有机化学 脂类
植物油、脂肪、油脂、脂类、脂肪族化合物和酯类物质的区别
植物油、脂肪、油脂、脂类、脂肪族化合物和酯类物质的区别陕西名师吴亚南中学有机化学中关于油脂、植物油、动物油、脂肪、脂类、脂肪族化合物以及酯类物质都有提及但是他们之间的关系许多人并不清晰，现在简单介绍区分如下：一、油脂是植物油和脂肪的统称。
二、植物油：主要成分是不饱和高级脂肪酸甘油酯。
一般由植物的果实或种子压榨或浸出而得，常温下成液态。
三、脂肪：主要成分是饱和高级脂肪酸甘油酯。
通常叫做动物油，常温下呈固态。
（也有的资料把脂肪统称为三脂肪酸甘油酯，即脂肪包括植物脂肪和动物脂肪，此时脂肪和油脂就是一个概念，这显然有混淆。
所以，我们更倾向于前一种说法。
也应该逐渐统一概念。
把植物油和脂肪分开）四、脂类物质：（也称为脂质）脂类物质分为两大类：油脂和类脂。
油脂包括油（植物油，不包括矿物油）和脂肪；类脂主要包括磷脂（phospholipids），糖脂（glycolipid）和胆固醇及其酯（也属于广义上的酯类物质）五、脂肪族化合物：指有机化合物中开链的不成环的一大类有机化合物。
包括脂肪烃、脂肪醇、脂肪醛、脂肪酸等。
六、酯类物质：统指酸（包括有机酸和无机酸）与醇反应生成的一类有机化合物。
含有酯基。
也可以理解为凡是含有酯基的化合物都属于酯类化合物。
当然油脂属于酯类中的一类。
注意：酸和酚类物质反应生成的物质现在在概念上不属于酯类物质。
但是我们却也把其产物称为某酸某酯。
如：乙酸和苯酚酯化反应生成的物质叫做乙酸苯酯。
也许将来会把酸与羟基化合物酯化反应生成的物质都叫做酯类物质。
有机化学脂类
2、组成： 一分子甘油三分子高级脂肪酸
高级脂肪酸大多为： 偶数碳原子，直链结合为 酯键或酰胺键。存在于各种脂类中（很少游离存在）
高级脂肪酸命名： 俗名和系统命名法。
两种编码体系： △ 体系 ω 体系
羧酸C为1号 酸尾甲基碳为1号
脂肪酸系统命名： CH3(CH2)7CH＝CH(CH2)7COOH 9－十八碳烯酸 油酸
（二）鞘磷脂（神经磷脂）
（神经氨基醇） 鞘氨醇＋磷酸＋胆碱＋脂肪酸
CH3-(CH2)12 H
C
C O H CH-OH (R-C-) H2N-CH
神经酰胺 CH2-OH
(2-氨基-4十八碳烯-1, 3-二醇)
CH3-(CH2)12 H
C
C O H CH-OH
(脂酰) R-C-NH-CH O +
CH2-O-P-OCH2CH2N(CH3)3
O
CH2-O-C-R O
CH -O-C-R' O
CH2-O-C-R"
+ 3NaOH
CH2-OH R COONa CH -OH + R'COONa CH2-OH R"COONa
说明：
１．皂化值：lg油脂完全皂化所需要的氢氧化钾的mg数。 ２．皂化值越大、平均分子量越小。
（二）加成
1．氢化 （加氢生成饱脂肪酸较多）油脂氢化又叫做油脂的硬化。
亚油酸，亚麻酸，花生四烯酸。
说明：多烯脂肪酸脂肪酸的生物活性是具有降低血脂、减少
血板聚集和血栓形成的作用，用于心血管疾病的防治。
3、命名：
称： “三酰甘油” 或 “甘油羧酸酯”
O
单三酰：
CH2-O-C-C15H31 O
CH -O-C-C15H31 O
有机化学中的脂类与脂类的反应
有机化学中的脂类与脂类的反应脂类是一类重要的有机化合物，广泛存在于大自然和人体中。
它们是由甘油与脂肪酸通过酯键结合而形成的化合物。
脂类在生物体中具有多种功能，包括能量的储存、结构的维持以及信号转导等。
脂类还可以通过一系列的反应，进行结构和功能的调节。
本文将介绍有机化学中的脂类以及脂类的常见反应。
一、脂类的分类脂类是一大类有机化合物，其根据分子结构和功能可以进一步分为三类：甘油脂类、磷脂类和类固醇。
1. 甘油脂类：甘油脂类是最常见的脂类，包括甘油三酯和磷脂。
甘油三酯是由三个脂肪酸通过酯键连接到甘油骨架上而形成的，它们是存储能量的主要形式，广泛存在于动植物的脂肪组织中。
