吲哚及其衍生物合成的研究进展
吲哚类配位剂和单体的合成及用于ATRP聚合合成荧光材料的研究
吲哚类配位剂和单体的合成及用于ATRP 聚合合成荧光材料的研究一、摘要： 原子转移自由基聚合（ATRP ）是新兴活性自由基聚合中最为活跃，受到最多关注的一个分支。
作为一种易于实现的活性自由基聚合，ATRP 可用于合成结构和分子量可控的聚合物，在制备拓朴结构功能化和组分功能化高分子方面也有广阔的应用前景，通过对引发剂和单体的设计，可以灵活的合成多种具有特殊结构和性能的功能聚合物。
ATRP 用于发光聚合物的合成是最近几年随着发光聚合物和ATRP 技术的进步而出现的，并已经被用于合成一些具有特殊性能的发光聚合物，如对主链共轭聚合物的改性得到可溶性甚至是水溶性的发光聚合物；ATRP 在发光聚合物合成中的应用兼有端基功能化和侧链功能化的例子。
通过ATRP 也可以使一些侧链带发色团的苯乙烯类或丙烯酯类单体聚合，得到侧链功能化的发光聚合物。
例如，噁二唑发色团[186]和2，4-二苯基喹啉[315]都已经被接到烯类单体的侧链用于合成侧链型发光聚合物。
因为ATRP 适用的引发剂和单体类型的广泛性，ATRP 可以将有机小分子和金属配合物发色团都集成于聚合物体系中，形成稳定的均相或者杂化的发光聚合物。
至今出现过的均相和非均相(掺杂)聚合物发光材料体系都可以通过ATRP 实现，而且所得到的聚合产物在保持良好的发光性能的同时，也具有良好的在无定形状态下的稳定性。
二、选题依据（研究意义，国内外研究现状及分析，附主要参考文献）1．原子转移自由基聚合(ATRP)概述原子转移自由基聚合(ATRP)源自于有机化学反应中形成C-C 键的原子转移自由基加成(Atom Transfer Radical Addition, ATRA)反应，ATRA 过程包含：从有机卤化物到过渡金属络合物的原子转移过程产生初级自由基，初级自由基再加成到烯烃上，随后发生从过渡金属络合物到产物自由基的原子转移过程，由此实现碳链的扩展，获得较大分子量的有机卤化物或齐聚物，即ATRA 最终产物。
吲哚的发展历程
吲哚的发展历程
吲哚是一种重要的有机化合物，其发展历程可以追溯到19世纪。
以下是吲哚的发展历程：
1. 首次发现：吲哚最早是在1866年由德国化学家Adolf von Baeyer首次合成。
他通过加热吲哚赖氨酸，使之脱羧并脱水，得到了吲哚的晶体。
2. 结构确认：在接下来的几十年里，化学家们对吲哚的结构进行了进一步研究和确认。
经过一系列的实验和分析，他们确定了吲哚的分子结构和化学性质。
3. 生物合成：随着对吲哚的研究不断深入，科学家们发现吲哚在生物体内的生物合成过程。
吲哚被发现是色氨酸代谢产物，参与了多种生物学过程，如植物生长、激素合成等。
4. 应用领域扩展：吲哚的独特结构和化学性质使其在医药、农业和化学工业等领域得到了广泛应用。
吲哚及其衍生物被用作药物合成中的重要中间体，也用于农药和染料的制备。
5. 吲哚衍生物的研究：近年来，科学家们对吲哚的研究逐渐扩展到吲哚衍生物。
吲哚衍生物具有多种生物活性，如抗肿瘤、抗炎、抗菌等。
因此，吲哚衍生物成为了医药化学和药物开发领域的热点研究对象。
综上所述，吲哚作为一种重要的有机化合物，经历了从首次合
成到结构确认、生物合成和广泛应用的发展过程。
吲哚和吲哚衍生物的研究在医药、农业和化学工业等领域起到了重要作用。
费歇尔吲哚合成
费歇尔吲哚合成费歇尔吲哚合成是一种重要的有机合成反应，可以用于制备吲哚衍生物。
本文将从反应机理、反应条件和用途三个方面来介绍费歇尔吲哚的合成。
一、反应机理费歇尔吲哚合成是一种经典的有机合成反应，形成吲哚骨架的过程中，酮类化合物通过酰亚胺中间体受亲核试剂的取代，最终生成吲哚结构。
