第十讲有机化学反应类型及条件

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高中有机化学反应类型与反应机理

高中有机化学反应类型与反应机理

细说高中有机反应类型和反应机理纵观近几年高考,有机化学的比重相对稳定,都在二十几分,所涉及到的知识点主要为有机物官能团的性质(选择题)、有机反应类型的判断、有机结构、有机推断及有关计算。

而有关有机反应类型的判断,官能团性质的考查是学生错误率较高的知识点。

那么,如何有效地进行复习呢?我们知道,有机反应不同于无机反应,概念间有交叉,也有包含与被包含关系,有的反应类型较难判定。

若掌握了有机反应机理,则反应类型的判断以及官能团的性质就迎刃而解了。

一.反应类型:取代;加成;消去;氧化;还原;加聚;缩聚;酯化;水解;显色反应二.反应机理:1.取代反应-----等价替换(有进有出)a.定义:有机物分子中的某些原子或原子团,被其它的原子或原子团所代替的反应。

b.类型:烃的卤代、烃的硝化(磺化)、醇分子间脱水、醇与HX反应、酚的卤代、酯化(皂化)、水解(卤代烃、酯、二糖、多糖、蛋白质)、有机酸酐c.条件:①X2单质------ 烃的卤代、苯的同系物侧链卤代:光照苯的同系物苯环卤代:常温、铁屑;②浓溴水 ------ 酚的苯环卤代(邻、对位);③浓硫酸、加热------酯化、分子间脱水、醇与HX反应;④水解----- 氢氧化钠水溶液共热或稀硫酸共热或酶;⑤碱石灰、加热-------羧酸盐(去羧反应):2. 加成反应---开键加合(只进不出)a.定义:有机分子里不饱和的碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成别的物质。

b.类型:烯、炔、二烯烃等不饱和烃的加成,苯和苯的同系物的加成,醛、酮的加成,油酸的氢化,油脂的硬化。

c.对象:加H2O、加X2、H2、HX、HCN等d.注意:①卤素可用水溶液,也可用溴的CCl4或者单质气体;②与H2加成一般用Ni作催化剂,对碳氧双键的加成中学阶段只限醛、酮,而不考虑羧基、酯基;③氢化反应的产物中碳的“架”或“环”不变,因此可根据氢化产物回推原来有机物的碳架或碳环;⑤与卤素、卤化氢的加成为分子式中羟基的引入提供先决条件。

