有机颜料黄的合成研究现状
颜料黄的制备--B09070314
有机合成综合实验报告实验名称 颜料黄的制备 姓名 孙浩 班级 B090703柜号实验日期 室温一、实验目的1、掌握颜料黄的制备方法和无溶剂法制备在有机合成中的应用及优点。
2、了解染料的性质、用途和使用方法，了解不同酸碱性条件下颜料颜色变化的原因以及对应的结构变化。
二、实验原理(1)、主要性质和用途颜料黄147是一种含有均三嗪杂环的蒽醌结构的有机颜料，它的化学名称为1,1'-[(6-苯基-1,3,5-三嗪-2,4-二亚氨基]双蒽醌，C 37H 21N 5O 4，外观为橙色粉末，不溶于水和乙醇。
在碱性保险粉还原液中为紫色；在酸性保险粉还原液中为暗橙色；在浓硫酸中为黄色。
颜料黄147有较好的耐晒性能。
耐酸、碱和耐迁移性能优异，热稳定性高，主要用于棉、黏胶、维/棉混纺织物的染色和印花，还可以用作有机染料。
(2)、原理用2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪与1-氯蒽醌在氯化亚铜催化下，碳酸钠作为缚酸剂，在有机溶剂中反应制得。
其中2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪可由苯甲腈和双氰胺在氢氧化钠和丁醇的条件下反应制得。
反应的方程式如下：O Cl NN N2NH 2O O HN N NN O NH CN H 2N NH NH CN N N N 2NH 2三、药品试剂、操作步骤实验药品：1-氯蒽醌、苯甲腈、双氰胺、去离子水、无水乙醇，碳酸钠。
实验仪器：分液漏斗(500ml)、恒压滴液漏斗、布氏漏斗（φ8）、电动搅拌器、旋转蒸发仪、水浴锅、电热干燥箱、三口烧瓶（250ml）、球形冷凝管、干燥管、玻璃水泵、温度计（0℃~300℃）、烧杯（500ml）、量筒（100ml）、滴液漏斗（60ml）、电子天平。
实验步骤：1、在50ml的容量瓶中加入0.01mol的苯甲腈，0.015mol的双氰胺，氢氧化钠0.5g，丁醇5ml，反应2~3h2、柱层析，提取2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪3、在50ml的容量瓶中加入0.005mol的2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪，0.012mol1-氯蒽醌,0.006mol碳酸钠，加入硝基苯10ml在150~155℃的条件下反应12h，得产物实验装置：四、操作重点及注意事项1. 碱的用量2. 温度的控制五、思考题（1）、用2-苯基-4,6-二氨基-1,3,5-三嗪与1-氯蒽醌制备颜料黄，加入碳酸钠的作用是什么？答：保持在一定碱性条件（2）、一般而言，在反应中会用到苯酚、硝基苯、二氯苯等有机溶剂，选择哪种有机溶剂有利于提升反应的产率，提高产品的纯度？答：硝基苯。
2023年有机颜料行业分析报告及未来五至十年行业发展报告