反应机理如下：首先酮类化合物与氨水或者胺发生加成反应，形成酰亚胺中间体。
然后中间体中的氮原子上的负电荷受到亲核试剂的攻击，形成一个新的碳－碳键，使酰亚胺环缩合成吲哚环。
最后通过水解反应，得到目标产物吲哚。
二、反应条件1. 氨水或胺的使用量氨水或胺的使用量直接影响到反应的效率和产率。
过多的氨水或胺会影响反应速率，而使用过少会产生杂质。
2. 催化剂众所周知，催化剂可以提高反应速率和产物收率。
研究表明，不同的催化剂会对反应有不同的影响。
传统的催化剂有硼酸、三氯化铝、氧化铝等等，近年来，还有各种催化剂的开发和应用。
3. 反应溶剂反应溶剂可以影响反应的效率和产率。
一般情况下，有机溶剂如乙醇、二甲基甲酰胺、二氯甲烷等可以作为反应溶剂。
4. 反应温度反应温度也是影响反应速率和产物收率的重要因素。
一般反应温度在室温下或者略高于室温下进行，根据反应条件的不同，反应温度也会有所改变。
三、用途1. 吲哚衍生物的合成费歇尔吲哚合成是制备吲哚衍生物的重要方法。
吲哚及其衍生物在生物活性分子中具有广泛的应用。
2. 药物的合成吲哚化合物在许多药物中被广泛应用，例如小檗碱、鹅观草碱等药物都是吲哚类衍生物。
利用费歇尔吲哚合成，可以合成具有特定结构和活性的药物。
3. 杂环化合物的合成在特定的硬件条件下，费歇尔吲哚合成可用于获得不含氮或含氮杂环的化合物，从而制备出新的生物活性分子。
总结：费歇尔吲哚合成是合成吲哚衍生物重要的方法之一，适用范围广泛，可以应用于合成化合物和杂环化合物等。
合成反应机理相对简单，但反应条件和催化剂等仍然需要根据实验的需要进行选择。
同时也可以进一步发展该反应来实现更广泛的应用，例如应用于特定类生物合成研究。
吲哚的发展历程
吲哚的发展历程吲哚（Indole），是一种化学物质，常用于合成药物、香料和染料。
吲哚的发现和发展经历了一个漫长的历程，从最早的提取到如今的合成制备，这个过程中涉及到了多位科学家的贡献和不断的探索。
吲哚最早是由约翰·沃克（John William Walker）于1866年从木犀科树木中提取得到的。
他发现木犀科树木的根部和花朵中含有一种特殊的气味，经过提取和分离，他成功地从中分离出了一种新的化合物，即吲哚。
不久之后，吲哚便引起了化学家们的兴趣，并成为了后来合成药物和香料中重要的原料。
在沃克的发现之后，吲哚经历了一段时间的研究和探索。
随着科学技术的进步，科学家们开始尝试通过合成的方法来制备吲哚。
最早的一种合成方法是于1899年由古斯塔夫·泽尔沙克（Gustav Schultz）和威廉·鲍尔曼（Wilhelm Böllmann）发现的，他们通过将间氯苯甲醇与吉姆·纳廷（Jim Nattin）合作发现了2-取代吲哚的合成方法。
这一发现极大地促进了吲哚的研究和应用。
在20世纪初，随着有机化学的发展和化学反应的不断创新，吲哚的合成方法也得到了进一步的改进和拓展。
1907年，爱尔兰化学家威廉·斯特密（William D. Stevenson）首次报道了一种通过将炔烃反应转换为吲哚的方法。
这一发现使吲哚的合成变得更加容易和高效。
随着时间的推移，科学家们不断改进吲哚的合成方法，使得制备吲哚的过程更加简单和经济。
例如，在1958年，保罗·乌尔博尔略（Paul Urbock）和威廉·德尔（William Deuel）设计了一种将邻苯二甲酸和林丹以及醚碱反应得到吲哚的方法。
这一方法成为了后来吲哚的主要合成方法之一。
目前，吲哚不仅广泛应用于医药研究和制药工业，还用于合成香料和染料。
吲哚的化学结构使其具有许多有用的性质，例如抗菌、抗病毒和抗癌等。
Fischer吲哚合成法机理探究及其应用进展