高中化学—有机化学10种反应类型

高中化学—有机化学10种反应类型

一、取代反应定义:有机物分子里的某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应称为取代反应。

在中学化学中,取代反应包括卤代、酯化、水解、硝化和磺化等很多具体的类型。

分例如下:1、与卤素单质的取代------发生该类反应的有机物包括:烷烃、烯烃、芳香烃、醇、酚等。

例如:2、与混酸的硝化反应(苯及其同系物、苯酚、烷烃等均能发生硝化反应)。

如:(3)注:环己烷对酸、碱比较稳定,与中等浓度的硝酸或混酸在低温下不发生反应,与稀硝酸在100℃以上的封管中发生硝化反应,生成硝基环己烷。

在铂或钯催化下,350℃以上发生脱氢反应生成苯。

环己烷与氧化铝、硫化钼、古、镍-铝一起于高温下发生异构化,生成甲基戌烷。

与三氯化铝在温和条件下则异构化为甲基环戊烷。

低碳硝基烷的工业应用日益广泛。

在使用原料上,以丙烷硝化来制取是合理的途径。

在工艺方面,国外较多的是以硝酸为硝化剂的气相硝化工艺,已积累了较丰富的工业经验。

有代表性的反应器则是多室斯登该尔反应器。

国内迄今有关硝基烷的生产和应用研究均进行得不多,这是应该引起我们充分注意的。

3、与硫酸的磺化反应(苯、苯的衍生物, 几乎均可磺化)。

如:4、羧酸和醇的酯化反应5、水解反应(卤代烃、酯、多糖、二糖、蛋白质都能在一定条件下发生水解反应)。

如:6、与活泼金属的反应:(醇、酚、羧酸等均能与活泼金属如钠反应生成氢气)。

如:7、醇与卤化氢(HX)的反应。

如:8、羧酸或醇的分子间脱水。

如:二、加成反应定义:有机物分子里不饱和碳原子跟其它原子或原子团直接结合生成化合物的反应叫加成反应。

在中学化学中,分子结构中含有“双键”或“叁键”的化合物均能发生加成反应。

如烯烃、二烯烃、炔烃、苯及其同系物、醛、酮、不饱和高级脂肪酸及其甘油脂、单糖等。

通常参与加成反应的无机试剂包括H2、X2(X为Cl、Br、I)、HX、H2O、HCN等小分子(对称或不对称试剂)起加成反应。

说明:i.羧基和酯基中的碳氧双键不能发生加成反应。

有机化学反应类型归纳及复习

有机化学反应类型归纳及复习

有机化学反应类型归纳及复习2009.10.2一、取代反应 1.概念:有机物分子里某些原子或原子团被其它原子或原子团所代替的反应。

2.能发生取代反应的官能团有:醇羟基(-OH )、卤原子(-X )、羧基(-COOH )、酯基(-COO -)、肽键(-CONH -)等。

(1)烷烃卤代条件:光照,卤素为纯卤素,如氯气,溴蒸气(不能是溴水) 产物:卤代烃(R-X )+ 卤化氢(HX )(2)苯及苯的同系物卤代条件:催化剂(Fe ),纯卤素:苯环上的氢被取代 光照;纯卤素:苯环侧链上的氢被取代(3)卤代烃水解条件:NaOH 水溶液。

其中水是反应物,NaOH 能促进水解平衡向右移动C 2H 5-Br + H -OH −−−→−∆/NaOH C 2H 5OH + HBr ; 生成的HBr 能与NaOH 继续反应:NaOH+HBr →NaBr+H 2O两个方程式综合起来,也可以写成:C 2H 5-Br + NaOH −→−∆C 2H 5OH + NaBr (4)醇:成醚:CH 3CH 2-OH+H-O-CH 2CH 3−−−−→−C140/浓硫酸CH 3CH 2-O-CH 2CH 3+H 2O 卤化:CH 3CH 2—OH +H —Br −→−∆CH 3CH 2Br + H 2O (5)酚:卤化、硝化(6)羧酸酯化:条件:浓硫酸;加热R-COO-H + H-O-R ′−−−→−∆/浓硫酸R-COO-R ′+ H 2O (7)酯水解条件:酸性水解或碱性水解;碱性水解生成了盐,要通过酸化变成酸溶液,然后经过蒸馏得到有机酸。

CH 3COOC 2H 5+H 2O −−−→−∆/浓硫酸CH 3COOH +C 2H 5OH ;RCOOR ′+NaOH −→−∆RCOONa +R ′OH 3.能发生取代反应的有机物种类如下图所示:二、加成反应 1.能发生加成反应的官能团:双键、三键、苯环、羰基(醛、酮)等。

(1)C=C 与H2、X2、HX 、H2O : (2)C ≡C 与H2、X2、HX 、H2O : (3)苯与H2(4)醛、酮与氢气加成: (5)油脂氢化:2.加成反应有两个特点:①反应发生在不饱和的键上,不饱和键中不稳定的共价键断裂,然后不饱和原子与其它原子或原子团以共价键结合。