磷脂是甘油脂类的一种，与甘油三酯不同的是，磷脂还含有一个磷酸基和一种亲水性的官能团，使其在细胞膜结构和信号传导中起到重要作用。
2. 磷脂类：磷脂类是一类含有磷酸基的甘油脂类化合物，包括磷脂酰胆碱、磷脂酯醇胆碱等。
磷脂可以通过酶促反应发生磷酸化作用，生成磷脂酸，进而在细胞信号转导中扮演重要的角色。
3. 类固醇：类固醇是一类含有苯环的大分子化合物，常见的有胆固醇、麦角固醇等。
它们在细胞膜组成、激素合成等方面发挥重要的生物学功能。
二、脂类的反应脂类在有机化学中参与了许多重要的反应，这些反应的发生可以改变其结构和功能。
以下将介绍脂类的一些典型反应。
1. 酯化反应：酯化反应是脂类中最常见的反应之一，它是通过酸催化下的酯交换反应实现的。
脂肪酸与醇在酸催化下发生酯键的形成。
例如，甘油与三酸甘油脂酸通过酸催化反应形成甘油三酯。
2. 水解反应：水解反应是将脂类分解成甘油和脂肪酸的反应。
酶催化下的水解反应广泛存在于生物体中，用于将脂肪酸从甘油骨架上释放出来。
此外，碱催化下的水解反应也可以用于将脂类分解为甘油和相应的盐。
3. 氧化反应：脂类在氧化条件下可以发生氧化反应。
例如，甘油三酯经过氧化反应可以生成脂肪酸和水的产物。
氧化反应可以通过酶、过氧化氢等多种条件实现。
大学有机化学复习总结脂肪酸与脂类的结构与性质
大学有机化学复习总结脂肪酸与脂类的结构与性质在有机化学中，脂肪酸和脂类是两个重要的概念。
脂肪酸是一类含有羧基的长链饱和或不饱和羧酸，而脂类则是由脂肪酸和甘油等物质组成的一类有机化合物。
一、脂肪酸的结构与命名脂肪酸的结构由碳链和一个羧基组成。
碳链一般为直链，通常含有十个或以上的碳原子。
根据碳链中是否含有双键，脂肪酸可以分为饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸两类。
1. 饱和脂肪酸：饱和脂肪酸的碳链中没有双键，因此碳原子上都带有最大数量的氢原子。
在命名上，以“-酸”为后缀，并在前面加上表示碳链长度的数字。
例如，丙酸就表示碳链含有3个碳原子的饱和脂肪酸。
2. 不饱和脂肪酸：不饱和脂肪酸中含有一个或多个碳碳双键，导致碳链上不带满的氢原子。
根据双键的位置和数量的不同，不饱和脂肪酸可以进一步分为单不饱和脂肪酸和多不饱和脂肪酸。
在命名上，以“-烯酸”为后缀，并在前面加上表示碳链长度的数字和双键的位置。
例如，十八碳一不饱和脂肪酸可以表示为18:1Δ9。
二、脂类的结构与性质脂类是一类重要的生物分子，在生物体内起着能量储存、保护器官和细胞的作用。
脂类一般是由甘油和脂肪酸通过酯键连接而成。
1. 甘油：甘油是一种三碳醇，它有三个羟基，通过与脂肪酸中的羧基发生酯化反应而形成脂类。
甘油的命名通常用“三醇”表示。
2. 三酸甘油脂：三酸甘油脂是一类最常见的脂类化合物，在生物体内广泛存在。
它是甘油与三个脂肪酸分子通过酯键连接而成。
根据脂肪酸的种类和位置的不同，三酸甘油脂可以分为不同类型。
例如，甘油与三个饱和脂肪酸结合形成的脂类被称为甘油三酸酯，而如果其中含有不饱和脂肪酸，则称为甘油三酸酯或甘油三脂。
脂肪酸和脂类的性质与其结构密切相关。
饱和脂肪酸由于没有双键的存在，在常温下大多数是固体。
而不饱和脂肪酸由于存在碳碳双键，使其熔点降低，常温下大多数是液体。
此外，不饱和脂肪酸还具有不同的立体异构体，其中顺式异构体比反式异构体更有利于人体的健康。
总结：脂肪酸与脂类是大学有机化学中的重要概念，掌握其结构与性质对于理解和应用有机化学知识至关重要。
脂类化学式
脂类化学式脂类，又称为脂肪，是一类在自然界广泛存在的有机化合物。
它们由甘油和脂肪酸组成，是生命体中重要的能量来源之一。
简单来说，脂类的化学式可以用以下公式表示：CnH2n+1COOH。
其中，n代表脂肪酸的碳原子数，通常为4至24之间。
脂肪酸是脂类的主要组成部分，它们是长链的羧酸。
