《苯及苯的同系物》课件(1)

苯磺酸 条件＿＿＿＿＿＿ 磺酸基与苯环的连接方式： 磺酸基中的硫原子和苯环直接相连的 （磺酸基：—SO3H） 浓硫酸的作用：
脱水剂
3、加成反应
苯在一定的条件下能进行加成反应。 跟氢气在镍的存在下加热可生成环己烷
催化剂
△
+ 3H2
H2C H2C
CH2
CH2 CH2
△ 催化剂
CH2 环己烷
+3 H2
△
5、苯的同系物的化学性质
1）、氧化反应
可燃性：火焰明亮，并有浓烟 可使酸性高锰酸钾褪色
R
C
R
H
KMnO4 （H+ ）
COOH
R-：烷基或H。
注意： 苯环对烃基的影响，使烃基被氧化为酸。 无论R-的碳链有多长，氧化产物都是苯甲酸。
2）、取代反应：
⑴卤代反应
C H3
苯环和侧链都能发生取代反应,但条件不同。
11、下列各组物质，可用分液漏斗分离的是 （ C ） A、酒精 B、溴水与水 C、硝基苯与水 D、苯与溴苯
练习10、11
四、苯的用途 合成纤维、合成橡胶、塑料、 农药、医药、染料、香料等。苯也 常用于有机溶剂
在通风不良的环境中，短时间吸入高浓 度苯蒸气可引起以中枢神经系统抑制作用为 主的急性苯中毒。 轻度中毒会造成嗜睡、头痛、头晕、 恶心、呕吐、胸部紧束感等，并可有轻度粘 膜刺激症状。重度中毒可出现视物模糊、震 颤、呼吸浅而快、心律不齐、抽搐和昏迷。 严重者可出现呼吸和循环衰竭，心室颤动。 装修中使用的胶、漆、涂料和建筑 材料的有机溶剂。
5、如何分离反应后的混合物中的各成分？ 6、如何除去无色溴苯中溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液.
7、如何证明是取代反应而不是加成反应?
除去溶解在溴苯 中的液溴，以提 纯溴苯
冷凝回流、 导气
防止倒吸
吸收检验HBr
吸收HBr， 防止污染 环境
现象： 1、 向三颈烧瓶中加入苯和液溴后，反 应迅 速进行，溶液几乎“沸腾”，一 段时间后反应停止 2、 反应结束后，三颈烧瓶底部出现红 褐色油状液体（溴苯） 3、 锥形瓶内有白雾，向锥形瓶中加入 AgNO3溶液，出现浅黄色沉淀 4、 向三颈烧瓶中加入NaOH溶液，产生 红褐色沉淀（Fe(OH)3）
苯的加成反应
+ 3H2
催化剂
（环己烷）
加成反应
注意： 苯比烯、炔难进行加成反应。 不能与溴水反应但能萃取溴而使其褪色。
请你写出苯与Ｃl2 加成 反应的方程式(了解) +3Cl2 C6H6Cl6(六六六)
H 总结：难加成 易取代 Cl H
Cl
H
Cl H Cl H
Cl
H Cl
小 结
易取代、难加成、难氧化
H C
结构简式
(凯库勒式） （鲍林式）
鲍林式
球棍模型
比例模型
键长与键角
H C H C C H
H C C H C H
苯的结构特点：
（1）苯分子为平面正六边形，6个碳 原子和6个氢原子都在同一平面,键 角：120° （2）苯分子中的碳碳键是一种介于单 键和双键之间的特殊化学键
巩固练习： 1、哪些事实可证明苯分子中不存在单双键 交替的结构?