有机反应简介

有机反应简介

第一章 印象管理
成熟的
幼稚的
有能力的
没能力的
有品位的
没品位的
有教养
没教养
有气质
没气质
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• 第一印象就是别人给你的打分
你留给别人的第一印象如何?
• 从心理学的角度来看,由于第一印象是在对 某人一无所知的情况下获得的,故嵌入大脑 的程度较深,并且它对今后输入的关于此人 的信息将产生不可忽略的作用。
• 12~22分:第一印象差 • 也许你会感到吃惊,因为很可能你只是依着自己的习惯行事而
已。也许你本来是很愿意给别人留下一个美好的印象,可是你的 不经心或缺乏体贴、或言语无趣,无形中却让来人做出关于你的 错误的勾勒。你必须记住交往是种艺术,而艺术是不能不修边幅 的。 • 23~46分:第一印象一般 • 你的表现中存在着某些令人愉快的成分,但同时又偶有不够精 彩之处,这使得别人不会对你印象恶劣,却也不会产生很强的吸 引力。如果你希望提高自己的魅力,首先必须从心理上重视,努 力在“交锋”的第一回合中显示出自己的最佳形象。 • 47~60分:第一印象好 • 你的适度、温和、合作给第一次见到你的人留下了深刻的印象。 无论对方是你工作范围抑或私人生活中的接触者,他们无疑都有 与你进一步接触的愿望。你的问题只在于注意那些单向的对你 “一见钟情”者。
烷烃卤代反应时,并不是直接生成中间体自由基,而是先经过一 个过渡态才能完成。
过渡态(transition state):在 过渡态的特点:
反应物互相接近的反应进程中, (1)能量高。
与势能最高点相对应的结构称 (2)极不稳定,不能分离得到。
为过渡态。
(3)旧键未完全断开,新键未完
全形成。
甲烷氯代反应势能图

