乙酰苯胺的合成与精制
乙酰苯胺的制备
6 参考答案
实验中， （ 1 ） 实验中 ， 为什么要控制分馏柱上端的温度在 105℃左右？温度过高有什么不好？ 105℃左右？温度过高有什么不好？ 118℃ 答 ： 主 要 由 原 料 CH3COOH （ b.p.118℃ ） 生 成 物 水 100℃ 的沸点所决定。控制在105 105℃ （b.p.100℃）的沸点所决定。控制在105℃这样可以保 证原料CH COOH充分反应而不被蒸出 充分反应而不被蒸出， 证原料 CH3COOH 充分反应而不被蒸出 ， 生成的水立即移 走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。 走促使反应向生成物方向移动，有利于提高产率。
4 注意事项
（1）苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； 苯胺易氧化，本实验宜用新蒸的苯胺； （2）锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； 锌粉在酸性介质中可防止苯胺被氧化，但要控量； 乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。 （3）乙酰苯胺在不同温度下溶解度不同。所以重结晶要 加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 加热水，控量，以免造成乙酰苯胺的损失。 （4）乙酰苯胺与水会生成低熔混合物，熔融态的低熔混 乙酰苯胺与水会生成低熔混合物， 合物呈油珠状；当水足够时，随温度提高， 合物呈油珠状 ； 当水足够时 ， 随温度提高 ， 油珠会溶解并消 失。 （5）加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 加活性炭脱色时，不能加入沸腾的液体中。 本实验是关键是： 控制分馏柱柱顶温度在100 100～ （ 6 ） 本实验是关键是 ： 控制分馏柱柱顶温度在 100 ～ 110℃ 重结晶操作的效果。 110℃；重结晶操作的效果。
在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。 ②在重结晶操作中，最重要的是选择合适的溶剂。 选择溶剂应符合下列条件： 选择溶剂应符合下列条件： a与被提纯的物质不发生反 对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大， 应。 b对被提纯的物质的溶解度在热的时候较大，冷时 较小。 对杂质的溶解度非常大（ 较小。 c对杂质的溶解度非常大（被提纯物质成结晶析 出时，杂质仍留着母液中）或非常小（ 出时，杂质仍留着母液中）或非常小（被提纯物质溶解 在溶剂中， 杂质不溶解， 在热过滤时被除去） 在溶剂中 ， 杂质不溶解 ， 在热过滤时被除去 ） 。 d 对被 提纯物质能生成较整齐的晶体。第一步： 提纯物质能生成较整齐的晶体。第一步：溶剂的量要控 一般可比需要量多加20 20% 第二步： 制 ， 一般可比需要量多加 20 % 。 第二步 ： 趁热过滤要快 速。第三步：结晶要完全。第四步：分离结晶。 第三步：结晶要完全。第四步：分离结晶。 ③固体物质的溶解： 固体物质的溶解：
乙酰苯胺的重结晶(详细参考)
乙酰苯胺的重结晶（详细参考）