Fischer吲哚合成法机理探究及其应用进展朱官花;于良民;张琦;张智嘉;李霞【摘要】吲哚及其衍生物因其特殊的生物活性而广受关注,其合成方法很多,Fischer法是合成该类化合物最经典和便捷的方法。
综述了该法的合成机理,并详述了其在医药、发光材料、染料等方面的应用进展。
%Indole and its derivatives were widely concerned because of their special biological activities. Though many synthesis methods were used, Fischer reaction was the most classic and convenient. The mechanism of this method was reviewed. Its applications in the fields of pharmaceuticals, luminescence materials, dye and pesticides were related.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2012(040)017【总页数】3页(P6-8)【关键词】Fischer吲哚合成法;机理;应用【作者】朱官花;于良民;张琦;张智嘉;李霞【作者单位】中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室,山东青岛266100;中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室,山东青岛266100;中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室,山东青岛266100;中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室,山东青岛266100;中国海洋大学海洋化学理论与工程技术教育部重点实验室,山东青岛266100【正文语种】中文【中图分类】O626吲哚及其衍生物是广泛存在于自然界的一类杂环化合物，也是重要的有机原料和化工产品，在药剂学［1］、农业化学［2］、材料科学［3］等研究领域中有着广泛的应用。
吲哚_2_酮类衍生物的合成
血管内皮细胞的生长 与 增 殖 ， 从而发挥高效抗肿瘤作
］ ４ ３ － 。 因此 ， 用［ 合 成 吲 哚－ ２ －酮 类 衍 生 物 对 研 究 新 型 抗
癌药物具有重要的意义 。
物与盐酸羟胺 、 水合 氯 醛 反 应 生 成 异 亚 硝 基 乙 酰 苯 胺 类衍生物 ， 然后在浓硫酸作用下发生分子内环合制得 ， 原料易得 、 路线简短 、 条件温和 、 产率较高 、 产物较易分
图 １ 舒尼替尼的结构式 ｉ ． １ Ｓ ｔ ｒ ｕ ｃ ｔ ｕ ｒ ａ ｌ ｆ ｏ ｒ ｍ ｕ ｌ ａ ｏ ｆ ｓ ｕ ｎ ｉ ｔ ｉ ｎ ｉ ｂ Ｆ ｇ
离， 是较理想的取代靛红合成方法 。 作者以苯 胺 类 衍 生 物 为 起 始 原 料 ， 经Ｓ ａ ｎ ｄ ｍ ｅ ｅ ｒ ｙ 反应合成靛红类衍生物 ， 再经水合肼还 原 ， ３位酮被还 原成亚甲基 ， 得到 吲 哚－ ２ －酮 类 衍 生 物 。 合 成 路 线 如 图 ２ 所示 ：
化学与生物工程 ２ ０ １ ４， Ｖ ｏ ｌ ． ３ １Ｎ ｏ ． １ ０
Ｃ ｈ ｅ ｍ ｉ ｓ ｔ ｒ ＆Ｂ ｉ ｏ ｅ ｎ ｉ ｎ ｅ ｅ ｒ ｉ ｎ ｙ ｇ ｇ
１ 科学研究 １