常见的脂肪酸有饱和脂肪酸和不饱和脂肪酸。
饱和脂肪酸中的所有碳原子通过碳-碳的单键连接，而不饱和脂肪酸则含有一个或多个碳-碳的双键。
脂类在生物体中起到多个重要的功能。
首先，它们是生命体中重要的能量储存分子。
当我们摄入过多的能量时，身体会将其转化为脂肪酸，并储存在脂肪组织中，以备不时之需。
在需要能量时，身体会将脂类分解成甘油和脂肪酸，通过代谢过程产生能量。
其次，脂类还是细胞膜的重要组成部分。
细胞膜是细胞的保护屏障，控制物质的进出和细胞内外环境的平衡。
脂类通过形成双层结构，构建了细胞膜的基本框架。
不同种类的脂类可以调节细胞膜的流动性、渗透性和稳定性，从而影响细胞功能。
此外，脂类还参与了许多生物体内的重要生理过程，例如激素合成、维生素吸收和运输，以及细胞信号传导等。
激素是体内的化学信使，它们调节着生长发育、代谢和免疫等重要生理功能。
维生素是身体所需的营养物质，但它们通常不溶于水，而是在脂类的辅助下被吸收和运输。
尽管脂类在生物体中具有重要的功能，但过多的脂类摄入也会带来健康问题。
高脂饮食与肥胖、心血管疾病和糖尿病等疾病的发生风险增加有关。
因此，合理控制脂类的摄入量是维持健康的重要一环。
总结起来，脂类是由甘油和脂肪酸组成的有机化合物。
它们在生物体中起着能量储存、细胞结构和生理调节等重要功能。
然而，脂类的过度摄入会导致健康问题。
因此，我们需要根据个体需求合理控制脂类的摄入，以保持身体的健康和平衡。
有机化学-第十六章 脂类
由甘油和磷酸生成甘油磷酸。
CH2OH HO H CH2OPO3H2
L-甘油磷酸
12
甘油磷酸与两分子脂肪酸生成磷脂酸。
CH2OCOR R'COO H CH2OPO3H2
磷脂酸
磷脂酸与另一种醇生成磷酸二酯，磷酸二酯叫磷脂。
CH2OCOR R'COO H O CH2O P OCH2CH2N+(CH3)3 O
动物脂肪中主要含：软脂酸、油酸和较多的硬脂酸。 细菌体内常含有带支链和丙烷环的酸。
7
工业上产量最大的8种脂肪酸为：油酸、亚油酸、软脂酸、亚 麻酸、硬脂酸、月桂酸、芥酸和肉豆蔻酸。
前列腺素（prostaglandins）是少量存于动物组织中的C（20） 羧酸，它们都含有一个五元环，在C（11）和 C（5）上含有 羟基，E系列的前列腺素在C（9）上有一个酮基，而在F系 列中C（9）上为羟基。 例：
5
CH3 COOH
（E）– 9 – 十八碳烯酸
反油酸
OH CH3 O
（Z）– 13 – 二十二碳烯酸 芥酸
6
多烯酸：含2-6个顺式烯键的羧酸，每两个双键之间都隔有 一个饱和碳原子。
COOH CH3
（Z,Z)-9,12-十八碳二烯酸 亚油酸 天然油脂中含有多种脂肪酸，但占主要地位的却只有几种。
高等植物主要含：软脂酸、油酸、亚油酸。
头 尾 头 尾
15
含有3个异戊二烯单位的称倍半萜。
含有4个异戊二烯单位的称二萜。 含有6个异戊二烯单位的称三萜。 萜由分为开链的和环状的两种。 例：
CH3 C H2C CH H2C C C H3C CH2 CH2
CH2OH
单环萜 宁烯
单环双萜醇
维生素A1
有机化学：脂类
O
O
CH2—O—C—R3
CH2OH
R3-C-O- Na+
甘油
肥皂
1g油脂完全皂化所需氢氧化钾的mg数叫皂化值 (saponification number)。皂化值越大，油脂的平均 分子量越小。
皂化值是衡量油脂质量的指标之一，并可反映油 脂皂化时碱的用量。
油脂是一种混合物，除能皂化者外，还有约 1%~3%的部分不能皂化(即不与碱作用，也不溶于水) ，这些物质包括维生素A、D、E、K、蜡及甾醇等。
O
19-去甲基黄体酮生 物活性更强
黄体酮：一种孕激素。白色或淡黄色结晶。能抑制排卵， 并使受精卵在子宫中发育。临床用于治疗习惯性流产、子宫功 能性出血、月经不调等。
共轭烯酮结构是其生物活性所必需的结构。
b-雌二醇
OH