乙酰苯胺的重结晶是一种常用的化学分离和纯化方法，适用于从该化合物的溶液中得到纯净的乙酰苯胺晶体。
下面是该过程的详细步骤：
1. 准备乙酰苯胺溶液：将乙酰苯胺溶解在合适的溶剂中。
常用的溶剂有水、乙醇和丙酮等，选择适当的溶剂可以根据乙酰苯胺的溶解度和所需的再结晶条件。
2. 加热溶液：将乙酰苯胺溶液倒入烧杯或锥形瓶中，并加热至沸腾。
加热的目的是让乙酰苯胺彻底溶解，以便在冷却过程中形成结晶。
3. 慢慢冷却溶液：关掉加热源，让溶液缓慢冷却。
慢慢冷却可以有助于形成大块、纯净的结晶。
4. 络净结晶：当溶液冷却到室温时，会出现细小的结晶悬浮在溶液中。
可以使用过滤器或薄玻璃杯将结晶与溶液分离。
5. 洗涤：将结晶用适当的溶剂洗涤，以去除溶于结晶上的杂质。
常用的溶剂有冷水或洗涤溶剂（如乙醇）。
洗涤时可以用小量的溶剂反复洗涤。
6. 干燥：将洗涤后的结晶在空气中干燥或者使用恒温恒湿箱等设备进行干燥，以去除溶剂并得到干净的乙酰苯胺晶体。
通过以上步骤，可以得到相对纯净的乙酰苯胺晶体。
如果需要
更高纯度的乙酰苯胺，可以进行多次重结晶，每次重复上述步骤。
重复结晶可以进一步提高产物的纯度。
乙酰苯胺的合成方法
乙酰苯胺的合成方法乙酰苯胺的合成方法1.1分馏法制备乙酰苯胺这种方法是利用分馏装置制备乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，然后接上分馏柱，在柱口插入温度计，蒸出的水和醋酸用锥形瓶收集，在加热时，温度计读数维持在110℃，当反应结束后，趁热搅拌着将反应物倒入装有冷水的烧杯中，然后冷却静置抽滤，得到粗产品用水重结晶，最后用称量法计算干燥后产品的产率。
利用分馏法制备乙酰苯胺的产率为20.7%，其产率不高。
尽管装置中的分馏柱能够将生成的水从其中移去，但分馏柱不是根据特殊实验条件加工的，所以它不能绝对遵循实验意图，另外在反应体系中，由于高的反应温度，一般分馏柱在规定时间内很难分馏出正确比例的水和醋酸，这样致使反应物比例失调，使产率减少甚至实验失败。
在这个反应中，苯胺极易氧化，因此产品多为浅棕色和黄色并成块状，要不断的重结晶，这样使得乙酰苯胺产率减少。
苯胺是有毒化学品，在分馏过程中如果温度太高，过量的混合蒸汽没有液化挥发出来，能够对环境和人造成危害，而且未完全转化的苯胺很难回收。
1.2 回流法制备乙酰苯胺回流法是利用回流装置合成乙酰苯胺。
将反应物依次加入圆底烧瓶中，装上直型冷凝管，用小火加热回流，反应完成后，趁热搅拌着将反应物倒入装有水的烧杯中，冷却静置抽滤，重结晶，也能够将反应物趁热倒进冰水中，在其中冷却一定时间使的温度降低，从而提高乙酰苯胺产率。
这个反应利用苯胺与过量的冰醋酸回流合成乙酰苯胺，但它需较长时间回流，产量不高，并且产品成色不好。
在工业制备过程中，需对其加热6~8h以上。
还可以用适量的苯胺、乙酸酐、冰醋酸和少量的锌粉回流合成，另外苯胺、冰醋酸和乙酸酐可以一起回流制备乙酰苯胺。
这两种回流法都用乙酸酐作为酰化剂，它使得反应不易控制且成本较高。
利用回流法合成乙酰苯胺反应时间对产率的影响比较大，当反应时间为40，60，90min时，其平均产率分别为43%，63%，64%。
在反应中由于产物中水不能及时除去，从而影响了反应物的产率。
乙酰苯胺的制备
乙酰苯胺的制备在化学实验和工业生产中，乙酰苯胺是一种常见且重要的有机化合物。
