有机功能材料
有机光电功能材料的制备与性能研究

有机光电功能材料的制备与性能研究概述:有机光电功能材料是一类具有光电转换和储能功能的材料,其制备和性能研究对于开发高效率光电器件具有重要的意义。
本文将首先介绍有机光电功能材料的制备方法,包括溶液法、薄膜法、界面工程等,然后详细探讨材料性能的研究,包括光电特性、热学性质以及稳定性等方面的研究进展。
一、有机光电功能材料的制备方法1. 溶液法制备:溶液法是制备有机光电功能材料的常用方法之一。
通过溶解有机小分子或高分子材料于有机溶剂中,可以得到均匀的溶液。
随后,通过旋涂、溶剂蒸发、插层等方法将溶液转化为薄膜。
溶液法制备的材料具有制备简单、可扩展性强的特点。
2. 薄膜法制备:薄膜法是制备有机光电功能材料的另一种重要方法。
利用物理汽相、化学汽相沉积、溅射等技术,可以在衬底上制备出均匀、致密的有机薄膜。
薄膜法制备的材料具有较好的载流子输运性能和较高的光电转换效率。
3. 界面工程:在有机光电功能材料的制备过程中,界面工程是一项重要的技术。
通过调控界面的结构和能级,可以调节电荷传输和载流子输运,从而提高光电器件的性能。
界面工程可以通过界面改性剂、插层等手段来实现。
二、有机光电功能材料的性能研究1. 光电特性研究:光电特性是评价有机光电功能材料性能的重要指标。
通过光电吸收、发射光谱、光电流-电压特性等实验手段,可以研究材料的能带结构、光学性质以及光电转换效率等。
近年来,有机光电功能材料在光伏器件、光电传感器等领域取得了显著的进展。
2. 热学性质研究:热学性质对于材料在光电器件中的稳定性和可靠性起着重要的作用。
研究材料的热导率、热膨胀系数、热稳定性等参数,可以为材料的应用提供理论基础和指导意义。
目前,许多学者正在研究有机光电功能材料的热学性质,以提高材料的稳定性和长期使用寿命。
3. 稳定性研究:有机光电功能材料的稳定性问题一直是制约其应用的瓶颈之一。
材料在长期使用、吸湿、光照等环境条件下的稳定性需要进行深入研究。
通过研究材料的降解机理、表面修饰、界面结构等方面,可以减缓材料的老化速度,提高材料的稳定性。
有机光电功能材料的研究与应用

有机光电功能材料的研究与应用随着科学技术的不断进步和发展,有机光电功能材料的研究与应用在各个领域都取得了重大突破。
有机光电功能材料是指由有机化合物构成的具有光电性质的材料,其独特的性能使其在光电器件、光传感和光催化等领域具有广泛的应用前景。
一、有机光电功能材料的特性有机光电功能材料具有多种特性,包括较高的光吸收和发射效率、宽光谱的吸收和发射范围、可调控的光学性质、易于合成和加工等。
这些特性使得有机光电功能材料在光电器件中具有许多优势。
二、有机光电功能材料的研究进展在有机光电功能材料的研究中,物理、化学和工程等多个学科交叉融合,取得了许多重要的研究进展。
其中,有机光电材料的设计和合成是关键的一步。
通过合理的分子设计和合成方法,可以获得具有理想光电特性的有机材料。
此外,光物理、光化学和光电子学等研究领域的发展也推动了有机光电功能材料的研究进展。
三、有机光电功能材料在光电器件中的应用有机光电功能材料在光电器件中的应用前景广阔。
例如,有机光伏材料可转化光能成为电能,用于太阳能电池的制备;有机发光材料可作为有机发光二极管的发光层,用于显示器和照明等领域;有机电致发光材料可在有机电致发光器件中产生光,实现信息显示等功能。
在这些应用中,有机光电功能材料的特性发挥了重要的作用。
四、有机光电功能材料在光传感和光催化中的应用除了在光电器件中的应用,有机光电功能材料还在光传感和光催化等领域具有重要的应用价值。
有机光传感材料基于其对光的敏感性,可以用于检测环境中的有害物质以及生物分子等;有机光催化材料则通过光能转化为化学能,用于催化反应,如有机污染物的降解等。
这些应用不仅有助于环境保护,也对于生物医学和化学制药等领域有重要意义。
