有机化学反应类型及推断合成知识讲解
高中化学讲义《有机物的合成与推断(一)》
138有机合成碳链的变化官能团的变化有机合成的思路碳链的增加碳链的缩短碳链成环由环成链加成、加聚、缩聚、酯化及其他水解、裂化裂解环酯、环醚、环肽水解反应、环烯的氧化官能团的引入官能团的消除官能团位置和数目的变化官能团的保护官能团的衍变羟基、双键、卤素原子羟基、双键、卤素原子、醛基有机物官能团性质多通过卤素原子的取代与消去板块一 有机合成的思路1． 有机合成的思路：就是通过有机反应构建目标分子的骨架，并引入或转化所需的官能团。
2． 有机合成的关键—碳骨架的构建。
3． 有机合成的重要方法：逆合成分析法①剖析要合成的物质(目标分子),选择原料,路线(正向,逆向思维.结合题给信息) ②合理的合成路线由什么基本反应完全,目标分子骨架 ③目标分子中官能团引入板块二 有机合成的技巧一、 碳骨架的变化1． 有机合成中的增减碳链的反应：通过观察分子式变化，尤其是碳数的变化，可以推断有机物可能发生的反应： （1）C 数不变，则只是官能团之间的相互转化， 知识点睛 知识网络第24讲有机物的合成与推断（-）有机合成如：CH2=CH2→CH3CH2OH →CH3CHO→CH3COOH（2）增长碳链的反应：①酯化反应②加聚反应③缩聚反应（3）减短碳链的反应：①水解反应：酯的水解，糖类、蛋白质的水解；②裂化和裂解反应；2．链状变环状：不饱和有机物之间的加成，同一分子中或不同分子中两个官能团互相反应结合成环状结构。
有机合成中的成环反应：3．环状变链状：酯及多肽的水解、环烯的氧化等。
二、官能团的变化1．官能团的引入：在有机化学中，卤代烃可谓烃及烃的衍生物的桥梁，只要能得到卤代烃，就可能得到诸如含有羟基、醛基、羧基、酯基等官能团的物质。
此外，由于卤代烃可以和醇类相互转化，因此在有机合成中，如果能引入羟基，也和引入卤原子的效果一样，其他有机物都可以信手拈来。
同时引入羟基和引入双键往往是改变碳原子骨架的捷径，因此官能团的引入着重总结羟基、卤原子、双键的引入。
考点27 有机合成及推断——备战2021年浙江新高考一轮复习化学考点一遍过(原卷版)
考点27 有机合成及推断一、合成高分子化合物1．概念：相对分子质量从几万到几百万甚至更高的化合物，简称为高分子，也称为聚合物或高聚物。
如：2．合成高分子化合物的两种基本反应（1）加聚反应：小分子物质以加成聚合反应形式生成高分子化合物的反应。
①单一加聚如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为n CH 2==CHCl −−−−→引发剂。
②两种均聚乙烯、丙烯发生加聚反应的化学方程式为n CH 2==CH 2＋n CH 2==CH —CH 3−−−−→引发剂。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H 2O 、HX 等)生成高分子化合物的反应。
①羟基酸缩聚。
②醇酸缩聚+ (2n-1)H2O ③酚醛缩聚④氨基羧基缩聚。
（3）加聚反应和缩聚反应的对比高聚物的化学组成与单体的化学组成相同，其相对分子质量M＝M（单体）×n（聚合度）高聚物的化学组成与单体的化学组成不同。
其相对分子质量M＜M（单体）×n（聚合度）二、有机高分子化合物1．塑料按塑料受热时的特征，可以将塑料分为热塑性塑料和热固性塑料，其结构特点比较如下：2．合成纤维分类⎧⎪⎪⎧⎨⎪⎨⎪⎪⎪⎩⎩天然纤维：棉、麻、丝、毛等人造纤维：用木材、草类的纤维经化学加工制成的粘胶纤维维化学纤维合成纤维：用石油、天然气、煤和农副产品作原料制成的纤维纤 3．合成橡胶根据来源和用途的不同，橡胶可以进行如下分类：⎧⎪⎧⎧⎪⎪⎪⎪⎨⎪⎨⎪⎪⎨⎩⎪⎪⎪⎧⎪⎪⎨⎪⎩⎩⎩天然橡胶丁苯橡胶通用橡胶顺丁橡胶橡胶合成橡胶氯丁橡胶聚硫橡胶：有耐油性特种橡胶硅橡胶：有耐热、耐寒性三、有机合成的思路1．有机合成的任务实现目标化合物分子骨架的构建官能团的转化 2．有机合成的原则（1）起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染。
（2）应尽量选择步骤最少的合成路线。
（3）原子经济性高，具有较高的产率。
（4）有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现。
