2 烷烃
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有机化学课件第二章烷烃
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▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
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其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
▪烷烃分子中，随着碳原子数的增加,烷烃的构造异 构体的数目也越多. ▪写出C7H16的同分异构体？
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(3)同系物
烷烃的通式 CnH2n+2, 直链烃的通式可写为: H-(-CH2-)n-H
同系物—在组成上相差一个或多个 CH2—同系列相邻的两个 分子式的差值 CH2 称为系差.
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(4)烷烃中碳原子的分类:
在烃分子中仅与一个碳相连的碳原子叫做伯碳原子（或一级碳原子，用1°表 示）
与两个碳相连的碳原子叫做仲碳原子（或二级碳原子，用 2°表示）
与伯,仲,叔碳与原三子个 碳相相连连的的3H碳° 表原原示子子）叫,分做别叔 碳称原为子伯（ 或,仲三,叔级 碳H原原子子， 用
烷烃的物理性质：
• 1、状态：在常温常压下，1至4个碳原子的直链烷烃是 气体，5至16个碳原子的是液体，17个以上的是固体。
• 2、熔沸点：随分子量的增大而升高，原因：⑴ 分子 大，接触面积大，范德华力大；⑵ 分子大，分子运动 所需能量大。
• A 烷烃的沸点 随C数增加的变化： • 1) 直链烷烃的沸点随着分子量(碳数)的增加而有规律
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•乙烷的C- C 键
Stuart模型
乙烷分子中C-C键(C-H键用直线表示)
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其他烷烃：据测定，除乙烷外，烷烃分子的碳链并不排布在 一条直线上，而是曲折地排布在空间。这是烷烃碳原子的四 面体结构所决定的。如丁烷的结构：
烷烃分子中各原子之间都以σ键相连接的，所以两个碳原子可以相 对旋转，形成了不同的空间排布。实际上，在室温下烷烃（液态 ）的各种不同排布方式经常不断地互相转变着。
2P
2S
2烷烃(03)
CH3 CH3CHCH3 + Cl2 hv
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
25oC
CH3
CH3 Cl 36%
CH3CHCH2Cl + CH3CCH3 64%
1oH与3oH氢被取代的概率为: 9:1
氢的相对反应活性： 1oH : 3oH = ( 64/9):(36/1) = 1 : 5
氯代反应三种氢的活性：1°H : 2°H : 3°H = 1 : 3.8 : 5
CH3 CH3CH CH3 i-Pr 异丙基 CH3CH2CH CH3 s-Bu 仲丁基 CH3 C CH3 t-Bu 叔丁基
2. 命名
1）普通命名法（适用于简单化合物） 1~10个碳的烷烃，词头用：甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、 辛、壬、癸；10个碳以上，用数字十一、十二等表示。 • 碳架异构体用正、异、新等词头区分。
产生甲基自由基：
Cl
CH3
+
CH4
+ Cl2
CH3
+
HCl
链增长
②
产生新的氯自由基：
CH3Cl +
Cl
链增长
③
氯甲基自由基的形成：
Cl + CH3Cl
CH2Cl + Cl2 ......