五、有机光电功能材料的挑战与展望尽管有机光电功能材料在各个领域都取得了重要突破,但仍存在着一些挑战。
例如,有机材料的稳定性和寿命较短,制约了它们在实际应用中的发展;有机光电器件的性能还有待进一步提高,以满足不同应用场景的需求。
有机功能材料的研究与开发

有机功能材料的研究与开发引言有机功能材料是指在化学结构中具有特定功能的有机化合物,具有独特的光学、电学、磁学、力学和生物学等性质,已在电子、信息、光电子、生物、医学及环境等领域得到广泛应用。
本文将介绍有机功能材料的研究与开发的基础概念、发展现状、研究热点和挑战。
基础概念有机功能材料的研究从原子和分子水平开始,主要研究有机分子结构与物理化学性质之间的相关性。
有机化合物通常由C、H、O、N等元素组成,并具有一定的结构多样性。
在这些化合物中,精细的分子结构和相应的物理化学性质是实现其功能的关键。
有机功能材料通常可以通过化学合成、分子调控和自组装等手段来制备,具有结构多样性和可控性,并逐渐成为各种高新技术领域的不可或缺的基础材料。
发展现状有机功能材料在过去几十年中得到了广泛的研究和应用,其应用范围涉及能源、新型光电器件、生物医学材料、环境污染物检测、高分辨率图像显示等领域。
其中,塑料电子学(plastic electronics)、有机太阳能电池(organic solar cells)、有机发光二极管(organic light-emitting diodes)等有机电子材料成为有机功能材料的代表。
在工业界,有机功能材料也被广泛应用于卫星、手机、显示器件及生物医学领域,甚至被运用于新能源汽车的全球电动化战略中。
研究热点1. 手性有机功能材料手性化学研究是当前有机化学领域的一个热点。
手性有机分子是指分子存在两种不对称的构型,即左旋和右旋异构体,其分别称为手性体或对映异构体。
在现代有机功能材料研究中,一些手性有机化合物也被广泛应用。
在塑料电子学中,手性有机分子作为载流子传输材料,可以提高其载流子迁移率,并进一步提高电子性能;在光电子领域,手性有机物的旋光效应可以使其在信号传输中发挥重要作用;在医药领域,手性有机分子的手性性质常常与它们的生理活性密切相关,例如硫酸盐对映异构体作为药物材料的研究。
2. 可穿戴和可降解有机材料当前,逐渐浮现出可穿戴电子器件,如穿戴式智能手表、健身手环、智能手套等,这些电子器件均依赖于各种先进的功能材料。
功能有机材料的制备及其应用

功能有机材料的制备及其应用功能有机材料是指在化学结构中集成具有特殊功能的原子、分子或基团的一类有机材料。
这些材料不仅具有传统有机材料的机械性能和化学稳定性,还能发挥特殊的物理、化学、电子、光学、热学或生物学功能,具有广泛的应用前景。
本文将介绍功能有机材料的制备及其应用。
一、功能有机材料的制备方法功能有机材料主要有以下几种制备方法:1. 合成。
通过有机化学合成方法,将具有特定结构的单体或高分子聚合得到功能有机材料。
例如,通过改变单体结构或聚合方式,可以得到能够发光的有机材料、能够导电的有机材料、能够吸附污染物的有机材料等。
2. 共价交联。
利用有机材料中的基团之间的共价键进行交联,制备出具有特殊性质的有机材料。
例如,使用含有多种官能团的单体进行交联,可以得到既具有高分子的机械性能,又具有气体选择性的有机材料。
3. 自组装。
利用分子间的非共价相互作用,如静电作用、氢键作用、范德华力作用等,实现有机材料的自组装。
例如,通过将疏水性和亲水性分子进行交替排列,可以制备出具有特殊表面性质的有机材料。
4. 生物合成。
利用生物作用的方式制备出具有特殊性质的有机材料。
例如,通过微生物发酵、蛋白质工程等方式,可以得到具有特殊能力的生物大分子。
二、功能有机材料的应用领域功能有机材料具有广泛的应用领域,下面分别介绍几个典型的应用领域。
1. 电子设备领域。
功能有机材料是构成有机电子器件的基础,如有机场效应晶体管、有机太阳能电池、有机发光二极管等。