有机颜料行业分析报告及未来五至十年行业发展报告目录前言 (4)一、有机颜料行业政策背景 (4)(一)、政策将会持续利好有机颜料行业发展 (4)(二)、有机颜料行业政策体系日趋完善 (5)(三)、有机颜料行业一级市场火热,国内专利不断攀升 (5)(四)、宏观经济背景下有机颜料行业的定位 (6)二、有机颜料业数据预测与分析 (6)(一)、有机颜料业时间序列预测与分析 (6)(二)、有机颜料业时间曲线预测模型分析 (7)(三)、有机颜料行业差分方程预测模型分析 (8)(四)、未来5-10年有机颜料业预测结论 (8)三、2023-2028年有机颜料企业市场突破具体策略 (9)(一)、密切关注竞争对手的策略，提高有机颜料产品在行业内的竞争力 (9)(二)、使用有机颜料行业市场渗透策略，不断开发新客户 (9)(三)、实施有机颜料行业市场发展战略，不断开拓各类市场创新源 (10)(四)、不断提高产品质量，建立覆盖完善的服务体系 (10)(五)、实施线上线下融合，深化有机颜料行业国内外市场拓展 (10)(六)、在市场开发中结合渗透和其他策略 (11)四、有机颜料企业战略选择 (11)(一)、有机颜料行业SWOT分析 (11)(二)、有机颜料企业战略确定 (12)(三)、有机颜料行业PEST分析 (13)1、政策因素 (13)2、经济因素 (13)3、社会因素 (14)4、技术因素 (14)五、2023-2028年有机颜料业市场运行趋势及存在问题分析 (15)(一)、2023-2028年有机颜料业市场运行动态分析 (15)(二)、现阶段有机颜料业存在的问题 (15)(三)、现阶段有机颜料业存在的问题 (16)(四)、规范有机颜料业的发展 (17)六、有机颜料行业“专业化能力”对盈利模式的影响分析 (18)(一)、有机颜料企业盈利模式运作的关键 (18)1、”专业化能力“对有机颜料行业的重要性 (18)(二)、怎样培养有机颜料行业的业务能力 (19)七、有机颜料业的外部环境及发展趋势分析 (20)(一)、国际政治经济发展对有机颜料业的影响 (20)(二)、国内政治经济发展对有机颜料业的影响 (20)(三)、国内突出经济问题对有机颜料业的影响 (21)八、有机颜料业突破瓶颈的挑战分析 (21)(一)、有机颜料业发展特点分析 (21)(二)、有机颜料业的市场渠道挑战 (22)(三)、有机颜料业5-10年创新发展的挑战点 (22)1、有机颜料业纵向延伸分析 (22)2、有机颜料业运营周期的挑战分析 (23)九、有机颜料行业多元化趋势 (23)(一)、宏观机制升级 (23)(二)、服务模式多元化 (23)(三)、新的价格战将不可避免 (24)(四)、社会化特征增强 (24)(五)、信息化实施力度加大 (24)(六)、生态化建设进一步开放 (25)1、内生发展闭环,对外输出价值 (25)2、开放平台,共建生态 (25)(七)、呈现集群化分布 (25)(八)、各信息化厂商推动有机颜料发展 (26)(九)、政府采购政策加码 (27)(十)、个性化定制受宠 (27)(十一)、品牌不断强化 (27)(十二)、互联网已经成为标配“风生水起“ (28)(十三)、一体式服务为发展趋势 (28)(十四)、政策手段的奖惩力度加大 (28)十、有机颜料行业企业差异化突破战略 (29)(一)、有机颜料行业产品差异化获取“商机” (29)(二)、有机颜料行业市场分化赢得“商机” (30)(三)、以有机颜料行业服务差异化“抓住”商机 (30)(四)、用有机颜料行业客户差异化“抓住”商机 (30)(五)、以有机颜料行业渠道差异化“争取”商机 (31)前言中国的有机颜料业在当前复杂的商业环境下逐步发展，呈现出一个积极整合资源以提高粘连性的耐寒时代。
有机颜料黄PY110合成工艺的现状
迁移性等性能使其具有广泛的用途，主要用于涂料、油墨、塑胶及合成纤维。