CH2Cl + HCl
CH2Cl2 + Cl
链增长 ④
氯甲基自由基再与氯分子作用，生成二氯甲烷及氯原子： 链增长 ⑤
CH3CH2CHCH3 CH2CH3
3
CC C-C-C-C-C-C-C C-C-C C
1 2
主链
b. 近取代基端开始编号，并遵守“最低系列编号规则”
CH3 CH3 CH CH CH2 CH3 CH CH3 CH3
高中化学必修二烷烃
8
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 34，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
二、同系物、同分异构现象和同分异构体 1．同系物
结构 相似，在分子组成上相差 一个或若干个CH2原子团 的物质互称为同系物。
思维拓展 2．如何理解同系物的概念？
(1) 同系物分子结构相似，属于同一类物质；通式相同。 (2) 分子式相差一个或若干个 CH2 原子团。（碳原子数不同）。 (3) 分子量相差 14n. (4) 化学性质相似；物理性质有差别。 (5) 同系物具有相同的通式，但是通式相同的有机物却不一
37
3．下列说法正确的是
答案( D )
A．烃分子中，碳原子间都以碳碳单键结合，其余的价键均
与氢原子结合，这一系列化合物的分子通式为 CnH2n＋2 B．分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物质，互称为
同系物
C．烷烃分子中，相邻的三个碳原子有可能在同一条直线上
D．
、CH4、CH3CH2CH3
互为同系物
解析 由于 12 g 碳完全燃烧仅消耗 1 mol O2，而 12 g 氢完 全燃烧消耗 3 mol O2，故烃中氢元素的质量分数越大，其 耗氧量越大。A 中 H 的质量分数最大。
42
8．进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同有机产物
的烷烃是
答案( D )
A．(CH3)2CHCH2CH3 C．(CH3)2CHCH(CH3)2
第二课时 烷烃
1
观察教材 P62 图 34，概括烷烃的结构特点。
答案
①烷烃分子里碳原子间都以单键结合成链状，每个碳原 子剩余价键全部跟氢原子相结合。每个碳原子的化合价 都得到充分的利用，达到“饱和”。 ②烷烃都是立体结构，非平面或直线结构，碳原子不在 一条直线上，而是呈折线型或锯齿状。碳碳单键可以旋 转，因此烷烃(主链的碳原子数≥4)的碳链形状可以改 变。
2烷烃
2.其它烷烃的卤代
ν Cl2, h CH3CH2CH3 CH3CH2CH2Cl + CH3CHCH3 25 ℃
Hale Waihona Puke 1-氯丙烷 43％Cl2-氯丙烷 57％
CH3 CH3 CH CH3
ν Cl 2, h 25 ℃
CH3
CH3
CH2 CH + CH3 C Cl
Cl CH3 CH3 2-甲基-1-氯丙烷 64％ 2-甲基-2-氯丙烷 36％
(2) 链传递
CH4 + Cl . CH3 . + Cl2 CH3Cl + Cl . CH2Cl. + Cl2
(3) 链终止
Cl . + Cl . CH3 . + Cl . CH3 + CH 3 . Cl2 CH3Cl . CH3CH3
自由基反应小结
自由基反应一般都经过链引发、链转移和链终止三个阶段 链引发阶段产生自由基。需要加热或光照。 引发剂极易产生活性质点自由基。
1.色散力
当两个非极性分子充分靠近时，由于 瞬间偶极的取向，产生了分子间一种 很弱的吸引力
电子个数增加，色散力增大 色散力只有近距离内才能有效产生，随距离
增大而减弱
色散力：是电子在运动中产生的瞬时偶极力，与分子的 极化率、分子的接触面积有关。 又称为诱导偶极-诱导偶极相互作用。
色散力与分子中原子的数目大小约成正比。它弱于其
链转移阶段是由一个自由基转变为另一个自由基的阶段。 链终止是自由基消失的阶段。 特点:没有明显的溶剂效应，酸碱等催化剂对反应也无明显影响 当反应体系中存在氧气时，反应往往存在一个诱导期。原 因在于氧气可以与自由基相结合，形成稳定的自由基。
O2 + CH3
有机化学课件-第二章烷烃
第 二 章 烷 烃
1.烷烃的概念和分类
烷烃的分类：按照碳链骨架可分为链烷烃和环烷烃； 链状烷烃的结构通式：
H H C H H H