这些器件具有体积小、重量轻、成本低、制作灵活等优势,使得它们在电子设备领域得到广泛应用。
2. 环境保护领域。
功能有机材料可以吸附和降解污染物,是环境净化和污染治理的重要材料。
例如,利用具有吸附性和催化性的功能有机材料制备催化氧化剂,可以高效降解有毒有害气体。
3. 药物研究领域。
功能有机材料可以作为药物载体或药物成分,具有优异的生物相容性和药效性。
例如,将功能有机材料结合抗癌药物,可以使药物在体内更加稳定,提高药效。
有机功能材料设计与制备

有机功能材料设计与制备有机功能材料是一种具有特定性能的有机物质,通过对其结构、形貌以及功能进行精细设计和调控,可以赋予其特定的性能和应用。
在现代材料科学领域,有机功能材料在能源存储、传感器、催化剂、药物传递等方面具有重要的应用价值。
因此,有机功能材料的设计与制备成为了当前材料科学领域的研究热点之一。
一、有机功能材料的设计有机功能材料的设计是指根据需要的性能和应用目的,通过合理选择和设计分子结构、功能基团以及分子之间的相互作用,来实现材料的特定功能。
在设计有机功能材料时,常常需要考虑到材料的稳定性、光电性能、导电性能、表面活性等多方面因素。
首先,有机功能材料的设计要考虑到分子结构的合理性。
通过对分子结构的合理设计,可以实现材料的特定性能,如提高材料的可溶性、增强材料的稳定性等。
例如,在染料敏化太阳能电池中,通过对染料分子结构的调控,可以实现光电转换效率的提高。
其次,有机功能材料的设计要考虑到功能基团的选择。
功能基团是决定材料性能的重要因素,不同的功能基团具有不同的性质和功能。
通过合理选择功能基团,可以实现材料的特定功能,如增强材料的导电性能、提高材料的药物传递效率等。
最后,有机功能材料的设计要考虑到分子间的相互作用。
分子间的相互作用可以影响材料的结构和性能,通过合理设计分子间的相互作用,可以实现材料的特定性能,如增强材料的稳定性、提高材料的光电转换效率等。
二、有机功能材料的制备有机功能材料的制备是通过化学合成、物理合成等方法,将设计好的有机功能材料的结构转化为实际材料。
在制备有机功能材料时,需要考虑到制备方法的选择、条件的控制以及材料的纯度和稳定性等因素。
首先,有机功能材料的制备方法包括化学合成、物理合成等多种方法。
化学合成是最常用的制备方法,通过有机合成反应,将原料转化为目标产物。
物理合成则是通过物理方法,如溶液法、热蒸发法等,将原料转化为目标产物。
选择合适的制备方法可以实现材料的高效制备和性能调控。
有机光电功能材料

有机光电功能材料
有机光电功能材料是指结构为有机分子的光电功能材料,它们的主要性质是具有光电功能的正孔(即电子)和负孔(即空穴)的双重效应。
因此,有机光电功能材料同时具有光传感器的特性和电子器件的器件特性,因而对于计算机、移动设备、传感器、汽车等高科技系统具有重大的应用价值。
有机光电功能材料在结构上比传统的无机材料更复杂,其功能相对复杂。
它在电子和光电领域中同时具有良好的电子传导性和光学性能,可以用于制备多种光学和电子器件。
在电子方面,它可以用作光电探测器、晶体探测器、光电二极管和光电开关等器件;在光学方面,它可以用作发光二极管、光电转换器和可见光传感器等电气设备。
有机光电功能材料的主要构成成分是有机半导体(OSC)和有机磷光材料(OLEDs)。
有机半导体可以用来制备光电探测器、晶体探测器等电子器件,同时具有较高的光电转换效率。
由于有机半导体的制备方法简单,可以大量生产,大大降低了制备有机光电功能元件的成本。
有机磷光材料是一种聚合物类的发光元件,具有高效、节能、可调节亮度等优点,可以用来制备发光二极管和可见光传感器。
目前,有机光电功能材料的研究和应用正在不断发展,主要在以下几个方面:首先,在材料化学方面,研究者正在研究如何改善有机材料的分子结构以改善性能;其次,在器件方面,研究者正在研究如何设计新的有机光电功能器件;再次,在应用上,有机光电功能材料正在被用于生物传感、汽车照明、量子计算机等新兴应用领域。