化学有机化学的反应类型与机制

化学有机化学的反应类型与机制

化学有机化学的反应类型与机制化学有机化学是研究有机分子的合成、性质和反应的学科。

在有机化学中,反应类型和反应机制是理解和预测有机化学反应的基础。

本文将介绍常见的有机化学反应类型以及相关的反应机制。

一、取代反应取代反应是有机化学中最常见和基础的反应类型之一。

取代反应发生在有机化合物中的一个官能团被另一个官能团取代的过程中。

常见的取代反应有烃类的卤代烷的取代反应、醇的酸催化取代反应等。

这类反应通常遵循亲核取代机制或电子亲和性反应机制。

亲核取代机制是指亲核试剂攻击电子亏陷的化学键,从而导致新的官能团的生成。

例如,碱性条件下的醇的取代反应中,醇中的氧负离子攻击具有亲电性的卤代烷,形成醚。

电子亲和性反应机制是指亲电试剂(通常为正离子)与反应底物中的云电子形成化学键。

例如,在卤代烷和氢氧根离子反应中,卤代烷中的卤原子受到亲电性氧离子的攻击,形成醇。

二、加成反应加成反应是指两个或多个分子在反应中形成新的化学键。

这类反应通常遵循亲电加成机制或自由基加成机制。

亲电加成机制是指亲电试剂以亲电性攻击另一个化合物的云电子,形成新的化学键。

例如,烯烃与卤代烷的加成反应中,卤代烷以亲电性攻击烯烃的云电子,形成新的碳碳键。

自由基加成机制是指自由基与另一个分子的自由基反应形成新的化学键。

例如,烯烃与溴原子的加成反应中,溴原子将自由基形成的氢原子取代并形成新的碳溴键。

三、消除反应消除反应是指有机化合物中的官能团通过断键形成双键或三键。

常见的消除反应有脱水、脱卤和β消除等。

脱水反应是指有机化合物中的一个水分子被去除,形成新的化学键。

例如,醇通过脱水反应生成烯烃。

脱卤反应是指有机化合物中的卤素原子被去除,形成新的化学键。

例如,卤代烷受热时发生脱卤反应,生成烯烃。

β消除反应是指有机化合物中两个相邻的官能团分子中的一个分子被去除,形成新的化学键。

例如,酮分子中的β-羰基取代被去除,生成烯醇。

四、重排反应重排反应是有机化学中一类重排原子或官能团的反应。

有机反应种类介绍

有机反应种类介绍

有机反应种类介绍有机反应是有机化学中的重要概念,它指的是有机化合物之间或有机化合物与其它物质之间发生的化学反应。

有机反应种类繁多,根据反应机理和反应类型的不同,可以将有机反应分为多种不同的类型。

下面将介绍一些常见的有机反应种类。

1. 加成反应:加成反应是指分子中两个原子间发生化学键的形成,同时形成一个新的分子。

典型的加成反应包括烯烃的加成反应、醛酮的加成反应等。

2. 消除反应:消除反应是指有机分子中某个原子或基团与分子中的其它原子或基团之间发生脱离反应,形成一个或多个新的分子。

典型的消除反应包括醇的脱水反应、卤代烷的脱卤反应等。

3. 取代反应:取代反应是指有机分子中的一个原子或基团被另一个原子或基团取代的反应。

典型的取代反应包括卤代烷的亲核取代反应、酰基取代反应等。

4. 加成-消除反应:加成-消除反应是指反应中既发生加成反应,又发生消除反应的反应类型。

典型的加成-消除反应包括醇的酸催化脱水反应等。

5. 氧化反应:氧化反应是指有机分子中的一个原子或基团被氧化剂氧化的反应。

典型的氧化反应包括醇的氧化反应、醛的氧化反应等。

6. 还原反应:还原反应是指有机分子中的一个原子或基团被还原剂还原的反应。

典型的还原反应包括醛的还原反应、酮的还原反应等。

除了上述的反应种类外,还有许多其他类型的有机反应,如重排反应、环化反应、氢移反应等。

有机反应的种类繁多,反应机理也各不相同,有机反应的研究对于理解有机化学反应的机理和应用有重要的意义。

在有机反应的应用中,我们可以根据反应的类型和机理来设计反应条件、催化剂的选择、反应的步骤等,以实现有机反应的高效进行。

有机反应的应用广泛,包括有机合成、药物合成、材料合成等领域,有机反应的研究和应用对于推动有机化学的发展和应用有着重要的作用。

通过对有机反应的种类和机理的深入理解,我们可以更好地应用有机反应的原理和方法,为有机化学的研究和应用做出更大的贡献。

初中化学反应类型

初中化学反应类型

初中化学——反应类型
在初中阶段学习化学时,我们经常会涉及到各种各样的化学反应。

化学反应是物质之间发生的转化过程,它们可以根据反应过程的特点被分为不同的类型。

本文将介绍初中化学中常见的反应类型,帮助我们更好地理解化学反应的基本原理。

1. 物理性质变化
物理性质变化是物质在外部形态或性质上发生改变,但分子结构未发生变化的过程。

比如:水从液态变为固态,水银的温度增加导致膨胀等。

2. 化学性质变化
化学性质变化是物质由一种物质转变为另一种物质的过程,伴随着化学键的破裂和新键的形成。

常见的化学反应类型有以下几种:
2.1. 合成反应
合成反应是指两种或两种以上的物质反应生成一种新的物质的过程。

例如:
2H₂ + O₂ → 2H₂O。

2.2. 分解反应
分解反应是指一种化合物在适当条件下分解为两种或两种以上的物质。

例如:2H₂O → 2H₂ + O₂。

2.3. 双替换反应
双替换反应是指两种化合物中的阳离子与阴离子互相交换位置形成两种新的化合物。

例如:AgNO₃ + NaCl → AgCl↓ + NaNO₃。

2.4. 氧化还原反应
氧化还原反应是指在反应过程中发生氧化和还原的过程。

氧化是指物质失去电子,还原是指物质获得电子。

例如:2Fe + 3Cl₂ → 2FeCl₃。

结语
通过学习不同类型的化学反应,我们可以更好地理解物质之间的相互作用,从而更深入地了解化学原理。

希望本文能够帮助读者对初中化学中的反应类型有更清晰的认识。