： ／ ｄ ． ｉ ｓ ｓ ｎ． １ ６ ７ ２－５ ４ ２ ５． ２ ０ １ ４． １ ０． ０ ０ ３ ｏ ｉ １ ０． ３ ９ ６ ９ ｊ
吲哚－ ２ － 酮类衍 生 物 的 合 成 方 法 分 为 直 接 取 代 法 ］ ７ ５ － 。 直接取代法条件苛刻 ， 和取代靛红还原法 ［ 不易操 作， 而且产率较低 ； 取代靛红还原法易操作 ， 产率较高 。
图 ２ 吲哚－ ２ －酮类衍生物的合成路线 Ｆ ｉ ． ２ Ｓ ｎ ｔ ｈ ｅ ｔ ｉ ｃ ｒ ｏ ｕ ｔ ｅ ｏ ｆ ｉ ｎ ｄ ｏ ｌ ｅ ｅ ｔ ｏ ｎ ｅ ｄ ｅ ｒ ｉ ｖ ａ ｔ ｉ ｖ ｅ ｓ ２ ｋ － － ｇ ｙ
吲哚合成实验报告
一、实验目的1. 熟悉吲哚的合成方法及实验操作步骤；2. 掌握有机合成实验的基本技能，提高实验操作能力；3. 熟悉吲哚的物理性质和化学性质，为后续研究打下基础。
二、实验原理吲哚是一种重要的含氮杂环化合物，广泛存在于天然产物、药物、农用化学品和功能材料中。
吲哚的合成方法主要有以下几种：1. Bartoli吲哚合成法：通过邻硝基苯与乙烯基格氏试剂在低温下反应，环化生成吲哚；2. Armido Studer自由基合成法：利用光催化活化硝基芳烃，在室温下合成吲哚；3. 硼烷催化硼化/氢负转移串联反应：以吲哚为原料，一步合成C5-硼化吲哚。
本次实验采用Bartoli吲哚合成法，通过邻硝基苯与乙烯基格氏试剂在低温下反应，环化生成吲哚。
三、实验仪器与试剂1. 仪器：反应瓶、磁力搅拌器、恒温水浴、真空泵、蒸馏装置、分析天平、红外光谱仪、核磁共振波谱仪等；2. 试剂：邻硝基苯、乙烯基格氏试剂、无水乙醚、无水氯化钙、碳酸钠、氢氧化钠、水等。
四、实验步骤1. 配制邻硝基苯溶液：将邻硝基苯溶解于无水乙醚中，配制成0.1 mol/L的溶液；2. 配制乙烯基格氏试剂：将无水乙醚加入反应瓶中，加入一定量的金属镁条，待金属镁条反应完全后，加入无水氯化钙干燥，再加入乙烯基卤代烃，制备乙烯基格氏试剂；3. 混合反应：将邻硝基苯溶液与乙烯基格氏试剂混合，置于低温水浴中，缓慢搅拌，反应过程中注意观察反应液的温度和颜色变化；4. 后处理：反应结束后，将反应液转移至另一反应瓶中，加入适量碳酸钠，搅拌，使反应液呈碱性。
然后加入适量水，搅拌，使有机层与水层分离。
分去有机层，水层用盐酸调节pH至2-3，再用水洗至中性。
将水层浓缩干燥，得到粗产品；5. 纯化：将粗产品用柱色谱进行纯化，选择合适的洗脱剂，得到目标产物。
五、实验结果与分析1. 反应液颜色变化：反应过程中，反应液颜色由无色逐渐变为深蓝色，表明反应正在进行；2. 后处理过程中，有机层与水层分离较好，表明反应产物主要存在于有机层中；3. 纯化后，得到淡黄色固体，产率为60%；4. 红外光谱和核磁共振波谱分析表明，目标产物与理论结构一致。
fisher吲哚合成法及反应机理
fisher吲哚合成法及反应机理
Fisher吲哚合成法是一种合成吲哚的方法，其反应机理如下：
首先，苯肼（或其衍生物）与含有两个α-氢的醛或酮在酸催化下缩合生成苯腙。
这个过程不需要分离，因为苯腙会立即在酸催化下发生异构化反应，生成烯胺。
烯胺又会发生一个[3,3]迁移反应，生成二亚胺。
之后，二亚胺芳构化后成环，得到一个缩醛胺（aminal）。
氨基质子化，放出氨，并失去一个质子生成芳香性的吲哚环。
在这个过程中，醛或酮必须是RCOCH₂R'类型的，其中R/R'为烷基、芳基或氢。
若醛酮的羰基有两个α-氢，则反应后一般得到两种产物的混合物。
此外，苯肼中的亚氨基氮原子（—NH—）在反应后转化为吲哚环中的氮，这一点已经得到同位素示踪实验的证实。