总的来说,有机光电功能材料的发展具有重要的战略意义,可以有效地推动光电技术的发展,为能源、环境和人类和社会发展做出贡献。
随着有机光电功能材料的技术不断成熟,在新型能源、智能系统、交通安全等诸多领域发挥着重要作用。
功能有机材料在生态环保中的应用

功能有机材料在生态环保中的应用在当今的社会中,环保已经成为了各国政府和人民关注的重点问题。
尤其是随着工业化的进程,环境污染的问题越来越突出。
为了解决这个问题,人们需要不断地寻找新的材料和技术来改善环境。
功能有机材料就是一类具有特殊功能的化学材料,也是实现生态环保的重要工具之一。
功能有机材料可以应用于很多领域中,比如医药、电子、光学、化妆品等行业,而在环保领域的应用也越来越广泛。
本文将着重介绍一些功能有机材料在生态环保中的应用。
1. 膜分离技术膜分离技术是一种水处理方法,广泛应用于饮用水、废水处理和海水淡化等领域。
而功能有机材料是膜分离技术不可缺少的组成部分。
这些有机材料可以通过特殊的方法制成膜,分离出不同分子的材料。
这种方法既可以用于废水处理,还可以用于饮用水的净化。
功能有机材料在膜分离技术中的应用可以大量减少水污染和浪费,提高水资源的利用率。
2. 污染物吸附材料除了膜分离技术,功能有机材料还可以应用于其他的环保领域。
例如,他们可以制成吸附污染物的材料,用于清除废气、废水中的污染物。
这些材料通常具有高比表面积和较强的吸附能力,可以有效地清除和回收污染物。
同时,通过改变材料的孔径、结构等性质,还可以针对不同的污染物制备特定的吸附材料,提高吸附效率。
这种方法可以有效地减少大气、水源污染物对环境的影响,同时也可以对污染物进行回收和利用。
3. 环保涂料在建材领域,环保涂料也可以采用功能有机材料来制备。
这类涂料可以具备良好的抗污、抗菌、隔热、隔音等性质。
比如,采用纳米TiO2等功能有机材料为添加剂,可以制成抗污染、抗紫外线的环保涂料。
这种涂料可以有效地减少污染物的颗粒沉积,具有防水、防污和防尘等特性,同时也能够改善室内空气质量,提高居住的舒适度。
4. 光催化降解光催化降解是一种环保技术,主要用于清除有机废水和空气中的有害气体。
而功能有机材料是实施光催化降解技术的核心材料。
光催化材料通常都是利用光照作为驱动力来促进有害物质的降解。
有机功能材料的制备与应用

有机功能材料的制备与应用有机功能材料是一类广泛应用于电子、能源、生物医学等领域的材料,在现代科技中发挥着极其重要的作用。
有机功能材料的制备方法、材料性能和应用领域也在不断发展和完善。
本文将从有机功能材料的制备和应用入手,探讨有机功能材料的发展现状和前景。
一、有机功能材料的制备有机功能材料的制备方法主要包括溶液法、凝胶法、热转印法、柔性印刷法等。
其中溶液法是最常用的制备方法之一,其制备步骤大致分为溶剂选择、化合物溶解、溶液清洗、溶液蒸发、材料沉淀、过滤洗涤、干燥等。
溶液法制备的有机功能材料具有制备工艺简单、成本较低等优势,但其制备出的材料质量不够稳定,且易受到制备环境的影响。
凝胶法是一种可以制备高质量有机功能材料的方法,该方法可以将溶液中的化合物转变为凝胶态,进而制备出高质量的功能材料。
凝胶法具有低温制备、不需要使用特殊的溶剂等优势。
热转印法是近年来流行的一种制备有机功能材料的方法,该方法通常使用高精密的热转印设备将所需材料印刷在基板上,制备出高质量的有机功能材料。
热转印法具有制备速度快、产量高等特点,但其设备价格较高。
柔性印刷法是一种将所需材料直接印刷在基板上的制备方法,其主要优势在于可以制备出具有柔性、可弯曲等特性的有机功能材料,较适合用于生物医学等领域。
二、有机功能材料的应用有机功能材料的应用领域涉及电子、能源、生物医学等多个领域。
在电子领域,有机功能材料可以被用于制造发光二极管 (LED) 、太阳能电池等设备。