3．有机合成题的解题思路4．逆推法分析合成路线（1）基本思路逆推法示意图：在逆推过程中，需要逆向寻找能顺利合成目标分子的中间有机化合物，直至选出合适的起始原料。
有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理
有机化学基础知识点整理有机合成反应的分类和机理有机化学是研究碳元素及其化合物的科学，是化学的重要分支之一。
在有机化学中，有机合成是一项关键的技术，用于合成复杂的有机分子。
有机合成反应是有机化学中最基本、最重要的内容之一，它通过不同的化学反应方式将简单的有机化合物转化为复杂、有用的有机分子。
一、有机合成反应的分类1. 加成反应：加成反应是指两个或多个分子的化学键被断裂，并形成新的键。
常见的加成反应有羰基化合物的加成反应、烯烃的加成反应等，这些反应能够构建碳碳键和碳氧键。
2. 消除反应：消除反应是指一个分子中的两个官能团结合并成为一个新的官能团，并且释放出一些小分子（如水或卤素）。
典型的消除反应有醇的脱水反应、酮或醇与酸脱水等。
3. 置换反应：置换反应是指原有分子中的一个官能团被另一个官能团所取代。
最常见的例子就是芳香族化合物的取代反应，通过氯代烷和芳香环之间的反应来实现。
4. 氧化还原反应：氧化还原反应是指反应中发生氧化和还原的过程，也是有机合成中最常用的反应之一。
在氧化还原反应中，电子转移导致了化学键的形成或断裂，它可以将一个官能团转化为另一个官能团。
例如，醛可以通过氧化反应转化为羧酸。
5. 缩合反应：缩合反应是指两个或多个分子之间的化合物反应，生成一个更大分子的过程。
例如，胺和酮缩合反应可以生成相应的醛。
二、有机合成反应的机理1. 加成反应机理：加成反应一般经历亲核试剂（nucleophile）攻击电子不足的位点，形成共价键，断裂旧键。
以酮和亲核试剂为例，亲核试剂攻击酮羰基碳上的δ+空穴，使酮羰基碳上的键断裂形成负离子中间体，之后再与亲核试剂发生亲核加成反应生成产物。
2. 消除反应机理：消除反应通常需要考虑酸碱性质和受限杂原子（如O、N等原子）对反应的影响。
脱水反应机理中，醇中的-OH基质子化生成强酸，然后酸催化下分子内的-ОН离子和酸质子反应，释放出水分子，从而形成双键。
3. 置换反应机理：典型的置换反应是芳香族化合物的取代反应。
有机合成反应类型大全
有机合成反应类型大全有机合成反应是一种通过有机化合物之间的化学反应来构建新的有机分子的过程。
在有机合成过程中，需要根据需要选择合适的反应类型。
以下是有机合成反应的类型介绍：1. 反应类型一：加成反应加成反应是指在反应中，两个或多个分子之间发生特定化学键的形成。
常见的加成反应包括醇的加成、酮的加成、互变异构反应等。
加成反应通常在不饱和化合物上进行，以扩大有机分子的结构。
2. 反应类型二：消除反应消除反应是指在反应过程中，一个化合物中的两个原子团或官能团发生共价键的断裂。
常见的消除反应包括醇的脱水反应、氧化脱氢反应等。
消除反应可以将较复杂的有机分子转化为简单的结构，并产生其他有机化合物。
3. 反应类型三：取代反应取代反应是指有机化合物中一个原子团或官能团被一个新的原子团或官能团取代的过程。
常见的取代反应包括酯的酸酐取代反应、烷基卤化反应等。
取代反应是有机合成中最常用的反应类型之一。
4. 反应类型四：重排反应重排反应是指有机化合物中原子团或官能团发生位置重排的过程。
常见的重排反应包括醇的酸催化重排、烷烃的甲基重排等。
重排反应可以改变有机分子的结构，并产生新的化合物。
5. 反应类型五：环化反应环化反应是指在反应过程中，有机化合物中的原子团或官能团发生环化的过程。
常见的环化反应包括醇的酸催化缩合反应、烷烃的烯烃环化等。
环化反应可以合成环状的有机化合物，扩大有机分子的结构。
6. 反应类型六：氧化反应氧化反应是指有机化合物中的一个原子团或官能团被氧原子或相应的氧化剂氧化的过程。
常见的氧化反应包括醇的氧化、醛的氧化等。
氧化反应可以转化有机分子的官能团，并产生其他有机化合物。
7. 反应类型七：还原反应还原反应是指有机化合物中的一个原子团或官能团被氢原子或相应的还原剂还原的过程。
常见的还原反应包括酮的还原、羧酸的还原等。
还原反应可以减少有机分子的官能团，并产生其他有机化合物。
总结起来，有机合成反应有多种类型，每种类型的反应都有其特定的应用和机制。
有机合成知识点(有机推断)6页