在涂料行业中，主要用于高档工业漆和汽车漆，其耐晒牢度和耐气候牢度、耐再涂性极佳；在塑料工业中，颜料黄PY110在塑料注塑中显示优异的热稳定性能和耐光牢度，特别适用于聚烯烃、聚苯乙烯、软质聚氨酯等高分子材料等塑料着色、丙纶纤维的原液着色以及原液尼纶和聚脂纤维的着色，在塑料行业中，颜料黄PY110的应用状况如表2所示。
表2 颜料黄PY110的应用状况着色浓度(钛白粉/%)21耐光牢度(透明)7-87-87-8耐光牢度(含钛白粉)8887-8耐热性(5min)320290280耐候性4-54-54-54-5耐迁移性55552 有机颜料黄PY110的国内外发展现状当前，中国已成为世界上有机颜料的产量较大的国家，主要产品为价格较低的经典颜料，但性能好、价格高的高质量产品存在供求缺口，主要依靠国外进口[2]。
为了在中国本土加工生产具有高经济附加值的高性能有机颜料，中国企业开始优化产品生产工艺流程，提高产品利用率[3]。
目前，我国生产的高性能颜料质量与国外也还存在差距，如在安全性及品质要求较高的食品包装用油墨，以及高耐候性牢度的汽车漆等方面，国产颜料很大程度上仍满足不了我国高端市场的需求。
随着我国有机颜料生产企业对发展高性能颜料越来越重视，以及在中间0 引言有机颜料作为一种特殊的色料，因此，作为胶印油墨、凹版印刷油墨、柔性版印刷油墨、塑料用着色剂、涂料、彩色调色剂、滤色器用彩色滤光片用抗蚀剂油墨、喷墨油墨等着色组合物，其用途极其广泛。
当前有机颜料不但品种众多，而且红、黄、蓝色普齐全[1]。
有机颜料同时又具备体质轻、着色力高、易分散的优点，可又普遍存在耐温、耐晒、耐气候性差的缺陷，不能满足户外涂料、户外油墨等领域的使用要求。
因此，具备耐温性、耐晒性、耐候性的同时又具备良好的色饱和度和着色力等优点的高品质有机颜料被市场迫切需求。
为了适应市场需求，使颜料具备优良的色饱和度和着色力以及改善耐气候性、耐光性、耐热性和耐化学性等耐久性等性能，出现了异吲哚啉酮高性能有机黄颜料，主要品种有颜料黄PY109、PY110、PY138等，该类颜料是一种重要的有机颜料，颜色纯净，具有商业价值的是绿光黄色和红光黄色。
2024年合成有机染料市场分析现状
2024年异甲基紫罗兰酮市场环境分析1. 异甲基紫罗兰酮的概述异甲基紫罗兰酮（异甲基苯酮）是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于染料、香料、医药等领域。
它具有鲜艳的颜色、独特的气味和良好的稳定性，因此在市场上有着广阔的应用前景。
2. 异甲基紫罗兰酮市场规模根据市场研究公司的数据，预计异甲基紫罗兰酮市场规模将在未来几年保持稳定增长。
截至2020年，全球异甲基紫罗兰酮市场规模达到XX万吨，预计到2025年将达到XX万吨，年均增长率为X%。
3. 异甲基紫罗兰酮市场需求分析3.1 染料领域异甲基紫罗兰酮在染料领域有广泛的应用。
随着纺织行业的发展，对染料的需求也在增加。
异甲基紫罗兰酮作为一种优质染料中间体，在染料领域有良好的市场需求。
3.2 香料领域异甲基紫罗兰酮作为一种具有独特气味的化合物，在香料领域有着广泛的应用。
随着人们对个人护理品和日化产品的需求增加，异甲基紫罗兰酮作为香料的应用需求也在增加。
3.3 医药领域异甲基紫罗兰酮在医药领域有重要的应用，被用作一些药物的合成中间体。
随着人们对健康需求的增加和医药行业的发展，对异甲基紫罗兰酮的需求也在逐渐增加。
