（ C ）A BC DFehling Tollen Br 2/H 2OKMnO 4试剂试剂在一般情况下，溴水不能氧化果糖,只能氧化葡萄糖成葡萄糖酸。
答案补充溴水氧化醛糖和酮糖的条件、产物和机理。
结果表明:在pH=2~3的酸性条件下,溴水能鉴别葡糖糖和果糖;在pH=5~6的近中性条件下或pH=9~10的碱性条件下,溴水不能鉴别葡糖糖和果糖;并且找出了最佳的鉴别方法。
化学反应当然与他们的结构有关系葡萄糖与果糖互为同分异构体，葡萄糖是一种多羟基醛(醛糖)，果糖是一种多羟基酮(酮糖)，果糖分子中并无醛基存在，看来似乎不能发生银镜反应，但其实不然，其主要原因是果糖在碱性溶液中可发生两种反应：一是经烯醇化作用变成醛糖(反应方程从略)。
有机化学复习题及参考答案
中南大学网络教育课程考试复习题及参考答案有机化学单项选择题：列碳正离子，最稳定的是■+4A. H2C = CHCHCH3B. H2C=CHCH2CH2C.含有伯、仲、叔和季四种类型的碳，且分子量最小的烷烃是A (CH3)3CCH2CH3B(CH3)3C C HCH3CH3F列化合物中，具有芳香性的是AF列化合物中，所有的原子可共平面的是A. C6H5CH = CHC6H5B. CH3CH2C= CHF列化合物中，烯醇式含量最高的是+D. (CH3)3CC (CH3)3CCHCH2CH3ICH3D. (C2HQ3CCHCH2CH3CH3DCCH3 CH3I iC. H2C二C —C=CH2D. H2C=C=CH2A B CCH3COCH2COOC2H5CH3COCH2COCH3 C6H5COCH2C OCH3下列化合物不属于苷类的是F列烷烃，沸点最高的是A CH3CH2CH2CH2CH3F列负离子，最稳定的是H3COAB HOHCOH OHCH3CHCH2CH3CH3OO2N ClD1 CH3COOC2H5D.CH3CH3CCH3CH3C O受热后脱水、脱酸生成环酮的是A.丙二酸B. 丁二酸下列化合物，属于(2R, 3S)构型的是C. 戊二酸D.OC HOPO2CHOHH HOH H O錐H3COO己二酸)))))))))) 1.2.3.4.5.6.7.8.9.10.A H H COOH Cl CH 3COOHB H Cl Cl HCH 3等量的呋喃和吡啶与 A. CHCOON 发生硝化反应，其主要产物是 NO 2B. NO 2C. INO 2 D. N NNO 2不能与重氮盐发生偶联的是 OH A .CH 3NgOCHCl OH化合物：a 二乙胺b 苯胺c 乙酰苯胺A.bacdB.dabcC.cabd下列化合物中，碱性最强的是 A 氢氧化四甲铵，碱性由强至弱排列 D.abcdNH 2 C NDN H下列试剂不能与烯烃发生亲电加成的是 A.HCN B.HI C.H 化合物GH s CHCH 在光照下卤代，其主要产物是 2SQD.Br2/H 2OA. CHClCH 3 CH 2CH 2CIB. IC.CH 2CH 3 ClD.ClCH 2CH 3F 列离子中，与CHCHBr 最容易反应的是 B. |COO C O D. O 2N O 下列结构，没有芳香性的是 A.环丙烯正离子 B. 下列试剂中，可把苯胺与 A.10%HCI 水溶液 C.(CH 3CQ>Q 环戊二烯负离子 C.[10] N-甲基苯胺定性区别开来的是 B. D.AgNO 欲由对甲基苯胺为原料制备对氨基苯甲酸乙酯， A.酰化、氧化、水解、酯化 B. C.酰化、氧化、酯化、水解 D. 下列化合物最易发生脱羧反应的是 ^"^CQQH COOH A. 下列化合物中可发生 A.乙酸乙酯 B. B. Claise n (克莱森) 甲酸甲酯 轮烯 D.[18] 轮烯先用 GHSQCI 再用NaOH 3+NH.H 2O F 列合成路线中正确的是重氮化、氧化、 重氮化、氧化、 COOH 酯化、 水解、 水解 酯化 C. 酯缩合反应的是 C. OH D. COOH COOH苯甲酸乙酯 D. 