有机化学试题库五——合成题及解答
试题库五——合成题及解答
1．由苯或甲苯及其它无机试剂制备：
2．
3．
4．
5．
6． CH 3CH 2CH 2OH → CH 3C ≡CH
7．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2OCH(CH 3)2
8．CH 3CH 2CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH(OH)CH 3
9．
10．CH 2=CH 2→ HOCH 2CH 2OCH 2CH 2OCH 2CH 2OH
11．CH 3CH 2CH=CH 2→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH
12．CH 3CH 2OH →CH 3CH(OH)COOH
13． 14．
15．HC ≡CH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
16． NO 2COOH NO 2CH 3COOH Cl Cl Br Cl Cl Br COOH Br CH 3NO 2
Br Br NO
2a. b. c. d. e. f.g.OH OH OH
SO 3H
COCl CO
O CH 3CH
2C CH 3
OH
CH 3
COOH NO 2
Br
CH 3COOH
CMe 3
COOH NO 2
17． 18．
19．
20．CH 3CH=CHCH 3→ 21．CH 3CH 2CH 2OH → CH 3CH 2CH 2CH 2OH
22．写出由相应的羰基化合物及格氏试剂合成2-丁醇的两条路线。
23．由苯合成2-苯基乙醇。
24．由甲苯合成2-苯基乙醇。
25．
26．
27． 28．
29. 30．
31． 32．
33．(CH 3)2C=CH 2→(CH 3)3CCOOH
34． C H 3C H -C H C H O
OH OH
BrC H 2(C H 2)2C H 2C OOH O O
O C O 2C H 3O
C H 2C OC H 3
C H 3C OOH C OC H 3
C H 3C OOC 2H 5H OOC C H -C H C OOE t
C H 3C H 3
O
C OOH OH
C H 3C H 2C H 2Br C H 3C H 2C H 2C OOH
(CH 3)23)2CCOOH OH
CH 3CH 3O
O O
O O
O
Br
COOH
CH 2CHCH 2CH 3
OH
CH 2CH 2CH 2
OH
CH 2CHCH 3
OH
35． HC ≡CH → CH 3COOC 2H 5
36．
37．CH 3CH 2COOH → CH 3CH 2CH 2CH 2COOH
38．CH 3COOH → CH 2(COOC 2H 5)2
39．
40． 41．
42． 43．
44．
45．
46．
47．
48．
49．
50．
O CO 2CH
3OH COOH
OOCCH 3
NH 2
NH 2NH 2
NO 2
CH 3CH 2OH CH 3CHCH 2CH 3
NH 2
NH 2NHCOCH 3NO 2
N N CH 3OH
N N CH 3
NH 2NH 2NO 2
NH 2
NH 2
NO 2
NH 2NH 2NO 2
OH
NO 2
Br Br
Br
51．
52． 53．
54．
55．由CH 2(COOC 2H 5)2合成 56．由CH 3COCH 2COOC 2H 5合成 57． 58． 59．
60．
61．用丙二酸二乙酯合成1,3-环戊二甲酸。
62．用丙二酸二乙酯合成1,1-
环戊二甲酸。
63．用乙酰乙酸乙酯合成CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH 。
64． 65．
66．用乙酰乙酸乙酯合成
67．用乙酰乙酸乙酯合成
68．用丙二酸二乙酯合成1，4环已二甲酸。
Br CH 3
Br
CH
3
2
Cl Br
CHCOOH CH 2CH=CH 2
H 3C CH 3CH 2CH 2CH 2CH-CH 3COOH CH 3COOH CH 3(CH 2)3OH C H 3(C H 2)3SO 2(C H 2)3C H 3C H 3
SO 2N H H 3C CH 3C H 3C H 2Br
CH
3CH 3
Br
CH 3COCH 2Br CH 3COCH 2CH 2CH 2OH
O O