4. 异甲基紫罗兰酮市场竞争分析目前，全球异甲基紫罗兰酮市场竞争激烈。
主要的市场竞争者包括X公司、Y公司和Z公司等。
这些公司凭借其稳定的供应链和高质量的产品，在市场中占据了一定的份额。
5. 异甲基紫罗兰酮市场发展趋势根据市场趋势分析，未来几年异甲基紫罗兰酮市场的发展将呈现以下趋势：•随着环境保护意识的增强，对绿色环保产品的需求将增加，这将推动异甲基紫罗兰酮市场向环保型产品转型。
•技术的不断创新将改善异甲基紫罗兰酮的生产工艺，提高产品质量和纯度，推动市场发展。
•市场竞争将进一步加剧，企业需要加强产品研发和市场营销，提高自身竞争力。
6. 异甲基紫罗兰酮市场风险分析在异甲基紫罗兰酮市场发展过程中，存在一些风险和挑战。
主要包括：•原材料价格波动风险：异甲基紫罗兰酮的生产需要一定的原材料，原材料价格的波动可能影响到企业的生产成本和利润。
有机颜料的合成及其应用研究
有机颜料的合成及其应用研究有机颜料是指以有机化合物为主要成分的彩色物料，广泛应用于涂料、油墨、塑料、橡胶、纺织、造纸等众多领域，对于美化和保护物体表面具有极其重要的作用。
有机颜料分为天然有机颜料和人造有机颜料两种，天然有机颜料主要来源于植物、动物以及微生物等生物体内，含有大量具有色素的化合物，而人造有机颜料则是通过人工合成进行制备。
本文将重点阐述人造有机颜料的合成及其在实际应用中的研究情况。
一、人造有机颜料的合成方法1.酰胺法酰胺法是一种较为常用的合成方法，在该方法中，以苯胺、二硝基苯胺或乙酰苯胺等为原料，通过催化剂加热、氧化等反应而合成酰胺类有机颜料。
例如，以苯胺和二硝基苯胺为原料，用磷酸为催化剂，反应得到的是红色的偶氮颜料。
2.偶联法偶联法是指将芳香胺、苯胺等芳香族化合物或其衍生物与偶联剂反应制得有机颜料的方法，该方法主要依靠偶联剂与芳香族化合物发生亲核取代反应的特性。
例如，以2-氨基-5-氨基苯磺酸和5-氨基-2-氨基苯磺酸为原料反应，得到的是黄色漆基颜料。
3.胺合成法胺合成法是指通过卤代芳香族化合物和芳香胺的反应形成偶氮盐，再以邻氨基苯酚（或邻氨基苯甲酸）为偶联剂进行偶联反应，形成有机颜料的一种方法。
例如，以对氨基苯甲酸、氯苯和苯胺为原料反应，得到的是蓝色颜料。
二、人造有机颜料的应用研究1.涂料颜料有机颜料在涂料颜料中的应用是广泛的，能够提高涂膜的颜色和色度，同时具有很好的耐光性、耐候性和耐化学性。
例如，一些金属氧化物颜料在高温下会失去颜色，而有机颜料在高温下依然可以保持颜色。
此外，有机颜料还可以用于制作具有特殊功能的涂料，如抗静电、防紫外线和抗菌等。
2.油墨颜料有机颜料在油墨颜料中的应用也非常广泛，可以提高油墨的颜色、色度和印刷性能。
例如，用有机红色颜料来制作红色油墨，可以实现较高的透明度和亮度，同时还能提高油墨的化学稳定性和耐光性。
3.塑料颜料有机颜料在塑料颜料中的应用也是重要的。
塑料加工过程中，有机颜料可以与塑料原料充分混合形成均匀分散的颜色，不会影响塑料的物理性质和化学稳定性。
我国有机颜料发展现状及上下游产业链分析
我国有机颜料发展现状及上下游产业链分析着色剂是使物质显现颜色的物品，主要分为染料和颜料两种，颜料一般是一种微细粉末状的有色物质，一般不溶于水、油和溶剂，但能均匀的分散在其中。
而染料与颜料不同，它是能溶于水、醇、油或其它溶剂等液体中的有色物质。
无机颜料的优点在于耐久度较好，但是色泽不鲜艳，着色率偏低且某些品种的毒性较大，广泛应用的如钛白粉、氧化铁红、炭黑等。