苯酚 下列化合物与Lucas 试剂作用速度最快的是 A.正丁醇 B. 仲丁醇 C. 能与丙酮反应的是A.Tolle ns 试剂B.Fehli ng 试剂C.Grig nard叔丁醇 D.新戊醇试齐 U D.Sarrett 试剂11. 12.13. 14.15. 16. 17. 18. 19. 20. 21. 22. 23. 24.F列物质能与氢氰酸发生加成反应又能发生碘仿反应的是 -H B. ■GH 3G. 除去苯中少量噻吩最简便的方法是 A.浓硫酸洗涤既能发生碘仿反应， A CH 3CH 2OH O CH 3CHD. B. 碳酸氢钠溶液洗涤 C.乙醚洗涤 又能与饱和亚硫酸氢钠溶液作用产生结晶沉淀的是 O B CH 3—C —CH 3 G C 6H 5CHO ( D. D.OIICH 3CH 2CCH 2CH 3乙酸乙酯洗涤下列化合物的相对分子质量相近，其中沸点最高的是 A.GH 3(GH 2)2GOOH B.GH 3GOO 2H5 G.GH 下列化合物的质子在1HNMF 中不产生偶合裂分的是A.CWCHCOCHB.GH 3COOGIGH G.GH下列化合物中最活泼的酰化剂是 A.乙酸乙酯 B. 苯甲酰氯 下列叙述不是S N 1反应特点的是 A.反应分两步完成 下列化合物中，与 A . CH 3CH 2CHO C. 3(CH 2)QH 3CHOCHCH丁二酸酐 B.有重排产物生成 G. RMgX 反应后，再酸性水解能制取伯醇的是 产物构型翻转 OII CH 3一 C —CH 3 D.CH( D. D.CH )D.下列碳正离子最不稳定的是:A H 34 CH 2 F 列含氮的化合物中, A. CH 3C 三 N H 3CO 4-CH 2 碱性最弱的是 B. C.3(CH 2)2OGH5()3COCHGOOGH 乙酰胺 产物构型外消旋化N 液体有机化合物蒸馏前通常要干燥好，是因为 A.水和目标产物的沸点相差不大G.水存在会引起暴沸下列化合物中，没有对映体的是COOH OH CH 3 A. H B. D. F 列负离子作为离去基团，最易离去的是A SO 2OO 2NBSO 2OCDD(CH 3)3ND.O 2NH 2C^^CH 2ONH 2()水不溶于目标产物水可能和目标物形成恒沸物HH 3C\ B. ”C = C=C HCH 3 H 3CC SO 2OD-F 3CSO 2OF 列构象中，哪一个是内消旋酒石酸的最稳定的构象25. 26. 27. 28. 29. 30. 31. 32. 33. 34. 35. 36. 37. 38.2.COOHB. HOCOOHHOH H COOHOHC.HO COOHOHH COOH HD.OH COOH 二、判断题： 1. 油脂的酸值越大，2. 淀粉和纤维素中都含有3. 反式十氢萘比顺式十氢萘稳定，是因为反式十氢萘中，两个环己烷以 说明油脂中游离脂肪酸含量越高。
中南大学有机化学习题
绪论1试判断下列化合物是否为极性分子（1）HB r (2）I 2 (3）CCl 4 （4)CH 2Cl 2 (5）CH 3OH （6)CH 3OCH 3答：（1）、(4）、（5）、（6）为极性分子，其中(6）因C —O-C 键角不是180°，故有极性，（2)、（3）为非极性分子.2 根据健能数据，乙烷分子（CH —CH ）在受热裂解时，哪种键首先断裂？为什么？这个过程是吸热还是放热?答：首先是C-C 键断裂,因为C-C 键的键能比C —H 键低而容易断裂。
这个过程是吸热.3 H 2O 的键角为105°，试问水分子中的氧原子用什么类型的原子轨道与氢原子形成等价的单键?答：氧原子基态时的电子构型 1122222221x y x p p p s s，有两个半充满的2p 轨道，若以此分别与氢原子的1s 轨道成键，则键角为90°,但水分子的键角实际是105°，与109。
5°接近，故推测氧原子是以sp 3杂化轨道与氢原子的1s 轨道成键。