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吲哚及其衍生物合成的研究进展余朋高;赵蒙蒙;尤庆亮;喻宗沅【摘要】吲哚及其衍生物是重要的精细化工原料和化工产品,评述了吲哚及其衍生物的化学合成方法.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2009(026)011【总页数】7页(P1-6,15)【关键词】吲哚;吲哚类衍生物;合成方法【作者】余朋高;赵蒙蒙;尤庆亮;喻宗沅【作者单位】湖北省化学研究院,湖北,武汉,430074;湖北省化学研究院,湖北,武汉,430074;湖北省化学研究院,湖北,武汉,430074;湖北省化学研究院,湖北,武汉,430074【正文语种】中文【中图分类】TQ251.341 前言自然界中，特别是在生物体内，有许多贯穿整个生命过程的活性物质，其中一大类是含有苯并五元杂环结构单元的化合物。
在这类天然产物中，又以含吲哚环的化合物最为重要。
1957年出版的《生物碱大全》共收集了4030种化合物，其中含有吲哚环的生物碱占1/5[1,2]。
吲哚及其衍生物是重要的精细化工原料和化工产品，在工业、农业及医药等领域中有着十分广泛的重要用途[3～5]，近年来受到了越来越多的关注。
随着吲哚及其衍生物应用领域的不断拓展，对它们合成方法的研究也越来越多。
目前，吲哚及其衍生物的主要制备方法仍然是化学合成方法。
自从1866年Baeyer首次分离得到吲哚以来，人们就开始了吲哚的合成方法研究。
作者在此综述了吲哚及其衍生物的化学合成方法。
2 吲哚及其衍生物的合成方法2.1 Fischer法醛或酮的苯腙和催化剂共热时，失去一分子氨而得到吲哚，此即为Fischer吲哚合成法，是合成吲哚及其衍生物最普遍的方法之一。
金属卤化物(如氯化锌等)、质子酸及刘易斯酸等可用作催化剂。
苯腙由苯肼与醛或酮反应生成，其中醛或酮必须具有下列结构：RCOCH2R′(R，R′=烷基、芳香基或氢)。
不同取代基的苯肼与各种醛或酮可以生成不同系列的吲哚衍生物。
反应过程为：Nenajdenko等[6]用芳香肼与N-(4-羰基-4-取代丁基)乙酰胺在用氯化氢气体饱和的乙酸溶液中反应生成吲哚衍生物。
该方法简单易行、条件温和，一步即得到目标产物，反应选择性好，收率高，是合成2-、3-位取代吲哚衍生物的常用方法(表1)；但主要原料酮类酰胺衍生物不易得到，需要自制。
反应过程为：表1 芳香肼与N-(4-羰基-4-取代丁基)乙酰胺合成吲哚衍生物Tab.1 Synthesis of indole derivatives from arylhydrazine and N-(4-oxo-4-substitutedbutyl)acetamideRR1Yield/%C6H5H934⁃Me⁃C6H4H952，4⁃MeO⁃C6H3H652⁃ThienylH66C6H55⁃F64C6H55⁃Cl87C6H55⁃Br80C6H55⁃MeO85C6H57⁃Et84许建帼等[7]以丙醛、苯肼为原料加热脱水得丙醛苯腙，在氯化锌催化作用下脱氨得3-甲基吲哚。
该方法采用分子蒸馏技术提纯，克服了普通分离方法挥发度小、热敏性强、效果差的缺陷，产品外观色泽好、纯度达99.0%以上，蒸馏总收率为32.3%。
反应过程为：陈勇等[8]用Fischer法，以4-肼基-N-甲基苯甲烷磺酰胺盐酸盐和4-N,N-二甲胺基丁醛缩二甲醇为原料，在甲醇/乙酸溶剂中先缩合形成腙，不经分离在浓盐酸催化下一步直接得到了舒马普坦。
该方法操作简单、重复性好，通过高效液相色谱测定粗产品含量为56%，经柱色谱纯化后产率为37%。
反应过程为：一般芳香肼的合成是通过芳胺重氮化，而后水解重氮盐来实现的。
