人教版高中化学选修五+醇酚
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人教版化学选修五醇酚
ＣＣＨ3
Ｈ３
CH3OH，它们能否发生消去反应？
结论：醇能发生消去反应的条件：
与－ＯＨ相连的碳原子相邻的碳原子有氢原子。
人教版化 学选修 五醇酚
人教版化 学选修 五醇酚 人教版化 学选修 五醇酚
人教版化 学选修 五醇酚
1、放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2、浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂 3、酒精与浓硫酸体积比为何要为1∶3？
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
CH3CH2OH
乙醇
OH
CH3CHCH3 OH
2-丙醇
OH
CH2OH
苯甲醇
苯酚
CH3 邻甲基苯酚
有关物质的结构比较
物质 CH3CH2OH
F. CH2 - OH CH - OH CH2 - OH
人教版化 学选修 五醇酚
人教版化 学选修 五醇酚
2、醇的分类：
1）所含羟基的数目
一元醇：只含一个羟基
饱和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O
二元醇：含两个羟基 CH 2-OH
CH 2OH
多元醇：多个羟基
CH 2 -OH CH-OH
—CH2OH
—OH
官能团 —OH
—OH
—OH
结构特点
羟基与链 烃基相连
类别
脂肪醇
羟基与芳烃 羟基与苯环 基侧链相连 直接相连
芳香醇
酚
练一练： 人教版化学选修五醇酚
判断下列物质中不属于醇类的是：
OH
A. C2H5OH B. C3H7OH C.
人教版高中化学选修五课件：第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚 第1课时 醇
新课探究
【规律小结】
醇的催化氧化与消去反应的规律
(1)醇催化氧化反应的规律
醇分子中,羟基上的氢原子和与羟基相连的碳原子上的氢原子结合外来的氧原子生
成水,而醇本身形成“
”不饱和键。
①RCH2OH被催化氧化生成醛: 2RCH2OH+O2
②
被催化氧化生成酮:
2RCHO+2H2O +O2
+2H2O
③
一般不能被催化氧化。
【思维拓展】 ①回答溴乙烷与乙醇发生消去反应的异同。
[答案] [提示]
物质 反应条件
CH3CH2Br NaOH醇溶液,加热
化学键 的断裂
CH3CH2OH 浓硫酸,加热至170 ℃
新课探究
物质 化学键 的形成
反应 产物
CH3CH2Br CH2 CH2、HBr
CH3CH2OH CH2 CH2、H2O
新课探究 例3 实验室可用酒精、浓硫酸作试剂来制取乙烯,但实验表明,还有许多副反应发生,如 反应中会生成SO2、CO2、水蒸气等无机物。某研究性学习小组欲用图3-1-4所示的装 置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。回答下列问题:
④反应中要加热使液体温度迅速升到170 ℃,是为了防止
在140 ℃时乙醇分子间脱水,生成乙醚 。 ⑤生成的乙烯气体中有乙醇蒸气、 CO2、SO2 等杂质气体,这是因为
乙醇与浓硫酸混合液加热会出现碳化现象,碳和浓硫酸在加热的条件下发生反应
生成了CO2和SO2气体 , 杂质气体可用 氢氧化钠
溶液除去。
新课探究
当堂自测
5.某化学反应过程如图3-1-6所示,由图得出的 [答案] C
判断,正确的是 ( )
人教版高中化学选修五课件3.1.1《醇酚》1.pptx
醇与酚区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物称为 醇。羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
CH3CH2OH CH3CHCH3
OH
①
②
CH2OH OH
③
④
OH CH3
⑤
醇
醇
醇
酚
酚
醇的分类
一元醇：如CH3OH 甲醇
二元醇：CH2OH 乙二醇 （1）根据羟基的数目分 CH2OH
一、乙醇的物理性质和结构