其中,有机 LED 具有制造工艺简单、能耗低、发光效率高等优势,已经被应用到各种领域。
有机太阳能电池也是有机功能材料应用电子领域的热点之一,其制备成本低、柔性好等特点,逐渐得到了广泛应用和研究。
在能源领域,有机功能材料可以被应用于制造超级电容器、锂离子电池等设备。
有机功能材料具有容量大、充放电速度快等特点,可用于提高电池的性能和使用寿命。
在生物医学领域,有机功能材料可以被应用于制造生物传感器、药物传输系统等设备。
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随着科技的进步,我们已能够有越来越多的方式实现变色,其中变色材料的研究和应用得到广泛的关注。
变色性是指在外界激发源的作用下,一种物质或一个体系发生颜色循环变化的现象。
目前,对于变色材料研究最为广泛的就是光致变色和电致变色光致变色(Photochromism)是指光作为外界的激发源的变色,通常说来就是指材料在适当波长的光照射下可进行特定的化学反应或物理效应,从一个形态转变为另一形态,由于结构变化导致吸收光谱发生明显的变化,而在另一波长的光照射或热的作用下,材料又能恢复到原来的形态图1-1光致变色反应及其吸收光谱示意图1.1.1光致变色材料的分类经过近几十年的发展,科学家已经发现了多种类型的光致变色材料,各种材料的变色机理不尽相同,尤其是无机材料与有机材料存在明显的区别。
无机材料的变色机理主要是电子的转移,有机材料相对复杂一些,包括化学键的断裂与生成、顺反异构体的变化、质子分子内的转移等。
目前,对有机光致变色材料的研究主要集中在俘精酸酐、螺吡喃、席夫碱、二芳基乙烯等类化合物上。
1.1.2光致变色的应用变色前后的化学及物理性质的差异是变色材料应用的基础。
对于光致变色材料来说这些性质包括:吸收光谱、荧光光谱、折光率、氧化还原电位、偶极矩、粘度、旋光性质等,研究人员根据这些性质在光照前后的差异设计不同的应用。
目前,光致变色材料所报道的应用以其改变的物理性质来分,主要集中在基于光物理性质的应用和基于电化学性质的应用。
1.1.2.1基于光物理性质的应用1.1.2.2基于电化学性质的应用第二章含三苯胺单元查尔酮化合物的合成及性能研究三苯胺衍生物是重要的空穴传输材料,作为电致变色材料往往仅使用在聚合物中,合成含三苯胺单元的小分子,并将其制作合适的器件,测试其是否可以作为电致变色材料是本章的主要目的。
合成的化合物既要有电致变色的性质,又可以进一步合成三苯胺修饰的二芳基乙烯化合物,是对其结构设计的要求。
首先将 2-甲基噻吩和Vilsmeier 试剂反应得到 5-甲基-2-醛基噻吩,然后用Kishner-Wolff-Huang 还原反应得到 2,5-二甲基噻吩,乙酰化后得到 2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩。
不同取代基的三苯胺用 Ullmann 反应制得,然后和Vilsmeier 试剂反应得到三苯胺醛衍生物。
2,5-二甲基-3-乙酰基噻吩和相应三苯胺醛衍生物用Michael 加成反应得到对应含三苯胺单元查尔酮化合物(TPACH)。
合成路线如图 2-1所示。
将三苯胺结构中非醛基取代的两个苯环的对位分别用-CH3、-CH3O取代得到目标产物。
2.1主要原料、试剂及仪器实验所用主要原料与试剂见表2-1,主要仪器见表 2-2。
除特别指明外,所用试剂均为市售试剂。
N,N-二甲基甲酰胺(DMF)先用氢化钙干燥 24h,然后滤除固体,减压蒸馏,氮气气氛下保存。
三氯氧磷使用前需减压蒸馏。
反应用二氯甲烷需先用氢化钙干燥 24h,然后滤除固体,蒸馏,然后使用。
