第三章 单烯烃和环烷烃(1)

优先
H3C C H C CH2CH3 H3C H H C C CH2CH3 CH3
优先
优先
优先
反或（ ） 反或（E）
反 或（Z） ）
• • • •
（3）顺、反异构的性质 化学性质基本相同。 ①化学性质基本相同。 物理性质（ 沸点等）不同，是不同的物质。 ②物理性质（熔、沸点等）不同，是不同的物质。 生理活性亦有很大差异。例如， ③生理活性亦有很大差异。例如，反己烯雌酚生理活性 较强，是供药用的雌激素，而顺式异构体生理活性较弱。 较强，是供药用的雌激素，而顺式异构体生理活性较弱。
相同的基团排在双键的同侧，为顺。 相同的基团排在双键的异侧，为反。
H3C C H C H H CH3 H3C C C CH3
H
顺式构型
反式构型
练习
H C H3C C CH2CH3 CH3
Cl C CH3CH2 C
H CH3
反式构型
?构型
• ②Z、E构型：比较优先次序。 构型：比较优先次序。
2个优先的 (大 的 ) 原子或基团在双键同侧,为Z。 2个优先的 (大 的 ) 原子或基团在双键异侧,为E。
碳数在10以上的，用中文数字表示， 10以上的 4 ． 碳数在 10 以上的 ， 用中文数字表示 ， 并在数 字前面加上“ 字前面加上“碳”字。
CH2=CH(CH2)11CH3
1-十四碳烯
5.顺反异构体的命名 5.顺反异构体的命名 • 顺反异构体的命名方法根据判断的构型。书写时，将 顺反异构体的命名方法根据判断的构型。书写时， 反命名法或Z 写在化合物名称前面， 顺、反命名法或Z、E写在化合物名称前面，并用半字 线相隔。例如： 线相隔。例如：
总结
结构 通式 Cn H2 n （ n≥ 2 ） 碳碳 双 键 （ 1个 σ 键 和 1个 π键 ） 碳原 子 sp 2 杂 化 构造 异构 ：碳链 异构 、位置 异构 异 构现象 顺反 异构 命名 构型 的表 示方法 有 顺、 反构 型和 Z、 E构 型
烯烃
作业
• 1.命名下列化合物 命名下列化合物
Cl C CH3CH2 C CH3 CH2CH2CH3
CH3 C H C
CH3 CH2CH3
• 2.预习烯烃的化学性质： 预习烯烃的化学性质： 预习烯烃的化学性质 • （1）找出鉴别烯烃的方法 ） • （2）完成下列方程式 ）
CH3CH CH2 + HBr 过氧化物
CH3CH
CH2 +
HBr
CH2
2．顺、反异构
a C b C
d e 和
其中：a≠b，d≠e
a C b C
e d
如， 2-丁烯
H3C C H C
CH3 H
H3C C H C
H
CH3
(1)
(2)
顺式构型
反式构型
• （1）分子产生顺反异构现象在结构上必须具备 两个条件： 两个条件： • 分子中有限制自由旋转的因素。 ①分子中有限制自由旋转的因素。如π键、碳 键 环等。 环等。 • 双键所连的两个C原子各连不同的原子或 ② 双键所连的两个 原子各连不同的原子或 基团。 基团。
Cl （优先） C H
• B、原子团：比较第一个原子，若相同，则第 原子团：比较第一个原子，若相同， 二个，以此类推。到比较出为止。 二个，以此类推。到比较出为止。 • 例如： 例如：
CH2Br （优先） C CH2NH2
C(Br, H, H ) C(N, H, H )
• C、含有双键或三键的基团，可以看成连有两 含有双键或三键的基团， 个或三个相同原子。例如： 个或三个相同原子。例如：

• 烯烃是分子中含有碳碳双键的碳氢化合物。 烯烃是分子中含有碳碳双键的碳氢化合物。 • 碳碳双键是烯烃的官能团。 碳碳双键是烯烃的官能团。 • 含有一个碳碳双键的链烃，比相应的烷烃 含有一个碳碳双键的链烃， 个碳原子，其通式为C n≥2）。 少2个碳原子，其通式为CnH2n（n≥2）。
一、烯烃的结构
第三章 单烯烃和环烷烃
主要内容： 主要内容：
一、单烯烃 二、环烷烃
•乙烯 植物激素，能促进水果成熟； 乙烯:植物激素 能促进水果成熟； 乙烯 植物激素， •维生素 可治疗干眼病、角膜软化症、皮肤干燥 维生素A:可治疗干眼病 维生素 可治疗干眼病、角膜软化症、 及夜盲症等； 及夜盲症等； •柠檬烯 具有镇咳、祛痰、抗菌的生理活性。 柠檬烯:具有镇咳 柠檬烯 具有镇咳、祛痰、抗菌的生理活性。
CH C C
HC 1
C 1
CH2 CH （优先）
C1 ( C, C, H ), C2 ( C, H, H )
C1 ( C, C, C ), C2 ( C, C, H )
CH2 2
CH 2
相当于
相当于
因而
C CH ＞
HC CH2
解决问题
Cl C CH3CH2 C