乙醇的物理性质：（1）无色、透明、有特殊香味的液体；（2） 沸点78℃；（3）易挥发；（4）密度比水小；（5）能跟水以任 意比互溶；（6）能溶解多种无机物和有机物。
乙醇的结构
O—HC—O键的极性较大， 易断键
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H6O
HH
CH3CH2OH
H—C—C—O—H 或C2H5OH HH
△ C2H5OH+HBrC2H5Br+H2O
(3)和乙酸酯化反应
浓硫酸
CH3CH2OH+HOOCCH3CH△3CH2OOCCH3+H2O
(4)醇分子间脱水 CH3CH2OH+HOCH2CH3
浓H2SO4 140℃
C2H.消3HC去H2H反OC应H2CH3+H2O
H C C H 浓17H0C20SCOH4 2=CH2+H2O
根据碳原子数目称为某醇。
2—甲基—1—丙醇
2.编号。从离羟基最近的一端开始编号。 3.定名称。取代基位置—取代基名称—羟
CH3 CH3
基位置—母体名称（羟基位置用阿拉伯数 CH3—CH—C—OH
字表示；羟基的个数用“二”、“三”等
【新人教版】高中化学选修五-第三章-第一节-醇酚(重难点研析+典型实例剖析+教材问题简答)
第三章 烃的含氧衍生物 第一节 醇 酚一、进行乙醇的消去反应实验时应该注意哪些问题？1．配制体积比为1∶3的乙醇与浓硫酸混合液时，要注意在烧杯中先加入95%的乙醇，然后滴加浓硫酸，边滴加边搅拌，冷却备用(相当于浓硫酸的稀释)；浓硫酸起催化剂和脱水剂的作用。
2．加热混合液时，温度要迅速上升到并稳定于170℃左右。
温度低，在140℃时主要产物是乙醚，反应的化学方程式为：2CH 3CH 2OH ――→浓H 2SO 4140℃CH 3CH 2OCH 2CH 3＋H 2O 。
3．由于反应物都是液体而无固体，所以要向烧瓶中加入碎瓷片，以防液体受热时发生暴沸。
4．温度计要选择量程在200℃～300℃的为宜。
温度计的玻璃泡要置于反应液的中央位置，因为需要测量的是反应液的温度。
5．氢氧化钠溶液的作用是除去混在乙烯中的CO 2、SO 2等杂质，防止干扰乙烯与溴的四氯化碳溶液和高锰酸钾酸性溶液的反应。
二、醇的消去反应和氧化反应有哪些规律？ 1．醇的消去反应规律 醇分子中，只有连有—OH 的碳原子的相邻的碳原子上连有氢原子时，才能发生消去反应而形成不饱和键。
若醇分子中只有一个碳原子或与—OH 相连碳原子的相邻碳原子上无氢原子[如CH 3OH 、(CH 3)3CCH 2OH 、]，则不能发生消去反应。
2．醇的催化氧化规律(1)形如RCH 2OH 的醇，被催化氧化生成醛(或羧酸)。
R —CH 2OH ――→Cu 、O 2△R —CHO R —CH 2OH ――→KMnO 4、H＋R —COOH(2)形如的醇，被催化氧化生成酮。
(3)形如的醇，一般不能被氧化。
三、苯酚又叫石炭酸，它是酸类物质吗？为什么显酸性？苯酚显酸性，是由于受苯环的影响，使酚羟基比醇羟基更活泼。
苯酚的羟基在水溶液中能够发生电离。
但是苯酚不属于酸类物质。
在应用苯酚的酸性时应注意以下几点：1．苯酚具有弱酸性，可以与活泼金属(如Na)发生反应。
2．苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色。
人教化学选修5第三章第一节 醇酚(共18张PPT)
苯酚浊溶液
—ONa + NaHCO3
性质探究
实验:
浓溴水
苯酚稀溶液
Br
—OH + 3 Br2
Br
—OH ↓ + 3HBr
Br 2，4，6—三溴苯酚（白色）
此反应很灵敏，常用于苯酚的定性检验和定量测定。
苯和苯酚都能和溴反应，有何不同？
反应物 反应条件
产物
苯酚
浓溴水与苯酚 不用催化剂
苯
液溴与苯 需催化剂
取代苯环上 氢原子数
一次取代苯环上 一次取代苯环上
三个氢原子
一个氢原子
酚羟基对苯环的影响:使苯环—OH邻、对位上的 氢原子变得活泼,易被取代.
性质探究
学生实验:
苯酚稀溶液
苯酚遇FeCl3溶液变紫色，可用于二者 的互检.
化学性质
1.苯酚的弱酸性 ---苯环对羟基的影响，使电离变容易
—OH + NaOH
OH C HC CH HC CH C H
模 型：
(球棍模型) (比例模型)
结构简式：
OH
OH
，
或 C6H5OH
根据苯与乙醇的性质预测苯酚的性质
1.是否能与金属钠反应置换出氢气? 2.是否能与卤素单质等发生取代反应? 3.是否具有酸性，如何证明?