有机化学反应类型分类总结

有机化学反应类型分类总结

中学有机化学“断键”全解一.取代反应1.卤代反应:C—H键断裂①烷烃的卤代:CH4 + Cl2CH3Cl + HCl反应条件:光照、纯卤素②苯的卤代:反应条件:液溴、催化剂(FeBr3) ③苯的同系物的卤代:反应条件:液溴、催化剂(FeBr3)④酚的卤代:反应条件:浓溴水⑤醇的卤代:C2H5O H + HBr C2H5Br + H2O反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热2.硝化反应:C—H键断裂①苯的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,水浴加热55—60℃②苯的同系物的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热③酚的硝化反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂3.酯化反应:羧酸中的C—O键、醇中的O—H键断裂CH3C OO H + C2H5OH CH3C OO CH2CH3 + H2O反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热4.水解反应①卤代烃的水解:C—X断裂C2H5Br + H2O C2H5OH + HBr反应条件:强碱NaOH的水溶液,加热②酯的水解:C—O键断裂反应条件:稀硫酸作催化剂,水浴加热70—80℃③蛋白质的水解:酰氨键中C—N键断裂5.醇与醇分子间脱水:醇分子中的的C—O键与另一醇分子中与羟基相连碳原子上的C—H键发生断裂2 CH3CH2OH CH3CH2OCH2CH3 + H2O反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热140℃6.置换反应:①醇的置换反应:O—H键断裂2 CH3CH2OH + 2 Na →2CH3CH2ONa + H2↑反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等)②酚的置换反应:O—H键断裂反应条件:活泼金属(K、Ca、Na、Mg、Al、Li等),熔化的苯酚③羧酸的置换反应:O—H键断裂2CH3COOH + Zn →(CH3COO)2Zn + H2↑反应条件:氢以前的活泼金属7.羧酸盐的脱羧反应:C—C键断裂CH3C OO Na + Na O H CH4↑+ Na2CO3反应条件:羧酸盐无水,加热8.复分解反应:C—H键断裂①中和反应:R COOH + NaOH → R COONa + H2O②羧基的检验:R COOH + NaHCO3→ R COONa + H2O + CO2↑二.加成反应1.烯烃的加成反应:断裂中的一个键①与水的加成:CH2=CH2 + H2O CH3CH2OH②与卤素的加成:CH2=CH2 + Br2 →CH2BrCH2Br③与卤代烃的加成:CH2=CH2 + HCl CH3CH2Cl④与氢气的加成:CH2=CH2 + H2CH3CH32.炔烃:断裂中的一个键或二个键①与水的加成:②与卤素的加成:③与卤代烃的加成:④与氢气的加成:3.苯及苯的同系物的加成:断裂苯环上的特殊化学键4.醛的加成:断裂碳氧双键中的一个键三.消去反应:1.醇的消去反应:羟基与碳相连的C—O键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2OH CH2==CH2↑+ H2O反应条件:浓硫酸作催化剂、脱水剂,加热170℃2.卤代烃的消去反应:卤代烃C—X键及与卤素原子所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂CH3CH2Cl + NaOH CH2==CH2↑+ NaCl + H2O反应条件:强碱NaOH的醇溶液,加热四.氧化反应:1.剧烈氧化(有机物的燃烧):断裂分子中所有化学键CH3CH2OH + 3O22CO2 +3 H2O2.控制氧化①醇的催化氧化:醇羟基上的C—H键及与羟基所在碳原子相邻的碳上的C—H键断裂2 CH3CH2OH + O22CH3CHO + H2O②醛的催化氧化:断裂醛基上的C—H键2R—CHO + O2RCOO H③醛的银镜反应:断裂醛基上的C—H键R—CHO + 2Ag(NH3)2OH RCOONH4 + 3NH3 +2Ag↓+H2O反应条件:现配的银氨溶液,水浴加热④醛与新制的Cu(OH)2反应:断裂醛基上的C—H键R—CHO +2Cu(O H)2 RCOOH + Cu2O↓+ 2H2O反应条件:新配的Cu(O H)2悬浊液,加热⑤苯的同系物与酸性KMnO4反应:断裂苯环侧链上的C—H、C—C键⑥烯烃的催化氧化:断裂中的一个键断裂CH2=CH2 +O2CH3CHO⑦丁烷的催化氧化:C—C断裂CH3CH2 CH2CH3 + 5O2 4 CH3COOH + 2 H2O五、聚合反应:1.加聚反应:断裂中的一个键断裂①烯烃的加聚:②卤烯烃的加聚:③不饱和羧酸的加聚:2.缩聚反应:①酚醛缩聚:酚羟基上的C—H与醛基上的C==O键断裂②氨基酸缩聚:羧基中C—O键与氨基中N—H键断裂③脂化缩聚:醇羟基上的O—H与羧基上的C—O键断裂六、分解与裂化、裂解1.分解反应①甲烷的分解:断裂C—H键反应条件:隔绝空气,加热到1000—1500℃②烯烃的臭氧分解:中的二个键全断裂③炔烃的臭氧分解:中的三个键全断裂2.裂化与裂解:C—C键断裂CH3CH2 CH2CH3 C2H4 + C2H6七、颜色反应酚遇Fe3+显蓝色:酚羟基上的O—H键断裂。