2.2 含三苯胺单元查尔酮化合物的合成2.2.1 取代噻吩及三苯胺中间体的合成2.2.1.1 5-甲基-2-甲醛噻吩(2)的合成在氮气保护下向 250 m L 四口瓶抽中加入 DMF(87.72 g, 1.2 mol,3 eq.),冰盐浴降温至0℃后,在 1 h 内滴加三氯氧磷(92.00 g, 0.6mol, 1.5 eq.),保持温度在 5℃以下,然后降温至 0℃,在 30 min 内滴加 2-甲基噻吩(39.27 g, 0.4mol, 1 eq.),毕,0℃以下反应 1 h,然后升温至室温反应 16 h,倒入 500 g 冰水中搅拌,加入 300 m L 二氯甲烷,用 400 m L20%氢氧化钠调至中性,然后分液,水相用 2×100 m L 二氯甲烷萃取,有机相合并后水洗,无水硫酸镁干燥,然后过滤除去固体,溶液旋蒸除去溶剂,用油泵减压蒸馏得到 46.65 g 无色液体。
收率92.43%。
2.2.1.2 2,5-二甲基噻吩(3)的合成将化合物(2)(46.65 g, 0.37 mol, 1 eq.)、水合肼(80%, 74.00 g, 1.18 mol, 3.2 eq.)和296 m L 二甘醇加入 500 m L 四口瓶中,加热分馏蒸出水以及多余的水合肼,至 126℃毕。
然后降温至 60℃以下,加入氢氧化钾(82%, 101 g, 1.48 mol, 4 eq.),小心加热,在 90-100℃产生大量气泡,停止产生气泡后,在 120℃回流 1 h,改蒸馏产物,在 120~126℃蒸馏,向蒸出的液体中加入 200 m L 二氯甲烷,然后水洗至中性,无水硫酸钠干燥后过滤旋去溶得到 39.95 g 无色液体,收率96.24%。
2.2.1.3 3-乙酰基-2,5-二甲基噻吩(4)的合成在氮气保护下向250 m L四口瓶中加入化合物(3)(11.22 g, 0.1 mol, 1 eq.)、乙酸酐(12.25 g, 0.12 mol, 1.2 eq.)和 100 m L 二氯甲烷,冰盐浴降温至-7℃,在4.5 h 内分批加入三氯化铝(32.00 g, 0.24 mol, 2.4 eq.),0℃以下反应 2 h,然后升至室温反应 16 h,将反应液倒入 200 g 冰水中,搅拌分液,水相用二氯甲烷萃取,将合并的有机相水洗至中性,无水硫酸钠干燥,旋去溶剂得到 13.86 g黄色液体,再减压蒸馏得到 10.91 g 无色液体,收率 70.74%。
2.2.1.4 三苯胺及其衍生物的合成三苯胺及其衍生物用乌尔曼反应合成。
三苯胺:在氮气保护下,将二苯胺(1.69 g, 0.01 mol, 1 eq.)、碘苯(2.45 g, 0.012 mol, 1.2 eq.)、氯化亚铜(0.04 g, 0.0004 mol, 0.04 eq.)、邻菲罗啉(0.04 g, 0.0002 mol, 0.02 eq.)、氢氧化钾(4.49 g, 0.08 mol, 8 eq.)和二甲苯(60 m L)加入 100 m L 四口瓶中,加热回流反应 32 h,然后降至室温抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,加入 5 m L 甲醇搅拌固化,抽滤得到灰色粉末,干燥得 2.24 g,收率 91.35%4-甲基-(N,N-二苯基)苯胺:在氮气保护下,将二苯胺(3.38 g, 0.02 mol, 1 eq.)、对碘甲苯(5.23 g, 0.024 mol, 1.2 eq.)、氯化亚铜(0.20 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、邻菲罗啉(0.40 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、氢氧化钾(8.98 g, 0.16 mol, 8 eq.)和二甲苯(120mL)加入 250 m L 四口瓶中,加热回流反应 16 h,然后降至室温抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,用柱层析分离,石油醚淋洗得到白色粉末,干燥得 3.09 g,收率 59.56%。
