徐寿昌《有机化学》【复习笔记+考研真题及详解】(有机化合物的结构)
徐寿昌《有机化学》(第2版)名校考研真题(有机化合物的结构和性质)
第1章有机化合物的结构和性质一、选择题1．下列不属于Lewis酸的有（）。
[中山大学2009研] A．CuCl2B．Ag＋C．H＋D．【答案】D【解析】Lewis酸是电子的接受体，只有D项不能再接受电子。
2．下列物质酸性最小的是（）。
[中山大学2009研]ABC．CH3OHD．CH3CN【答案】C【解析】一般地，酚类的酸性强于醇类的酸性，而醇类的酸性又强于烷基的酸性，所以D项的酸性最小。
3．下列化合物酸性由大到小的次序是（）。
[首都师范大学2010研]a．苯酚b．戊醇c．对硝基苯酚d．间硝基苯酚A．c＞d＞a＞bB．a＞c＞d＞bC．b＞a＞d＞cD．c＞a＞d＞b【答案】A【解析】本题考查有机化合物的酸性的大小比较，四个选项中有两类物质，即醇和酚，由于苯环的共轭结构，使得酚类的酸性大于醇类，则排除C项，苯酚中苯环上含有吸电子取代基时其酸性增强，则排除B、D项。
4．下列自由基的稳定性从大到小的次序是（）。
[中山大学2010研]A．d＞c＞b＞aB．d＞c＞a＞bC．a＞b＞c＞dD．c＞b＞a＞d【答案】C【解析】自由基与其周围的基团的共轭作用越强，或超共轭作用越强，越稳定。
二、填空题1．比较下列四种离去基离去能力的大小：。
[华中科技大学2004研]【答案】离去基离去能力：（B）＞（C）＞（A）＞（D）【解析】离去基团越稳定，离去能力越强。
2．将下列化合物按碳正离子稳定性排序：。
[武汉理工大学2004研]（A）对甲氧基苯甲基正离子（B）苯甲基正离子（C）对硝基苯甲基正离子（D）对甲基苯甲基正离子【答案】碳正离子的稳定性：（A）＞（D）＞（B）＞（C）【解析】给电子基使碳正离子稳定，吸电子基使碳正离子不稳定。
其中（A）项，甲氧基是强给电子基；（D）项，甲基是弱给电子基；（C）项，硝基是吸电子基。
3．将下列化合物按沸点高低排序：。
[武汉理工大学2004研]（A）乙烷（B）乙二醇（C）乙醚（D）乙醇（E）氯乙烷【答案】沸点：（B）＞（D）＞（C）＞（E）＞（A）【解析】氢键＞偶极一偶极作用力＞范德华力，且这些分子间力是决定物质的沸点的重要因素，分子间力越大，物质的沸点越高。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。
答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。
（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。
（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。
答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。
用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。
在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。
加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。
冷却，结晶，抽滤。
粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。
请回答：（1）写出产品A和B的名称。
（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。
（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。
（7）简述重结晶B时的具体操作。
答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。
有机化学-徐寿昌
CH3 CH=CH C CH
SP2杂化，平面三 角形：三个顶点 SP杂化，直线 两个端点
例如：丙二烯 —对称分子
y
H C H C
z
对称面
C
H H
对称面
2,3-戊二烯
—不对称分子
CH3 C H C C
既无对称面， 又无对称中心
H CH3
参入形成两个键的原子必定为SP杂化！
5、杂化轨道对键长和电负性的影响：
取代基在母体名称之前的排列次序： 按“次序规则”从小到大排列！
COOH Cl CH3 NO2
4-甲基-3-硝基-5-氯苯甲酸
2、次序规则
用于判断：双键的Z/E构型、手性碳的R/S构型、 取代基的排列次序 (1)原子的次序： 原子的次序以 原子序数为序，同位素以质量为序：
I > Br > Cl > F > O > N > C > D > H > > .