…… ……
继续
性质探究
实验:
1-2滴紫色石 蕊试液
苯酚浊溶液
高二化学 第三章
醇酚
学习目标：
1、了解苯酚的物理性质和分子结构；
2、掌握苯酚的主要化学性质，理解官能团对 化学性质的影响。
▪ 苯酚有毒，其浓溶液
性质探究 对皮肤有强烈的腐蚀
实验:
性，使用时要小心!
人教化学选修5第三章第一节 醇酚 (共24张PPT)
活化作用 –OH
分析部分不 成功的原因
教学流程
拓展到是否有其他的方 式可以检验苯酚的存在
联系新课引入
苯酚的显色反应
其他酚类的检验
课堂小结
1.研究物质化学性质的一般方法
分析结构
预测性质
实验探究
2.官能团决定有机物的性质 基团相互影响
-OH的性质
苯酚具有弱酸性
苯环的性质
苯酚苯环上的H更易被取代
练习巩固
情感态度 与价值观
通过探究苯酚这一 新物质，给学生创 建一个自主发展的 空间，培养学生实 事求是的科学态度 和勇于探索的科学 精神;从中体验探 究的乐趣，感受成 功的喜悦。
教学方法
充分利用“三学二教一应用”教学模式
教
实物感知、演示实
启发引导、 验、现代教学手段
创设情境
学
实验探究、 迁移对比
教学重点 苯酚的化学性质
教学难点
官能团的性质与所处的 化学环境的相互影响
教学设计
旅途
向往 提出课题
整理
学行囊 学
结构、物理性质、困惑
设计
路习线
探究性质实验设计
习
人 旅之在途
分组实验 解决问题
收获知识 学以致用
之 思旅想
驿站
旅回之味
旅程
教学流程
（一）新课引入 情景一 揭秘神奇的茶水的秘密
伏笔 显色 反应
教学流程
（一）新课引入 情景二
与Na 反应
苯酚中的羟基更活泼
预测酸性
教学流程
（二）展开研究课题 ——验证苯酚酸性（群学）
提出问题 如何设计实验验证苯酚有酸性？
设计方案
实施方案
pH试纸
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69张PPT)
CH3CH2OH
反应条件
NaOH的乙醇溶液、 浓硫酸、加热到
加热
170℃
化学键的断裂 C—Br、C—H
C—O、C—H
化学键的生成
C=C
C=C
反应产物
CH2=CH2、HBr
CH2=CH2、H2O
小结：
乙醇的结构 1、乙醇的结构式 2、乙醇的电子式 3、乙醇的结构简式
乙醇的化学性质 1、跟金属的反应 2、氧化反应 3、脱水反应
HH
浓H2SO4
HH
H C CH
H CC H
1700C
+ H2O
H OH
分子内脱水 （消去反应）
断键位置：
CC H OH
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT) 人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
人教版高中化学选修5-3.1醇酚(共69 张PPT)
羟基碳上至少有2个氢原子的醇被氧化成醛。
(2). 2
R1 R2
CH—OH + O2
Cu △
O 2R1—C—R2 + 2H2O
仲醇(—OH在仲碳——中间碳上)，去氢氧化为酮
羟基碳上只有有1个氢原子的醇被氧化成酮。
R1 (3). R2 C OH
叔醇(—OH在叔碳——碳原子上没
R3
有H)，则不能去氢氧化。
醇被氧化的机理:去 H 的反应 催化剂为铜或银
②①
R1
①-③位断键 R1
2 R2—C—O③—H + O2
Cu △
2 R2—C=O + 2H2 O
H
生成醛或酮
★连接-OH的碳原子上必须有H, 才发生去氢氧 化(催化氧化)。
人教版化学选修五醇酚教学课件
人教版化学选修五醇酚
人教版化学选修五醇酚
③被其它氧化剂(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：
CH3CH2OH 氧化
乙醇
CH3CHO 氧化
乙醛
CH3COOH
乙酸
能使KMnO4(H+)溶液褪色 能使K2Cr2O7 (H+)溶液由橙红色变为绿色
资料卡片P52
氧化反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应 还原反应：有机物去“氧”或加“氢”的反应
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑 料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
人教版化学选修五醇酚
烃 的 含
醇 酚
氧醚
衍醛
生 物
酮
羧酸
酯
—OH —OH
羟基 羟基
醚键 醛基 羰基 羧基 酯基