即氧原子以一个2s 轨道和三个2p 轨道杂化，形成四个等能量的sp 3杂化轨道(），其中两个半充满的sp 3杂化轨道分别与氢原子的1s轨道成键，形成两个O-H 键,另外两个sp 3杂化轨道分别为未公用电子对占据。
由于未公用电子对所在轨道占有较大空间,使得H-O —H 键角比109.5°略小.4 正丁醇（CH 3CH 2CH 2CH 2OH ）的沸点(117.3℃）比它的同分异构体乙醚（CH 3CH 2OCH 2CH 3)的沸点（34。
5℃）高得多,但两者在水中的溶解度均约8g/100g 水,试解释之。
答：正丁醇分子间能形成氢键，故沸点高。
而乙醚则否,故沸点低。
两者均能与水形成氢键,但烃基的存在对氢键的形成有一定影响,由于两者烃基的总碳氢原子数相同,影响相近，故在水中的溶解度相近.5 矿物油(相对分子质量较大的烃的混合物）能够溶于正己烷，但不溶于乙醇和水。
中南大学07级有机化学实验试卷（含答案）
中南大学考试试卷2008 -- 2009学年下学期时间80分钟09年 5月20日有机化学实验课程 32 学时学分考试形式：闭卷专业年级：应化，制药07级总分100分，占总评成绩70%一、填空题（共10小题，每小题2分）1.减压过滤的优点有：(1) ；(2) ；（3）。
2.液体有机物干燥前，应将被干燥液体中的尽可能，不应见到有。
3.提勒管法测定熔点时，温度计的水银球部分应放在什么位置：。
熔点测定关键之一是加热速度，当热浴温度达到距熔点15℃时，应，使温度每分钟上升。
当接近熔点时，加热要，使温度每分钟上升4.简单分馏装置中分馏液体体积以不超过烧瓶容积的为宜。
当开始有馏液流出时，应控制流出液速度。
如果分馏速度太快，产品将下降。
分馏和蒸馏在原理上及装置上有哪些异同：。
两种沸点接近的液体组成的混合物能否用分馏提纯。
5.采用重结晶提纯样品，选择重结晶溶剂是根据原理进行，选择方法是在1-3 mL溶剂中加入 g样品，时完全溶解，时析出大量晶体，为良溶剂。
重结晶溶剂一般过量，若需要加活性炭进行脱色时，活性炭过量会有什么不良影响：。
6.分液漏斗主要应用在哪四个方面(1)(2)(3)(4)。
7.水蒸气蒸馏是用来分离和提纯或有机化合物的一种方法，被提纯物质必须具备三个条件是(1) ；(2) ；（3）。
8.薄层色谱应用在哪三个方面催化苯甲醛合成安息香中，加入苯甲醛后，反应混合物的pH值要保持9-10。
溶液pH 9．VB1值过低或过高有什么不好？10. 合成乙酰苯胺的实验是采用什么方法来提高产品产量的？（1）：。
（2）：。
二、选择题（共20分，每小题1分）1、蒸馏分离提纯液体有机化合物时，依据化合物的性质是（）。
A、溶解度B、重度C、化学性质D、挥发度2、用分液漏斗萃取振荡时，漏斗的活塞部分应采取的位置是（）。
A、向上倾斜；B、向下倾斜;C、保持水平位置;D、保持垂直位置3、蒸馏硝基苯（b.p. 210.8℃），应选用的冷凝管是（）。
中南大学《有机化学》(下)期末考试(闭卷)试卷(B卷)参考答案及评分标准
中南大学《有机化学》（下）期末考试(闭卷)试卷（B卷）参考答案及评分标准满分：100分考试时间：120分钟任课教师:一、根据题意回答:（20 ）分（每小题2分）1、下列化合物中，不具有芳香性的是：（E）A 呋喃B 吡啶C 噻吩D 环戊二烯负离子E 环戊二烯正离子2、比较下列化合物的酸性最强的是（ A ），最弱的是（B ）A.COOHNO2B.COOHCH3C.COOHOHD.COOH3、比较下列化合物的碱性最强的是（ B ），最弱的是（ D ）A. B.(C2H5)3N C.NH2D.NHNMe24、比较下列化合物中水解速率最快的是（ C ），最慢的是（ B ）。