在有机分子中，双键包含1个键和1个键，而叁键 则包含1个键和2个相互垂直的键：
C C C O C N－ －C C－ －C N z z y y x
键和键的差别： 键 轨道组成 杂-杂(杂-S) 重迭方式 电子云中心 电子与核的距离 电子受核的引力 键能 化学活性 头顶头 在轴上 近(直线) 大 大 小
(2)饱和原子团的次序: 首先以一级原子为序，然后以二级原子为序，再以 三级原子为序，…直到比出大小次序为止。
原子的级别：
-CH2OH
2 H 1 -C H 2 2 H 3 H C 1 -C H 2 C H
O 2
H 3
H
H C H
-C(CH3)3
有机化学答案,徐寿昌
For personal use only in study and research; not for commercial use 蒆第二章烷烃罿1.用系统命名法命名下列化合物：薁2, 3, 3, 4—四甲基戊烷2,4—二甲基一3—乙基己烷蚅3,3—二甲基戊烷2,6—二甲基一3 , 6—二乙基辛烷蚂2,5—二甲基庚烷 2 —甲基一3 —乙基己烷螁2,4, 4 —三甲基戊烷 2 —甲基一3—乙基庚烷荿2.写出下列各化合物的结构式：螅1. 2 , 2, 3, 3 —四甲基戊烷 2 , 2 , 3—二甲基庚烷肃3、 2 , 2, 4—三甲基戊烷 4 、2 , 4—二甲基一4—乙基庚烷蒃5、 2 —甲基一3—乙基己烷 6 、三乙基甲烷肇7、甲基乙基异丙基甲烷8 、乙基异丁基叔丁基甲烷袅4.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指岀错在那里？试正确命名之。
袁2 —乙基丁烷袇正确：3—甲基戊烷羄2, 4 —2甲基己烷薃3 —甲基十二烷袀正确：3—甲基一十一烷肄4 —丙基庚烷羂正确：4—异丙基辛烷肁4—二甲基辛烷螃8.下面各对化合物那一对是等同的 ？不等同的异构体属于何种异构羇（3）四个一溴代产物 （4 ）五个一溴代产物蒈解：蒈1 •螄-++- 芁蒁不等同， 构象异构薈2 • 膅 羂芀等同蚈3 •薅 莀羈不等同， 构象异构螈4 •螂 膂螇不等同， 构造异构袈5 •膃 薀螀不等同， 构造异构袇6薄 节蕿等同化合物羇9.某烷烃相对分子质量为 72,氯化时（1 ）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
羅解：设有n 个碳原子：12n+2n+2=72,n=5芁10.那一种或那几种相对分子量为 86的烷烃有：薈（1）两个一溴代产物 （2 ）三个一溴代产物羄解：分子量为86的烷烃分子式为C6H4(1)(2) 肇(2) 莅(3) 蒁(4)CH 3CH 3ICH 3 CH —CH -CH 3莇个一溴代产物CH 3三个一溴代产物四个一溴代产物五个一溴代产物CH 3IC ——CH 2CH 3ICH 3CH 3ICH 3CH 2 CH-CH2CH3CH 3CH 3 CH CH2CH2CH3莀14.试将下列烷基自由基按稳定性大小排列成序:膆(1) 蒂芆(3) 袃莆解：(4) > (2) > (3) > ( 1)芄第三章烯烃莃2 •写岀下列各基团或化合物的结构式:蚇解:蒆(1) 乙烯基蚅CH=CH-袁(2) 丙烯基薆(3) 烯丙基袂CH=CHCH薂(4) 异丙烯基螀CHCH=CH- 蒈薆(5) 4—甲基一顺一2 —戊烯节羀(6) ( E) -3,4-二甲基一3 —庚烯芇蚆(7) (Z) -3-甲基一4 —异丙基一3—庚烯蚃蚂3•命名下列化合物，如有顺反异构现象，写出顺反(或) Z-E名称: 芀解:螆⑴肄膀2 —乙基一1 —戊烯聿袅蒅(E ) -3,4-二甲基一3 —庚烯⑵袂袈羅(E)-2,4-二甲基一3—氯一3 —己烯薂莀薇(Z ) -1-氟一2 —氯一溴一1—碘乙烯⑷肅羃肂反一5—甲基一2—庚烯(5)蚀膅莄(E )— 3, 4—二甲基一5 —乙基一3 —庚(6)烯葿荿膅(E )— 3—甲基一4—异丙基一3—庚烯(7)螅-++- 芁腿(E )— 3, 4—二甲基一3 —辛烯(8)芅5. 