它不仅在医药领域有着广泛的应用，例如用于合成磺胺类药物，还在染料制造等行业中发挥着重要作用。
接下来，让我们一起深入了解乙酰苯胺的制备方法。
制备乙酰苯胺的原料通常为苯胺和乙酸酐。
苯胺是一种具有特殊气味的无色油状液体，而乙酸酐则是一种具有刺激性气味的无色透明液体。
首先，在反应容器中加入一定量的苯胺。
这里需要注意的是，苯胺具有毒性，操作时要在通风良好的环境中进行，并佩戴适当的防护装备，如手套和护目镜。
然后，缓慢地滴加乙酸酐。
滴加的速度要控制好，不能太快，否则可能会导致反应过于剧烈，甚至引发危险。
在滴加过程中，要不断搅拌溶液，以使反应物充分混合，提高反应的均匀性和效率。
反应过程中会释放出热量，这是一个放热反应。
为了控制反应温度，防止温度过高导致副反应的发生，通常会将反应容器置于冷水浴中进行冷却。
反应完成后，将反应混合物倒入大量的水中。
此时，乙酰苯胺会以固体的形式析出。
接下来进行过滤操作，以分离出固体的乙酰苯胺。
过滤得到的固体乙酰苯胺往往还含有一些杂质，需要进一步进行提纯。
常见的提纯方法是重结晶。
选择一种合适的溶剂，将乙酰苯胺溶解在其中，然后通过加热使溶液饱和。
接着慢慢冷却溶液，乙酰苯胺会再次结晶析出，而杂质则留在溶液中。
经过多次重结晶，可以得到纯度较高的乙酰苯胺。
在整个制备过程中，实验条件的控制至关重要。
例如，反应温度、反应物的比例、滴加速度等都会对反应的产率和产物的纯度产生影响。
反应温度过高，可能会导致副产物的生成，从而降低乙酰苯胺的产率和纯度；反应温度过低，则反应速度会变慢，影响生产效率。
反应物苯胺和乙酸酐的比例也需要严格控制。
如果苯胺的量过多，会导致乙酸酐反应不完全，造成原料的浪费；如果乙酸酐的量过多，不仅会增加成本，还可能会引入过多的杂质。
此外，滴加速度的快慢也会影响反应的进行。
滴加速度过快，容易使局部反应过于剧烈，产生不良影响；滴加速度过慢，则会延长反应时间，降低生产效率。
乙酰苯胺
乙酰苯胺的制备一、实验目的1．学习酰胺的制备方法。
2．精密蒸馏——分馏的操作。
3．掌握固体有机物的提纯方法——重结晶操作。
二、实验原理C6H 5-NH 2CH 3COOH C 6H 5-NHCOCH 2乙酰苯胺为无色晶体，可由苯胺与乙酰化试剂直接作用制备。
常用的乙酰化试剂有乙酰氯、乙酐和乙酸，三者的反应活性是乙酰氯>乙酐>乙酸。
本实验采用乙酸为乙酰化试剂，反应速率很慢，是一个可逆平衡反应。
如果采用适当的操作，将生成的水从反应体系中驱除，可使反应接近完成。
乙酸便宜易得，经常用它作乙酰化试剂。
三、实验所需药品苯胺5mL(5.1g,0.05mol)冰醋酸7.4mL(7.8g,0.13mol)锌粉，活性炭四、操作步骤用50 mL 锥形瓶安装分馏反应装置。
在锥形瓶中放入5 mL 新蒸馏过的苯胺、冰醋酸7.4mL 和少许锌，加热至沸腾并控制柱顶温度在105℃左右。
当温度计的读书上下波动时（有时反应器中出现白雾），反应即到终点。
在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100mL水的烧杯中。
继续剧烈搅拌下冷却烧杯，使粗乙酰苯胺呈粒状完全析出。
抽滤析出的固体，再用5～10mL冷水洗涤。
把粗乙酰苯胺放入150mL热水中，加热至沸腾。
如果仍有未溶解的油珠，徐不加热水直到油珠完全溶解。
稍冷后加入约0.5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸1～2min。