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酸碱反应实际上是形成配位键的 过程。或者说Lewis酸是亲电试剂; Lewis碱是亲核试剂。
二、相关知识链接
常见的Lewis酸如H+、R+、Cl+、Br+、 BF3、AlCl3等。
它们是缺少电子不满足八隅体(氢是 二隅体)电子构型的正离子,或者含 具有空轨道可接受电子对的原子。
在反应中总是进攻反应中电子云密度 较大的部位,所以是一种亲电试剂。
+ transition stat
协同反应
三、小结:有机反应类型分类
各类反应的特点: 自由基反应常在气态下反应,常需光照、
高温或引发剂,一般无需酸或碱催化。 离子型反应很少在气态下发生,常需酸
或碱催化,溶剂化作用对反应速率的影 响较大。 协同反应的速率无论液相或气相都很少 受其它因素的影响而发生变化。
一、有机化学反应类型及条件
碳与其它原子间的σ键断裂时,可得到 碳正离子(carbonium ion或carbocation) 或碳负离子(carbanion)
异 裂
CY
C+Y
正 碳 离 子
异 裂
C Y
C + Y
负 碳 离 子
二、相关知识链接
有机酸碱概念
A 布朗斯特酸碱理论(酸碱质子理论)
凡能给出质子的物质都是酸以,能接受
一、有机化学反应类型及条件
2. 离子型反应(共价键的异裂) 共价键断裂后,其共用电子对只归属
于原共价键的某一原子,产生了正、负 离子。这种键的断裂方式叫做异裂 (heterolysis)。相应的反应称为离子型 反应(ionic reaction)
它往往被酸、碱或极性溶剂所催化, 一般在极性溶剂中进行。
E+

π 络 合物
E
+H
δ 络 合物
+E
Hale Waihona Puke EEHH
+
H
+
共振 体 结 构
第三步是δ络合物碳正离子失去而形成卤苯。
下一知识点:第三步
五、亲电反应历程(5-1)
E