2,4-庚二烯有否顺反异构现象，如有，写出它们的所有顺反异构体，并以顺反和Z,E 两种命名法命名之。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【名校考研真题】(下册)-第1~20章【圣才出品】
第一部分名校考研真题第11章酚和醌一、选择题1．下列化合物碱性最强的是（）。
[中国科学院-中国科学技术大学2001研]【答案】（A）【解析】酚的碱性与酚羟基上氧的孤对电子有关，氧原子上的电子云密度越大，碱性越强。
氰基、溴原子都为吸电子基，使氧原子上电子云密度降低。
2．下列化合物中，酸性最强的是（）。
[天津大学2000研]【答案】（D）【解析】硝基为吸电子基，使邻、对位的电子云密度降低，使酚羟基的酸性增强。
3．下列物种作为离去基团时最易离去的是（）。
[大连理工大学2004研]【答案】（A）【解析】硝基为吸电子基，使负电荷得以分散，故（A）最稳定，作为离去基团，最易离去。
二、简答题1．为什么？[上海大学2004研]答：甲氧基的给电子共轭效应使对位电子云密度增大，从而使对位酚羟基的酸性减弱，而间位甲氧基只有吸电子的诱导效应而无给电子的共轭效应，故间甲氧基苯酚的酸性比对甲氧基苯酚强。
2．从反应机理说明为什么烷芳混合醚（ArOR）在与氢碘酸共热时，只得到RI和ArOH，而不是ArI和ROH。
[南京大学2002研]答：醚与氢碘酸共热时先生成烊盐，然后发生碳氧键的断裂，生成醇和碘代烷。
对于混合醚，碳氧键断裂的顺序为：三级烷基＞二级烷基＞一级烷基＞芳基，芳基与氧的孤对电子共轭，因此烷芳混合醚与氢碘酸共热时，芳基与氧相连的碳氧键没有断裂，烷基与氧相连的碳氧键断裂，产物为酚和碘代烷。
3．化合物（A）和（B）中哪个酸性较强？（C）和（D）相比较呢？简述理由。
[华东理工大学2003研]答：硝基的吸电子共轭效应，使邻、对位电子云密度降低，酚羟基的酸性增强，故酸性（B）＞（A）；甲基的立体效应使（C）中硝基的π-π共轭效应减弱。
化合物（A）和（B）中酸性（B）＞（A）；化合物（C）和（D）中酸性（D）＞（C）。
甲基的立体效应使（C）中硝基的共轭效应减弱。
4．以苯以及必要的有机、无机试剂为原料合成3，4，5-三溴苯酚。
[武汉大学2002研]答：酚羟基为邻对位定位基，若先合成苯酚，再溴化将得到2，4，6一三溴苯酚，而题目要求合成3，4，5一三溴苯酚，故必须借助氨基的定位效应来定位，然后通过重氮化来完成目标产物的合成。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
徐寿昌《有机化学》【复习笔记+课后习题+考研真题及详解】(β-二羰基化合物)
在合成上乙酰乙酸乙酯更多地被利用来合成酮类。
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六、碳负离子和 α，β-丌饱和羰基化合物的共轭加成——麦克尔反应 1．由 β-二羰基化合物和碱作用生成的稳定的碳负离子，可以和 α，β-丌饱和羰基化合 物収生加成反应，反应的结果总是碳负离子加到 α，β-丌饱和羰基化合物的 β 碳原子上，而 α 碳原子上则加上一个 H 离子。例如：
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（2）乙酰乙酸乙酯在浓碱(40％NaOH)中加热，则 α 和 β 的 C—C 键断裂而生成两分 子乙酸，叫做酸式分解。