有机合成知识点(有机推断)6页有机合成是有机化学的重要分支，是合成有机分子的一系列化学反应。
其中有机推断是一个核心知识点，其用于确定未知有机物的结构，可通过一系列化学反应推断出其化学结构。
本文将介绍有机推断的相关知识点，包括它的基本原则、涉及的化学反应及其应用。
一、有机推断的基本原则有机推断是一种基于已知化学反应进行推断的方法，其基本原则包括以下几点：1. 反应类型：根据已知的反应类型进行推断。
各种有机反应具有一定的特点和规律，可以根据这些反应类型判断未知化合物可能参与哪些反应。
2. 反应顺序：分析一系列反应的顺序和次序。
合成过程中的反应顺序不同，最终得到的产物也会不同，因此需要分析反应顺序来确定未知物的结构。
3. 利用化合物性质：根据未知化合物的性质及其物理性质，如颜色、溶解度、引起的各种化学反应等进行分析，来判断其化学结构。
4. 利用质谱数据：利用质谱数据来确定未知化合物的分子式、分子量、碎片等信息，结合其他信息进行进一步地推断。
二、涉及的化学反应1. 消失反应：消失反应是一种鉴定未知化合物官能团的重要性质，在反应过程中，未知化合物中的某种官能团与其他化合物发生反应，而消失。
例如，若未知化合物中含有醇、醛或酮等羰基官能团，可以使用缩酮或氧化反应来进行识别。
2. 加成反应：加成反应是一种利用烯烃与另一分子的反应来辨别烯烃类型及其位置的方法。
针对不同的烯烃可以选用各种加成试剂进行检测，如水、Br2、HBr等。
例如，未知烯烃可能为1-丁烯或2-丁烯，可以使用Br2进行加成反应，1-丁烯会生成一种色素，而2-丁烯则不会产生这种变化。
3. 还原反应：利用还原试剂对未知化合物进行还原反应，获得其还原产物，可以确定未知化合物中是否含有不饱和官能团。
例如，若未知化合物中含有烯丙基官能团，则可以使用氢气等还原试剂来还原，并观察其还原产物是否会产生颜色变化。
4. 羟化反应：利用氢氧化钠等碱性试剂，对未知化合物进行羟化反应，获得其羟基衍生物，可用于鉴定羧酸、醇、醛、酮等官能团。
2023年高考化学易错点(25)有机推断与合成(知识点讲解)
易错点 25 有机推断与合成瞄准高考1．〔2023课标Ⅰ〕化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称为。
（2）②的反响类型是。
（3）反响④所需试剂，条件分别为。
〔4〕G 的分子式为。
〔5〕W 中含氧官能团的名称是。
（6）写出与 E 互为同分异构体的酯类化合物的构造简式〔核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为1∶1〕。
〕是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成（7）苯乙酸苄酯〔路线〔无机试剂任选〕。
【答案】氯乙酸取代反响乙醇/浓硫酸、加热 C H O 羟基、醚键12 18 32．〔2023 课标Ⅲ〕近来有报道，碘代化合物E 与化合物 H 在 Cr-Ni 催化下可以发生偶联反响，合成一种多官能团的化合物Y，其合成路线如下：：答复以下问题：〔1〕A 的化学名称是。
〔2〕B 为单氯代烃，由B 生成C 的化学方程式为。
〔3〕由A 生成B、G 生成H 的反响类型分别是、。
〔4〕D 的构造简式为。
〔5〕Y 中含氧官能团的名称为。
〔6〕E 与F 在Cr-Ni 催化下也可以发生偶联反响，产物的构造简式为。
〔7〕X 与 D 互为同分异构体，且具有完全一样官能团。
X 的核磁共振氢谱显示三种不同化学环境的氢，其峰面积之比为3∶3∶2。
写出3 种符合上述条件的X 的构造简式。
【答案】丙炔取代反应加成反应、羟基、酯基、、、、以分子有6 种：。
3．〔2023北京〕8−羟基喹啉被广泛用作金属离子的络合剂和萃取剂，也是重要的医药中间体。
以以下图是8−羟基喹啉的合成路线。
：i. ii.同一个碳原子上连有 2 个羟基的分子不稳定。
（1）按官能团分类，A 的类别是。
（2）A→B的化学方程式是。
〔3〕C 可能的构造简式是。
（4）C→D所需的试剂a 是。
（5）D→E的化学方程式是。
（6）F→G的反响类型是。
（7）将以下K→L的流程图补充完整：（8）合成8 羟基喹啉时，L 发生了〔填“氧化”或“复原”〕反响，反响时还生成了水，则L 与 G 物质的量之比为。
有机化学反应理解和记忆方法
与卤素单质的加成反 应与：卤代烃的加成反应： 与水的加成反应：