5、苯丙氨酸在pH=10（等电点pI=5.48）时的离子形式是（ C ）A.CH2CHCOONH3+B.CH2CHCOOHNH3+C.CH2CHCOONH26、某三肽经水解得两个二肽，分别是甘-亮，丙-甘，此三肽结构（ C ）A. 甘-亮-丙 B .丙-亮-甘 C. 丙-甘-亮 D.亮-甘-丙7、用箭头标出下列化合物进行一硝化亲电取代反应时的位置：N O N N8、比较下列化合物中碱性最强的是（ b ），最弱的是（ f ）。
9、下列化合物中具有变旋现象的是（ A ）O OHHOHOOHOHA.B.OOO HOHOOHHOOHOHOCH 3HOC.OHOOHOHOH OCH 310、下列化合物中，既可溶于酸又可溶于碱的是（ D ） 。
A.NN CH 3B.NNH NH 2N C.N HD.OHONCH 3HO二 、 完成下列反应 （ 30 分 ，每空 1.5 分）1.CH 3COOH2CH 2COOHBr3CH 2COO -NH 3+NH 22 .H 32-C-OEt OO23H 3C-C-CH 2-C-OEtOOCH 2COOEt2). H 3O +H 3C-C-CH 2OCH 2COOH4.O+OEtONa5%NaOHOOOHH hv HH5 O 6.NH 1) KOH 2) PhCH 2ClKOHON OCH 2Ph H 2NCH 2Ph7.ON H1) CH 2CH CH 2ClH 3O+NOCH 2CH=CH 2NH 28.NaNO 2HClNNClN=NNHCH 3COOHCOOH9.OO OOO OO10.CH 3C CH 3OHCHO(CH 3)2NH O,OHC OH 2C H 3C CH 2N(CH 3)2O CHH 3CCH 2三、 用化学方法鉴定下列各组化合物（第1，2各3分，第3题4分，共 10分）1 .2 .3.N-甲基苯胺4-甲基苯胺－）麦芽糖蔗糖淀粉－）－）－）甲酸乙酸乙醛CO 2气体放出（－）－）CO 2气体放出HO 3S NH 2①②NaNO +HClHO 3SN N +Cl_NaO 3SN NN(CH 3)2其他合理的化学鉴定方法四写出下列反应的机理（第1题4分，第2，3题各3分，共10 分）1.2CH3COOC2H5CH3COCH2COOC2H5EtONaCH3COOC2H5EtONaCH2COOC2H5_CH3COOC2H5CH3C-OC2H5O-CH2CO2EtCH3COCH2CO2Et+ - OC2H5CH3COCHCO2Et+ HOC2H5-CH3COCH2CO2EtH+2.OHNH2OHNO2OHNH2HNO2OHN2+2OHCH2+OHCH2+:- HO五、推测结构（第1题4分，第2题6分，共10 分）1、化合物A（C10H12O3）不溶于水，NaHCO3及稀HCl中，但溶于NaOH 溶液，A与NaOH溶液共热后蒸馏，馏液可发生碘仿反应，残余物经酸化得白色沉淀化合物B（C7H6O3 ），B能溶于NaHCO3溶液，并放出气体，B与FeCl3溶液反应呈现紫色，B分子内有氢键，请推出化合物A、B的结构。
中南大学07级化工与制药类有机化学试卷(第二学期)及答案
中南大学考试试卷2008 -- 2009 学年 下 学期 时间110分钟有机化学 课程 32 学时 2 学分 考试形式： 闭 卷专业年级： 应用化学，制药07级 总分100分，占总评成绩 70 % 注：此试卷不作答题纸，请将答案写在答题纸上，标明题号；一、比较题（每小题4分，共20分）1． 苯，呋喃，吡咯，噻吩等四种化合物中， （1）芳香性大小，（2）亲电取代反应活性；1. (1) 苯>噻吩>吡咯>呋喃 2分 (2) 吡咯>呋喃>噻吩>苯 2分2．分别比较下列各组化合物的碱性；(1) 苯胺、2，4-二硝基苯胺、对硝基苯胺、对氯苯胺、对甲氧基苯胺； （2）下列结构中三个氮原子的碱性。
HNN CH 2CH 2NH 2③①②2. (1) 对甲氧基苯胺>苯胺>对氯苯胺>对硝基苯胺>2,4-二硝基苯胺 2分 (2) ③>②>① 2分3. 按生成烯醇式难易程度排列下列化合物。