睾丸酮
OH
HO
b-雌二醇：一种雌激 素(18C) 。白色结晶粉末。 C-17处-OH有a 和b 两种 构型。 b-型比a-型生理活 性强得多。临床用于治疗 卵巢机能不全引起的病症。
190~200 30~48 195~208 46~70 185~195 83~105 189~194 127~138 191~196 103~115
Question 2 皂化值与油脂平均分子量有何关系？ 碘值与油脂的不饱和度有何关系？油酸和亚油酸
的碘值是否相同？为什么？
答：皂化值越大、油脂平均相对分子质量越小。碘值与
OH C≡C-H
Norethindrone 炔诺酮
(一种孕激素)
HO
(2) 加碘
100g油脂所能吸收碘的g数叫做碘值。碘值越大 ，油脂的不饱和程度也越大，利用油脂与碘的加成可 检查油脂的不饱和程度。实际使用ICl或IBr的冰醋酸 溶液做分析试剂(Why?)，最后折算成碘值。
脂类名词解释生物化学
脂类名词解释生物化学脂类是一类广泛存在于生物体中的有机化合物，具有高度的生物学活性和功能性。
脂类分为多种不同类型，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
本文将从生物化学的角度出发，对以上几种主要的脂类进行详细解释。
一、脂肪定义：指由甘油与三个不同的脂肪酸结合而成的酯类化合物。
结构：甘油分子中心与三个脂肪酸分子中心上的羧基反应形成脂肪酸甘油酯，其中每个羧基都会与一个氢原子形成水分子。
因此，每个甘油分子可以连接三个脂肪酸。
功能：存储能量、保护内部器官、调节体温等。
二、磷脂定义：是由甘油或其他物质和两种或更多种氨基胆碱、乙醇胺和/或丝氨酸等氨基化合物组成的化合物。
结构：磷脂由亲水性头部和亲油性尾部组成。
头部通常是由氨基酸、乙醇胺或胆碱等带电离子化的分子，尾部则由脂肪酸或异戊二烯酸等非极性分子组成。
功能：构成细胞膜、参与信号传递、调节细胞活动等。
三、鞘磷脂定义：是一种特殊的磷脂，其结构包含一个亲水性头部、两个亲油性尾部和一个带正电荷的氮原子。
结构：鞘磷脂由亲水性的乙醇胺头部、亲油性的长链脂肪酸尾部和含有抗氧化剂的芳香族物质组成。
此外还含有一个氮原子，可以和其他生物分子形成氢键或离子键。
功能：参与神经递质释放和神经元间信号转导等。
四、固醇定义：是一类生物合成生成的包含四个环状碳原子环结构的有机化合物。
结构：固醇通过甾体桥连接四个环状碳原子环结构，其中第三个环状结构为六元环，其他三个结构为五元环。
功能：参与细胞膜的构建和调节、生殖系统的发育和功能、合成荷尔蒙等。
总结：脂类是一类生物体中广泛存在的有机化合物，包括脂肪、磷脂、鞘磷脂和固醇等。
每种脂类都具有不同的结构和功能，包括存储能量、构成细胞膜、参与信号传递等。
了解不同种类脂类的结构和功能对于深入了解生物体内代谢过程和机制以及相关疾病的发生和治疗都非常重要。
3第三章脂类化学全文
3、塑性
塑性：在外力的作用下，可改变形状的性质 塑性脂肪
在较小力的作用下不流动，较大力下可流动 （如奶油）。
在强力下可成型，小力下不成型（如巧克力）。
起酥油(Shortening)
4、熔点
1、定义： 固体脂变成液体油时的温度。 油脂是混合甘油酯的混合物，所以没有
确切的熔点，而只是一个大致的范围。
三酰甘油个空间结构：
（一）脂肪酸：
1、目前已发现100余种脂肪酸，它们主要在链的 长度和饱和度方面有差异。 2、在自然界中游离的脂肪酸较为少见，绝大部 分脂肪酸是以结合形式存在的。按照其饱和程度 脂肪酸可分成：
饱和脂肪酸；
不饱和脂肪酸。
2、结构特点：
（1）碳原子数为偶数 （2）碳链为直链 （3）碳链长度在C14～C20之间 （4）不饱和双键主要以顺式构型为主。
油脂中不饱和脂肪酸暴露在空气中，易发 生自动氧化过程，生成过氧化物。过氧化 物连续分解，产生低级醛酮类化合物和羧 酸。这些物质使油脂产生很强的刺激性臭 味，尤其是醛类气味更为突出。氧化后的 油脂，感官性质甚至理化性质都会发生改 变。这种反应称为油脂的氧化型酸败。