CH3
+
Cl2
Fe
CH3 Cl
+
HCl
CH3
+
Cl2
Fe
CH3
+
HCl
CH 3
+ 3 Cl2
光照
Cl CCl3
甲基使苯环的邻 对位活化，产物 以邻对位一取代 为主
+ 3 HCl
(2）. 硝化反应
CH3
CH3
+ 3HNO3
浓硫酸 △
O2N
NO 2
+ 3H2O
NO 2
三硝基甲苯 —CH3对苯环的影响 使取代反应更易进行 三硝基甲苯是淡黄色 针状晶体，不溶于水。 不稳定，易爆炸
CH3 CH CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
C 2H 5
CH3
问题：
CH CH2 苯乙烯结构简式如图， 是否为苯 的同系物？所有原子是否在同一平面内？
只有苯环上的取代基是烷基时，才属于 苯的同系物。
4、苯的同系物的物理性质：
1、色态： 无色的的特殊气味的液体； 2、密度： 小于水； 3、溶解性：不溶于水，易溶于有机溶剂；
注意：
1、 纯净的溴苯应为无色，为什么反应制 得的溴苯为褐色——溴苯中溶解的溴单质
2、 最后产生的红褐色沉淀是什么—— Fe(OH)3沉淀，反应中真正起催化作用的是 FeBr3
(2). 苯的硝化
注意事项: 1.硝基苯是无色有苦杏仁味的油状液体，不溶 于水，密度比水大,有毒 2.条件: 水浴加热 3.混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中，并 不断振荡。 4.浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂
练习7
7、下图是实验室制取溴苯的装置图： （1）烧瓶内发生反应的化学方程式是 ； （2）导管出口附近能发现的现象是 ； （3）导管口不能插入锥形瓶中的液面之下，其原因是 ； （4）采用长导管的作用是 ； （5）反应结束向锥形瓶中的液体中加入硝酸银溶液， 可见到的现象是 。
8、下列有机分子中，所有的原子不可能处 于同一平面的是（ ）
二.苯的同系物
(1)概念：
苯的同系物是苯环上的氢被烷基取代的产物 特点：只含有一个苯环，且侧链为烷基的 芳香烃。(如：甲苯、乙苯等。 )
(2)通式：CnH2n-6 (CnH2n+2-8=CnH2n-6)
3、常见的苯的同系物
一 CH3
甲苯
一CH3 一CH3
二甲苯
C 7H 8
C8H10 乙苯
一C2H5
三、苯的化学性质 1、氧化反应
2C6H6 + 15 O2
点燃
12CO2+6 H2O
现象：
明亮的火焰并伴有大量的黑烟
不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，即： 不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
2、取代反应
（1）苯与溴的反应
（1）苯与溴的反应
反应条件：纯溴(液态)、催化剂
+
Br2
Fe
－Br
+ HBr
溴苯
在催化剂的作用下，苯也可以和其他卤 素发生取代反应。
9 、有人设计下图装置吸收氯化氢气体或氨 气能取得良好的效果。由图推测（ X ）可能 是 A. 苯 B. 乙醇 C. 四氯化碳 D. 己烷
练习8、9
10、下列关于苯分子结构的说法中，错误的是（B ） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原子彼此连 接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C－C单键，3个C=C双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C－C和C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
乙烷 >苯>乙烯>乙炔
3、等质量的下列烃分别完全燃烧，消耗 氧气最少的是（ C ） D
A、甲烷 C、苯 B、乙烯 D、乙炔
练习2、3
练习4
4、苯的二溴取代物有 3 种同 分异构体。写出它们的结构简 式。
Br Br Br Br Br Br
练习5、6
5、实验室用溴和苯反应制取溴苯，得到粗溴 苯后，要用如下操作精制：①蒸馏；②水洗； ③用干燥剂干燥；④10% NaOH溶液洗；⑤水 洗。正确的操作顺序是 （A）①②③④⑤ （B）②④⑤③① （C）④②③①⑤ （D）②④①⑤③ 6、常温常压下为液态，且密度比水小的有 机物为 A、溴苯 B、硝基苯 C、己烷 D、一氯甲烷
⑤水浴的优点：受热均匀，便于控制温度。
什么时候采用水浴加热？需要加热，而且一定要控制 在100℃以下，均可采用水浴加热。如果超100℃，还 可采用油浴（0～300℃）、沙浴温度更高。
⑥不纯的硝基苯显黄色，因为溶有NO2。 提纯硝基苯的方法是：加入NaOH溶液，分液。
*（３）磺化反应
70℃-80℃ 磺化反应的原理：＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿＿
C8H10
苯的同分异构体 C8H10
CH3 CH3 CH3 CH3 C 2H 5 CH3
CH3
－ CH3 与 CH3 － － CH3 CH3 －
，是同分异构体吗？
练习：书写C9H12的属于苯的同系 物的同分异构体
C3H7 CH3 C 2H 5 CH3 C 2H 5 CH3 CH3 CH3
CH3 CH3
1、下列关于苯分子结构的说法中，错误 的是（ B） A、各原子均位于同一平面上，6个碳原 子彼此连接成为一个平面正六边的结构。 B、苯环中含有3个C-C单键，3个C=C 双键 C、苯环中碳碳键的键长介于C-C和 C=C之间 D、苯分子中各个键角都为120o
练习1
2、苯、乙烷、乙烯、乙炔分子中碳碳键 的键长按大小顺序排列应该为
2、苯的结构
蛇形苯环图
苯的结构式（凯库勒式） 结构简式
简写为
苯的结构特点小结：
（1）苯分子为平面正六边形 （2）键角：120° （3）苯分子中的碳碳键是一种 介于单键和双键之间的独特化学键。
不能使溴水和酸性高锰酸钾褪色 （4）苯分子里的6个碳原子和6 个氢原子都在同一平面,邻二元取代 物无同分异构体
①苯的邻位二元取代物只有一种 ②苯不能使溴水褪色 ③苯不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 ④经测定，苯环上碳碳键的键长相等， -10 都是1.40×10 m ⑤经测定，苯环中碳碳键的键能均相等
2、下列物质中所有原子都有可能在同一平面 上的是（ B C ）
三、苯的化学性质
在通常情况下比较稳定，在一定条件下能 发生氧化、加成、取代等反应。 但更接近单键，故性质特点是： 易取代，难加成
第四节
苯及苯的同系物
一、苯的物理性质
苯通常是 无