趁热用保温熨斗过滤或预热好的布氏漏斗减压过滤。
冷却滤液，乙酰苯胺成片状晶题析出。
减压过滤，产物放到表面皿上晾干后测定熔点。
五、操作要点及注意事项1、反应过程中加入少许锌粉，锌粉在酸性介质中可使苯胺中有色物质还原，防止苯胺继续氧化。
锌粉加的适当，反应混合物呈淡黄色或接近无色。
但是加的过多，一方面消耗乙酸，另一方面在精制过程中乙酸锌水解成氢氧化锌，很难从乙酰苯胺中分离出去。
2、乙酰苯胺熔点114℃，稍冷后会固化，不易从圆底烧瓶中倒出，采用锥形烧瓶作反应器更为方便。
实验十一乙酰苯胺的制备
实验十一乙酰苯胺的制备一、实验目的1.掌握苯胺乙酰化反应的原理和实验操作。
2.进一步熟悉固体有机物提纯的方法—重结晶。
二、实验原理NH2+CH3COOH NHCOCH3 +H2OC6H5NH2+HCl CHNH.HCl三、仪器与药品苯胺、冰醋酸、Zn粉、电热套、分馏柱四、实验步骤1.在50ml圆底烧瓶中，放置5ml（约5.1g，0.055mol）新蒸馏过的苯胺和7.5ml（约7.8g，0.13mol）冰醋酸及少许锌粉。
2.装上分馏柱，插入温度计，如图所示。
3.回流加热约1h。
4.反应结束搅拌下，趁热将反应物倒入盛有50ml冷水烧杯中，冷却抽滤，用冷水洗涤粗产品。
5.将粗产品重结晶、抽滤。
6.计算产率。
五、思考题1.假设用8ml苯胺和9ml乙酸酐制备乙酰苯胺，哪种试剂是过量的？乙酰苯胺的理论产量是多少？2.反应时为什么要控制冷凝管上端的温度在105℃？3.根据理论计算，本合成反应完成时应产生几毫升水？为什么实验收集的液体量比理论量多？附1：一介绍酰基化反应是一个路易斯酸的基本反应。
在这个反应里，氨基化合物作为亲核试剂进攻羰基碳原子。
总体上说这个反应在盐酸的存在下进行得较酸酐中的反应速度要快。
在酸酐反应中的速度太慢，因而一般需要加热反应物以提高速度。
例如，在工业制备乙酰苯胺的方法中，苯胺与醋酸需加热6—8小时。
另一方法是用温热的醋酸与乙酸酐的混合物和氨基化合物起反应，该反应速度比较适合于实验室制取，因而本实验用后一种方案。
二步骤在200毫升的圆底烧瓶中加入9毫升（约0.1摩尔）的苯胺，15毫升的冰醋酸和15毫升的乙酸酐。
注意，由于苯胺和乙酸酐作用会放出热。
在圆底烧瓶上装上回流冷凝管，搭好装置然后加热反应物至沸点，保持加热10分钟。
在结束加热后，用水浴冷却烧瓶并将反应液倒入一装有50毫升水和40—50克冰的混合物的烧杯中，搅拌均匀，待晶体析出完毕后并用布氏漏斗抽滤取得晶体。
在漏斗中用少量冷水洗涤晶体，抽干后把晶体移到一600毫升烧杯中进行下一步重结晶。
实验5乙酰苯胺的制备
实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of acetyl aniline一、目的与要求1．了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
2．掌握分馏操作和巩固重结晶和熔点测定等操作。
二、方法与原理C6H5NH2 +CH3COOH → C6H5NHCOCH3 +H2O以过量的乙酸和苯胺反应，并将产生的水脱离反应体系提高转化率。
乙酐和乙酰氯作酰化剂，反应速度较快，但价格较贵。
选用乙酸作酰化剂，能更多地进行基本操作和实验方法的综合训练。