+H
E
+
H
δ 络 合物
该反应过程是由亲电试剂进攻苯环而引起的反 应,称为亲电取代反应历程。在苯环上发生的 卤化、硝化、磺化、烷基化和酰基化反应都属 亲电取代反应历程。
碳正离子属于路易斯酸也是亲电试剂。
二、相关知识链接
常见的Lewis碱有: I-、OH-、CN-、 R-、H2O、NH3、ROH、烯烃和芳烃 等。
它们是负离子,或者是具有未共用电 子对的原子,或者是富电子的π键。
在反应中往往寻求质子或进攻一个带 正电的中心,是亲核试剂。
碳负离子属于路易斯碱也是亲核试剂。
一、有机化学反应类型及条件
由亲电试剂进攻而发生的反应叫亲 电反应;由亲核试剂的进攻而发生的反 应叫亲核反应。根据反应物和产物之间 的关系,又可分为亲电取代和亲电加成; 亲核取代和亲核加成。
离子型 反应
亲电反应:由亲电试剂进攻反应物而引起的反应叫做 亲电反应。
亲核反应:由亲核试剂进攻反应物而引起的反应称为 亲核反应。
一、有机化学反应类型及条件
3.协同反应
协同反应(concerted reaction) 指反应时, 分子中旧键的断裂和新键的形成同时 发生,没有自由基或离子等中间体产 生。可在光或热的作用下发生。协同 反应往往有一个环状过渡态(transition state)。
一、有机化学反应类型及条件
如Diels-Alder反应:
加成反应历程包括两个步骤。
第一步是烯烃分子受HX的影响,π电子云偏移而极化,使一 个双键碳原子上带有部分负电荷,更易于受极化分子HX的带正 电部分(H->X)或质子H+的攻击,结果生成带正电的中间体碳 正离子和HX的共轭碱X-。
CC
反应物
δ+ δ- 慢
+H X
亲 电试 剂
C C +X
+
H
下一知识点:第二步
三、小结:有机反应类型分类
反应类型分类如下表所示:
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃α—H卤代
自由基反应
自由基加成:烯烃的过氧化效应,部分聚合反应
反应类型
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成 亲电取代:芳环上的取代反应 离子型反应 亲核加成:醛、酮的亲核加成、羟醛缩合反应 亲核取代:卤代烃、醇的SN1反应 消除反应:卤代烃和醇的E1反应 亲核加成—消除反应:羧酸衍生物的代表反应
一、有机化学反应类型及条件
共价键的断裂方式:均裂和异裂
1. 自由基反应(共价键的均裂) 共价键断裂后,两个成键原子共用的 一对电子由两个原子各保留一个,这 种断裂方式称为均裂(homolysis)。
均 裂
CY
C+Y
自 由 基
一、有机化学反应类型及条件
均裂往往在较高的温度或光的照射下 发生。
由均裂生成的带有未成对电子的原子 或原子团叫自由基或游离基(free radical)。通过共价键的均裂而发生的 反应叫做自由基反应(free radical reaction)。
协同反应(反应连续进行,一步完成):双烯合成、SN2、 E2反应
在本节课中,主要对亲电反应和亲核反应相关知识进行介绍。要弄清楚亲核反 应和亲电反应,首先要明确什么是反应物,什么是试剂。
下一知识点:反应物和试剂
五、亲电反应历程(5-1)
1、亲电加成反应历程
以烯烃和卤化氢的加成反应为例,说明亲电加成的历程。
五、亲电反应历程(5-1)
第二步是碳正离子迅速与X-结合生成卤烷。
CC + X 快
+
H
CC HX
第一步的反应速度慢,反应速度由第一步决
定,而第一步是由亲电试剂的进攻而发生的,称
亲电加成反应。烯、炔和亲电试剂的反应,二烯
烃的加成反应,脂环烃小环的开环反应加成都是 亲电加成反应历程。 (亲电试剂:卤素、卤化氢、 水、硫酸、次卤酸等)
质子的物质都碱。
HCl + H2O


Cl + H 3O +
共轭碱 共轭酸
H2SO4 + CH3OH


HSO4- + CH3OH2+
共轭碱
共轭酸
二、相关知识链接
B 路易斯酸碱理论 酸是能接受一对电子形成共价键
的物质,碱是可以提供一对电子形成 共价键的物质。即酸电子对的接受体, 碱是电子对的给予体。
下一知识点:亲电取代
五、亲电反应历程(5-1)
2、亲电取代历程 以苯和亲电试剂反应为例,说明亲电取代历程。
第一步是亲电试剂E+进攻苯环,很快地和苯环的π 电子形成π络合物,π络合物仍然还保持苯环的结构。
+ E+

E+
反应物
亲 电试 剂
π 络 合物
下一知识点:第二步
五、亲电反应历程(5-1)
第二步是π络合物进一步与苯环的一个碳原子直接连 接,形成δ络合物。
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