烃分子中的氢原子被含有氧的原子团 取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
人教版化学选修五醇酚
醇 羟基与烃基或苯环侧链
羟基化合物
上的碳原子相连而成
酚 羟基与苯环直接相连而成
CH3CH2OH 乙醇
写出下列醇的名称
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3C—H2C—2HO丁2H—醇COHH—CCCH3HHC22HOO3—HHCH—CCCHHH22O—OHOHCHH3—1CC，HH2—3，CC3H——3O丙H 三醇
人教版化学选修五醇酚
③被其它氧化剂(酸性KMnO4、K2Cr2O7)氧化：
CH3CH2OH 氧化
乙醇
CH3CHO 氧化
乙醛
CH3COOH
乙酸
能使KMnO4(H+)溶液褪色 能使K2Cr2O7 (H+)溶液由橙红色变为绿色
资料卡片P52
氧化反应：有机物加“氧”或去“氢”的反应 还原反应：有机物去“氧”或加“氢”的反应
乙醇分子中—OH与乙基相连，—OH上H原 子比水分子中H原子还难电离，因此乙醇不显酸性。 而苯酚分子中的—OH与苯环相连，受苯环影 响，—OH上H原子易电离，使苯酚显示一定酸性。 由此可见：不同的烃基与羟基相连，可以影响物 质的化学性质。
5、苯酚的用途
苯酚是一种重要的化工原料，可用来制造酚醛塑 料（俗称电木）、合成纤维（如锦纶）、医药、 染料、农药等。粗制的苯酚可用于环境消毒。纯 净的苯酚可配成洗剂和软膏，有杀菌和止痛效用。 药皂中也掺入少量的苯酚。
人教版化学选修五醇酚
烃 的 含
醇 酚
氧醚
衍醛
生 物
酮
羧酸
酯
—OH —OH
羟基 羟基
醚键 醛基 羰基 羧基 酯基
烃分子中的氢原子被含有氧的原子团 取代得到的化合物称为烃的含氧衍生物。
人教版化学选修五醇酚
醇 羟基与烃基或苯环侧链
羟基化合物
上的碳原子相连而成
酚 羟基与苯环直接相连而成
CH3CH2OH 乙醇
写出下列醇的名称
CH3
2—甲基—1—丙醇
CH3C—H2C—2HO丁2H—醇COHH—CCCH3HHC22HOO3—HHCH—CCCHHH22O—OHOHCHH3—1CC，HH2—3，CC3H——3O丙H 三醇
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人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
一、乙醇的物理性质
乙醇是一种 无色透明 (颜色)的 ，有 特殊香味 (气味) 的 液 体，沸点 78℃ 密度 0.78g/ml， 比水 小 。跟水以任意比互溶 (溶解性)，其本 身就是良好的有机溶剂，易 挥发 (挥发性)
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
以上两个反应都属于 取代 反应
CH2－OH
练习1：请写出
与金属钠反应的化学方程式
CH2－OH
CH2－OH CH2－OH
+ 2Na →
CH2－ONa CH2－ONa
+H2↑
练习2：等物质的量的乙醇、乙二醇、丙三醇分别 与足量的Na反应，则产生氢气的体积比为 1:2:3。
练习3：写出乙酸分别与2－丙醇、乙二醇酯化 的化学方程式
思考：还有其他的取代反应吗
(3)与HX的取代反应（教材P51）
△ C2H5 OH + H Br
C2H5Br + H2O
(4)醇分子间脱水（资料卡片）
浓H2SO4
CH3CH2O H+HO CH2CH3 140℃
CH3CH2OCH2CH3+H2O
在反应前后乙醇分子中的哪些化学键或原子发生变化？
实2验.消室去常反用应这个方法来制取乙烯
Cl √
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
CH3
√ CH3—C—CH2—Br
Cl
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
1. 放入几片碎瓷片作用是什么？ 防止暴沸 2. 浓硫酸的作用是什么？ 催化剂和脱水剂
3. 温度计的位置？ 温度计水银球要浸于反应液中, 因为需要测量的是反应物的温度。
观察课本表3-1，并总结出你的结论
结论：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得 多。 且C数越多沸点越高。
为什么：相对分子质量相近的醇比烷烃的沸点高得多
H
H
因为醇分子间可以形成氢键。 O
O
H HH
观察课本表3-2 ，并得出你的结论
O
C2H5
结论：相同碳原子数羟基数目越多沸点越高
