有机化学易错题分析

有机化学易错题分析

【易错题及分析】

例1．欲从苯酚的乙醇溶液中回收苯酚，有下列操作：①蒸馏 ②过滤 ③静置分液 ④加入足量的金属钠 ⑤通入过量的二氧化碳 ⑥加入足量的NaOH 溶液 ⑦加入足量的FeCl 3溶液 ⑧加入乙酸与浓硫酸混合液加热。合理的步骤顺序是（ ）

A ．④⑤③

B ．⑥①⑤③

C ．⑧①

D ．⑧②⑤③

答案：B

思路分析：有机物形成的互溶液要想分离，一般采用蒸馏的方法。但是针对本题，苯酚的乙醇溶液，常规方法蒸馏，苯酚易被氧化，无法回收。所以只好采用转变晶型，先进行步骤⑥，使苯酚变为苯酚钠（离子晶体），沸点高，易溶于水。然后进行①蒸馏，乙醇馏出。留下苯酚钠的水溶液。接着向其中通入过量的CO 2（⑤），苯酚钠又变回苯酚，不易溶于水，两者静置会分层，分液即可分离，回收了苯酚。选B 项。C 、D 项中均有步骤⑧，加入了新的杂质，在后续步骤中无法分离，故排除。很多学生选择了A 项。若先向溶液中加Na ，苯酚反应生成苯酚钠，乙醇反应生成乙醇钠，再进行步骤⑤。学生是想：

变回 ，再分液。但忽略了苯酚的乙醇溶液，溶剂为乙醇，体系中无水，自然也就不能进行上

述反应。故排除A 项。

例2．室温下，将120mL CH 4、C 2H 4、C 2H 2混合气体跟400mL O 2混合，使之充分燃烧后干燥，冷却至原来状态，体积为305mL ，用NaOH 溶液充分吸收CO 2后，气体体积减为125mL 。则原混合气体中各成分的体积比为（ ）

A ．8∶14∶13

B ．6∶1∶5

C ．13∶14∶8

D ．5∶1∶6

答案：B 。

思路分析：方法1．本题有关气体的燃烧，已知相关体积数值，应立即联想到用体积差量法解题。2CO V =305-125=180mL ，烃的燃烧：CH 4～CO 2

x x 120-x 2(120-x)

设令CH 4 x mL ，则C 2H 4和C 2H 2体积之和为(120-x)mL ，∴2CO V =x+2(120-x)=180mL 。

解得：x=60，即混合气体中CH 4占一半，排除法立即可得选B 。若要继续计算22H C V 、42H C V ，仍用体积差量法。

设22H C V =ymL ，则42H C V =(60-y)mL ，则：

120+2(60-y)+

2

3

y=120+400-305

解得：y=50 60-y=10 ∴

4

CH

V∶

4

2

H

C

V∶

2

2

H

C

V＝6∶1∶5

方法2．解三元一次方程组

设CH4为xmL，C2H4为mL ，C2H2为zmL

由题意生成CO2为305mL-125mL=180mL

消耗O2为400mL-125mL=275mL

?

?

?

?

?

=

+

+

=

+

+

=

+

+

2

2

O

.....

275

z5.2

y3

x2

CO

.........

180

z2

y2

x

120

z

y

x

耗??

?

?

?

=

=

=

50

z

10

y

60

x

例3．使有机物的混合物在一定条件下反应①甲醇与乙醇的混合物与浓H2SO4加热得醚②乙二醇与乙酸酸化得酯③氨基乙酸和氨基丙酸生成二肽④苯酚和浓溴水反应，所生成的有机物的种类由多到少的顺序是（）

A．①②③④B．④③②①C．③①②④D．③②④①

答案：C

思路分析：本题考察基本的有机化学反应。①中可得三种醚：CH3OCH3，C2H5OC2H5，CH3C2H5。②中可得两种酯：

③是易错点，反应可生成4种二肽，有：

即氨基乙酸、2－氨基丙酸各自成二肽两种，二者之间成二肽两种，共四种。有的同学认为两种氨基酸分子之间失两分子水成环肽。注意：此时的环肽含两个肽键，不能称为二肽。

④只得2，4，6一三溴苯酚。所得种类排序，故选B项。

例4．常温下有A和B的两种气体的混合物，已知B的式量大于A的式量，混合气体中只含碳氢两元素，而且不论它们以何种比例混合，碳氢质量比总是小于9∶1，而大于9∶2，若混合气体中碳氢质量比是5∶1，则A在混合气体中的体积分数为（）A．11.11% B．80% C．20％D．88.89%