H CH3
E构型 构型
练习
H3C C H C
CH3CH2CHCH=CCH2CH3 CH3
3，5-二甲基-3-庚烯 二甲基-
7 6 5 4 3 2 1
CH3
命名原则 : 1．选主链 含有双键、最 含有双键、 ．选主链:含有双键 长碳链。 长碳链。 2．编号：靠近双键的一端。 ．编号：靠近双键的一端。 3．书写名称：先写出取代 ．书写名称： 基的位次和名称， 基的位次和名称，以双键原 子中编号较小的数字表示双 键的位次， 键的位次，写在烯的名称前 面。
例如：
（优先）Cl C CH3CH2 C CH3 C H 3C C CH2CH2CH2CH3（优先） CH2CH2CH3 优先） （ （优先） CH3CH2 CH2CH2CH3
z 构型
E 构型
次序规则的主要内容
• A、原子：按原子序数排列，大者为“较优”基团。 原子：按原子序数排列，大者为“较优”基团。 • 例如：：－I ＞ －Br ＞ －Cl ＞ －SH ＞ －OH＞ 例如： －NH2＞－CH3＞ －H。 • （“＞”表示“优于” ） 表示“优于”
CHCH3
KMnO4 H+
HO C2H5 C H5C2 OH C H5C2 C C C2H5 HO OH
反-己烯雌酚
供药用的 雌激素
顺-己烯雌酚
三、烯烃的命名
• 烯烃分子中去掉 个氢原子后余下的基团称 烯烃分子中去掉1个氢原子后余下的基团称 烯基。常见的烯基: 烯基。常见的烯基: CH—乙烯基 CH2＝CH 乙烯基 CH=CH—丙烯基 CH3CH=CH 丙烯基 =CH—CH CH—烯丙基 CH2=CH CH 烯丙基 CH2=C(CH3)—异丙烯基 异丙烯基
H
0.134 nm C
H 117.5° H
σ π
C
H
121°
二、烯烃的同分异构
1．构造异构 • 碳链异构、位置异构。如，4个碳原子的烯烃 碳链异构、位置异构。
CH2 C CH3 CH3
CH2
CHCH2CH3
CH3CH
CHCH3
（1） （1） ）
（2） （2） ）
（3） （3） ）
其中（ 其中（1）和（2）、（2）和（3）属于碳链异构， ）、（2 属于碳链异构， 属于位置异构。 （1）和（3）属于位置异构。
乙烯分子式为C2H4。
H H
0.134nm C 121° C
H 117.5° H
一、烯烃的结构
sp2杂化
能 量 2s
激发
sp2杂化 2p 2s
p
2p
2p
sp2杂化轨道
sp
2
sp2 sp2
(a) 3个sp2杂化轨道
(b)未杂化的2p轨道
H C H C
H H H H C C H H H H C C H H
a C b C d 其中：a ≠ b；c ≠ d ； c
a
或
c d
b
判断下列化合物有无顺、 判断下列化合物有无顺、反异构现象
(1) CH3CH
CHCH2CH3
有 无 无 有
(2) CH3CH2C CCH3
Cl CH3 CH2 CCH3 Cl CCH2CH3 CH3
(3)
(4) CH3CH
• （2）顺、反异构构型 • ①顺、反构型： 找相同的。 反构型： 找相同的。
CH3 H
H3C C H C
H
CH3
顺或（ ） 顺或（Z）
反或（ ） 反或（E）
• 顺、反法和Z、E法的关系： 反法和Z 法的关系： • ①顺、反命名法范围较窄，Z、E命名法可以命名 反命名法范围较窄， 所有的顺反异构体。 所有的顺反异构体。 • ②两者之间没有必然的联系，顺与Z、反与E没有 两者之间没有必然的联系，顺与Z 反与E 对等关系。例如， 对等关系。例如，
优先
1 2 CH3CH2 3 C 5 6 7 CH2CH2CH3 4 C
优先
H 2 C 1 CH3
3
H
C 4 5 CH2CH3
H3C
CH2CH3
顺-2-戊烯或（Z）-2-戊烯 戊烯或（
甲基-4-乙基 （ Z ）-3-甲基 乙基 庚烯或 甲基 乙基-3-庚烯或 甲基-4-乙基 （反）-3-甲基 乙基 庚烯 甲基 乙基-3-庚烯
CH2OH
第一节 烯烃
主要内容 • • • • • • 一、烯烃的结构 二、烯烃的同分异构 三、烯烃的命名 四、烯烃的物理性质 五、烯烃的化学性质 六、重要的烯烃
【教学要求】 教学要求】
• 1.掌握烯烃的通式、同分异构现象和命名方法； 1.掌握烯烃的通式、同分异构现象和命名方法； 掌握烯烃的通式 烯烃的顺反异构现象产生的原因及表示方法。 烯烃的顺反异构现象产生的原因及表示方法。 • 2 .熟悉烯烃的结构特点。 .熟悉烯烃的结构特点 熟悉烯烃的结构特点。 • 3.了解烯烃的物理性质，碳原子sp2杂化的特点。 3.了解烯烃的物理性质 碳原子sp 杂化的特点。 了解烯烃的物理性质，