反应过程为：通常由芳香烃卤化物与肼不能制备芳香肼，除非卤代基被邻近的电负性基团活化。
如2，4-二硝基氯苯可以与肼反应生成2，4-二硝基苯肼。
有中国专利[9]报道一种对甲基苯肼的制备方法，采用焦亚硫酸钠作为还原剂，反应时间大大缩短，产品纯度高达99.7%，生产成本低。
蒋金芝等[10]对Fischer吲哚合成法在药物合成方面的应用进行了综述和评价。
尽管Fischer吲哚合成法是普遍使用的吲哚合成方法，但产率和区域选择性低。
其中，产率低是Fischer法合成吲哚中长期存在的问题。
Fischer法合成吲哚的副产物主要有双吲哚、吲哚啉、聚线性吲哚等。
2.2 苯胺法苯胺法是目前较受关注的用苯胺与乙二醇合成吲哚的工业路线之一[11～13]。
该方法原料价廉易得、反应步骤少、不生成无机盐等废弃物、对环境没有污染，缺点是对催化剂要求高。
该反应既可以在固定床中进行，也可以在高压釜中进行。
反应过程为：苯胺法反应温度为300～400℃，催化剂的选用十分关键。
催化剂可分为两大类：金属催化剂和非金属催化剂。
其中金属催化剂包括络合金属催化剂和负载型金属催化剂，络合金属催化剂如RuC12(PPh3)、ReOCl3(PPh3)2等，负载型金属催化剂主要包括Re、Pd、Cu、Ag、Au等金属物质；非金属催化剂包括含Cd化合物、含Pb化合物、Si-Cu氧化物及含其它元素的固体化合物。
石雷等[14]分别用SiO2负载的Ag和Cu作催化剂，以苯胺和乙二醇反应来合成吲哚。
SiO2负载Ag催化剂的吲哚收率为78%、SiO2负载Cu催化剂的吲哚收率为88%[15]。
另外，高宁等[16]以硝酸银为活性相前体，以SiO2为载体，并加入硝酸钙、硝酸锌、硝酸镁等助剂，采用等体积浸渍法和焙烧-还原法制备Ag/SiO2-ZnO-MgO-CaO催化剂，吲哚收率最高可达78%，且与国内同类催化剂相比具有更好的稳定性。
任世斌等[17]用Cu/SiO2-MgO作催化剂，焙烧温度为500℃、并在150℃下经混合气还原后，其催化性能最佳，吲哚收率可达96%，同时，加入适量氧化镁助剂能提高催化剂的稳定性。
Kotani等[18]用SiO2负载的Cu(NO3)2作催化剂，采用苯胺和乙二醇在360℃下反应8 h，吲哚收率为46.3%。
Cho等[19]用RuCl3和SnCl2作催化剂，采用苯胺与三乙醇胺合成了不同取代基的吲哚衍生物。
反应过程为：Cho发现吲哚衍生物的收率与苯胺上取代基团的电子结构和位置有关(表2)。
如甲苯胺、甲氧基苯胺带供电子基团，其吲哚收率要比带吸电子基团的高；二取代苯胺有非常好的吲哚收率。
表2 钌催化苯胺合成吲哚及其衍生物Tab.2 Synthesis of indole and indole derivatives from anilines catalyzed byrutheniumAnilinesIndole/IndolederivativesYield/%AnilineIndole46o⁃Toluidi ne7⁃Methylindole66p⁃Toluidine5⁃Methylindole38p⁃Anisidine5⁃Methoxyind ole33o⁃Chloroaniline7⁃Chloroindole9p⁃Chloroaniline5⁃Chloroindole212，3⁃Dimethylaniline6，7⁃Dimethylindole993，5⁃Dimethylaniline4，6⁃Dimethylindole90Cho等[20]还用不同取代基的脂肪醇胺与取代苯胺反应，得到不同取代基的吲哚衍生物。