H C H H C H H H
H C H H C H H C H
H H
H
H
C
H
甲烷 CH4
• •
乙烷 C2H5
丙烷 C3H8
n
CnH2n+2
含有n个碳原子的直链烷烃
卤代反应的机理： 链引发： 自由基锁链反应
Cl
H
Cl
Cl
hv
2Cl
CH3
CH3
H
Cl
链增长：
CH3
Cl Cl H3C Cl
Cl
Cl
CH3
H3C
Cl
链终止：
CH3 Cl
CH3 Cl
CH3CH3 Cl2
练习题 2.14（1）
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
反应过程中能量的变化： 反应物 过渡态
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
热裂解反应 烷烃在隔绝空气和高温条件下反应，分子中碳碳键断裂，生 成小分子的烷烃，也可转变为烯烃和氢气等复杂混合物。
600℃
CH4 CH3CH3 CH3CH2CH3
H2C C CH3 H H2C CH2
CH3CH2CH2CH3
丁烷加热至600℃反应，得甲烷、乙烷、乙烯、丙烯等
第 二 章 烷 烃
6.烷烃的化学性质
烷基自由基的相对稳定性：
H3C H3C CH H3C CH2 H3C CH H3C C CH3 CH3
CH3
有机化学 2烷烃
在烷烃的一系列化合物中，其分子组成中所 含的碳原子和氢原子在数量上存在着一定的关系， 即每增加一个C 原子，就相应地增加二个H 原子。
H
可用一个式子代表： H ( C ) H n
H
烷烃通式：CnH2n+2
这些结构上相似而组成上相邻的两个烷烃的组 成都是相差CH2。CH2 叫做同系列差。
具有同一个通式，组成上相差只是CH2或其 整数倍的一系列化合物叫做同系列。
从丁烷开始出现同分异构体
H H H H H H H H H H 链端被-CH3 中间被-CH3 H H–C–C–C–H H–C–C–C–C–H H–C–C–C–H 取代 取代 H H H H H H H H H H-C-H H
同分异构现象是有机化合物中存在的普遍现 象。随着化合物分子中所含碳原子数目的增加， 同分异构体的数目也越多。
二、烷基
烷烃分子从形式上消除一个氢原子而剩下 的原子团称为烷基。这里“基”有一价的涵义。 烷基的通式为CnH2n+1，常用R-代表烷基。 烷基的名称由相应的烷烃而得。
常见的烷基名称
构造式 名称
缩写 符号
构造式
名称
缩写 符号
-CH3 -CH2CH3 -CH2CH2CH3 CH3-CH-CH3 -CH2(CH2)2 CH3 -CH2-CH-CH3 CH3 -CH-CH2CH3 CH3
教学重点： 烷烃的系统命名、烷烃的化学性质和 烷烃的卤代反应历程。
教学难点：
烷烃的卤代反应历程；烷烃的构象， 透视式和纽曼投影式的写法。
§ 2-1 § 2-2 § 2-3 § 2-4 § 2-5 § 2-6
烷烃的通式、同系列和构造异构 烷烃的命名法 烷烃的结构 烷烃的构象 烷烃的物理性质 烷烃的化学性质
烷烃2
命名——“取代基位次”+“取代基名称” +“母体名称”
a 相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号 “，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“ ”。 b 多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前 大后，较优基团较后列出。
顺序规则：
（A）原子序数大者为较优基团 ，同位素 质量大者为较优基团。 （B）如取代基与母体相连第一原子相同， 则比较其次相连的原子，依次类推。 C （C）C=C > C C C；C≡C > C C C
(2)带支链的烷烃 i 选主链（母体）：含碳原子数最多、带支链最
多的碳链作为主链，数出其碳原子总数，把它当 作直链烷烃，按方法 (1) 命名。支链作取代基。
ii 对主链碳原子编号：
a. 从靠近取代基的一端； b. 两端位置相同，从简单取代基的一端； c. 按最低系列，使取代基所连碳的位次最小。
iii 写出化合物名称：
第二章
饱和脂肪烃