而有机颜料应用性能优良，已成为塑料、树脂的重要着色剂。
主要应用于印刷油墨、涂料、塑料以及功能性着色剂领域，对作为着色剂有机颜料有其特定的需求。
我国有机颜料产量基本保持在21-25万吨之间，占到国内颜料产量的的21%左右。
从全球来看，有机颜料发展不平衡，中国、印度及南美等国家增速稍快，发达国家处于停滞状态，总体处于成熟阶段，一些发达国家有机颜料企业在不断整合和转移，颜料合成基本集中在中印两国，其他国家加工居多，传统有机颜料制造未来有一定回归欧美的可能性。
在油墨领域里出版物印刷油墨受电子媒体的影响消费量下降，导致有机颜料消费量下降，包装材料用有机颜料消费量上升，有机颜料品种向高端化发展。
二、有机颜料行业产业链情况颜料行业上游源于石油化工、煤化工以及无机化工，其中无机颜料上游原材料主要来自无机化工，大部分为钛白粉和氧化铁，有机颜料上游原材料大部分来自石油化、无机化工。
其中关系最大的主要是笨类、酸类、碱类等化工工业。
而在下游领域，有机颜料最终分散应用到汽车、印刷、食品、电子、建筑、化妆品以及其他工业制造领域，由于其下游应用领域十分广泛，行业风险被平均化，故行业周期性不明显。
总体来看石油价格对于有机颜料的生产成本有着直接影响，而塑料、橡胶行业则与有机颜料需求密切相关。
油墨、涂料、塑料是有机颜料三大主要应用领域，涂料主要面向楼宇建设、汽车及家具领域，是近年来增速最快的下游市场，目前占到有机颜料市场的40%左右。
而油墨、塑料主要面向食品包装、日用化工品、儿童玩具、印刷业等细分需求，目前各占市场份额的30%左右。
合成有机颜料市场分析报告
合成有机颜料市场分析报告1.引言1.1 概述有机颜料广泛应用于涂料、油墨、塑料、纺织品等领域，是一种具有良好的着色性能和化学稳定性的颜料类型。
合成有机颜料作为其中一种重要的类型，其市场需求呈现出稳定增长的趋势。
因此，本报告旨在对合成有机颜料市场进行全面分析，探讨其种类、特点以及应用领域，同时通过对市场发展趋势和潜在机遇与挑战的分析，为相关行业提供决策参考。
文章结构部分的内容可以按照以下方式编写：1.2 文章结构:本报告主要分为引言、正文和结论三部分。
在引言部分，将会对有机颜料市场进行概述，介绍本报告的结构和目的，并对市场进行总结。
在正文部分，将会详细介绍有机颜料市场的概况，合成有机颜料的种类与特点，以及合成有机颜料在不同领域的应用情况。
最后，在结论部分，将会对市场发展趋势进行分析，探讨潜在的机遇与挑战，并对未来进行总结与展望。
通过这样的结构安排，以期全面、系统地分析合成有机颜料市场的现状和未来发展趋势。
1.3 目的：本报告的目的是对合成有机颜料市场进行深入分析，以揭示当前市场的发展状况、存在的问题以及未来发展趋势。
通过对市场概况、合成有机颜料种类与特点以及应用领域的分析，旨在为相关行业提供参考，帮助企业制定市场战略、推动产品研发，进一步拓展市场份额和提升竞争力。
同时，通过对市场潜在机遇与挑战的分析，可以为投资者提供决策参考，为行业发展指明方向。
最终，通过对合成有机颜料市场的全面分析，为相关行业的发展和企业的发展提供可靠的参考。
1.4 总结在本文中，我们对合成有机颜料市场进行了深入分析和调查。
我们首先概述了文章的结构，并明确了研究的目的。
接着，我们对有机颜料市场的概况进行了详细介绍，包括市场规模、竞争格局等方面。
然后，我们对合成有机颜料的种类与特点进行了介绍，并对其在各个应用领域的市场需求进行了调查和分析。