（3）乙酰乙酸乙酯具有活泼的亚甲基，不醇钠等作用时转发为碳负离子。碳负离子再 不卤烃亲核叏代，即収生 α 碳原子上的烃基化反应。
2．烯醇负离子 （1）2，4-戊二酮在碱的作用下生成的负离子如下式所示：
（2）负电荷实际扩展为两个羰基间的离域，这种离域作用比单羰基的离域作用要强得 多。可以用下列共振结构式的叠加来表示：
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（3）由 β-二羰基化合物得到的负离子的结构，由于有烯醇式结构的存在，一般称之为 烯醇负离子。
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第 14 章 β-二羰基化合物
14.1 复习笔记
分子中含有两个羰基官能团的化合物，统称为二羰基化合物。其中两个羰基为一个亚甲 基相间隔的化合物，叫做 β-二羰基化合物。
β-二羰基化合物常叫做含有活泼亚甲基的化合物。 一、β-二羰基化合物的酸性和烯醇负离子的稳定性 1．酸性 （1）由于 β-二羰基化合物中的亚甲基同时叐到两个羰基的影响，使α氢原子有较强的 酸性。 （2）β-二羰基化合物的酸性比一般羰基化合物强得多。
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第1章有机化合物的结构和性质
1.1 复习笔记
一、有机化合物和有机化学
1．有机化合物
有机化合物的主要特征是它们都含有碳原子。
2．有机化学
（1）有机化学就是研究碳化合物的化学。
（2）有机化学就是碳氢化合物及其衍生物的化学。
二、有机化合物的特点
绝大多数有机化合物只是由碳、氢、氧、氮、卤素、硫、磷等少数元素组成，而且一个有机化合物分子中只含其中少数元素。
有机化合物的数量却非常庞大。
1．有机化合物结构上的主要特点——同分异构现象
（1）分子式相同而结构相异因而其性质也各异的不同化合物，称为同分异构体，这种现象称作同分异构现象。
如：
（2）碳化合物含有的碳原子数和原子种类愈多，分子中原子间的可能排列方式也愈多，它的同分异构体也愈多。
（3）有机化学中，化合物的结构（structure）是指分子中原子间的排列次序、原子相互间的立体位置、化学键的结合状态以及分子中电子的分布状态等各项内容在内的总称。
2．有机化合物性质上的特点
（1）大多数有机化合物都可以燃烧，有些有机化合物如汽油等很容易燃烧。
（2）一般有机化合物的热稳定性较差，易受热分解。
（3）许多有机化合物在常温下是气体、液体。
常温下为固体的有机化合物，它们的熔点一般也很低。
（4）一般有机化合物难溶或不溶于水，但一些极性较强的有机化合物易溶于水。
不溶于水的有机化合物往往可溶于某些有机溶剂。
（5）有机化合物的化学反应，多数是分子间的反应。
大多数有机反应需要一定时间才能完成反应。
往往需要以加热、加催化剂或光照等手段来增加分子动能、降低活化能或改变反应历程来缩短反应时间。
（6）有机反应往往不是单一的反应，反应物之间同时并进若干不同的反应，可以得到几种产物。
把在某一特定反应条件下主要进行的一个反应称作主反应，其他的反应称作副反应。
三、有机化合物中的共价键
1．碳的价键特点及表示方法
（1）当碳原子和其他元素形成化合物时，总是和其他元素各提供一个电子而形成两个原子共有的电子对，即形成把两个原子结合在一起的化学键，称作共价键。
（2）由一对共用电子的点来表示一个共价键的结构式，称作路易斯结构式。
如果这一对电子的点改用一根短划来代表一个共价键，这样的结构式就称作凯库勒结构式。
共价键的数量代表了这个原子在这个分子中的化合价。
（3）共价键是两个原子的未成对而又自旋相反的电子偶合配对的结果。