烃：只由碳、氢两种元素组成的有机化合 物 烃的分类： 烷烃 饱和烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃、二烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃） 环烃 苯环芳烃 芳香烃 非苯芳烃 饱和烃：碳碳之间只共用一对电子，即碳碳之间只由单键相连。 包括烷烃、环烷烃。
本章学习要求
掌握烷烃系统命名法(IUPAC)与普通 命名法、自由基取代反应历程、Newman 投影式的书写、环烷烃的结构与化学性质 的关系及其重要化学反应、环己烷的一元、 二元取代物的优势构象；了解烷烃的物理 性质及其变化规律和单环烷烃的命名。
5 4 3
2
6
7 6 8 5
7 1 2 4
1
3
二环[4.2.0]辛烷
7 4 5 6 1 3 2
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
a 相同支链要合并，阿拉伯数字之间加逗号 “，”，阿拉伯数字与汉字之间添短线“ ”。 b 多个支链书写顺序：按“顺序规则”小前 大后，较优基团较后列出。
顺序规则：
（A）原子序数大者为较优基团 ，同位素 质量大者为较优基团。 （B）如取代基与母体相连第一原子相同， 则比较其次相连的原子，依次类推。 C （C）C=C > C C C；C≡C > C C C
(2)带支链的烷烃 i 选主链（母体）：含碳原子数最多、带支链最
多的碳链作为主链，数出其碳原子总数，把它当 作直链烷烃，按方法 (1) 命名。支链作取代基。
ii 对主链碳原子编号：
a. 从靠近取代基的一端； b. 两端位置相同，从简单取代基的一端； c. 按最低系列，使取代基所连碳的位次最小。
iii 写出化合物名称：
第二章
饱和脂肪烃
烃：只由碳、氢两种元素组成的有机化合 物 烃的分类： 烷烃 饱和烃 开链烃（脂肪烃） 烯烃、二烯烃 不饱和烃 炔烃 烃 脂环烃（环烷烃、环烯烃、环炔烃） 环烃 苯环芳烃 芳香烃 非苯芳烃 饱和烃：碳碳之间只共用一对电子，即碳碳之间只由单键相连。 包括烷烃、环烷烃。
本章学习要求
掌握烷烃系统命名法(IUPAC)与普通 命名法、自由基取代反应历程、Newman 投影式的书写、环烷烃的结构与化学性质 的关系及其重要化学反应、环己烷的一元、 二元取代物的优势构象；了解烷烃的物理 性质及其变化规律和单环烷烃的命名。
5 4 3
2
6
7 6 8 5
7 1 2 4
1
3
二环[4.2.0]辛烷
7 4 5 6 1 3 2
2,7,7-三甲基二环[2.2.1]庚烷
高二化学烷烃2
CH3 CH2 CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3
（4）若有两个相同支链，且分别处于距主链两端 相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循支 链位号数之和最小的原则。
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH3 （5）若有两个不同取代基，且分别处于距主链两 端相等的位置，但中间还有支链，编号时应遵循 支链位号数之和最小的原则。
—
—
16的烷烃
四、烷烃的化学性质 通常情况下，烷烃与高锰酸钾等强氧化剂不发 生反应，不能与强酸和强碱溶液反应。 1、烷烃与氧气反应 烷烃完全燃烧的通式： CnH2n+2 +(3n+1)\2 O2 nCO2 +(n+1)H2O
2、烷烃的取代反应
其它烷烃与甲烷一样，一定条件下能发生取代反
应。因为可以被取代的氢原子多，所以发生取代 反应，其它烷烃比甲烷复杂。 3、烷烃的受热分解 由于其它烷烃的碳原子多，所以其它烷烃分解比 甲烷复杂。 一般甲烷高温分解，长链烷烃高温裂解、裂化。
最小原则
CH3
CH3
CH3-CH2-CH-CH-CH2-CH-CH2-CH3 CH2
CH2 CH3 （6）选取主链时，若存在两个等长的碳链，应选 支链最多的碳链作主链。 最多原则 （7）不同取代基，简单在前，复杂在后。
下列有机物命名是否正确？
① CH3- CH - CH-CH3 2,3-二甲基丁烷 C2H5 C2H5 CH3 ② CH3-CH-CH2-C-CH3 CH3 正确： CH3 2,4,4-三甲基戊烷
练一练：
下列物质中是否属于烷烃？为什么？ CH2＝CH2 CH3－CH2－CH2－CH2－CH3