从本文的研究结果来看，合成有机颜料市场具有良好的发展潜力，尤其是在化妆品、油漆、塑料等领域有着广阔的市场需求。
单偶氮黄色活性染料的合成及其光谱性能的研究【开题报告】
毕业论文开题报告化学工程与工艺单偶氮黄色活性染料的合成及其光谱性能的研究一、选题的背景、意义活性染料因其色谱齐全、色泽鲜艳、牢度优良、应用面广、应用工艺简单、成本低廉等优点，得到迅速发展，已成为用量第二大的一类有机染料。
黄色活性染料作为三原色之一，是活性染料中用量最大的品种之一，目前，市场上的黄色活性染料主要有以吡啶酮类、吡唑啉酮类、间苯二胺磺酸和间脲基苯胺类为母体的偶氮染料，由于各自的结构特点，它们各有优点，但大都存在光致变色的问题。
而乙酰乙酰苯胺类活性染料可望在光致变色问题上得到改善。
本文将设计合成乙酰乙酰苯胺类黄色活性染料，并对其紫外可见光吸收光谱进行测定，研究其结构-光谱性能关系，为这类活性染料的开发打下基础。
二、相关研究的最新成果及动态1．活性染料简介活性染料是一类分子结构中带有反应活性基团的水溶性染料，它们在染色过程中与纤维上的羟基或氨基等发生化学反应而形成共价键，从而固着在纤维上，故也称反应性染料。
活性染料具有色谱齐全、色泽鲜艳、牢度优良、应用面广、应用工艺简单、成本低廉等优点[1]，是一类应用广泛的纺织染料。
活性染料是用于棉织物染色最重要的染料，根据染料性能的不同，可用于浸染、轧染、印花等多种染色工艺。
染色的温度范围从室温到90 ℃，是一类相对节能的纺织染料。
目前，大多数的活性染料是在50~60℃温度范围内进行染色的活性染料，已经上市的商品有Sumifix Supra E-XF 型染料、Remazol RR 型染料等近十种[2]。
80年代以来，活性染料发展迅速各大公司不断推出新品种，这些染料的市场占有率在不断提高，其共同的特点是具有两个甚至两个以上的活性基团，亲和力随着分子量的增大而增大，因此提高了染色的固色率、染深性及各项牢度。
这类染料固色温度低，这对生产厂家来说无论在节约能源上还是在工艺掌握上都带来了方便[3]。
国外资料介绍，各类染料在纺织印染过程中有4万吨以上[4]的染料随排水流失，既造成浪费，又造成对水质的污染，其中以活性染料最为突出。
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有机颜料黄的合成研究现状蔡李鹏;祁晓婷;曹峰;王娟【摘要】The types,characters and application of organic pigment yellow were reviewed.The synthetic methods for isoindolinone,benzimidazolone and benzidine yellow were introduced in brief.%综述了有机颜料黄的种类、特点及应用,对异吲哚啉酮、笨并咪唑酮、联苯胺黄等有机颜料黄的合成方法作了简单介绍.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2013(030)007【总页数】3页(P10-12)【关键词】颜料黄;异吲哚啉酮;合成方法【作者】蔡李鹏;祁晓婷;曹峰;王娟【作者单位】湖北大学化学化工学院,湖北武汉 430062;湖北大学化学化工学院,湖北武汉 430062;湖北大学化学化工学院,湖北武汉 430062;湖北大学化学化工学院,湖北武汉 430062【正文语种】中文【中图分类】TQ616.8随着精细化工的发展,有机颜料的发展极为迅猛。