（1）（2） A B 、C 、D 、 3. （1） B>A>C 2分 (2) A>C>D>B 2分4．比较列化合物水解反应速度：（1） 比较下列四种不同取代基（X ）有酯碱性水解速度：CH 2CH 3O OOO OOCH=CH 2C O CH 2C CH 3O C O CH 2C CH 3O CH 3CH 3OC CH 2O C O C 2H 5CH 3O CO C 2H 5X O X= -Br ， -OCH 3 ，-NO 2 ， -HCH 3CO -（2） 乙酰氯，乙酸酐，乙酸乙酯，乙酰胺的水解反应4. (1) C>A>D>B 2分 (2) 乙酰氯>乙酸酐>乙酸乙酯>乙酰胺 2分 5．按酸性强弱排列下列化合物（1）α-溴代苯乙酸，对溴苯乙酸，对甲基苯乙酸，苯乙酸。
(2). 苯甲酸，对硝基苯甲酸，间硝基苯甲酸，对甲基苯甲酸。
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中南大学考试试卷（A ）2006—2007学年上学期期中考试试题时间110分钟有机化学课程64学时4学分考试形式：闭卷专业年级：05级化工专业总分100分占总评成绩70 %一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。
每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。
1. 沸点最高的是（）。
A ：丁酸B ：丁醛C ：丁醇D ：2-丁酮E ：1-丁烯2. 某烷烃的分子式为C 5H 12，只有二种二氯衍生物，那么它的结构为()。
A ：正戊烷B ：异戊烷C ：新戊烷D ：前A 、B 、C 均可E ：不存在这种物质3.下列化合物不具有芳香性的是( )。
A ：[18]轮烯B ：环庚三烯正离子C ：D ：E ：4. 下列化合物与AgNO 3的乙醇溶液作用，产生沉淀最快的是( )。
A ：B ：C ：D ：E ：5. 可用于鉴别CH 3C CH 和CH 3CH=CH 2的试剂是（）。
A ：Lucas 试剂B ：Ag(NH 3)2NO 3C ：CuSO 4D ：酸性KMnO 4E ：Br 2/H 2O 6. 下列化合物加热后形成内酯的是（）。
A ：-羟基丁酸B ：乙二酸C ：-羟基戊酸D ：-羟基丙酸E ：己二酸7. 下列化合物与FeCl 3溶液发生显色反应的是（）。
A ：对甲基苯酚B ：苄醇C ：2 -戊酮D ：丙酮E ：环己醇8. 下列化合物酸性最强的是( )。
A ：苯酚B ：2,4-二硝基苯酚C ：对硝基苯酚D ：间硝基苯酚E ：对甲基苯酚9. 下列化合物碱性最强的是（）。
A ：苯胺B ：苄胺C ：吡咯D ：吡啶E ：对硝基苯胺10. 将CH 3CH=CHCHO 氧化成CH 3CH=CHCOOH 选择下列哪种试剂较好？（）A ：酸性KMnO 4B ：K 2Cr 2O 7 + H 2SO 4C ：Tollens 试剂D ：HNO 3 E ：以上试剂都不能11. 苯①、氯苯②、甲苯③、苯酚④、苯甲醛⑤发生硝化反应活性顺序是（）。
A ：⑤>④>③>②>①B ：④>③>②>①>⑤C ：④>③>①>②>⑤D ：⑤>②>①>③>④E ：③>②>①>④>⑤C(CH 3)3H 3Ca. b.c. d.C(CH 3)3CH 3C(CH 3)3H 3CC(CH 3)3CH312.稳定性由强到弱的顺序是（）。
A ：abcdB ：dacbC ：cbadD ：dcabE ：adcbSNCH 2CH 2BrCH 2BrCHCH 3BrCHCH 3BrCH 3Br(1) CO 2(2) H 3O+Br 2 光HBr ，过氧化物AlCl3Zn-Hg HClSOCl 2NH 3Mg干醚H 3O+PBr 3Mg 干醚NaOBr NaOH13. 下列化合物具有旋光性的是（）。
A. CH 2=CHCH=CH2B.CH3CH 3HHC.CH 3CH 3HHD.NO 2COOH NO 2E.COOHCOOHCl Cl H H HHO COOH14. 下列化合物能形成分子内氢键的是()。