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① 球棒模型 d1
重叠式构象 ② 透视式
d2 交叉式构象
重叠式构象
交叉式构象
③ 纽曼投影式
HH
H
HH
H
重叠式构象
H
H
H
H
H
H
交叉式构象
4
能 量
12.6 kJ/mol
0° 60° 120° 180° 240° 300° 360°
旋转角度
乙烷分子不同构象的能量曲线图
乙烷的交叉式构象
2014/12/17
6
2014/12/17
2.4.1.1 卤代反应
甲烷和氯气在光照或加热的条件下可以连续地发生取 代反应（“光照”也常用符号“hν ”表示）。
CH4 + Cl2 hν CH3Cl + HCl
CH 3Cl + Cl2 hν CH 2Cl2 + HCl
CH 2Cl2 +Cl2 hν CHCl3 + HCl
CH3 CH3CH2 CH3CH2CH2
CH3CH CH3
CH3CH2CH2CH2
CH3CHCH2 CH3
甲基 乙基 丙基 异丙基
丁基 异丁基
Me（Methyl） Et（Ethyl） n-Pr（Propyl） i-Pr （isopropyl）
n-Bu （Butyl） i-Bu （isobutyl）
CH3CH2CH CH3
正烷烃的熔点与分子中所含碳原子数的关系图
2.4 烷烃的化学性质
烷烃是饱和烃，C－C键和C－H键都是键能较大的共价 键，分子都无极性，极化度也小，所以化学性质很稳定。 但这种稳定性是相对的，在适当的条件（如光、高温、高 压和催化剂的作用）下，烷烃也能发生一系列化学反应。
2.4.1 取代反应
烷烃分子中的氢原子被其他原子或原子团取代的反应叫 做取代反应。若被卤素取代的反应称为卤代反应，也称为 卤化反应。
CH3 CH3 H CH3
2,2,3,5-四甲基己烷
③ 若主链上有几种取代基时，应按“次序规则”，较优基 团后列出。如果含有几个相同的取代基，可在取代基名称前 面用二、三、四……来表示。
H
6
5
H3C C
H
HH
4
3
CC
CH2 H CH3
H
21
C CH3 CH3
2-甲基-4-乙基己烷
④ 写法
位次 取代基位置
① 选主链：选最长的、取代基最多的碳链作主链。
CH3CH2CHCH2CH3 CH CH3 CH3
2
2014/12/17
② 编号：从离取代基最近的一端编号，并满足最低系列原 则。所谓“最低系列”指的是碳链以不同方向编号，得到 两种不同编号的系列，则逐次比较各系列的不同位次，最 先遇到的位次最小者，定为“最低系列”。
2,4,5-三甲基-4-乙基庚烷
2.2 烷烃的结构和同分异构现象
2.2.1烷烃的结构
2.2.1.1 甲烷的结构 在烷烃中，甲烷CH4是最简单的分子，它是由1个sp3
杂化的碳原子以4个sp3杂化轨道分别与4个氢原子的1s 轨 道重叠，生成4个C－H键，它的空间结构是正四面体。
H
C-H键长为0.109nm, 键角为109.5°
仲丁基
CH3 CH3 C
CH3
叔丁基
2价的烷基叫亚基，例如：
s-Bu （sec-butyl ） t-Bu （tert-butyl ）
CH2 亚甲基
CH CH3 亚乙基
3价的基叫次基，例如：
CH 次甲基
C CH3 次乙基
2.1.2.3 烷烃的命名
(1) 普通命名法 普通命名法亦称习惯命名法，适用于比较简单的烷烃。 碳原子数在10以下的烷烃，分别用甲、乙、丙、丁、戊、
HH
H3C C
3C
2
4CH25CH3
H HC CH3
1CH3
2-甲基-3-乙基戊烷
1
2CH3 3
4
CH3 C CH CH3
CH3 CH3
2,2,3-三甲基丁烷
H CH3 H3C 4C 3C 2CH21CH3
5 CH2 CH3 6 CH3
3,3,4-三甲基己烷
CH3 H H H H31C 2C 3C 4C 5C 6CH3
ROH + R`OH
RCH2CH2R` + O2
RCOOH + R`COOH
2.4.3 裂化和催化氢化反应
烷烃在 隔绝空 气下加 热和加压 ，分子 中的 C-C 键和 C-H 键发生断裂生成较小的分子，这种反应称为热裂反应。
乙烷的构象
乙烷的重叠式构象
(2)丁烷的构象
CH3 CH3
CH3
CH3
CH3 CH3
正丁烷分子不同构象的能量曲线图
5
丁烷的构象
2014/12/17
结构较为复杂的烷烃，它们的构象也更为复杂，但优势构 象也应是各基团相互排斥力最小的对位交叉式.3.1 物态