反应过程为：许前会[21]以对甲苯胺和环氧乙烷为原料，在铜系催化剂上一步合成5-甲基吲哚，最高收率可达79.4%。
反应过程为：2.3 邻氨基乙苯法邻氨基乙苯法[22,23]是将邻氨基乙苯在氮气保护下脱氢环合生成吲哚满，再经过脱氢得到目标产物。
此路线一直都是人们研究的热点，其最大优点在于原料价廉易得，不足是收率较低。
反应过程为：潘仙华等[24]对邻氨基乙苯合成吲哚的生产工艺进行优化。
以邻硝基乙苯为原料，经催化氢化合成邻氨基乙苯；再以氧化铝为催化剂，使邻氨基乙苯脱氢并闭环合成吲哚。
反应分离后纯品吲哚收率可提高25%～35%。
郭翔海等[25]以邻硝基乙苯为原料，经缩合、催化氢化及催化环合三步反应合成了3-甲基吲哚，总收率为69.5%。
发现缩合反应必须采用强碱性催化剂如甲醇钠催化;骨架镍催化剂能有效催化2-(2-硝基苯基)-丙-1-醇的硝基还原反应，在环合反应条件下,骨架镍催化剂具有良好的活性和稳定性。
该法工艺简单、试剂常用、收率较高，具有较高实用价值。
反应过程为：2.4 邻氯甲苯法邻氯甲苯法[26]是邻氯甲苯经氯化、氰化、氨化、脱水制得吲哚满，然后脱氢而得吲哚。
该法有效地利用了甲苯氯化副产物邻氯甲苯作为原料，但路线较长，工艺复杂。
反应过程为：2.5 邻甲苯胺法邻甲苯胺法[27]是通过邻甲苯胺和甲酸的多段反应制得吲哚。
该法反应条件温和，容易进行；但步骤繁多、操作复杂、成本较高；另外反应中有无机盐和大量污水生成，环境污染严重，不符合绿色化学的要求。
反应过程为：2.6 Reissert法Reissert法[2]是由邻硝基甲苯和草酸二乙酯反应得到邻硝基苯基丙酮酸酯，然后在还原剂的作用下还原硝基为氨基，同时发生脱水关环生成相应的吲哚化合物。
还原剂可为锌-醋酸、硫酸铁-氢氧化铵、锌汞齐-盐酸等。
反应过程为：此法由于前体化合物芳基丙酮酸酯容易制备，因此适于合成苯环上带有取代基的吲哚化合物。
如：Reissert法反应步骤较多，反应中需经历硝基的还原过程，因此取代基团不能为还原敏感性基团，如-NO2、-CN等。
段传风等[28]采用Reissert法由2-硝基-5-甲氧基甲苯制得5-甲氧基吲哚，收率为37%。
2.7 L-B法L-B法是制备2-、3-位无取代基吲哚衍生物的重要方法[29,30]，是由邻硝基甲苯与N，N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛(DMFDMA)在非质子溶剂N，N-二甲基甲酰胺(DMF)中发生反应，缩合成邻硝基β-二甲基氨基苯乙烯，再还原缩合成吲哚环。
反应过程为：硅胶辅助还原缩合法是改进后的L-B法之一。
采用2-硝基甲苯与三哌啶甲烷(TPM)反应生成2-硝基-哌啶苯乙烯，再用硅胶辅助还原合成吲哚环。
Kawase等[31]用此法制得4-、7-位取代的吲哚，收率较高。
其中4-氟吲哚、6-氯吲哚、4-甲氧基吲哚、5-甲氧基吲哚收率分别为87%、90%、94%、81%。
反应过程为：王国喜等[32]以间甲酚为原料,经亚硝化氧化、醚化、缩合、还原环合四步反应合成了5-甲氧基吲哚，收率为59.8%。
哌啶、DMFDMA与2-硝基-5-甲氧基甲苯3-位甲基上的活泼氢发生缩合反应生成烯胺，以W0-2型Raney镍为催化剂，利用水合肼的还原作用去掉保护基团哌啶经成环制得5-甲氧基吲哚，回收的Raney镍可重复使用，避免了高压下的氢化反应及使用昂贵的Pd/C催化剂。
反应过程为：葛裕华等[33]以2-甲基-3-硝基苯胺为原料，经重氮化反应先合成2-溴-6-硝基甲苯，再与DMFDMA按L-B法制得4-溴吲哚，4-溴吲哚与DMF和三氯氧磷发生Vilsmeier-Hacck反应得4-溴吲哚-3-甲醛，总收率为62.0%。