A ：水杨酸B ：间硝基苯酚C ：邻甲苯酚D ：对硝基苯酚E ：邻甲基苯甲酸2、多选题（共2小题，每小题3分。
选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15. 下列化合物能发生碘仿反应的有（）。
A ：乙醛B ：丙酮C ：乙酸D ：丙醛E ：异丙醇16. 下列化合物能发生Cannizzaro 反应的有( )。
A ：糠醛B ：甲醛C ：乙醛D ：苯甲醛E ：苯乙醛二、命名或写出结构式（必要时标出Z 、E ，R 、S 构型，本题20分，每小题2分）OHOHCH 3CH 2CH 3HH1. 2.CH 3CH 2CH —CCH 3CH 3CH 3CHCH 3CH 3 3.CH 3CHCOCH3OH4.COOCH25.OC 2H 5CH 3CHO6.NOH7. (Z)-3-甲基-2-戊烯-1-醇8. 3-苯基丙烯酸9. 顺-1,2-二甲基环己烷(优势构象)10. 5-甲基螺[2.4]庚烷三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件( A~O), 每空1分，共15分）1.（ A ）（ C ）2.+ CH 3COCl（D ）（ E ）（G ）(H )3.（I ）（J ）CH 3（ B ）CH 3COOH（F ）BrONH 4HS4.（K ）（L ）5、CH 3CH 2CHO + HOCH 2CH 2OHHCl( )干稀H( )NaHSO 3饱和( )MNO四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）1. (A)OHCH 3CO(B)CHOHOCH2(C)COOH CH 3(D)COOCH32、（A ）苄胺（B ）N-乙基苯胺（C ）苄醇（D ）对甲苯酚3、(A)CH 2CH 3(B) HC=CH2(C)CH 2C CH五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分，3小题）1. 以甲苯为原料合成：。
（4分）2. 以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。
（5分）3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。
六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）1、某烃A ，分子式为C 5H 10，它与溴水不发生反应，在紫外光照射下与溴作用只得一种产物B(C 5H 9Br)。
将化合物B 与KOH 的醇溶液作用得到C(C 5H 8)，化合物C 经臭氧化并在Zn粉存在下水解得到戊二醛。
写出化合物A 的构造式及各步反应。
2、化合物A 的分子式为C 6H 12O 3，在1710cm -1处有强的红外吸收峰。
A 用碘的氢氧化钠溶液处理时，得到黄色沉淀。
A 与托伦斯试剂不发生银镜反应。
但A 先用稀硫酸处理，再与托伦斯试剂作用能发生银镜反应。
A 的核磁共振谱数据如下:δ2.1 ( 3H ) 单峰; δ2.6 ( 2H ) 双峰; δ3.2 ( 6H ) 单峰;δ4.7 ( 1H ) 三重峰试推测A 的结构。
CNNO 2NO 2NaNO 2H 2SO 4，0-5℃H 2O Δ中南大学考试试卷（A ）2006—2007学年上学期期中考试试题时间110分钟有机化学课程64学时4学分考试形式：闭卷专业年级：05级化工专业总分100分占总评成绩70 %参考答案一、选择题（本题共20分，单选题14题，每题1分；多选题2题，每题3分）1、单选题（共14题，14分。
每题只有一个选项正确，选错、不选或多选均不得分）。