在室温 （ 25℃ ）和0.1MPa 压 力下 ， C1～C4的 烷烃是 气 体，C5～C17的烷烃是液体，C18以上的烷烃是固体。
具有(CH3)2CH－结构，此外再无其他侧链者；“新”表示 碳链一端有 ( CH3)3C－ 结 构 ， 此外再 无其他侧 链的含 5 、 6 个碳原子的烷烃。
例： CH3CH2CH2CH2CH2CH3
正己烷
CH3 CH CH2CH2CH3 CH3
异己烷
CH3 CH3 C CH2
CH3 新己烷
CH3
(2) 衍生物命名法 衍生物命名法是以甲烷为母体，把其他烷烃看作是甲烷
4个碳原子以上的烷烃存在碳链异构体，例如分子式为 C4H10的分子有两种碳链异构体：
CH3 CH2 CH2 CH3
正丁烷 bp: - 0.5°C mp:-135°C
CH3 CH CH3 CH3
异丁烷 bp: -11.7°C mp:-145 °C
随碳原子数增加，异构体数目迅速增加。
2.2.2.2 构象异构
(1)乙烷的构象
乙烷是没有碳链异构的，但是乙烷分子中的C－Cσ键 可以自由旋转，在旋转过程中，由于两个甲基上的氢原 子的相对位置不断发生变化，因而有许多不同的空间排 列方式 。这 种仅 仅由于 围绕 C －Cσ 键 旋转 而引 起分子 中 各原子在空间的不同排列方式称为构象。
乙烷的构象有无数种，但交叉式构象和重叠式构象是 无数种构象中的两种极端情况，并且是以交叉式构象为 主，即优势构象。
2 烷烃
(Alkanes)
2烷 烃
2.1 烷烃的概念和命名 2.2 烷烃的结构和同分异构现象 2.3 烷烃的物理性质 2.4 烷烃的化学性质
2.1.2 烷烃的命名
2.1.2.1 碳原子的类型 伯碳（1°）：与一个碳原子相连的碳原子。 仲碳（2°）：与两个碳原子相连的碳原子。 叔碳（3°）：与三个碳原子相连的碳原子。 季碳（4°）：与四个碳原子相连的碳原子。 伯氢（1°） ：与伯碳相连的氢原子。 仲氢（2°） ：与仲碳相连的氢原子。 叔氢（3°） ：与叔碳相连的氢原子。
45% 正丙基氯
CH3CHCH3
Cl 55% 异丙基氯
6个伯氢所得 2个仲氢所得
仲氢 伯氢
=
55/2 45/6
≈4 1
仲氢的反应活性是伯氢的4倍。
CH3
hν
CH3 C H + Cl2
CH3
CH3 CH3 C Cl +
CH3
36% 叔丁基氯
CH3 CH3 C H
CH2Cl
64% 异丁基氯
叔氢 伯氢
=
36/1 = 64/9
数用 字阿 间拉 用伯 逗数 号字 隔， 开
（ 取代基名称
半
用相
字 线 ）
二同 、的 三取
、代
四基
等合
表并
示起
来
，
母体
H H H HHH
1
2
3
4
5 6 78
例： H3C C C C C C C CH3
H CH3 H CH2 H H
CH3
3-甲基-5-乙基辛烷
H31C
HH 2C 3C
CH3 H
CH3 CH3 H 4 C 5C 6C 7CH3 CH2 H H CH3
的烷基衍生物来命名。在命名时，选择连有烷基最多的碳 原子作为母体甲烷的碳原子，烷基按立体化学中的次序规 则顺序，“较优”基团后列出。
例如： CH3CHCH2CH3 CH3
二甲基乙基甲烷
CH3CH2
CH3 C CH CH3 CH3 CH3
二甲基乙基异丙基甲烷
(3) 系统命名法
采用国际上通用的IUPAC（International Union of Pure and Applied Chemistry,国际纯粹与应用化学联 合会）命名原则，并结合我国的文字特点而制定的系统 命名法。直链烷烃的命名与普通命名法基本一致，只是 把“正”字省略；而把带有支链的烷烃看作是直链烷烃 的烷基衍生物，并按下列规定命名：
2.3.2 相对密度
烷烃的相对密度也随相对分子质量的增加而有所增加， 最后接近于0.8左右，即比水轻。
2.3.3 溶解度
烷烃是非极性化合物，几乎不溶于极性很强的水和其他 强极性溶剂，而溶解于非极性或极性很小的四氯化碳、苯 和乙醚等有机溶剂中。
温度( °C)
2.3.4 沸点
直链烷烃的沸点随相对分子质量的增加而增加，同分子 量时，支链较多，沸点较低。
5 1
叔氢的反应活性是伯氢的5倍。
在光、热或某些催化剂作用下，烷烃与溴也能发生溴代 反应生成相应的溴化物，但较氯代反应缓和，更具有选择性。
CH3
hν
例： CH3 C H + Br2