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
（2）对不饱和醇应选包含羟基及不饱和 键在内的最长碳链。 （3）对多元醇应尽可能选包含多个羟基在 内的最长碳链为主链。
2、编号：从离羟基最近的一端开始。
3、确定名称：将取代基的位次名称、不饱和键的 位次及名称、羟基的位次个数写在“某醇”前面。
CH3CHCH2CH2CHCH3
OH
CH3
5-甲基-2-己醇
△
OH
CH2-CH2-CH2-CH2 浓硫酸
△
OH
OH
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
练习：判断下列物质中那些能发生消去反应
√ CH3CH2OH
√ CH3CHCH3
OH
H-OH
CH2OH
OH
OH
√
CH3
CH3 CH3-C-CH2-CH3
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
（2）根据烃基 是否饱和分
二元醇：CH2OH 乙二醇
CH2OH
多元醇：CH2OH CHOH
丙三醇
CH2OH
饱和醇 CH3CH2CH2OH
不饱和醇CH2＝CHCH2OH
（3）根据烃基中是 脂肪醇
否含苯环分
芳香醇
CH2OH
饱和一元醇通式： CnH2n+1OH 或 CnH2n+2O
命名(教材P48资料卡片） 1、选主链： （1）将含有羟基的最长碳链作为主链，称某醇。
4. 为何使液体温度迅速升到170℃？ 在140℃时乙醇分子间脱水，生成乙醚。
5. 混合液颜色如何变化？为什么？ 烧瓶中的液体逐渐变黑。浓硫酸具有脱水性将乙醇 炭化了。
6. 有何杂质气体？如何除去？如果验证气体产物？ 浓硫酸将酒精氧化，生成H2O、CO2、SO2等气体。可将 气体通过碱石灰净化。可用酸性KMnO4溶液检验净化
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
二、乙醇的结构
核磁共振氢谱图 上有几个峰？峰 面积之比？
分子式
结构式
结构简式 官能团
C2H6O
HH
CH3CH2OH
H－C－C－O－H HH
或C2H5OH
－OH （羟基）
注意：O－H 、 C－O键的极性较大，易断键
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
CH3CHCH2CH2OH CH2CH3
3-甲基-1-戊醇
CH3CH2CH2CHCH2CH2CH2OH 4-丙基-5-己烯-1-醇
CH CH2
CH CHCH2OH 3-苯基-2-丙烯-1-醇
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
H3C
CH3 CH3 C C CH3 OH OH
2,3-二 甲 基 - 2,3-丁 二 醇
实验3-1
HH
HC
C
H
浓H2SO4 1700C
CH2=CH2
+H2O
H OH
教材P50学与问：从反应机理比较
共性：都是去掉官能团，再去掉相邻碳上的一个H,有机 产物中都形成不饱和键
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
拓展：醇的消去反应及条件
写出下列化学反应的产物
CH3-CH2-CH-CH3 浓硫酸
三、化学性质 1.取代反应
(1)置换反应(与Na等活泼金属反应)
2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑ (2OH + CH3CH2OH △
乙醚 CH3COOCH2CH3+H2O 羟在基反应【前-O后H乙】醇上分的子H中被的取哪代些化。学羟键基或中原O子、发H生键变断化裂？
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
醇的同分异构体
练习：写出分子式为C4H10O的醇的所有同 分异构体。
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
人教版高中化学选修五3.1+ 醇_酚(共53张PPT)
醇的物理性质（教材P49）
第三章 烃的含氧衍生物
属于烃的衍生物，都是含氧元 素的官能团取代产物：醇、酚、醛、 羧酸、酯类等
第一节 醇 酚
官能团都是羟基【—OH】
教材P48
醇与酚区别
OH
① CH3CH2OH ④
② OH
CH2OH
③
OH
⑤
CH3
属于醇的 ① ② ③ 属于酚的 ④ ⑤
醇的分类
一元醇：如CH3OH 甲醇
（1）根据羟基 的数目分