答案：C。

思路分析：先将本题中数据进行处理，将碳氢质量比转换为物质的量之比：

1

9

m

m

H

C=则

4

3

n

n

H

C=；

2

9

m

m

H

C=则

8

3

n

n

H

C=；

1

5

m

m

H

C=则

12

5

n

n

H

C=。已知条件转为：不

论A、B以何种比例混合，碳氢物质的量之比总是小于3∶4，而大于3∶8。要满足此条件。则混合气体的成分组成恰为两极限点或

两极限点中间的某一合理组成，即可认定一种气体为C 3H 4，另一种为C 3H 8；或者C 3H 6与C 3H 4或C 3H 8组合。而题中要求混合气体的125n n H C ，即平均化学式为C 3H 7.2，C 3H 6与C 3H 4组合是达不到的。只有C 3H 4与C 3H 8组合，C 3H 6与C 3H 8组合。由十字交叉： ；

∵C 3H 4占20％；或C 3H 6占40％，选C 。

例5．质子核磁共振谱（PMR ）是研究有机物结构的有力手段之一，在所研究的化合物分子中，每一结构中的每性氢原子在PMR 谱中都给出了相应的峰（信号）。谱中峰的强度与结构中的H 原子数成正比。例如：乙醛

的结构式为 ，其PMR 谱中有两个信号，强度之比为3∶1，分子式为C 3H 6O 2的二元混合物，如

果在PMR 谱上观察到氢原子给出的峰有两种情况。第一种情况峰给出的强度为3∶3，第二种情况峰的强度为3∶2∶1。由此推断该混合物的组成可能是（写结构简式）_______________________________________________。

答案：CH 3COOCH 3和CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3和HCOOCH 2CH 3、或CH 3COOCH 3和CH 3COCH 2OH.

思路分析：本题属信息给予题，需先仔细读懂题目所给信息。在判断结构简式时，有两种思路：①C 3H 6O 2符合通式C n H 2n O 2，将符合该通式的常见有机物种类都列出，有羧酸、酯、羟醛、羟酮等。即C 3H 6O 2可能是

CH 3CH 2COOH 、CH 3COOCH 3或HCOOCH 2CH 3、

再与题中所给峰强度对照，即可得答案。②从题中所给峰强度入手：3∶3，则分子中必含两个－CH 3，要想分子

式仍为C 3H 6O 2，结构简式必为 ；3∶2∶1，则分子中必含CH 3－一个；－CH 2－一个；

和－OH 各一个，或一个－COOH ，或－CHO 、－OH 各一个。将三部分连结成分子，进行可能的组合，即得

CH 3CH 2COOH 、CH 3CH 2OOCH 、 。①②两种思路，分别代表正逆向思维。这种思维方法在化学中常遇到。

例6．已知甲烷和氧气的混合气体，在有足量过氧化钠存在的密闭容器中，点燃充分反应，总化学方程式：2CH 4＋O 2＋6Na 2O 2＝2Na 2CO 3+8NaOH 。某烃C x H y 与O 2的混合气体在上述条件下反应，若该烃与O 2的物质的量之比分别为3∶3和2∶4时，充分反应后剩余的气体的物质的量相同。计算推断该烃可能的化学式。

答案：C 3H 4，C 3H 6或C 3H 8。

思路分析：方法①：按题干提示信息，物质的量之比未用最简整数比，暗含烃和O 2总物质的量一定。设该烃组成为C x H y ，按CH 4和O 2的混合气体与Na 2O 2反应，写出C x H y 和O 2的混合气体与足量Na 2O 2点燃后反应的总方程式为：

C x H y +

2x O 2＋2

y x 2+Na 2O 2?→?xNa 2CO 3+yNaOH 1 2x 33n n 2

O =烃

时，烃过量，烃余n ＝3－x 6 42n n 2

O =烃

时，O 2过量，余2O n ＝4－x 3－x

6= 4－x 解得：x 1=－2(舍去) x 2=3 ∴烃可为C 3H 4，C 3H 6或C 3H 8

方法②：将烃独立出C 、H 元素分别考虑。对氢元素：4H 2H 2O ～Na 2O 2见氢燃烧成水的耗氧量与生成的水与Na 2O 2反应生成的氧气量相等，所以不必考虑在内。只需考虑碳元素，有总方程式 C ＋2

1O 2＋Na 2O 2=Na 2CO 3 1 2

1 设每摩烃中含x 个碳原子，33n n 2O =烃

时，烃过量，则：烃余n ＝3－x

6 42n n 2

O =烃

时，O 2过量，则：余2O n ＝4－x 3－x

6= 4－x 解得：x 1=－2(舍去) x 2=3 ∴烃可为C 3H 4 C 3H 6 C 3H 8

看似方法①②后半部分计算相同，但方法②不需①的繁杂方程式配平，从微观原子直接考虑问题，更抓本质、更简单些。抓微观本质，这是解化学题的重要思路。