碳碳双键加成反应 碳碳三键加成反应
醛基加成反应 苯环加成反应
和卤素单质及卤化氢加成：
CH2≡CH2 + 2Br2
CHBr2－CHBr2
浓H2SO4 50～60℃
—NO2 + H2O 苯的硝化
+ HO–SO3H 浓H2SO4
—SO3H+ H2O 苯的磺化
甲基和羟基对苯环起着活化的作用， 使得连有甲基或羟基的苯环发生取代 更容易
CH3
CH3
+ 3HNO3浓H2SO4 O2N— —NO2 + 3H2O
OH
OH
Br
Br
TNT的制取
NO2
–O– + H2O –COO– + H2O –CONH– + H2O
关于乳酸：
CH3CHCOOH OH
O —[ OCHC—] n
CH3
CH3
CH O
O
C
C
O
O CH
CH3
酚醛树脂
OCHH3
OH
浓盐酸
n + nHCHO
［
CH2–］+n nH2O
浓盐酸
nC6H5OH+ nHCHO
— ［C6H3OHCH2—］n
提示： CH3—CH=CH—R
CH2Br—CH=CH—R
请填写下列空白： (1)A中所含官能团是____________ (名称)。 (2)B、H结构简式为__________、__________。 (3)写出下列反应方程式(有机物用结构简式表示) D→C_________________________________； E→F(只写①条件下的反应)______________。 ⑷F的加聚产物的结构简式为____________。
有机合成推断知识点总结
有机合成推断知识点总结一、有机化学基本理论1. 有机化学的基本概念有机化学是研究含有碳的化合物的化学性质和反应规律的学科。
有机化合物是由碳、氢、氧、氮、硫等元素组成的化合物，其分子结构多样，具有丰富的化学性质。
有机合成的推断需要对有机化学的基本概念和性质有一定的了解，包括有机化合物的命名规则、结构特点、反应类型和化学键的特性等。
2. 有机反应机理有机合成的推断离不开对有机反应机理的认识。
有机反应机理是研究有机化合物之间化学反应过程的规律和机制的一门学科，它包括了许多反应类型，如取代反应、加成反应、消除反应等。
合成化学家需要了解不同反应类型的机理和规律，以便在合成设计中选择适当的反应路径。
3. 化学键的特性化学键是有机化合物分子中连接不同原子的力，包括共价键、极性共价键、离子键等。
不同种类的化学键在有机合成中具有不同的化学性质和反应规律，合成化学家需要学习和掌握化学键的特性，以便合理选择反应条件和控制反应过程。
二、常见的合成反应和合成策略1. 取代反应取代反应是有机化合物中最常见的一类化学反应，它包括取代反应、亲核取代反应和芳香族取代反应等。
取代反应是有机合成的基本反应类型，合成化学家需要了解不同取代反应的条件和机理，以便在合成设计中合理选择取代路径。
2. 加成反应加成反应是有机化合物之间的一种重要反应类型，它包括了加成反应、加成-消除反应、重排反应等。
加成反应常常用于合成具有特定结构和功能的化合物，如醇、醛、酮等。
合成化学家需要了解不同加成反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的加成路径。
3. 消除反应消除反应是有机化合物中的一类重要反应类型，它包括β-消除反应、酸碱消除反应、核烃消除反应等。
消除反应常常用于合成环烷烃、芳香烃等化合物，合成化学家需要了解不同消除反应的条件和机理，以便在合成设计中选择适当的消除路径。
4. 重排反应重排反应是有机化合物中的另一类重要反应类型，它包括化学重排和构象重排等。
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CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等 氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
有机化学专题复习
1、分类、通式、同分异构体、命名 2、各类物质的性质、官能团的性质、有机反应 类型 3、有机推断、有机合成、有机计算 4、常见的有机实验、有共性的有机实验、物质 的分离和提纯
一、有机化学反应：
• 有机反应主要包括八大基本类型：
取代反应、加成反应、消去反应、 氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应 • 若一种物质中同时存在C=C、醛基等多个官能