油脂的熔点与人体消化吸收率之间的关系：
（1）熔点低于37℃，消化吸收率为97～ 98％，原因是易乳化。
（2）熔点在40～50℃，消化吸收率为90 ％。
（3）熔点高于50℃，很难消化吸收。 由于熔点较高的油脂特别是熔点高于体
温的油脂较难消化吸收，如果不趁热食 用，就会降低其营养价值。
5、发烟点 （一）发烟点：
油脂水解后产生的饱和脂肪酸，在一系列酶的催
化下发生氧化，最终生成具有特殊刺激性臭味的
酮酸和甲基酮，所以称为酮酸酸败，也叫生物氧
化酸败。
有机化学第十二章脂类
第十二章 油脂和类脂化合物油脂和类脂化合物总称为脂类化合物。
它们作为能量的储存形式及生物膜的主要成分广泛存在于生物体中。
在生物体内，它们不仅是重要的组成物质，而且具有重要的生理功能，是维持生物体生命活动不可缺少的物质。
油脂通常是指牛油、猪油、菜油、花生油、茶油等动、植物油，它们大都不溶于水而易溶于非极性或弱极性的有机溶剂中。
类脂化合物通常是指磷脂、蜡和甾体化合物等。
虽然它们在化学组成和结构上有较大差别，但由于这些物质在物态及物理性质方面与油脂类似，因此把它们称为类脂化合物。
第一节 油 脂一、油脂的存在和生理作用二、油脂的组成和结构从化学结构来看，油脂是酯类化合物，是高级脂肪酸与甘油所形成的高级脂肪酸甘油三酯：组成油脂的高级脂肪酸的种类很多，绝大多数都是含偶数碳原子的直链羧酸，这些高级脂肪酸有饱和的，也有不饱和的。
组成油脂的脂肪酸常使用俗名。
油酸 (顺-9-十八碳烯酸 或 顺-∆9-十八碳烯酸)亚油酸 (顺，顺-9，12-十八碳二烯酸 或 顺，顺-∆9，12-十八碳二烯酸)蓖麻酸 (顺-12-羟基-9-十八碳烯酸 或 顺-12-羟基-∆9-十八碳烯酸)在用数字编号时，常采用在希腊字母∆的右上角标上数字来标明碳碳双键的位次。
组成油脂的三个脂肪酸可以是相同的，也可以不同。
如果三个脂肪酸是相同的，则称为简单甘油酯，如：CH 2O O CH O C O R 2CH 2O C OR 3R 1COOHCOOHOHCOOHCH 2O C O(CH 2)16CH 32OO (CH 2)16CH 3CH O C O (CH 2)16CH 3三硬脂酸甘油酯如果三个脂肪酸不完全相同，则称为混合甘油酯，如：αβα， 三、油脂的性质1．物理性质纯净的油脂是无色、无味的物质。
天然油脂因含有脂溶性色素和其它杂质而有一定的色泽和气味。
由于油脂是混合物，所以油脂没有固定的熔点和沸点，但有一定的凝固温度范围，如猪油为36～46℃；花生油则为28～32℃。
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CH3
CH3
H
H
H
HO
20
16-1
16-2 16-5 16-6 16-7
21
C H 3 (C H 2 ) 7 C H=C H(C H 2 ) 7 C O O H
Hale Waihona Puke 油酸（顺-9-十八碳烯酸）C H 3 (C H 2 ) 4 (C H = C H C H 2 ) 2 (C H 2 ) 6 C O 2 H
亚油酸（顺,顺-9,12-十八碳二烯酸）
CH3CH2(CH=CHCH2)3(CH2)6CO2H
α -脑 磷 脂 （ 磷 脂 酰 乙 醇 胺 ）
c e p h a lin
15
二、神经磷脂（鞘磷脂，sphingomyelin）
鞘磷脂：细胞膜的重要成份之一，大量存在于脑和神经组织 中.由神经酰胺的羟基与磷酸胆碱（或磷酸乙醇胺）酯化所形 成的化合物
C H 3 (C H 2 ) 1 2
H C C
C H 3 (C H 2 ) 1 2
α -亚麻酸 (顺,顺,顺-9,12,15-十八碳三烯酸)
必需 脂肪 酸
