有机化学反应类型及推断合成知识讲解

CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
• 二元羧酸和二元醇
• 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， • 或生成环状酯和2分子H2O， • 或生成高聚酯和2n H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
例题. 环状酯
Oa
在一定条件下
H2C
C＝O
…. b
H2C C＝O
d Oc
发生水解反应,生成两种物质,结构式中
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分 子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX 等）的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
有机反应类型——加聚反应
• 类型（联系书上提到的高分子材料）：
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
一、有机化学反应：
• 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 说明： • 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 不能发生消去反应的情况：官能团（—OH 或—X原子）所在碳的邻位碳原子上要有H （注意区分不能消去和不能氧化的醇）
• 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
催化剂
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
2、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其 它小分子，
3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
①乙烯型加聚
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
• 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
• 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
• 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 分子间脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于 取代反应范畴的是(填写相应的字母)___A__、_C__、_E_、__F .
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能
团时，和氢气的加成反应可同时进行，也可以 有选择地进行，看信息而定
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
有机反应类型——显色反应
包括 • 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
• 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
Байду номын сангаас
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
有机反应类型 1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
哪些类别的物质能发生取代反应？
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖、多糖 蛋白质
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
特征是二合一，包括：烯烃及含C=C的有机物、 炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O 加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，