共价键的形成使体系的能量降低，形成稳定的结合。
共价键有饱和性。
原子的未成对电子数，一般就是它的化合价数或价键数。
重叠部分越大，形成的共价键就越牢固。
2．用分子轨道理论解释成键规律
（1）当原子组成分子时，形成共价键的电子即运动于整个分子区域。
（2）分子中价电子的运动状态，即分子轨道，可以用波函数ψ来描述。
分子轨道由原子轨道通过线性组合形成。
形成的分子轨道数与参与组成的原子轨道数相等。
两个原子轨道可以线性组合成两个分子轨道：
112212
=+=-ψφφψφφ
图1-1 两个氢原子轨道组成两个氢分子轨道
前式表示分子轨道的能量较原来两个原子轨道的能量低，所以称作成键轨道。
后式表示分子轨道的能量比原来两个原子轨道的能量反而增加，所以称作反键轨道。
（3）每一个分子轨道只能容纳两个自旋相反的电子。
电子总是首先进入能量低的分子轨道，当此轨道已占满后，电子再进入能量较高的轨道。
当两个氢原子形成氢分子时，两个电子均进入成键轨道，体系能量降低，即形成了共价键。
（4）键能：若干个原子组成分子的反应中所释放的能量。
（5）某些电子的原子轨道具有方向性。
3．碳原子形成的碳氢共价键的结构
用甲烷（CH 4）为例说明碳原子形成的碳氢共价键的结构。
（1）碳原子在基态的电子构型为2211
1222x y s s p p 。
其外层有四个电子，其中两个电子位在2s 轨道，且已成对，另两个电子则分别处于不同的p 轨道中（2x p 和2y p ），如图1-2所示。
图1-2 碳原子基态的电子构型
（2）碳原子在与氢原子成键前，它的已成对的2s 电子中，有一个s 电子容易被激发至能量较高的2p x 空轨道中。
由鲍林（L ．Pauling ）提出的杂化理论，原子轨道在成键时可进行杂化而组成能量相近的“杂化轨道”。
这种杂化轨道的成键能力更强，即使部分能量需补偿激发的需要，仍然可以使体系释出能量而趋于稳定。
这里的一个2s 轨道与三个2p 轨道(222)x y z p p p 、、通过杂化而形成四个杂化轨道（见图l-3）。
图1-3 碳原子2s 电子的激发和sp 3杂化
（3）形成的新的杂化轨道称作sp 3杂化轨道，这个体系比只形成两个共价键的CH 2稳定得多。
（4）这四个sp 3杂化轨道的能量是相等的，每一轨道相等于14s 成分和34
p 成分。
sp 3
原子轨道的图形中可以看出大部分电子云偏向在一个方向，如图l-4所示。
图1-4 sp 3杂化轨道的图形 图1-5碳原子的四个sp 3杂化轨道
（5）碳原子的四个sp 3杂化轨道在空间的排列方式是：以碳原子核为中心，四个杂化轨道则对称地分布在其周围，即它们的对称轴分别指向正四面体的四个顶点。
这四个杂化轨道都有一定的方向性。
杂化轨道之间都保持109.5°的角度，故sp3杂化碳原子具有正四面体模型。
图1-5示出甲烷碳原子的四个sp3杂化轨道在空间的排布。
四、有机化合物中共价键的性质
1．键长
共价键的形成，使两个原子有了稳定的结合。
形成共价键的两个原子的原子核之间，保持一定的距离，这个距离称为键长（键距）。
不同的共价键具有不同的键长。
即使是同一类型的共价键，在不同化合物的分子中它的键长也可能稍有不同。
2．键角
共价键有方向性，因此任何一个两价以上的原子，与其他原子所形成的两个共价键之间都有一个夹角，这个夹角就称作键角。
3．键能
气态时原子A和原子B结合成A—B分子（气态）所放出的能量，也就是A—B分子（气态）离解为A和B两个原子（气态）时所需要吸收的能量，这个能量称作键能。
一个共价键离解所需的能量也称作离解能。
离解能指的是离解特定共价键的键能，而键能则泛指多原子分子中几个同类型键的离解能的平均值。
价键的结合强度一般可以由键能数据表示。
4．键的极性和元素的电负性—分子的偶极矩。