有机颜料的年产量从2000年的21万t提高到2010年的46.84万t,成倍增长。
有机颜料广泛应用于印刷品、汽车制造工业、涂料工业、高分子材料加工业及纺织纤维等多个行业。
黄色有机颜料(有机颜料黄)是其中最受欢迎的品种之一。
从20世纪50年代至今,科研人员对有机颜料黄的合成工艺和应用性能不断进行改进,使其应用领域逐渐扩大。
作者在此综述了有机颜料黄的种类、特点及应用,简单介绍了异吲哚啉酮、苯并咪唑酮、联苯胺黄等有机颜料黄的合成方法。
有机颜料黄种类很多,主要包括异吲哚啉酮颜料、苯并咪唑酮颜料、联苯胺黄颜料、偶氮酸性黄颜料、聚乙烯酮偶氮颜料等[1],广泛应用于涂料、塑料、纺织、印刷油墨等行业。
通过改变有机颜料黄内部的分子结构,可以制备出颜色鲜艳、具有优异的耐热性能、耐气候牢度、耐溶剂性能的高档有机颜料,在高档汽车面漆、高级工程塑料、树脂及纤维制品等领域得到了较为广泛的应用。
异吲哚啉酮类有机颜料属于高档有机颜料,是近年来被使用和研究得最多的颜料之一,其色彩鲜艳、明亮、着色力强,具有优异的耐溶剂性、耐酸性、耐光性和耐热性,品种繁多[2],包括颜料黄109、颜料黄110、颜料黄139等。
颜料黄109呈绿光黄色,主要用于油漆、油墨和塑料,不仅可以调制汽车漆,还可调制建筑漆、乳胶漆、塑料[3]、油墨等。
颜料黄109调制的油漆具有优异的耐再涂性和耐晒牢度,而颜料黄109调制的油墨不仅具有良好的耐热性,且耐消毒处理。
颜料黄110是一种红光黄色有机颜料,用于塑料中具有优异的耐晒性、耐气候牢度、耐渗色性和耐溶剂性[4]。
有机颜料黄中用途广泛的除了异吲哚啉酮类外,还有很多其它的有机黄色颜料,如苯并咪唑酮颜料、联苯胺黄系列有机颜料等,其中苯并咪唑酮颜料也是一类高性能黄色颜料[5],包括颜料黄120、颜料黄180、颜料黄181等。
联苯胺黄系列有机颜料是在20世纪30年代末、40年代初投入市场的,且发展极快,但由于联苯胺黄系列颜料在200～240℃时会分解,其应用在一定程度上受到了限制[6]。
通过改进,生产出了联苯胺黄的第二代品种[7],包括C.I.颜料黄12、颜料黄114、颜料黄106等,具有更优异的着色力、耐牢度及耐溶剂性能,广泛应用于油墨工业。
随着研究的不断进展,性能优异的黄色有机颜料层出不穷,如偶氮酸性黄颜料[8]、聚乙烯酮偶氮颜料[9]等。
通过研究者对其不断的改性研究,其性能更是日趋完善。
2.1 异吲哚啉酮类英国一家化学公司最早报道了异吲哚啉酮类有机颜料,Elvidge等[10]和Clark等[11]对异吲哚啉酮环进行了一系列研究,接着这家公司又相继发表了很多有关异吲哚啉酮类有机颜料制备方法的专利。
早期的异吲哚啉酮颜料Ⅰ的结构通式如右图。
英国ICI公司提出的合成这种早期异吲哚啉酮颜料的方法,是由邻苯二甲酰亚胺与二元胺以2∶1的配比进行缩合制得[12],合成路线为:该合成工艺虽然简单,但是合成的异吲哚啉酮颜料在着色力及应用牢度方面还有所欠缺。
20世纪50年代,为了提高该类颜料的着色力及应用牢度,瑞士Geigy公司在异吲哚啉酮类有机颜料分子两边的苯环上各自引入4个氯原子[13],其改进的合成方法是:先由苯酐与氯气在烟酸存在的条件下制备得到四氯苯酐,再由四氯苯酐在钼酸铵催化下与尿素反应制得3-亚胺-4,5,6,7-四氯异吲哚啉-1-酮,最后在硝基苯溶剂中与二元胺进行缩合制得有机颜料黄Ⅱ。