CH3(CH2)4(CH=CHCH2)4(CH2)2CO2H
花生四烯酸 (顺,顺,顺,顺-5,8,11,14-二十碳四烯酸)
3 高级脂肪酸的特点
偶数碳、直链 不饱和双键顺式为主 熔点
不饱和脂肪酸的熔点比同碳数的饱和脂肪酸的熔点低，多烯脂
sn-甘油-1-硬脂酸-2-油酸-3-磷酸酯
14
α -卵磷脂、 α -脑磷脂
H 2C O R2 C O C H O
O C R1
O H 2C O P OH O
G
G
C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3 O H
α -卵 磷 脂 （ 磷 脂 酰 胆 碱 ）
le c ith in
C H 2C H 2N H 2
鞘磷脂 (sphingomyelin)
16
第四节 甾族化合物简介
R
12
A C B D
17 13 14 15
11
1 2 9 10 B 5 4
C
8
D
16
A
3
7 6
17
甾族化合物基本骨架
H H H
H
反式（ee稠合）
CH3
顺式（ea稠合）
CH3
R
R
CH3 H
H H
CH3 H H
H H
H
5α-系甾族化合物
14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1
ω编码
希腊字母
1 2 3 4 5 6 7 ω …………… ………
8 9 ……
10 11 δ γ
12 β
13 α
14
脂肪酸系统名称的简写符号书写原则 阿拉伯数字写出脂肪酸碳原子的总数 冒号后写出双键的数目 在△或ω 右上角标出双键的位置（和几何构型） 例：棕榈油酸 C H 3 (C H 2 ) 5 C H = C H (C H 2 ) 7 C O O H △编码体系的系统名： △9-十六碳烯酸，简写 16:1△9 ω 编码体系的系统名： ω 7-十六碳烯酸，简写 16:1ω 7
3 C H 2O H
OH
O
P OH
立体专一编号用sn（stereospecific numbering）表示
13
磷脂酸（phosphatidic acid ）
O O C H 3 (C H 2 ) 7 C H = C H (C H 2 ) 7 C O CH2 C CH2 H O O C O P OH OH (C H 2 ) 1 6 C H 3
12
第三节 磷脂(Phospholipids)
磷脂:含有磷酸二酯键结构的脂类
甘油磷脂:由甘油构成的磷脂 鞘磷脂: 鞘氨醇构成的磷脂
磷脂分布：动物的肝、脑和神经细胞中以及植物种子等
一、甘油磷脂：磷脂酸衍生物
O O R
2
1 C H 2O H
R
1
1 2 3
CH2 O C H 2C H
O
C O
HO
2
C
H
C
离脂肪酸所需 KOH 的毫克数
11
第二节 蜡(wax)
蜡：长链脂肪酸与长链脂肪醇形成的酯
O C H 3 (C H 2 ) 1 4 C
棕榈蜡
O C H 2 (C H 2 ) 1 4 C H 3
O C H 3 (C H 2 ) n C O C H 2 (C H 2 ) m C H 3
（ n = 24 or 26; m = 28 or 30） 蜂蜡
O
(C H 2 ) 7 C H = C H (C H 2 ) 7 C H 3
3
2. 油脂中的高脂肪酸
饱和脂肪酸 分类 不饱和脂肪酸 多烯 单烯
常见的饱和脂肪酸
• 软脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 14 • 硬脂酸 C H (C H ) C O O H 3 2 16
4
常见的不饱和脂肪酸
肪酸的熔点比单烯脂肪酸的熔点低
必需脂肪酸 — 体内不能合成，必需由食物供给脂 肪
酸
–
亚油酸(linoleic acid)、 – 亚麻酸(linolenic acid)。 – 花生四烯酸
6
4 脂肪酸碳原子的三种编码体系