熔点 69~70℃。
4-甲氧基-(N,N-二苯基)苯胺:在氮气保护下,将二苯胺(3.38 g, 0.02 mol, 1 eq.)、对甲氧基碘苯(5.62 g, 0.024 mol, 1.2 eq.)、氯化亚铜(0.20 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、邻菲罗啉(0.40 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、氢氧化钾(8.98 g, 0.16 mol, 8 eq.)和二甲苯(120 m L)加入 250 m L 四口瓶中,加热回流反应 22 h,然后降至室温抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,加 20 m L 甲醇搅拌固化,抽滤得到棕色粉末,干燥得 4.71 g,收率 85.53%。
熔点 96~98℃。
熔点 102℃。
4-甲氧基-(N-苯基-N-(4-甲基苯基))苯胺:在氮气保护下,将 N-苯基对甲苯胺(3.67 g, 0.02 mol, 1 eq.)、对甲氧基碘苯(5.62 g, 0.024 mol, 1.2 eq.)、氯化亚铜(0.20 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、邻菲罗啉(0.40 g, 0.002 mol, 0.1 eq.)、氢氧化钾(8.98 g, 0.16 mol, 8 eq.)和二甲苯(120 m L)加入 250 m L 四口瓶中,加热回流反应 32 h,然后降至室温抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离,用石油醚淋洗,得到果冻状物 6.39 g,收率99.97%。
N,N-二(4-甲氧基苯基)苯胺:在氮气保护下,将苯胺(1.86 g, 0.02 mol, 1 eq.)、对甲氧基碘苯(11.23 g, 0.048 mol, 2.4 eq.)、氯化亚铜(0.40 g, 0.004 mol, 0.2 eq.)、邻菲罗啉(0.79 g, 0.004 mol, 0.2 eq.)、氢氧化钾(8.98 g, 0.16 mol, 8 eq.)和二苯(120 m L)加入 250 m L 四口瓶中,加热回流反应 21 h,然后降至室温抽滤,滤液减压蒸馏除去溶剂,柱层析分离,用乙酸乙酯:石油醚=1:3淋洗,得到黄色粉末 4.10 g,收率67.13%。
熔点 101~103℃,2.2.1.5三苯胺醛衍生物的合成在氮气保护下,向 50 m L 四口瓶中加入 10 m L 干燥的 DMF,用冰盐浴冷却至-5℃以下,滴加三氯氧磷(2.79 g, 18.2 mmol, 2 eq.)并保持在 10℃以下,然后降温至 0℃以下,分批加入相应三苯胺衍生物(9.1 mmol, 1 eq.),然后升至室温反应 65 h,倒入冰中淬灭反应。
4-( N,N-二苯基氨基)苯甲醛(5a):将反应液抽滤,旋去溶剂,真空干燥得到黄色粉末 2.36g,收率 94.88%。
4-( N-苯基-N-(4-甲基苯基)氨基)苯甲醛(5b):将反应液抽滤,旋去溶剂,柱层析分离,用乙酸乙酯:石油醚=1:50 淋洗,得到 3.26 g 油状物。
收率95.25%。
4-(N,N-二(4-甲基苯基)氨基)苯甲醛(5d):将反应液抽滤,旋去溶剂,柱层析分离,用乙酸乙酯:石油醚=1:40 淋洗,得到 4.08 g 果冻状物。
收率 78.65%。
4-( N-(4-甲氧基苯基)-N-(4-甲基苯基)氨基)苯甲醛(5e):将反应液抽滤,旋去溶剂柱层析分离,用乙酸乙酯:石油醚=1:40 淋洗,得到 3.76 g果冻状物。