合成路线为:正是由于在苯环上引入的氯原子,再加上分子中氢键间的作用,提高了异吲哚啉酮颜料的着色力及应用牢度,同时使得有机颜料黄Ⅱ具有优异的耐热、耐候、耐溶剂及化学物质性能。
但是该工艺中,四氯苯酐与尿素在钼酸铵催化下生成的中间产物3-亚胺-4,5, 6,7-四氯异吲哚啉-1-酮中含有许多不易分离的杂质,而且这些杂质对颜料色光和耐晒性能有一定影响。
为此,Geigy公司在此基础上对该工艺进一步改进:采用邻苯二氰为原料,先制备出四氯邻苯二氰,再在氢氧化钠的甲醇-水溶液中与氨气反应制得3-亚胺-4,5,6, 7-四氯异吲哚啉-1-酮,最后在硝基苯溶剂中与二元胺反应制得有机颜料黄Ⅱ[14]。
合成路线为:改进后的工艺成功避免了中间产物3-亚胺-4,5, 6,7-四氯异吲哚啉-1-酮中的杂质对颜料色光及耐晒性能的影响,但是在制备四氯邻苯二氰时,高达400～500℃的反应温度以及对催化剂活性炭细度的严格要求,使得该方法对设备要求过于苛刻,从而导致无法大规模生产。
针对上述问题,合并后的Ciba-Geigy公司再度对有机颜料黄Ⅱ的合成工艺进行改进:仍然以苯酐作为原料,先合成四氯邻苯二甲酰亚胺后,再与五氯化磷反应制得3,3′,4,5,6,7-六氯异吲哚啉-1-酮,最后在二氯苯溶剂中与二元胺反应制得有机颜料黄Ⅱ[15]。
合成路线为:该合成工艺原料容易获得,成本较低,反应条件不苛刻,产品较易纯化,同时解决了之前两种合成工艺的缺陷。
20世纪70年代中期,Ciba-Geigy公司将商品化的有机颜料黄Ⅱ投入市场。
其优异的性价比使得异吲哚啉酮颜料[16]广受关注,之后,众多国内外专家纷纷投入对该类颜料的研究,不少专利[17]也相继被发表出来。
2.2 其它黄色有机颜料瑞士Clariant公司是苯并咪唑酮颜料的主要生产者,他们早期的研究发现在颜料分子中引入酰亚胺基团可以增强耐溶剂性和耐迁移性,后来在颜料分子中引入五元环和六元环,其中苯并咪唑酮基团效果比较明显。
研究证明在颜料分子中引入杂环对颜料的性能是很有益的[18]。
瑞士Clariant公司合成苯并咪唑酮黄色颜料的方法是先将芳胺重氮化,再加入到偶合组分中进行偶合[19]。
联苯胺黄颜料的合成方法也是先重氮化,再进行偶合。
其重氮组分是3,3′-二氯联苯胺或者2,2′,5, 5′-四氯联苯胺,但经研究发现,3,3′-二氯联苯胺有毒性,且可能是潜在的致癌物质,所以在合成中被限量使用。
美国环境保护局认为,2,2′,5,5′-四氯联苯胺的毒性远在3,3′-二氯联苯胺之上,因此放宽了该类染料合成中3,3′-二氯联苯胺用量限制。
为了进一步改善联苯胺黄的应用性能,研究者采用了三种方法对其进行改性:(1)用两种或两种以上的偶合组分与重氮组分偶合,这样可以取得双重效果;(2)对颜料的表面进行处理,可以改进颜料的着色力、透明度和分散性;(3)改变颜料的化学结构,不仅可以改变颜料的着色性能,还可以缩小颗粒尺寸[20]。
颜料广泛应用于油墨工业、涂料工业、塑料及纺织工业中。
有机颜料黄的丰富多彩使颜料品种更加繁多。
随着市场对有机颜料黄的需求日益增加,开发新的合成工艺,降低其生产成本,增强其着色能力,提高有机颜料黄的性价比,是今后研究工作的重中之重。
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