C H 3C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C H 2C O O H △ 编码
变质又易于贮存运输
（2) 加碘 碘值(iodine number) — 100g油脂所能吸
收碘的克数称为碘值（iodine number）。碘值与 油脂不饱和程度成正比
3 酸败 （rancidity）
酸败:油脂在空气中放置过久会发生变质，产
生难闻气味的现象
酸值（acid
number） :中和1 克油脂中的游
皂化与皂化值
• 皂化(saponification) — 羧酸酯的碱水解。
• 皂化值(saponification number) — 1g油脂完全 皂化时所需KOH的毫克数
–衡量油脂质量的指标之一，反映油脂皂化时所需碱 的用量
9
2 加成反应
（1）加氢 油脂经催化氢化后由液态变成固态，此
过程称为油脂的硬化。氢化油又叫硬化油，不易
5β-系甾族化合物
18
CH3
11
CH3
10 1 9 6 5
H
8
12
13
R
17 14
H
2
H H
15 16
H
7
5β -系甾族化合物
4 3
11 2 1
CH3 H
12 13
CH3
10 9
R
8 14 17
H H
15
3
4 5
6
H
7
H
5-系甾族化合物
16
19
胆固醇（cholesterol）：最初在胆结石中发现， 一种动物甾醇 功能：胆固醇是细胞膜的重要成分，能合成胆汁 酸、甾体激素等。但摄入过多或代谢障碍时，会 引起胆结石和动脉硬化。
C H 3 (C H 2 ) 1 2
H C C
疏水
H C C
H
CHOH CHNH2 C H 2O H
H
H CHOH CHNH C H 2O H O C R
CHOH CHNH
O
O C R
C H 2 O P O C H 2 C H 2 N (C H 3 ) 3
O 亲水
鞘氨醇 （sphingol）
神经酰胺 （ceramide）
三硬脂酰甘油 （ tris te a ro ylg lyc e ro l） （甘油三硬脂酸酯）
O
混三酰甘油以α 、β 和α ’标明脂肪酸的位次
O CH2 CH O C O C O CH2 O C (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 4 C H 3
α -硬 脂 酰 -β -棕 榈 酰 -α '-油 酰 甘 油 （ α -s te a ro y l -β -p a lm ito y l -α '-o le o y lg ly c e ro l ） （ 甘 油 -α -硬 脂 酸 -β -棕 榈 酸 -α '-油 酸 酯 ）
的三酰甘油常称为脂肪
常温下呈液态的称为油 脂肪和油统称油脂
单三酰甘油 混三酰甘油 (simple) (mixed triacylglycerol)
2
单三酰甘油命名：“三某脂酰甘油”或“甘油三某脂酸
酯”
O CH2 CH O C O C O CH2 O C (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 6 C H 3 (C H 2 ) 1 6 C H 3
第十六章 脂类
脂类化合物的特征
存在于生物体内 不溶于水而易溶于有机非极性溶剂
能被生命机体利用
能量 生物膜 激素
1
第一节 油脂
一 油脂的结构、命名
1 油脂的结构
在常温下呈固态或半固态
O CH2 O CH O CH2 O C O C O C R CH2 O R R CH2 O CH O O C O C O C R '' R R'
7
二.化学性质
1 水解
油脂在碱性条件下的水解反应称为皂化 (saponification)反应。
O CH2 O C O C O CH2 O C R" CH2 OH R CH2 OH OH
+
脂肪酸钠
RCOONa R 'C O O N a R "C O O N a