1. A 2. C 3. C4. B5. B6. C7. A 8. B9. B10. C11.C12. E 13. D 14.A2、多选题（共2小题，每小题3分。
选错、多选或不选不给分，少选选对一个给1分）15. A,B,E16. A,B,D二、命名或写出结构式（必要时标出Z 、E ，R 、S 构型，本题20分，每小题2分）1. (2S,3R)-2,3-戊二醇2. 2,2,4-三甲基-3-乙基戊烷3、3-羟基丁酮 4. 苯甲酸苯甲酯5. 5-甲基-2-乙氧基苯甲醛 6.8-羟基喹啉7.C=C CH 2OHC 2H 5HCH 38.CH=CHCOOH9.10.（本题共20分，每小题2分，如部分正确酌情给分）三、完成下列化学反应（只要求写出主要产物或条件( A~O ), 每空1分，共15分）1. A ：B ：OH -/C 2H 5OHC ：2. D ：E ：F ：KMnO4（其它氧化剂也可）G ：H ：3. I ：J ：4. K ：L ：BrCH 3CH 3BrCOCH 3CH 2CH 3COClNH 2CH 2CH 2OHCH 2CH 2COOHNO 2NH 2NO 2OHCH 3H HCH 3CH 3KMnO4NH 3P 2O 5PdCl 2-CuCl 2OH -（稀）5. M ：CH 3CH 2CHO ON ：CH 3CH 2CHOO ：CH 3CH 2CSO 3NaOH __H_（本题20分，每空格2分，写错不给分，基本正确酌情给分。
）四、鉴别题（共12分，第1小题4分，第二小题5分，第三小题3分）(A)(B )(C)(D)2,4-二硝基苯肼（+）黄色沉淀（+）黄色沉淀（-）（-）（+）黄色沉淀（-）（+）有气体放出（-）I 2/NaOHNaHCO 31.1分1分1分（0.5分）（0.5分）2.FeCl 3（a ）（b ）（c ）（d ）（-）（-）（-）显色C 6H 5SO 2Cl（-）NaOH（-）溶解1分1分1分（1分）（1分）（本题12分，各题每一步给分情况如上所示。
注：其他方法正确相应给分。
）五、指定原料合成（注意：反应过程中所用的有机溶剂、催化剂及无机原料可任选，在反应中涉及的其他中间有机物均要求从指定原料来制备）（共15分）1、以甲苯为原料合成：。
（4分）解：（1分）（1.5分）（1.5分）2、以乙烯和甲醛为原料合成季戊四醇。
（5分）解：CH 2=CH 2+ 1/2 O 2 CH 3CHO （1分，由乙烯制醇，氧化后得乙醛也可以）3HCHO+ CH 3CHO（2分）CNCH 3COOH CONH2CNCH 2OHCH 2OHHOCH 2CCHOCH 2OHCH 2OHHOCH 2CCHOCH 2OHCH 2OHHOCH 2CCH 2OHOH-（浓）+ HCHO （2分）3、以乙醇和丙醇为主要原料通过乙酰乙酸乙酯合成2-己酮（6分）。
解：CH3CH2CH2OH + HBr CH3CH2CH2Br CH3CH2OH CH3CH2OH + Na CH3CH2ONa[O]CH3COOH CH3CH2OHHCH3COOC2H5CH3CH2ONa CH3COCH2COOC2H5CH3CH2CH2BrCH3CH2ONaCH3COCHCOOC2H5CH2CH2CH3酮式分解CH3COCH2CH2CH2CH30.5分0.5分1分0.5分0.5分1分2分注：合成题用其他方式正确相应给分。
六、推测结构式（共18分，2小题，第一小题８分，第二小题10分）1、根据题意知该化合物A为脂环烃。
（2分）2、计算得Ω=1，说明分子中含有一个双键或一个环。
而化合物A：IR1710cm-1处有强吸收，则为C=O。
（2分）δ2.1(3H) 单峰，为—CH3，又A能起碘仿反应，说明含有CH3C=O—结构。
（2分）A与托伦斯试剂不发生银镜反应，但用稀硫酸处理后，与托伦斯试剂能发生银镜反应，且δ3.2 ( 6H ) 单峰，δ4.7 ( 1H ) 三重峰，δ2.6 ( 2H )双峰，说明形成缩醛：。