三、内容提要苯胺用乙酸酰基化，用分馏装置使反应产生的水脱离反应体系，重结晶提纯粗品，干燥，测熔点以确定纯度。
计算产率。
五、教学要点1．实验之关健：1.分馏装置的安装；2.控温蒸出反应生成的水使反应向右移动3.反应终点的确定；4.重结晶提纯。
2．教学安排1．讲解实验原理及注意事项，乙酰化反应的方法与应用。
2．演示分馏装置操作。
3．复习和强调重结晶操作的关键步骤。
（可结合上次重结晶实验中存在的问题，有针对性地指名演示操作，请同学们纠错，教师点评）六、注意事项1.制备时，所用仪器必须干燥（为什么）2.应加入少许锌粒（什么作用？）3.蒸出反应生成的水之前，必须保证乙酸与苯胺反应一段时间（为什么）4.分馏时,必须控温105℃以下(为什么) 六、思考题及解答1．为什么用分馏装置比蒸馏装置效果好？ 答：分馏装置便于蒸馏出沸点差别不大的组分）2．分馏时实际上收集的液体比理论上应产生的少要多，为什么？答：因除水外，还有乙酸3．苯胺是碱而乙酰苯胺不是，解释这种差异。
答：后者因氮原子与羰基的p-π，电子云向羰基氧偏移） 4．如果10g 苯胺与过量乙酐作用，计算乙酰苯胺理论产量。
（14.5g ） 5．当苯胺用乙酸乙酰化时，为什么用过量酸，并将反应生成的水蒸出？ 答；乙酸溶于水,易除去；利用沸点的差别，蒸去水，促使平衡右移 6．制备对硝基苯胺，硝化前为什么将苯胺转化为乙酰苯胺？ 答：苯胺易氧化，转化为乙酰苯胺以保护氨基 7．苯胺和下列化合物反应，将得到什么产物？ （1）琥珀酸酐，加热 （2）二甲基乙烯酮H 2C CNHC 6H 5O CH 2COOH 12CH H 3C H 3C C O NHC 6H 5反应（2）中，先苯胺对烯酮进行亲核加成，然后重排并接受质子实验6 乙酰苯胺制备判断题：1.制备对硝基苯胺，硝化前必须将苯胺转化为乙酰苯胺以保护氨基. ( )2.为使苯胺完全酰化，必需将乙酸和反应生成的水蒸出. ( ) 3乙酰苯胺重结晶选用的最合适的溶剂为乙醇. ( ) 4.粗产物中的杂质仅为未反应完的酸 ( ) 5.加锌粉的目的是防止苯胺氧化. ( ) 单选题：1. 碱性最强的是( )A 苯胺B 乙酰苯胺C 氨D 甲胺2. 如果9.3g 苯胺与过量乙酐作用，乙酰苯胺理论产量是( ) A 13.5g B 14.5g C 6.75g D 6g 3. 当苯胺用乙酸酰化时( )A 苯胺过量B 乙酸过量C 等摩尔D 先加入一些产品 4. 酰化活性最弱的试剂是( ) A 乙酸 B 乙酐 C 乙酰卤 D 乙酰胺 5. 在本合成中采用( )(1)水浴加热 (2) 油浴加热 (3) 直接加热 (4) 沙浴加热 【参考答案】【判断题】1.Y 2. N 3. N 4. N 5. Y 【单选题】1.D 2 A 3 B 4 D 5 C实验5 乙酰苯胺的制备Preparation of Acetanilide【实验目的】1.了解以冰醋酸为酰基化试剂制备乙酰苯胺的基本原理和方法。
乙酰苯胺制备及重结晶教学实验的研究与实践
乙酰苯胺制备及重结晶教学实验的研究与实践乙酰苯胺是一种重要的有机化合物，广泛应用于染料、药物、塑料、农药以及化妆品等领域。
在有机化学实验中，乙酰苯胺的制备与重结晶是一项基础性的实验，对于学生掌握有机合成与结晶技术具有重要的意义。
本文介绍了乙酰苯胺制备及重结晶教学实验的研究与实践。
一、实验原理乙酰苯胺的制备实验属于酰化反应，其化学方程式为：C6H5NH2 + CH3COCl → C6H5NHCOCH3 + HCl乙酰苯胺的重结晶实验则应用了溶解度差异的原理，通过合适的溶剂加热溶解混合物，再慢慢冷却，使得产物得以结晶析出。