团时，和氢气的加而定
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
有机反应类型 1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
哪些类别的物质能发生取代反应？
有机物 烷,芳烃,酚 苯及其同系物 *苯的同系物
*醇 *醇 酸 酯 卤代烃 二糖、多糖 蛋白质
无机物/有机物
X2 HNO3 H2SO4
• 二元羧酸和二元醇
• 部分酯化生成普通酯和1分子H2O， • 或生成环状酯和2分子H2O， • 或生成高聚酯和2n H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
例题. 环状酯
Oa
在一定条件下
H2C
C＝O
…. b
H2C C＝O
• 乙烯型加聚 聚丙烯、聚苯乙烯、聚氯乙烯、 聚丙烯腈、聚甲基丙烯酸甲酯（有机玻璃）
• 1，3-丁二烯型加聚（破两头，移中间） 天然橡胶（聚异戊二烯） 氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
• 含有双键的不同单体间的共聚 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
醇 HX 醇 酸溶液或碱溶液 碱溶液
H2O H2O
反应名称 卤代反应 硝化反应 磺化反应 分子间脱水反应 取代反应 酯化反应 水解反应 水解反应 水解反应 水解反应
有机化学中取代反应范畴很广。下列6个反应中，属于 取代反应范畴的是(填写相应的字母)___A__、_C__、_E_、__F .
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
n 催化剂
O CH＝CH2+ n CH2＝CH2
[ CH－CH2－CH2－CH2] n
O
催化剂
或
[ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
2、没有副产物生成；产物中仅有高聚物，无其 它小分子，
3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 说明： • 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去 • 不能发生消去反应的情况：官能团（—OH 或—X原子）所在碳的邻位碳原子上要有H （注意区分不能消去和不能氧化的醇）
• 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
d Oc
发生水解反应,生成两种物质,结构式中
特征是二合一，包括：烯烃及含C=C的有机物、 炔烃及含C≡C的有机物与H2、X2、HX、H2O 加成、苯环、醛基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反 应有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的
侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：单体间通过缩合反应生成高分 子化合物，同时生成小分子（H2O、NH3、HX 等）的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
有机反应类型——加聚反应
• 类型（联系书上提到的高分子材料）：
CH2= CH
[ CH2— CH ]n
[ CH2— CH ]n CH2=CH
Cl
Cl
有机反应类型——显色反应
包括 • 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 机理：一般为羧酸脱羟基，醇脱氢
• 类型
• 一元羧酸和一元醇反应生成普通酯
①乙烯型加聚
聚丙烯、
ad
ad
n C＝C 催化剂 C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
b e n 聚甲基丙烯酸甲
酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）