二、实验步骤1.乙酰苯胺的制备实验：1）取1.00g苯胺，加入25mL的水中，搅拌均匀，加入少量稀盐酸溶液。
2）将加入盐酸的苯胺溶液慢慢滴入25mL的2mol/L的乙酸酐中，同时加入5mL的无水乙醇稀释。
3）反应结束后，过滤得到沉淀，用少量乙酸重结晶。
1）将制备好的乙酰苯胺加入15mL的乙醇中，加热搅拌均匀至其完全溶解。
2）慢慢冷却，待冷却至室温后，放入1°C的冰箱中，保持2-3小时。
3）过滤得到乙酰苯胺晶体，用冰醋酸乙酯提取，减少杂质，再次重结晶直至得到纯品。
三、实验结果与分析制备出的乙酰苯胺应为白色粉末，若颜色偏黄则说明反应中水分过多，对产物存在影响。
乙酰苯胺的重结晶实验中，通过掌握溶解度差异原理，可得到纯净的乙酰苯胺晶体，其成品以乙醇为溶剂时透明度最高，色泽洁白。
四、实验总结乙酰苯胺的制备实验通过酰化反应制备出产物，需要控制反应条件及水分，对产物的纯净度有较大的影响。
乙酰苯胺的重结晶实验则涉及溶解度差异原理，掌握好合适的溶剂选择及操作步骤，可以得到较好的实验效果，学生应重视此重要实验，以提高理论知识及实验技能水平。
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乙酰苯胺的合成与精制
一、实验目的和要求
1、熟悉氨基酰化反应的原理及意义。
2、掌握乙酰苯胺的制备方法。
3、学习重结晶的方法。
二、实验原理
乙酰苯胺又称退热冰，是磺胺类药物的原料，可用作止痛剂、退热剂、防腐剂和染料中间体。
化学式为C6H5-NHCOCH3.
乙酰苯胺为白色有光泽片状结晶或白色结晶粉末，无臭或略有苯胺及乙酸气味，微溶于冷水，溶于热水、甲醇、乙醇、氯仿、丙酮等，不溶于石油醚。
熔点113℃～114℃。
合成路线如下：
C6H5-NH2+(CH3CO)2O ────→CH3COOH+C6H5-NHCOCH3
三、实验药品与器材
苯胺、乙酸酐、滴液漏斗、三口烧瓶、温度计、真空泵等等
四、实验方法
（一）乙酰苯胺的制备
在250ml的三口烧瓶上配置温度计、冷凝管及滴液漏斗，将10ml 苯胺及30ml蒸馏水加入三口烧瓶中，反应在磁力加热搅拌器上进行，在磁子的搅拌下滴加14ml乙酸酐，控制滴加速度以保证反应温度不超过40℃，随着乙酸酐的加入，析出白色固体，滴加完毕于室温继
续搅拌30min，停止搅拌。
室温下放置10min，析晶完全，得到白色晶体，抽滤，以冷水洗涤滤饼2次，抽干，得乙酰苯胺粗品。
计算收率。
（二）乙酰苯胺的重结晶
取250ml单口烧瓶，加入2g乙酰苯胺粗品和90ml蒸馏水，加进1粒沸石，在电热套上加热至全溶后，稍冷，加入活性炭0.2g，继续加热回流10min。
进行热过滤，将滤液转移至烧杯中，冷却，待析晶完全后抽滤，干燥，称重，计算收率。
五、注意事项
1、此次用到的是两种液体反应原料，尤其是醋酐的刺激性较强，应建议在通风橱内量取，并且远离眼睛。
2、切不可在沸腾的溶液中加入活性炭，以免引起暴沸。
3、热过滤时，也可采用抽滤装置。
但布氏漏斗和吸滤瓶一定要预热。
滤纸大小要合适，抽滤过程要快，避免产品在布氏漏斗中结晶。
六、实验结果
1、乙酰苯胺粗品的收率
2、重结晶的收率
七、思考题
1、为何要控制乙酸酐的滴加速度？
2、除了乙酸酐之外，还可以用哪些酰化试剂来制备乙酰苯胺？（答出两种即可）。